4-метоксиіндол-органічна сполука з індольною структурою, в якій 4-положення замінюється метокси-групою. Він білий до світло -жовтого твердого речовини, нерозчинний у воді і розчинний в органічних розчинниках. Він може бути розчинним в органічних розчинниках, таких як етанол, ефір, ацетон, але не у воді. Це робить його певною цінністю застосування в органічному синтезі або виготовленні лікарських засобів. Молекулярна структура містить індольне кільце та метокси -групу. Індольне кільце - це основна структура сполуки, тоді як група метокси розташована в положенні 4. Має певну хімічну стабільність і може реагувати з кислотами, базами, окислювальними та ін. У певних умовах. Наприклад, в кислих умовах сполука може зазнати реакцій гідролізу, вивільняючи метанол та індол. Крім того, завдяки своїй індольній кільцевій структурі він може мати певну біологічну активність і може взаємодіяти з специфічними ферментами або білками у живих організмах.
|
|
|
|
Хімічна формула |
C9H9No |
|
Точна маса |
147 |
|
Молекулярна вага |
147 |
|
m/z |
147 (100.0%), 148 (9.7%) |
|
Елементальний аналіз |
C, 73.45; H, 6.16; N, 9.52; O, 10.87 |
Як фармацевтичний проміжний продукт
Аналоги GABA: 4-метоксиіндолбуло використано в синтезі гамми - аналоги амінобутиринової кислоти (GABA). GABA є головним інгібіторним нейромедіатором у центральній нервовій системі, і її аналоги часто досліджуються на їх потенціал при лікуванні неврологічних розладів, таких як епілепсія, тривожність та безсоння.
Натрій - Залежна глюкоза Co - Транспортер 2 (SGLT2): Ці інгібітори мають вирішальне значення в лікуванні гіперглікемії при діабеті. Блокуючи білок SGLT2, вони запобігають реабсорбції глюкози в нирках, що призводить до збільшення екскреції глюкози та зниження рівня цукру в крові. Роль в синтезі інгібіторів SGLT2 підкреслює його важливість у розвитку антидіабетичних препаратів.
Протиракові агенти: З'єднання також використовувалося в синтезі протиракових агентів. Його унікальна хімічна структура дозволяє розробити молекули, які можуть орієнтуватися на специфічні шляхи раку, що потенційно призводить до розробки більш ефективної та цільової терапії раку.
Інгібітори перенесення інгібіторів інтеграції - (Instis): Instis - це клас антиретровірусних препаратів, що застосовуються при лікуванні ВІЛ. Вони працюють шляхом інгібування ферменту інтегрази, що є важливим для інтеграції вірусної ДНК у геном клітини господаря. Залучення до синтезу Instis підкреслює його внесок у боротьбу з ВІЛ/СНІДом.
Інгібітори проліферації клітин раку товстої кишки: Конкретні похідні показали обіцянку при інгібуванні проліферації клітин раку товстої кишки. Цей додаток підкреслює потенціал сполуки в розробці нових протиракових препаратів, спрямованих на колоректальний рак.
Інгібітори інтеграції ВІЛ-1: Поза межами Instis він також був використаний для синтезу інших інгібіторів інтегрази ВІЛ-1. Ці інгібітори відіграють вирішальну роль у режимі антиретровірусної терапії, допомагаючи придушити вірусну реплікацію та покращити результати пацієнта.
|
|
|
в органічному синтезі
Синтез клітинних ауксинів
У клітці сполуки
Одне з помітних додатків - це синтез клітинних ауксинів. У клітці сполуки розроблені для вивільнення своїх активних компонентів після впливу конкретного стимулу, наприклад, світла. Що стосується клітинних ауксинів, ці сполуки розробляються для вивільнення ауксину рослинного гормону при освітленні.
Механізм дії
Група клітків, як правило, прикріплена до молекули ауксину таким чином, що вона блокує його біологічну активність. Після опромінення світла група клітків зазнає фотохімічної реакції, що призводить до випуску вільного ауксину. Цей контрольований механізм вивільнення дозволяє дослідникам точно маніпулювати рівнем ауксину в тканинах рослин.
Дослідницькі програми
Ауксини в клітках є неоціненними інструментами в дослідженнях біології рослин. Вони дозволяють вченим вивчати ауксин - реагувати експресію гена та ауксин - пов'язані фізіологічні реакції з високою просторовою та часовою роздільною здатністю. Вибірково освітлюючи конкретні рослинні тканини або клітини, дослідники можуть дослідити, як ауксинові сигнальні шляхи регулюють ріст рослини, розвиток та реакції на стимули навколишнього середовища.
Синтез інших складних молекул
Різноманітність застосувань
Крім клітинних ауксинів, він був використаний у синтезі численних інших складних молекул. Його індольне ядро є загальним структурним мотивом, що міститься у багатьох природних продуктах та біоактивних сполуках, що робить його ідеальною відправною точкою для побудови цих молекул.
Функціональні групові перетворення
Група метокси на індольному кільці може бути легко модифікована або трансформована в інші функціональні групи, що дозволяє синтезувати різноманітний діапазон похідних індолу. Ця універсальність ще більше посилює корисність в органічному синтезі.
Використання4-метоксиіндолв органічному синтезі підкреслює його значення в хімічних дослідженнях. Його здатність служити ключовим проміжним продуктом у підготовці складних молекул сприяла просуванню в різних галузях, включаючи лікарську хімію, матеріалознавство та біологію рослин. Використовуючи унікальні властивості, дослідники можуть розробити та синтезувати нові сполуки з індивідуальними функціями та властивостями, прокладаючи шлях до нових відкриттів та інновацій.
Метод синтезу
Маршрут синтезу передбачає розчинення індолу у відповідній кількості метанолу та додавання лужного каталізатора. Вибір каталізаторів може бути відрегульований відповідно до фактичних потреб, а часто використовувані каталізатори включають гідроксиди лужних металів або лужні металеві карбонати.
C8H7N + ch4O +лужний каталізатор → c9H9Ні + год2O.
Приготуйте необхідні реагенти: індол, метанол, гідроксид натрію або гідроксид калію, вода.
Підготуйте експериментальне обладнання: стакан, магнітна мішалка, гаряча ванна, крапельниця або шприц.
Покладіть необхідну кількість індолу в склянку.
Додайте відповідну кількість метанолу для повного розчинення індолу в метанолі.
В іншому стаканці додайте відповідну кількість води та необхідний лужний каталізатор (наприклад, гідроксид натрію або гідроксид калію).
Додайте розчин каталізатора до розчину метанолу, розчиненого з індолом.
Нагрійте суміш до відповідної температури для сприяння реакції.
Тримайте суміш перемішано в гарячій ванті і уважно спостерігайте за прогресом реакції.
Коли реакція досягає бажаного рівня, зупиніть нагрівання і дайте суміші охолонути до кімнатної температури.
Розділити створений продукт з реакційної суміші за допомогою методів фільтрації або вилучення.
Очистіть ізольований 4 -метоксиіндол, наприклад, за допомогою колонової хроматографії, перекристалізації та інших методів.
Висушіть очищений 4 метоксиіндол, щоб видалити будь -який решта метанол та інші домішки.
Дослідження сполук індолу можна простежити до середини 19 століття, коли хіміки почали сильно інтересувати природні барвники та алкалоїди. У 1836 році німецький хімік -біг ізольував індолу від вугільного дьогтю, але Байер визначав лише до 1866 року. У цьому контексті вчені почали систематично вивчати різні похідні індолу, закладаючи основу для виявлення4-метоксиіндол.
Перше розділення 4-метоксиіндолу можна простежити ще до кінця 19 століття. У 1890 році німецькі хіміки Ердман та Волк виділили нову індольну сполуку з ефірної олії певного заводу Asteraceae під час вивчення похідних індолу, отриманих із рослин. За допомогою елементарного аналізу та визначення температури плавлення вони попередньо визначили, що це метокси, замінений індолом, але в той час точне положення метокси -групи не могло бути визначене. Це відкриття було опубліковано в Журналі Німецького хімічного товариства, що відзначає офіційне вступ 4-метоксиіндолу в сферу бачення вчених.
На початку 20 століття з розвитком теорії органічної структури та досягненням спектроскопічних технологій вчені почали працювати над визначенням точної структури 4-метоксиіндолу. У 1905 році британський хімік Перкін вперше підтвердив систематичні експерименти з деградації та синтетичну перевірку того, що група метокси розташовувала в положенні 4 індольного кільця. Його метод включав окислення 4-метоксиіндолу до відомої кислоти індіго карміну, а потім висновок про положення метокси-групи в початковій структурі шляхом аналізу сайтів метилювання.
Застосування x - технологія кристалічної дифракції променевого променевого забезпечення дає вирішальні докази структурного підтвердження 4-метоксиіндолу. У 1950 -х роках Робертсон та ін. Спочатку отримали монокристалічну структуру 4-метоксиіндолу, безпосередньо підтверджуючи структурну гіпотезу Перкіна. У той же час, поява ядерної магнітно-резонансної технології дозволила вченим вивчити структурні характеристики 4-метоксиіндолу в розчині. У 1958 році Джекман та Вілі вперше повідомили про протонний ЯМР-спектр 4-метоксиіндолу, що ще більше перевіряє його структуру.
Ранні методи синтезу 4-метоксиіндолу в основному покладалися на деградацію природних продуктів та прості хімічні модифікації. У 1912 р. Фішер повідомив про метод синтезу 4-метоксиіндолу за допомогою прямого метоксилювання індолу, але вихід був низьким, а селективність була поганою. У 1920-х роках з розробкою методології органічного синтезу, переодягання та Мадінаветії відповідно розроблені маршрути синтезу 4-метоксиіндолу за допомогою циклізації фенілгідразину похідних, значно підвищуючи ефективність синтезу.
Сучасна синтетична хімія забезпечує більш ефективні та селективні методи підготовки 4 - метоксиіндол. У 1970-х роках застосування реакцій перехресного з'єднання зробило синтез 4-заміщених індолів зручнішими. У 1995 році Бухвальд та Хартвіг повідомили, що паладій каталізував 4-метоксилювання індолу, що досі є загальноприйнятим методом підготовки 4-метоксиіндолу в лабораторії. Після вступу в 21 століття реакції активації CH, каталізували перехідні метали, забезпечили більш атомно ефективний шлях для синтезу 4-метоксиіндолу.
4-метоксиіндол широко розподіляється в природі, але його вміст зазвичай низький. На додаток до початкового відкриття в рослинах Asteraceae, наступні дослідження виявили наявність 4-метоксиіндолу у різних рослинах, таких як Brassicaceae та Fabaceae. Особливо примітно, що певні морські організми, такі як губки та корали, також містять похідні 4-метоксиіндолу, які відкривають нові напрямки досліджень для хімії морського природного продукту.
Що стосується біосинтетичних шляхів, дослідження показали, що 4-метоксиіндол у рослинах в основному виробляється через метаболічний шлях триптофану. У 90-х роках вчені визначили специфічні ферменти цитохрому Р450, відповідальні за 4-метоксилювання індольного кільця в декількох рослинах. Ці висновки не тільки пояснюють біосинтетичний механізм 4-метоксиіндолу, але й закладають основу для виробництва таких сполук за допомогою методів синтетичної біології.
Популярні Мітки: 4-метоксиіндол CAS 4837-90-5, постачальники, виробники, фабрика, оптова торгівля, купівля, ціна, масова, на продаж