Основна цінністьфенілборонової кислотиполягає в його унікальних-електронно-дефіцитних порожніх орбіталях атома бору, які дають йому змогу здійснювати оборотне ковалентне зв’язування з молекулами, що містять цис-діольні структури (наприклад, глюкозу). Ця, здавалося б, проста хімічна властивість стала наріжним каменем сучасної технології безперервного моніторингу рівня глюкози - вона замінює традиційний ферментативний метод і забезпечує довгострокове-стабільне динамічне визначення рівня глюкози в тканинній рідині без частого калібрування. Окрім сфери медицини, це також тонкий «молекулярний ключ»: у системах доставки ліків він може розумно вивільняти ліки у відповідь на зміни рівня цукру в крові; у матеріалознавстві він створює само-відновлювані динамічні ковалентні мережі; в хімічній біології він використовується для захоплення та аналізу глікопротеїнів. Таким чином, фенілборна кислота є не лише хімічною молекулою, а й універсальним молекулярним інструментом, який поєднує хімію, біологію та матеріалознавство, перетворюючи поведінку мікроскопічного розпізнавання в макроскопічні інтелектуальні функції.
|
Хімічна формула |
C6H7BO2 |
|
Точна маса |
122 |
|
Молекулярна маса |
122 |
|
m/z |
122 (100.0%), 121 (24.8%), 123 (6.5%), 122 (1.6%) |
|
Елементний аналіз |
C, 59.10; H, 5.79; B, 8.87; O, 26.24 |
|
|
|
Цукровий діабет — це метаболічне захворювання з кількома причинами, що характеризується хронічною гіперглікемією, що супроводжується метаболічними порушеннями цукру, жиру та білка, спричиненими секрецією інсуліну та/або функціональними дефектами. Пацієнтам з інсулінозалежним діабетом необхідна тривала-підшкірна ін’єкція інсуліну, що робить переносимість лікування дуже поганою. Саморегулююча система подачі інсуліну з датчиком рівня глюкози в крові може регулювати кількість вивільненого інсуліну відповідно до концентрації глюкози в крові, таким чином підвищуючи переносимість лікування та запобігаючи виникненню гіпоглікемії. Це ідеальний спосіб адміністрування.
Він може утворювати комплекс із глюкозою, тому в останні роки його ввели в систему носія ліків як мономер, що реагує на концентрацію глюкози, щоб автономно регулювати вивільнення інсуліну. Інсулін був глікозильований і зв'язаний з гелевими мікросферами, що містять 4% (mo1) його. Коли глюкоза присутня, глікозильований інсулін падає через його конкурентне заміщенняфенілборонової кислотисайти.
Вони виявили, що невелика зміна концентрації глюкози призведе до швидкого вивільнення інсуліну, і це може досягти імпульсного викиду з пульсовою зміною концентрації глюкози. Введення аміногруп у фенілборний гель може підвищити стабільність фенілборонових іонів, збільшити кількість фенілборонових комплексів за фізіологічних умов рН, збільшити навантаження інсуліну та реагувати на вивільнення глюкози до 120 годин.
Майже всі біологічні клітинні мембрани містять глікозильовані речовини, такі як гліколіпіди або глікопротеїни, з різною кількістю гідроксильних груп (наприклад, гангліозиди є церамідами з різною кількістю залишків цукру), тому вони мають місця зв’язування з ними. Ця характеристика робить застосування PBA в тканинній інженерії все більш і більш занепокоєним. Досліджено поведінку зв’язування PAPBA з СП ацетилнейраміновою кислотою (Neu5Ac, сіаловою кислотою) в розчинах з різним pH.
Дослідження показують, що завдяки C 5-позиційна аміногрупа має стійкий вплив на атом бору. При фізіологічному значенні pH 7-4 константа зв’язування PAPBA та Neu5Ac у 7 разів перевищує константу зв’язування PAPBA та глюкози.
