4-Хлоропіразолце органічна сполука з CAS 15878-00-9 і молекулярною формулою C3H3ClN2. Від білого до сірувато-білого порошку, що є звичайним фізичним станом. Не розчиняється у воді, але може бути розчинним у більшості органічних розчинників, таких як спирти, прості ефіри, кетони, естери тощо. Ця характеристика робить його хорошим розчинником для певних хімічних реакцій. У тонкошаровій хроматографії 4-хлоропіразол зазвичай демонструє одну пляму, що вказує на його високу чистоту. Його значення Rf (відображає рухливість речовини між нерухомою та рухомою фазами) зазвичай становить від 0,2 до 0,3. Як п'ятичленна циклічна сполука, що містить хлор і азот, 4-хлоропіразол має певну хімічну стабільність. Він не легко окислюється або відновлюється, але може реагувати з певними реагентами за певних умов. Наприклад, він може вступати в реакцію нейтралізації з гідроксидами або кислотами лужних металів, утворюючи відповідні солі та воду. Крім того, він також може вступати в реакції нуклеофільного заміщення з певними органічними сполуками, утворюючи продукти заміщення, що містять атоми хлору. Його можна використовувати в полімерних матеріалах, таких як синтетичний каучук, пластмаси та волокна.
|
|
|
|
C.F |
C3H3ClN2 |
|
E.M |
102 |
|
M.W |
103 |
|
m/z |
102 (100.0%), 104 (32.0%), 103 (3.2%), 105 (1.0%) |
|
E.A |
C, 35,15; H 2,95; Cl, 34,58; N 27,33 |
4-хлоропіразолє важливим хімічним проміжним продуктом, який має широкий спектр застосувань у різних галузях, особливо у фармацевтичній хімії, розробці пестицидів і каталітичних реакціях, завдяки своїй унікальній структурі піразольного кільця та хлорним замісникам.
Основні властивості та методи синтезу
Це органічна сполука, що містить структуру піразолу, з молекулярною формулою C4H3ClN2. Структура складається з піразольного кільця (п'ятичленного азотного гетероциклічного кільця) і атома хлору, розташованого в 4-му положенні кільця. Він має гарну стабільність і унікальні хімічні властивості, що робить його широко використовуваним у багатьох областях.
Існує багато методів синтезу, включаючи метод піразолхлориду, метод галогенної реакції, метод електролітичного хлорування та метод хлориду амонію. Кожен з цих методів має свої переваги та недоліки, і вибір відповідного шляху синтезу вимагає комплексного розгляду таких факторів, як доступність сировини, контроль умов реакції, чистота продуктів та вплив на навколишнє середовище під час виробництва.
Потенційне застосування в галузі спецій
Хоча його безпосереднє застосування у сфері спецій відносно обмежене, його потенціал у хімічному синтезі та модифікації дає нові ідеї для розробки спецій.
(1) Проміжний продукт для синтезу спецій
Як сполука, що містить піразольну структуру, вона має потенційну біологічну активність і хімічну стабільність, що робить її важливим проміжним продуктом у синтезі спецій. За допомогою серії хімічних реакцій, таких як етерифікація, амінування та алкілування, 4-хлорпіразол можна перетворити на сполуки зі специфічними ароматами. Ці сполуки можуть мати унікальні ароматичні характеристики і їх можна використовувати для приготування різних спецій і есенцій.
Наприклад, за допомогою реакцій етерифікації складні ефіри можуть утворюватися шляхом взаємодії зі спиртовими сполуками, які зазвичай мають різні ароматичні характеристики, такі як фруктовий, квітковий або трав’яний аромати. Крім того, 4-хлорпіразол також може реагувати з амінними сполуками з утворенням амідних сполук через реакції амінування, які можуть мати більш складні та стійкі аромати.
(2) Модифікатор спецій
Крім того, що він служить синтетичним проміжним продуктом, він також може використовуватися як модифікатор аромату. Вводячи структури, можна змінити характеристики аромату та стійкість оригінальних спецій. Наприклад, реакція його з певними спеціальними сполуками може створити сполуки з новими характеристиками аромату, які можуть мати більш багаті або унікальні аромати.
