Диметилкарбамоїл хлорид, хімічна формула C3H6ClNO, CAS 79-44-7. При кімнатній температурі це безбарвна або злегка жовтувата рідина і нелетка рідина. Звичайна форма – безбарвна прозора рідина. Його зовнішній вигляд може бути схожим на звичайну хлорорганічну хімію. Через сильну подразливу дію DMF-Cl його запах зазвичай описують як різкий або різкий. Він майже нерозчинний у воді і реагує з водою з утворенням диметиламіномурашної кислоти. Однак він добре розчиняється в багатьох органічних розчинниках, таких як ефір, хлороформ, метанол, етанол тощо. Ця розчинність робить DMF-Cl широко застосовним в органічному синтезі та хімічних реакціях. Він важко випаровується при кімнатній температурі, його можна зберігати та переробляти в рідкому вигляді. Слід зазначити, що через його подразливий запах і корозійні властивості необхідно вживати відповідних заходів безпеки під час використання та поводження. Він може використовуватися як синтетичний проміжний продукт для барвників і пігментів, а також може отримувати аміноформамідні барвники з різними кольорами, які широко використовуються в таких галузях, як текстиль, шкіра, чорнило та пластмаси. Він також широко використовується в хімічному аналізі для підвищення чутливості виявлення цільових сполук у хроматографічному аналізі.
|
Хімічна формула |
C3H6ClN |
|
Точна маса |
10 |
|
Молекулярна маса |
10 |
|
m/z |
107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%) |
|
Елементний аналіз |
C, 33,51; H 5,62; Cl, 32,97; N 13,03; О, 14,88 |
|
|
|
Лабораторний метод синтезуДиметилкарбамоїл хлорид(також відомий як DMF-Cl) зазвичай використовує диметилформамід (DMF) і тіонілхлорид (SOCl)2) або фосген (COCl2). Спосіб отримання диметиламіноформілхлориду включає наступні етапи: диметиламіноформілхлорид вводять у мікрореактор для реакції з отриманням диметиламіноформілхлориду. Вміст диметиламіноформілхлориду, отриманого цим способом, досягає 98,5% ~ 99%, а вихід значно покращується, досягаючи 95,0% ~ 96,2% (диметиламінометр) Спосіб приготування за винаходом має такі переваги, як проста операція, високий вихід, менше трьох відходів, безпека та захист навколишнього середовища, і він придатний для промислового виробництва та має хорошу цінність застосування та перспективу застосування.
крок:
Формула хімічної реакції між диметилформамідом і тіонілхлоридом виглядає наступним чином:
(CH3)2NC(O)H+SOCl2→ (CH3)2NCOCl+SO2+HCl
Приготуйте безводне середовище в сухій інертній атмосфері, такій як азот або сухий розчинник. Переконайтеся, що всі інструменти, контейнери та реагенти сухі.
Змішайте диметилформамід (DMF) і тіонілхлорид (SOCl2) у молярному відношенні. Зазвичай 1 рівний моль DMF відповідає 2 рівним молям SOCl2.
Повільно додайте підготовлену суміш до охолодженого безводного розчинника (такого як дихлорметан або бензол). Перемішують реакційну суміш і контролюють температуру реакції, як правило, в умовах нижче кімнатної. У міру розвитку реакції ви спостерігатимете виділення газу (SO2) і реакційний розчин стає каламутним.
Час реакції змінюється в залежності від умов експерименту, зазвичай кілька годин. Коли каламутна реакційна суміш поступово просвітлюється, це означає, що реакція наближається до завершення.
Після завершення реакції цільовий продукт відокремлюють перегонкою або фільтрацією. Зазвичай необхідно видалити розчинник і очистити продукт.
Температура плавлення − 33 градуси C (освітлено), температура кипіння 167-168 градусів c775 мм рт.ст. (освітлено), Щільність 1,168 г / мл при 25 градусах C (освітлено), показник заломлення N20 / D 1,453, температура спалаху 155 градусів f, коефіцієнт кислотності (PKA) - 1.85 ± 0,70 (передбачувано), форма рідина, Питома вага 1,172, Розчинний у воді розкладається, Чутливість.
Диметилкарбамоїл хлорид(також відомий як ДМФ-Cl) — це органічна сполука з різноманітним використанням.
