4- (метоксикарбоніл) фенілборонова кислотає функціоналізованою похідною бороонової кислоти з хімічною формулою C₉ho₁₁. Він складається з фенільного кільця, заміненого групою боронової кислоти (–B (OH) ₂) на положенні 1 - та метоксикарбоніл (–cooch₃) групи ефірів у 4-положенні. Ця структура поєднує в собі реакційну здатність боронних кислот з властивостями ефіру, що виводить електрон, що робить його універсальним проміжним продуктом в органічному синтезі та матеріалах.
Боринові кислоти славляться своєю здатністю утворювати оборотні ковалентні зв’язки з діолами, наприклад, у цукрах або віцинальному діолі -, що містить сполуки, в легких умовах. Ця властивість лежить в основі їх застосувань у зондуванні вуглеводів, аналізу глікопептидів та синтезу ефірів боронату -, пов'язаних полімерів. Фенільна група 4 - (Methoxycarbonyl) вводить додаткову реакційну здатність, оскільки ефір може бути гідролізований до карбонової кислоти або використовується в крос - реакцій муфти (наприклад, Suzuki - miyaura зчеплення) для формування CCC -облігацій.
У хімії матеріалів ця сполука слугує попередником боронату - функціоналізованими полімерами або поверхнями, які експлуатуються в датчиках глюкози, системах доставки лікарських засобів та молекулярному розпізнаванні. Група ефіру також дозволяє POST - функціоналізації, що дозволяє налаштувати розчинність, гідрофобність або біосумісність. Його стабільність в умовах навколишнього середовища та сумісність з водними носіями ще більше підвищує його практичність.
Дослідники використовують свою подвійну функціональність для проектування стимулів -, що чуйні матеріали або зонди для біологічних цілей. Наприклад, боронна кислота може зв'язувати DIOLS оборотно, тоді як ефір може бути модифікований для вивільнення вантажу або зміни властивостей матеріалу у відповідь на рН або ферментативну активність.
|
|
|
|
Хімічна формула |
C8H9BO4 |
|
Точна маса |
180 |
|
Молекулярна вага |
180 |
|
m/z |
180 (100.0%), 179 (24.8%), 181 (8.7%), 180 (2.1%) |
|
Елементальний аналіз |
C, 53.39; H, 5.04; B, 6.01; O, 35.56 |
Suzuki - Miyaura Cross - Реакції з'єднання
Роль: Діє як похідне боронової кислоти в паладії - каталізував suzuki - miyaura Cross - Реакції з'єднання.
Функціонування: Дозволяє утворити вуглець - вуглецеві зв’язки між арил галогенідами та боронними кислотами, що дають біарли, гетеробіляли та інші складні органічні структури.
Перевага: Висока функціональна групова толерантність та легкі умови реакції роблять її ідеальною для синтезу кандидатів на наркотики та вдосконалених матеріалів.
Фармацевтичний проміжний засіб
Синтез наркотиків: Використовується в підготовці:
- Протиракові агенти(наприклад, інгібітори тирозинкінази).
- Антивірусні сполуки(наприклад, нуклеозидні аналоги).
- Антибіотики(наприклад, - інгібітори лактамази).
Приклад: СинтезІбрутиніб(інгібітор BTK для лейкемії) передбачає проміжні продукти боронової кислоти для конструкції ароматичного кільця.
Полімер та матеріалознавство
Кон'юговані полімери: Включений у синтез:
- Поліфлуорени(для OLED та органічних сонячних клітин).
- Політіофени(для провідних полімерів та датчиків).
Функціонування: Групи боронної кислоти дозволяють post - модифікація полімеризації за допомогою ковалентного зв’язку з діолами або іншими функціоналізованими молекулами.
Перевага: Підвищує розчинність, процесність та стабільність полімерів.
Надмолекулярна хімія та самостійно -
Формування ефірів борату: Реагує з діолами, утворюючи оборотні ковалентні зв’язки, корисно в:
- Динамічна ковалентна хімія(для адаптивних матеріалів).
- Self - Полімери зцілення(для покриттів та клеїв).
Приклад: Формування ефірного ефіру боронату - гідрогелів для доставки ліків або інженерії тканин.
Хімічні датчики та виявлення
Люмінесцентні зонди: Групи боронної кислоти вибірково пов'язують діоли (наприклад, глюкоза, сахариди), що дозволяє:
- Датчики глюкози(для моніторингу діабету).
- Виявлення бактерій(через взаємодію з пептидогліканом).
Механізм: Boron - Діол -комплекс індукує зміни флуоресценції або колориметричні сигнали.
Каталіз та асиметричний синтез
Хіральний ліганд: Використовується в асиметричному каталізі (наприклад, в гідроборації або реакціях Suzuki) для поліпшення енантіоселективності.
Приклад: Асиметричний синтез хіральних спиртів або амінів через борнову кислоту - реакції.
Модифікація поверхні та функціоналізація
Боркова кислота - функціоналізовані поверхні: Використовується для іммобілізації біомолекул (наприклад, ферментів, антитіл) для:
- Біосенсори(для діагностики).
- Мікромасив(для високого - пропускний екран).
Перевага: Оборотне зв'язування дозволяє регенерацію поверхні.
Cross - Зв'язування агентів у гідрогелях
Формування гідрогелю: Реагує з діолами, щоб утворити Cross - пов'язані мережі, корисні в:
- Системи доставки наркотиків(для контрольованого випуску).
- 3D -клітинні каркаси культури(Для інженерії тканин).
Приклад: Ефір Boronate - Гідрогелі на основі стійкого випуску інсуліну.
|
|
|
Брат Естер - Гідрогелі на основі захоплюючого класу матеріалів, які привернули значну увагу в останні роки через їх унікальні властивості та різноманітні програми. Ці гідрогелі утворюються через хрест -, що пов'язує полімери, використовуючи оратні ефіри в якості хреста -, зв'язуючих агентів.
Однією з ключових особливостей боратного ефіру - гідрогелів на основі їх динамічного та оборотного хреста -, що зв'язує природу. Облігації ефіру боратів можуть утворюватися та розриватися в конкретних умовах, таких як зміни рН або наявність певних іонів. Ця властивість дозволяє гідрогелям демонструвати самостійні можливості -, що дозволяє їм відновити пошкодження та відновити їх початкову структуру та механічні властивості.
З точки зору додатків, Borate Ester - Гідрогелі на основі використання в різних полях. У біомедицині вони можуть бути використані як системи доставки лікарських засобів, де контрольоване вивільнення препаратів досягається через чуйну поведінку гідрогелю до стимулів навколишнього середовища. Крім того, вони демонструють обіцянку в інженерії тканин, забезпечуючи відповідну матрицю для росту клітин та регенерації тканин. У екологічному секторі ці гідрогелі можуть бути використані для очищення води та видалення іонів важких металів із забруднених джерел води. В цілому, боратне ефір - гідрогелі на основі універсальної та перспективної області досліджень з далеко -, що досягають наслідків.
4- (метоксикарбоніл) фенілборонова кислота(метил 4 - boronobenzoate) може утворювати гідрогелі на основі боронату - через специфічні хімічні реакції, і ці гідрогелі мають потенційні застосування в доставці лікарських засобів та інженерії тканин, як це було детально нижче:
Механізм формування ефірного ефіру боронату - гідрогелів на основі
- Принцип реакції: Групи боронової кислоти можуть реагувати з діолами, утворюючи оборотні ковалентні ефіри борату. Ця реакція є основою для утворення ефірів боронату - гідрогелів на основі. Контролюючи умови реакції та співвідношення реагентів, можна підготувати гідрогелі з різними мережевими структурами та властивостями.
- Cross - Процес зв'язку: Коли він змішується з полімером, що містить діол -групи у відповідному розчиннику, групи боронної кислоти та групи діолу зазнають реакції конденсації, утворюючи зв'язки ефірних ефірів, які перетинають - зв'язати ланцюги полімерів, утворюючи три - мірні гідрогелі.
Застосування в доставці наркотиків
- Контрольований вивільнення наркотиків: Зв'язки ефіру бороту в гідрогелях мають певний ступінь динамічної оборотності. Вони можуть реагувати на зміни у зовнішньому середовищі, такі як рН, концентрація глюкози тощо. Ця властивість може бути використана для досягнення контрольованого вивільнення лікарського засобу. Наприклад, у злегка кислотному мікросередовищі пухлини зв'язки ефіру бороту можуть порушуватися, що призводить до розпаду гідрогелю та вивільнення завантажених препаратів.
- Поліпшення стабільності наркотиків: Гідрогелі можуть інкапсулювати наркотики, захищаючи їх від деградації у фізіологічному середовищі та покращуючи їх стабільність . 4- метоксикарбонілфенілборонової кислоти - гідрогелі на основі боронату можуть забезпечити відповідне мікро -середовище для наркотиків, що розширює свою половину- в тілі.
- Цільова доставка наркотиків: Змінюючи поверхню гідрогелів або вводячи конкретні ліганди націлювання, можна досягти цільової доставки лікарських засобів до конкретних тканин або клітин. Наприклад, якщо гідрогелі призначені для орієнтації на пухлинні клітини, вони можуть накопичуватися на місці пухлини, збільшуючи місцеву концентрацію лікарських засобів та зменшуючи побічні ефекти на нормальні тканини.
Застосування в тканинній інженерії
- Біосумісність: Ефір Boronate - гідрогелі на основі, утворених 4 - Метоксикарбонілфенілборонова кислота, як правило, мають хорошу біосумісність. Вони можуть забезпечити тривимірний ешафот для адгезії клітин, проліферації та диференціації, подібного до позаклітинного матриксу в організмі.
- Регульовані механічні властивості: Механічні властивості гідрогелів можна регулювати, змінивши хрест - щільність, що зв'язує, тип використовуваних полімерів та умови реакції. Ця регулювання дозволяє гідрогелям відповідати механічним вимогам різних тканин, таких як м'які тканини, такі як шкіра та м’язи або більш важкі тканини, такі як хрящ та кістка.
- Підтримка регенерації тканин: Гідрогелі можуть служити тимчасовою підтримкою регенерації тканин. Вони можуть забезпечити простір для росту клітин та утворення тканин і поступово погіршуються у міру зростання нової тканини, замінюючись власними тканинами організму.
несприятлива реакція
4- (метоксикарбоніл) фенілборонова кислота(MPBA)-це ароматична сполука, що містить групи боронної кислоти та ефіру, з молекулярною масою 179,96 г/моль та температурою плавлення 120-122 градусів C. Це білий колір, що знаходиться з білого кристалічного порошку при кімнатній температурі. Як ключовий реагент в реакціях зчеплення Suzuki, MPBA широко використовується при синтезі ароматичних структурних одиниць у препаратах, пестицидах та полімерних матеріалах. Однак під час його виробництва, зберігання та використання він може бути випущений в навколишнє середовище або спричинити вплив людини, створюючи ризики для здоров'я.
Гостра токсичність
Ротова токсичність
Експериментальні дослідження на тваринах показали, що 4- (метоксикарбоніл) фенілборонова кислота при прийомі перорально може спричинити певний гострий токсичний вплив на експериментальних тварин. Різні типи експериментальних тварин можуть мати різну чутливість до нього, але, як правило, виявляють такі симптоми, як зниження активності, психічна втома та втрата апетиту при більш високих дозах. Зі збільшенням дозування можуть виникнути труднощі з диханням, судомами і навіть смертю. Середня смертельна доза (Ld ₅₀) цієї сполуки коливається залежно від експериментальних умов та видів тварин, але зазвичай знаходиться в певному діапазоні. Це говорить про те, що сполука має певний рівень небезпеки при прийомі перорально і вимагає суворого контролю дози експозиції.
Токсичність контакту шкіри
Коли 4- (метоксикарбоніл) фенілборонова кислота вступає в прямий контакт зі шкірою, це може спричинити подразнення шкіри. Короткострокове опромінення може спричинити симптоми дискомфорту, такі як почервоніння, свербіж та печіння на шкірі. У високих концентраціях або тривалому опроміненні це може спричинити пошкодження шкіри, такі як виразки, ерозії тощо. Це пояснюється тим, що сполука може порушити бар'єрну функцію шкіри, що спричиняє пошкодження клітин шкіри та запальних реакцій.
Інгаляційна токсичність
Незважаючи на те, що 4- (метоксикарбоніл) фенілборонова кислота має відносно низьку мінливість при кімнатній температурі, певні кількості аерозолів або парів можуть генеруватися при певних умовах експлуатації, таких як нагрівання, подрібнення тощо, коли людський організм вдихає повітря, що містить цю сполуку, воно може спричинити роздратування держимному шляху. Легкі випадки можуть відчувати такі симптоми, як кашель, вироблення мокротиння та хрипи, тоді як важкі випадки можуть спричинити запалення дихання, набряк легенів та впливати на дихальну функцію.
Хронічна токсичність
Вплив на печінку
Довгострокова експозиція до 4 - (метоксикарбоніл) фенілборонової кислоти може спричинити хронічне пошкодження печінки. Печінка є важливим метаболічним органом в організмі людини, і після потрапляння в організм ця сполука може зазнати метаболічної трансформації в печінці. Під час цього процесу він може заважати нормальній метаболічній функції печінки, що призводить до пошкодження клітин печінки. Експерименти на тваринах виявили, що тривале вплив певної дози цієї сполуки може спричинити патологічні зміни в печінці експериментальних тварин, таких як набряк, дегенерація та некроз клітин печінки. У той же час, біохімічні показники, як аланін амінотрансфераза (ALT) та аспартат амінотрансфераза (AST) у печінці, також збільшаться, що вказує на пошкодження функції печінки.
Вплив на нирки
Нирки також є одним із органів-мішеней для хронічної токсичності 4- (метоксикарбоніл) фенілборонової кислоти. Ця сполука та його метаболіти можуть виводитися через нирки, завдаючи пошкодження тканини нирок під час цього процесу. Довгострокове опромінення може призвести до пошкодження клітин епітелію нирок, що впливають на функції концентрації та розведення нирок, що призводить до таких симптомів, як протеїнурія та гематурія. У важких випадках це може спричинити зниження функції клубочкової фільтрації, що призводить до ниркової дисфункції.
Вплив на імунну систему
Довгострокове вплив 4- (метоксикарбонілу) фенілборонової кислоти також може мати несприятливий вплив на імунну систему. Це може заважати нормальній функції імунних клітин та імунних регуляторних механізмів, що призводить до зменшення імунітету організму. Експериментальні дослідження показують, що проліферація лімфоцитів експериментальних тварин, що піддаються сполуці, тривалий час буде зменшуватися, а на синтез імуноглобуліну буде уражено, що послабить стійкість організму до патогенів і легко призведе до різних інфекційних захворювань.
Ранні дослідження наприкінці 20 століття були зосереджені на синтезі та основних властивостях боронних кислот. Дослідники досліджували свою реакційну здатність в крос - реакції з’єднання, зокрема, з'єднання Suzuki - miyaura, яка революційна вуглець - утворення вуглецевих зв'язків. Вступ як універсальний будівельний блок полегшив синтез складних похідних арил, включаючи фармацевтичні проміжні продукти та функціональні матеріали.
У 2000 -х роках просування в каталітичних системах підвищило ефективність та селективність реакцій, що включають. Піонерська робота в паладієві - каталізованих муфт продемонструвала його утиліту для побудови aryl - арил та арил - гетероарійні рамки, вирішальне значення для виявлення наркотиків. Ці розробки дозволили спрощений синтез біоактивних молекул, включаючи інгібітори кінази та анти - запальні агенти.
У 2010 -х роках було розширено застосування в матеріалознавстві, де фрагмент борнової кислоти сполуки дозволило отримати динамічну ковалентну хімію. Дослідники використовували його у виготовленні стимулів -, що чуйні полімери та метал - органічні рамки (MOF), використовуючи його здатність формувати оборотні зв’язки в конкретних умовах.
Зовсім недавно дослідження підкреслили його роль в асиметричному синтезі та пізній - етапі функціоналізації, пропонуючи нові стратегії доступу до енантіомерно чистих сполук. Крім того, його сумісність з хімією потоку та технологіями безперервної обробки узгоджується з сучасними синтетичними вимогами до стійкості та масштабованості.
Сьогодні,4- (метоксикарбоніл) фенілборонова кислотаЗалишається наріжним каменем органічного синтезу, при цьому постійні дослідження досліджують його потенціал у нових сферах, таких як фоторедокс -каталіз та біоортогональна хімія. Його багата історія інновацій продовжує сприяти прогресу як в академічних, так і в промислових умовах.
Популярні Мітки: 4- (метоксикарбоніл) фенілборонова кислота CAS 99768-12-4, постачальники, виробники, фабрика, оптова торгівля, купівля, ціна, масу, для продажу