Крім того, його введення також може поліпшити стійкість прянощів. Завдяки чудовій хімічній стабільності він може допомогти захистити молекули спецій від несприятливих факторів, таких як окислення та гідроліз, тим самим подовжуючи термін зберігання та термін служби спецій.
(3) Носій спецій
Його також можна використовувати як носій для спецій. Завдяки певній розчинності та здатності до диспергування він може рівномірно диспергувати молекули аромату в носії, тим самим покращуючи ефективність вивільнення та стійкість ароматів. Крім того, його додавання також може покращити сенсорні властивості спецій, зробивши їх більш делікатними, м’якими та-зберігаючимися.
Приклади застосування в області прянощів
Через обмежені конкретні приклади його застосування у сфері спецій, наступні гіпотетичні обговорення базуватимуться на його хімічних властивостях і можливому застосуванні. Ці приклади мають на меті проілюструвати можливі застосування та ефекти4-хлоропіразолв області ароматів.
(1) Синтез фруктової есенції
Припускаючи, що нам потрібно синтезувати есенцію з сильним фруктовим ароматом, ми можемо розглянути можливість використання її як синтетичного проміжного продукту. По-перше, ми можемо естерифікувати його спиртовою сполукою з фруктовим ароматом, щоб отримати складноефірні сполуки з фруктовим ароматом. Потім ми можемо змішати та приготувати цю ефірну сполуку з іншими ароматичними сполуками та, нарешті, отримати есенцію з насиченим фруктовим ароматом.
Наприклад, ми можемо етерифікувати його бутанолом, щоб отримати 4-хлоропіразолбутират. Цей складний ефір може мати характеристики аромату, подібні до бананів або яблук. Потім ми можемо змішувати цю ефірну сполуку з цитралем, гераніолом та іншими ароматичними сполуками, щоб отримати есенцію з сильним фруктовим ароматом.
(2) Модифікація квіткової есенції
Припустімо, нам потрібно змінити наявну квіткову есенцію, щоб покращити її ароматичні характеристики та стійкість. Ми можемо використовувати його як модифікатор. Перш за все, ми можемо вступити в реакцію з деякими компонентами квіткової есенції, щоб створити сполуки з новими характеристиками аромату. Потім ми можемо змішувати ці щойно створені сполуки з оригінальною квітковою есенцією, і нарешті отримати модифіковану квіткову есенцію.
Наприклад, ми можемо прореагувати з фенілетанолом, щоб отримати фенетиловий ефір 4-хлоропіразолу. Ця сполука може мати аромат жасмину або троянди. Потім ми можемо змішувати цю суміш з оригінальною квітковою есенцією, щоб покращити характеристики аромату та стійкість есенції.
(3) Розробка носіїв спецій
Припустимо, що нам потрібно розробити новий тип носія спецій, щоб покращити ефективність вивільнення та стійкість спецій. Ми можемо розглядати його використання як одну з основних складових транспортного засобу. По-перше, ми можемо змішувати та вступати в реакцію з відповідним матеріалом-носієм (таким як циклодекстрин, полімер тощо), щоб отримати матеріал-носій зі специфічною структурою. Потім ми можемо змішати та адсорбувати цей матеріал-носій із молекулами аромату, щоб у кінцевому підсумку отримати ароматичні продукти з ефективним вивільненням і стійкістю.
Наприклад, ми можемо вступити в реакцію з - циклодекстрином, щоб отримати модифікований - циклодекстрин. Цей модифікований циклодекстрин може мати кращі властивості адсорбції та вивільнення. Потім ми можемо змішати та адсорбувати цей модифікований циклодекстрин з молекулами аромату, щоб у кінцевому результаті отримати ароматний продукт з ефективним вивільненням і стійкістю.
Нижче наведено загальні методи лабораторного синтезу4-хлоропіразол:
Спосіб 1:
H2N Піразол+Cl- → C3H3CIN2
Серед них H2N Pyrazole являє собою піразол, а Cl - являє собою хлорид натрію.
Приготуйте необхідні реактиви: піразол, натрій хлорид, сульфатну кислоту, воду.
Змішайте разом піразол і хлорид натрію, додайте відповідну кількість сірчаної кислоти та води та рівномірно перемішайте.