Це вказує на те, що Neu5Ac може бути основним рецептором у взаємодії міжцеі біоплівки. Полі (L) була щеплена ним і поліетиленгліколь (PEG), відповідно лізиновий (PLL) скелет. PBA, як сайт зв’язування кополімеру, може зв’язуватися з цис-гідроксильними групами на таких рецепторах, як гліколіпіди та глікопротеїни на біоплівці, тоді як PEG є місцем, що не зв’язується
Точка, може запобігти зв'язуванню чужорідного лектину та антитіл. Регулюючи вміст PBA та PEG у сополімери, він може бути стабільно зв’язаний із клітиною та утворювати захисний шар PEG поза клітиною. Отже, цей сополімер можна використовувати для запобігання агрегації клітин, спричиненої адгезією антитіл до еритроцитів після переливання крові, а також для запобігання адгезії нейтрофілів до ендотеліальних клітин судин після реперфузії.
Він може співпрацювати з полігідрокси сполуками, що робить його багатьма застосуваннями в розділенні біологічних речовин. У хроматографічному методі розділення введення їх мономеру в стаціонарну фазу має хороший ефект розділення полісахаридів, гліколіпідів, нуклеотидів та інших речовин. Гомогенні пористі частинки, що містять його, з розміром приблизно 10 мкм були отримані шляхом «багато-етапної мікросуспензійної полімеризації». Адсорбційна та десорбційна поведінка B. нікотинамідаденіндинуклеотиду (~NAD) для дигідроксисполук була досліджена з використанням його як модельної молекули.
Однорідні частинки можна використовувати як стаціонарну фазу афінної високоефективної рідинної хроматографії для покращення параметрів потоку та ефективності розділення хроматографічної колонки, яку, як очікується, використовуватимуть для розділення та визначення глікопротеїнів у плазмі. Він також може бути введений у мембранне розділення. Доцільність відділення фруктози від ферментаційної ємності за допомогою підтримуючої рідинної мембрани, що міститьцедосліджено мономер. Було виявлено, що селективний коефіцієнт розділення мембрани з порожнистим волокном для фруктози/глюкози може досягати 20. Хоча стабільність і швидкість потоку мембрани потребують подальшого покращення, мембрана все ще має хороші перспективи застосування.
Повідомляється, що його ввели в датчик для кількісного виявлення полісахаридів та інших гідроксильних речовин. Він та інші мономери використовуються для утворення плівки на поверхні золотого електрода. Колифенілборонової кислотипоєднується з цукрами в розчині, електролітні властивості плівки змінюються, спричиняючи зміни струму, і ця зміна пов’язана з концентрацією цукрів, яку можна використовувати для кількісного виявлення полісахаридів. Крім того, меркаптанові сполуки, що їх містять, були синтезовані та зібрані на поверхні золота, щоб утворити самозбірну плівку TGA-PBA/Au, яка може досягти високочутливого виявлення моносахаридів.
З іншого боку, він вводиться в підкладку гелю, і спостерігається голограма системи: коли глюкоза та інші речовини поєднуються з нею, гель розширюється, що призводить до червоного зміщення довжини хвилі дифракції голограми. Цю властивість можна використовувати для кількісного визначення концентрації глюкози. Систему можна використовувати-для моніторингу росту клітин у реальному часі. Якщо біосумісні матеріали використовувати як гелеві підкладки, їх можна використовувати як селективні голографічні датчики концентрації глюкози в рідинах організму. Якщо ввести флуоресцентну групуце, його зв’язування з глюкозою та іншими речовинами призведе до змін у флуоресценції. На основі цієї властивості можна розробити більш чутливий метод флуоресценції для виявлення глюкози та інших речовин.
Було проведено багато досліджень у цій галузі та відповідних оглядів. Оскільки концентрація глюкози в крові дуже важлива для діагностики та лікування діабету, багато дослідників прагнуть розробити не-інвазивні методи, які можуть постійно контролювати концентрацію глюкози в крові в організмі. Існуюча лінза, яка була оптимізована для коригування зору та кисневої проникності, містить водо-розчиннийфенілборонової кислотипохідні, що містять флуоресцентні групи. Виготовлена таким чином лінза може швидко й нешкідливо визначити концентрацію глюкози в сльозах, а потім отримати концентрацію глюкози в крові. Таким чином, це ідеальний інструмент для-моніторингу концентрації глюкози в крові хворих на цукровий діабет у реальному часі.
Спосіб приготування: Основна технічна схема: приготування PBA включає два етапи: приготування розчину реакції Гріньяра та приготування його з реакційного розчину. На другому етапі триметилборат використовується замість триметилборату в старому процесі, тому вихід продукту може досягати щонайменше 60%; У процесі реакції трибутилборат гідролізується кислотою з утворенням бутанолу. Оскільки його температура кипіння набагато вища, ніж тетрагідрофуран, його можна ефективно дистилювати та відокремлювати, а тетрагідрофуран, який видалив бутанол, можна обробити. Його можна повторно використовувати для синтезу, заощаджуючи сировину та знижуючи собівартість продукту більш ніж на 50%. Використання цього процесу для виробництва має такі переваги, як висока ефективність продукту та низька вартість виробництва.
PBA — це органічна сполука, що містить бор, з молекулярною формулою C ₆ H ₇ BO ₂ і молекулярною масою 121,93. У його білій ромбоедричній кристалічній структурі атоми бору гібридизуються з sp², утворюючи плоску трикутну конформацію, що містить порожню р-орбіталь, що надає йому унікальну кислотність Льюїса. Ця сполука продемонструвала широке застосування в органічному синтезі, матеріалознавстві, біомедичній та інших галузях, і її хімічні властивості можна систематично підсумувати таким чином:
|
|
|
|
|
pKa PBA становить приблизно 8,8, і в його водному розчині існує динамічна рівновага: коли pHpKa, атоми бору поєднуються з іонами гідроксиду, утворюючи sp ³ гібридизацію, утворюючи тетраедричні боратні аніони, які виявляють гідрофільність. Цей конформаційний перехід, що реагує на рН, є основою для створення розумних матеріалів, наприклад для само-складання та розбиранняфенілборонової кислотимістить полімери, можна досягти шляхом регулювання значення рН розчину.
PBA може утворювати оборотні бороноефірні зв’язки зі сполуками, що містять цис-дигідроксигрупи, такими як глюкоза, полівініловий спирт, катехол тощо. Механізм реакції включає координацію порожніх орбіталей атома бору з неподіленою парою електронів гідроксильних атомів кисню, утворюючи п’яти- або шестичленну циклічну структуру. Стійкість складноефірних зв’язків регулюється величиною рН: у лужних умовах боратні аніони реагують з дигідроксигрупами з утворенням стійких складноефірних зв’язків; У кислих умовах розщеплення складноефірного зв’язку вивільняє субстрати. Крім того, конкурентоспроможні дигідроксисполуки в системі можуть замінити вже сформовані складноефірні зв’язки, які використовувалися для розробки чутливих до глюкози систем доставки інсуліну.
У галузі матеріалознавства динамічні ковалентні властивості боратно-ефірних зв’язків наділяють гідрогелі здатністю до самовідновлення. Наприклад, гідрогель полівінілового спирту, що містить PBA, може бути спонтанно відновлений після перелому, і швидкість відновлення його механічних властивостей може досягати понад 90%, що створює нову ідею для розробки біонічних матеріалів для шкіри.
PBA демонструє високу реакційну здатність до активних форм кисню (АФК). Взявши як приклад перекис водню, механізм її окислення включає: нуклеофільну атаку АФК на порожні орбіталі атома бору викликає перегрупування електронів, утворюючи проміжні перекисні сполуки з подальшим гідролізом для видалення груп борної кислоти. Ця функція використовується для створення чутливих до АФК носіїв ліків, таких як наночастинки, модифіковані PBA, які можуть спеціально розкладатися в мікрооточенні пухлини (концентрація АФК до 10 ⁻⁴ М), досягаючи точного вивільнення протипухлинних препаратів. Експериментальні дані показують, що цей тип носія має значно вищу стабільність у нормальних тканинах (концентрація АФК<10 ⁻⁷ M) than in tumor tissues.
Вакантні орбіталі атомів бору можуть утворювати координаційні зв’язки з азот{0}}вмісними сполуками, такими як піридин, аміни та молекулами ліків, як-от доксорубіцин. Ця взаємодія використовується для завантаження ліків і розробки системи контрольованого вивільнення. Наприклад, наночастинки мезопористого кремнезему, модифіковані PBA, можуть іммобілізувати доксорубіцин за допомогою координаційних зв’язків із азотом бору, з ємністю завантаження лікарського засобу до 15 мас.%, а вивільнення лікарського засобу може бути викликане розщепленням координаційного зв’язку в кислому середовищі пухлини. Крім того, PBA утворює стабільний комплекс з основами аденіну АТФ (Kd ≈ 10 ⁻⁵ M), забезпечуючи молекулярну основу для побудови чутливих до АТФ нанових клапанів.
Будучи ключовим реагентом у реакції сполучення Suzuki, PBA може ефективно утворювати зв’язки вуглецю вуглецю з арилгалогенідами під дією паладієвого каталізу. Механізм реакції включає: окисне приєднання (Pd ⁰ → Pd ² ⁺), металізацію (координація між PBA і Pd ² ⁺) і відновне елімінування (утворення ароматичних вуглеводнів). У мікрохвильових -умовах вихід PBA з арилхлоридом може досягати 92%, а час реакції скорочується до 10 хвилин. Ця реакція стала важливим інструментом для синтезу молекул ліків (таких як проти-препарат від раку іматиніб), рідкокристалічних матеріалів і функціональних полімерів.
PBA має високу селективну здатність розпізнавати біомолекули, що містять цис-дигідроксигрупи. Поверхня пухлинних клітин сильно експресує сіалову кислоту (містить дигідроксиструктуру нейрамінової кислоти), а наночастинки, модифіковані PBA, можуть спеціально націлюватися на пухлинні тканини, з ефективністю націлювання в 5,8 разів вищою, ніж немодифіковані частинки. Крім того, динамічна комбінація PBA і глюкози була використана для розробки системи безперервного моніторингу рівня глюкози в крові з чутливістю виявлення 0,1 мМ і часом відгуку менше 30 секунд.
Хімічні властивостіфенілборонової кислотиохоплюють кілька вимірів, зокрема кислотно-основну рівновагу, динамічну ковалентну хімію, окисно-відновну реакцію, координацію та каталітичну активність. Ці характеристики роблять його ідеальною платформою для створення інтелектуальних систем доставки ліків, матеріалів для самовідновлення, біосенсорів і функціональних органічних молекул. З глибшим розумінням хімічного механізму бору перспективи застосування PBA в прецизійній медицині, екологічно чистих матеріалах та інших галузях продовжуватимуть розширюватися.
FAQ
1. Які основні хімічні властивості фенілборонової кислоти?
Це органічна сполука бору, основна характеристика якої пов’язана з електроно{0}}дефіцитною природою атома бору, що дозволяє йому оборотно зв’язуватися зі структурами, що містять цис-діоли (наприклад, цукри) або певні функціональні групи азоту. Ця властивість робить його ключовим інструментом для хімічного зондування та молекулярного розпізнавання.
2. Яку роль він відіграє в моніторингу цукру в крові?
Це основний ідентифікаційний компонент датчиків у більшості систем безперервного моніторингу глюкози (CGM). Оборотно зв’язуючи глюкозу в тканинній рідині, він спричиняє зміни струму або сигналів флуоресценції, уможливлюючи -безферментне-вимірювання концентрації глюкози в крові в реальному часі, уникаючи недоліків традиційних ферментативних методів, які схильні до інактивації.
3. Окрім моніторингу рівня цукру в крові, які інші -сфери застосування є передовими?
У тому числі: 1) Доставка ліків: розробка «розумних» систем випуску ліків шляхом використання їх чутливості до цукру; 2) Оборотна ковалентна хімія: використовується для динамічного ковалентного зв’язку та само-відновлювальних матеріалів; 3) Аналіз і розділення глікопротеїну: на основі його специфічної здатності захоплювати структури цукру.
Популярні Мітки: фенілборонова кислота cas 98-80-6, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продаж