DMF-Cl є важливим проміжним продуктом органічного синтезу. Його можна використовувати як реагент аміноацилювання для введення диметиламіноформілу (DMF-CO) в інші сполуки. Реагуючи з ароматичним аміном або спиртом, можна синтезувати відповідні похідні N, N-диметилкарбаміду. Крім того, він також може брати участь у таких реакціях, як етерифікація, етерифікація, ацилювання тощо, і використовуватися для побудови складних органічних молекул.
В органічному синтезі та перетворенні, як електрофільний реагент, сполука може брати участь у багатьох електрофільних заміщеннях, ацилюванні тощо. Наприклад, під час реакції заміщення ароматичним аміном можна отримати N,N-диметиламіноамід, який широко використовується у фармацевтичній хімії. Атом хлору в сполуці під дією йодиду натрію може перетворюватися на сполуку йоду, а в лужних умовах — на відповідну ланку карбонової кислоти. Крім того, ацилхлорид може реагувати з гідроксиламоній хлоридом з отриманням відповідних амідних сполук.
Завдяки своїй хімічній активності DMF-Cl має широкий спектр застосувань у фармацевтичному виробництві. Наприклад, його можна використовувати для синтезу захисних груп у поліпептидних препаратах, таких як захисна група аргініну диметилкарбамоїлового ефіру (Dde). Крім того, ДМФ-Cl також можна використовувати для синтезу 5-аза-2'-дезоксиуридину та інших сполук, які мають протипухлинну, противірусну та іншу дію.
DMF-Cl широко використовується у виробництві пестицидів. Наприклад, його можна використовувати як синтетичний фунгіцид, такий як ДМФУ, для захисту культур від грибків і бактерій. Крім того, його також можна використовувати для синтезу інших типів пестицидних проміжних продуктів, таких як інсектициди та гербіциди.
Диметилкарбамоїл хлоридтакож широко використовується в хімічному аналізі. Його можна використовувати для реакцій дериватизації для підвищення чутливості виявлення цільових сполук у хроматографічному аналізі. Наприклад, реагуючи з амінами або спиртами, вони перетворюються на відповідні похідні N, N-диметиламіноформаміду, що полегшує їх виявлення в аналізі за допомогою газової або рідинної хроматографії.
|
|
|
|
Диметиламіноформілхлорид урацилтрифосфату UTP безпосередньо не використовується як інсектицид, а скоріше як хімічний проміжний продукт пестициду, який відіграє ключову роль у синтезі карбаматних інсектицидів. Тому прямо обговорювати інсектицидний принцип диметиламіноформілхлориду як інсектициду некоректно, але ми можемо досліджувати інсектицидний принцип аміноефірних інсектицидів, синтезованих як проміжні продукти.
Інсектицидний принцип
Інсектициди на основі амінометилового ефіру є важливим класом органічних синтетичних пестицидів, і їх інсектицидний механізм в основному базується на таких аспектах:
1. Пригнічують активність холінестерази
Основним механізмом дії карбаматних інсектицидів є інсектицидний ефект шляхом пригнічення активності холінестерази (ХЕ) у комах. Ацетилхолінестераза є важливим ферментом у комах, відповідальним за гідроліз нейромедіатора ацетилхоліну (ACh) для підтримки нормальної передачі нервових імпульсів. Коли карбаматні інсектициди потрапляють в організм комахи, вони зв’язуються з ацетилхолінестеразою з утворенням карбамоїлацетилхолінестерази. Цей комплекс більше не може гідролізувати ацетилхолін, що призводить до накопичення ацетилхоліну на постсинаптичній мембрані.
Накопичення ацетилхоліну може викликати порушення нервової провідності комах, що проявляється у вигляді тривалої або блокованої передачі нервових імпульсів. Це порушення нервової провідності може призвести до серії токсичних симптомів у комах, таких як збудження, спазми, параліч тощо, що зрештою призводить до смерті комах. Завдяки оборотному інгібуючому ефекту карбаматних інсектицидів на холінестеразу, що означає, що холінестераза комах може відновити свою активність через певний період часу, токсичність цих інсектицидів відносно низька, а їхнє забруднення навколишнього середовища також мінімальне.
2. Впливає на процес нервової провідності
Окрім безпосереднього пригнічення активності холінестерази, карбаматні інсектициди можуть також впливати на процеси нервової провідності комах через інші шляхи. Наприклад, вони можуть перешкоджати синтезу, вивільненню або повторному захопленню нейромедіаторів, тим самим змінюючи збудливість і провідність нейронів. Ці зміни додатково вплинуть на фізіологічну діяльність і поведінкові прояви комах, такі як годування, рух, розмноження тощо, що зрештою призведе до загибелі комах або зменшення чисельності популяції.
Особливості застосування карбаматних інсектицидів
1. Ефективність
Інсектициди на основі амінометилового ефіру ефективно знищують різноманітних шкідників, у тому числі попелицю, щитівку, щитівку, совок, тютюнову попелицю, бурякового щитівки та ін. Ці шкідники становлять серйозну загрозу для сільськогосподарських культур, і використання карбаматних інсектицидів може ефективно контролювати їх чисельність, захищаючи ріст і врожайність культур.
2. Низька токсичність
У порівнянні з традиційними інсектицидами, такими як органофосфати, карбаматні інсектициди мають меншу токсичність. Вони менш токсичні для ссавців і птахів і менше забруднюють навколишнє середовище. Тому він відносно безпечний у використанні та має мінімальний вплив на навколишнє середовище.
3. Сильна вибірковість
Інсектициди на основі амінометилового ефіру мають сильну селективність до шкідників і мінімальний вплив на природних ворогів і корисні організми. Це дозволяє поєднувати їх з іншими методами біологічного контролю в сільськогосподарському виробництві, утворюючи комплексну систему контролю, яка підвищує ефективність контролю та зменшує шкоду навколишньому середовищу.
Диметилкарбамоїл хлорид(DMCC) є важливим органічним синтетичним проміжним продуктом, який широко використовується в галузі пестицидів, фармацевтики та полімерної хімії. Його хімічна структура складається з диметиламіноформільної групи ((CH3) ₂ N-CO -) і високореакційноздатного атома хлору, що робить його ідеальним реагентом для реакцій ацилювання. Відкриття DMCC можна простежити до досліджень органічної хімії наприкінці 19 століття, але промислове виробництво було досягнуто лише в середині 20 століття. Через високу реакційну здатність і потенційну канцерогенність застосування DMCC суворо регламентовано.
- У 1873 році французький хімік Шарль Адольф Вюрц вперше повідомив про синтез карбамоїлхлориду (H₂N-CO-Cl), але сполука була вкрай нестійкою.
- У 1890-х роках команда німецького хіміка Еміля Фішера вперше спробувала синтезувати DMCC шляхом реакції диметиламіну ((CH3) ₂ NH) з фосгеном (COCl ₂), але з низьким виходом.
- У 1912 році британський хімік Вільям Перкін молодший оптимізував метод синтезу DMCC шляхом взаємодії диметилформаміду (DMF) з фосгеном, збільшивши вихід до 60%.
- У 1930-х роках, з розвитком теорії органічної хімії, DMCC було підтверджено як ефективний реагент для реакцій ацилювання Фріделя Крафтса.
- У 1945 році німецька компанія IG Farben (пізніше розділилася на BASF) розробила безперервний метод фосгену, значно збільшивши виробництво DMCC.
- (CH3)2NH+COCl2→(CH3)2N−CO−Cl+HCl
- У 1950-х роках DuPont запровадив цей процес у виробництві пестицидів для синтезу карбаматних інсектицидів.
Часті запитання
Для чого використовується диметилкарбамоїл хлорид?
+
-
Диметилкарбамоїлхлорид використовується як проміжний продукт у виробництві фармацевтичних препаратів, пестицидів і барвників. Спостерігалося, що гостра (короткочасна) інгаляційна дія диметилкарбамоїлхлориду призводить до пошкодження слизових оболонок носа, горла та легенів і викликає утруднення дихання у щурів.
Диметиламіну гідрохлорид токсичний?
+
-
Він може стимулювати нервову систему та викликати подразнення очей, носа та горла. Симптоми сильного впливу включають головний біль, запаморочення, нудоту, блювоту, діарею, задишку та кашель. Диметиламіну гідрохлорид також може викликати подразнення шкіри та алергічні реакції.
Чи є диметиламін канцерогенним?
+
-
Наслідки тривалого-тривалого або повторного впливу
Повторний або тривалий контакт може викликати чутливість шкіри. TLV: 5 ppm як TWA; 15 ppm як STEL; (DSEN); A4 (не класифікується як канцероген для людини).
Популярні Мітки: диметилкарбамоїл хлорид кас 79-44-7, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продаж