Нагрійте суміш до відповідної температури, прореагуйте протягом певного часу, а потім використовуйте ТШХ для виявлення процесу реакції. Коли точки сировини зникнуть, нагрівання припиняють.
Додайте відповідну кількість води, доведіть pH до нейтрального розчином гідроксиду натрію, а потім екстрагуйте ефіром.
Екстракційний розчин сушать безводним сульфатом натрію, фільтрують і розчинник сушать центрифугуванням для отримання неочищеного продукту.
Очищають колонковою хроматографією на силікагелі для отримання чистого продукту.
Спосіб 2:
C3H4N2O Cl- → C3H3CIN2 + H2O
Серед них 4-OH Pyrazole являє собою 4-гідроксипіразол, Cl - являє собою хлоруючий агент, а H2O являє собою воду.
Підготуйте необхідні реактиви: 4-гідроксипіразол, хлоруючі агенти (наприклад, хлорид натрію або хлорид калію), органічні розчинники (наприклад, ефір або хлороформ).
Змішайте 4-гідроксипіразол із хлоруючим агентом, додайте відповідну кількість органічного розчинника та рівномірно перемішайте.
Нагрійте суміш до відповідної температури, прореагуйте протягом певного часу, а потім використовуйте ТШХ для виявлення процесу реакції. Коли точки сировини зникнуть, нагрівання припиняють.
Додайте відповідну кількість води, доведіть pH до нейтрального розчином гідроксиду натрію, а потім екстрагуйте ефіром.
Екстракційний розчин сушать безводним сульфатом натрію, фільтрують і розчинник сушать центрифугуванням для отримання неочищеного продукту.
Очищають колонковою хроматографією на силікагелі для отримання чистого продукту.
Піразол, як п’ятичленна азот-вмісна гетероциклічна сполука, став дослідницькою точкою гетероциклічної хімії з моменту свого першого синтезу в кінці 19 століття завдяки своїй унікальній біологічній активності та координаційній здатності. Відкриття та оптимізація хлорованих похідних піразолу (таких як 4-хлоропіразол) не тільки сприяли розвитку медичної хімії, але й продемонстрували значну цінність у таких галузях, як матеріалознавство та координаційна хімія.
У 1883 році німецький хімік Людвіг Кнорр вперше синтезував похідні піразолу шляхом конденсації фенілгідразину з етилацетоацетатом (Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1883), заклавши основу для гетероциклічного синтезу. Ранні реакції хлорування піразолу не мають селективності та часто призводять до 3,4,5-трихлорзаміщених сумішей
У 1910 році французька команда спробувала безпосередньо хлорувати піразол газоподібним хлором, але через бурхливу реакцію продукт розклався, і була виділена лише слідова кількість монохлорованої сполуки.
У 1936 році британський хімік Роберт Робінсон запропонував теорію електронних ефектів, заявивши, що 4-та позиція піразолу більш сприйнятлива до електрофільних атак через електроновіднімаючий ефект атома азоту.
In 1952, a US team used thionyl chloride (SO ₂ Cl ₂) to react at 0 ° C and for the first time obtained 4-chloropyrazole with high selectivity (>80%). Використання проміжного захоплення - виявлення присутності N-хлоропіразолієвої солі за допомогою ЯМР, підтверджуючи, що іони хлориду переважно атакують позицію 4 атомів вуглецю. Додавання каталітичної кількості ДМФ для контролю побічної реакції може придушити поліхлоровані побічні продукти
У 1969 році Pfizer розробив піразоловий протизапальний препарат Phenylbutazone, використовуючи 4-хлоропіразол як прекурсор
У 1980-х роках 4-хлоромодифікація значно покращила проникнення сульфаніламідних препаратів через мембрану
У 1995 році 4-хлоропіразол був використаний як бідентатний ліганд для створення першого MOF на основі піразолу з іонами міді. Його паладієвий комплекс продемонстрував чудову продуктивність у зчепленні Suzuki
У 2015 році японська команда розробила електрохімічний метод-без розчинників із рівнем утилізації атомів 95%
У 2020 році модифікація галогенованих ферментів досягла 4-специфічного хлорування
Популярні Мітки: 4-хлоропіразол кас 15878-00-9, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж