4-бромобензенсульфонілхлоридє органічною сполукою, CAS 98 - 58-8, з хімічною формулою C6H4BRCLO2S. Це білий до світло -жовтого твердого речовини. Він має певну розчинність у загальних розчинниках, таких як хлоровані вуглеводні, спирти та ефіри. Він може бути використаний для реакцій сульфонації ароматичних сполук для приготування органічних сполук, що містять сульфонічні групи. Зазвичай ця сполука може служити реагентом сульфонації для різних ароматичних груп, таких як р-толуол, стирол тощо. Це корисний флуоресцентний попередник барвника, який може бути використаний для синтезу флуоресцентних біологічних макромолекул або органічних малих молекул. Він також може бути використаний для приготування гетероциклічних сполук, таких як органічні сполуки, що містять піперидинові кільця. Він також може бути використаний як нуклеофільний реагент для введення деяких хімічних груп, таких як заступники або гідроксильні групи, на бензольне кільце.
|
|
|
|
Хімічна формула |
C6H4BRCLO2S |
|
Точна маса |
254 |
|
Молекулярна вага |
256 |
|
m/z |
254 (100.0%), 256 (97.3%), 256 (32.0%), 258 (31.1%), 255 (6.5%), 257 (6.3%), 256 (4.5%), 258 (4.4%), 257 (2.1%), 259 (2.0%), 258 (1.4%), 260 (1.4%) |
|
Елементальний аналіз |
C, 28.20; Н, 1,58; BR, 31.27; CL, 13.87; O, 12.52; S, 12.55 |
Фізичні та хімічні властивості
► Молекулярна структура та формула
Він має молекулярну формулу c₆h₄brclo₂s. Її структура складається з бензольного кільця, заміненого атомом брому в положенні пункту (4 - положення) та сульфонілхлоридної групи (-so₂cl), прикріпленої до кільця. Функціональна група сульфоніл хлориду є високореактивною, що робить цю сполуку цінним проміжним в органічному синтезі.
► Фізичний стан та зовнішній вигляд
У стандартних умовах 4-бромобензенсульфонілхлорид зазвичай виявляється як білий до світло-жовтого кристалічного твердого речовини. Зовнішній вигляд сполуки може дещо відрізнятися залежно від її чистоти та умов зберігання. Це без запаху, що вигідно для лабораторної обробки, оскільки це знижує ризик впливу інгаляції.
► Тантили та кипіння
Точка плавлення 4-бромобензенезульфонілу хлориду становить від 73 градусів до 77 градусів, причому деякі джерела повідомляють про значення, як точні, як 75,00–76,00 градусів. Її температура - приблизно від 152 градусів до 154 градусів при тиску 26 мм рт.ст., що свідчить про те, що він сублімує або розкладається при більш високих температурах при нормальному атмосферному тиску. Ця теплова нестабільність потребує ретельного поводження під час процесів опалення.
► Розчинність
Він розчинний у різних органічних розчинниках, включаючи тетрагідрофуран (THF), нафтовий ефір, 1,4-діоксан, дихлорметан та хлороформ. Однак він нерозчинний у воді, що є загальною характеристикою сульфонілхлоридних сполук. Ця нерозчинність у воді має вирішальне значення для її використання в безводних реакціях, де вода може заважати механізму реакції.
► Чутливість та стабільність
З'єднання є вологою - чутливою, тобто вона може реагувати з водою, утворюючи хлорид водню та інші побічні продукти. Ця реактивність підкреслює важливість зберігання 4-бромобензенезульфонілхлориду в сухій, герметичній ємності, що подалі від джерел вологи. При нормальній температурі та тиску сполука є стабільною, але повинна бути захищена від генерації пилу, надлишкового тепла та сильних окисників для запобігання розкладання.
Застосування
► Органічний синтез
Це універсальний реагент в органічному синтезі, особливо при приготуванні сульфонамідів та інших сульфонільних похідних. Її реактивність як електрофіл робить його ідеальним кандидатом на реакції нуклеофільних заміщення, де він може реагувати з амінами, спиртами або тиолами, утворюючи сульфонамід, сульфонатні ефіри або сульфонільні тіонери відповідно.
► Синтез сульфонамідів
Сульфонаміди - це клас сполук з різноманітною біологічною діяльністю, включаючи антибактеріальні, протигрибкові та анти - запальні властивості. Його можна використовувати для синтезу сульфонамідів шляхом реагування з первинними або вторинними амінами. Реакція протікає через нуклеофільну атаку аміну на групу сульфонілхлориду з подальшим усуненням хлориду водню з утворенням продукту сульфонаміду.
► Захист амінів
Окрім своєї ролі в синтезі сульфонаміду, він також може бути використаний для захисту амінів під час мульти - етапних синтетичних процесів. Перетворюючи амін у похідне сульфонаміду, реакційноздатна аміно -група тимчасово маскується, запобігаючи небажаними бічними реакціями. Після завершення бажаних перетворень групу сульфонаміду можна видалити в конкретних умовах для регенерації вільного аміну.
► Синтез нуклеотидів
Він був використаний як активуючий засіб в синтезі олігодеоксирібо - та олігорибонуклеотидів у розчині. Група сульфонілхлориду може реагувати з гідроксильними групами на нуклеотидних цукрах, утворюючи сульфонатні ефіри, що підвищують реакційну здатність нуклеотидів під час реакцій з’єднання. Цей підхід був використаний для синтезу олігонуклеотидів з вдосконаленими врожаями та чистотою порівняно з традиційними методами.
► Інші програми
Крім його використання в органічному синтезі та хімії нуклеотидів, він має потенційне застосування в матеріалознавстві, полімерній хімії та агрохімічних досліджень. Його здатність формувати ковалентні зв’язки з різними функціональними групами робить його цінним інструментом для зміни властивостей полімерів, поверхонь або малих молекул.
Загальний метод синтезу4-бромобензенсульфонілхлоридотримується шляхом реагування p - бромобензол із сульфонілхлоридом. Нижче наведені конкретні кроки:
Хімічне рівняння:
Реакція 1: Реакція заміщення між p - бромобензолу та сульфоніл хлориду
C6H5BR+SO2CL2 → C6H5SO2CL+HBR
Реакція 2: Реакція нейтралізації між непрореагуванням сульфонілхлориду та сульфідом натрію
C6H5SO2CL+NA2S → C6H5SO2NA+NaCl+S
► Експериментальна підготовка:
-4-бромобензол: Як субстрат реакції, він забезпечує атоми брому.
- Сульфоніл хлорид: використовується для реакції заміщення P - бромобензол для отримання 4-бромобензольного сульфонілхлориду.
- безводний дихлорметан: служить розчинником і забезпечує реакційне середовище.
- Сульфід натрію: використовується для нейтралізації нереагування сульфонілхлориду.
- сірчана кислота: використовується для регулювання умов реакції.
- Суміш крижаної та крижаної солі: використовується для підтримки низької температури реакційної системи.
► етапи реакції:
а. У колбі сухої реакції додайте 4-бромобензол і безводний дихлорметан, зберігаючи низьку температуру.
б. Повільно додайте сульфонілхлорид, помішуючи реакційну суміш.
c. Контролюйте температуру, щоб продовжувати підтримувати низьку температуру та підтримувати перемішування в процесі реакції. Цю реакцію слід проводити при нижчій температурі для контролю генерації побічних реакцій.
д. Після завершення реакції перенесіть реакційну суміш у насичений розчин хлориду натрію, що містить сульфід натрію, щоб нейтралізувати непрореагуваний сульфонілхлорид.
е. Відокремте органічну фазу і вимийте солоною водою.
ф. Поглинути розчинник для отримання 4-бромобензенезульфонілхлориду.
Заходи безпеки
► Ідентифікація небезпеки
Це корозійна і дратівлива сполука, яка може спричинити важку роздратування шкіри, очей та дихальних шляхів при контакті або вдиханні. Реактивність сполуки з водою та вологою ще більше збільшує ризик генерації хлориду водню, що може бути шкідливим при вдиханні.
► небезпека для здоров'я
1) Контакт на шкірі: може викликати сильні опіки, почервоніння та пухирі. Тривале або повторне опромінення може призвести до дерматиту або інших порушень шкіри.
2) Контакт з очима: може спричинити серйозні пошкодження очей, включаючи непрозорість рогівки, кон'юнктивіт та сліпоту, якщо їх негайно не лікувати.
3) Вдихання: Вдихання пари або пилу може дратувати дихальні шляхи, викликаючи кашель, задишку та біль у грудях. Тривале опромінення може призвести до набряку легенів або інших дихальних розладів.
4) Вживання їжі: Хоча прийом їжі навряд чи через твердий стан сполуки та поводження з заповідями, ковтання може спричинити сильне роздратування шлунково -кишкового тракту, нудоту, блювоту та біль у животі.
► Заходи безпеки
Щоб мінімізувати ризики, пов'язані з поводженням з 4-бромобензенсульфонілхлоридом, слід дотримуватися наступних запобіжних заходів:
1) Захисне захисне обладнання (РПЕ): Носіть хімічні - стійкі рукавички, захисні окуляри та лабораторний покрив або захисний одяг для запобігання контакту зі шкірою та очима. Респіратор з відповідними фільтрами може знадобитися при роботі з великими кількостями або в погано провітрюваних районах.
2) Вентиляція: виконайте всі операції в свердловині - вентильованій області або витяжці, щоб запобігти накопиченню парів або пилу.
3) Зберігання: Зберігайте сполуку в прохолодному сухому місці від вологи, тепла та несумісних матеріалів, таких як окислюючі агенти та сильні основи.
4) Поводження: Уникайте генерації пилу та розливу. Використовуйте шпатель або інші підходящі інструменти для передачі твердих сполук та негайно очистіть будь -які розливи, використовуючи відповідні поглинаючі матеріали та процедури утилізації.
5) Екстрені процедури: У разі контакту зі шкірою або очима негайно промийте великою кількістю води протягом принаймні 15 хвилин і зверніться до медичної допомоги. Якщо вдихнути, перемістіть уражену людину на свіже повітря та забезпечуйте штучне дихання, якщо це необхідно.
► Екологічні запобіжні заходи
Його не слід виводити в навколишнє середовище, оскільки це може бути шкідливим для водних організмів та ґрунтових організмів. Утилізуйте сполуку та її забруднені матеріали відповідно до місцевих, державних та федеральних норм щодо утилізації небезпечних відходів.
Це цінна органічна сполука з різноманітними застосуваннями в органічному синтезі, нуклеотидній хімії та інших галузях. Його унікальна хімічна реактивність та фізичні властивості роблять його ідеальним реагентом для різних синтетичних процесів. Однак корозійна та дратівлива природа сполуки потребує ретельного поводження та дотримання запобіжних заходів для запобігання шкоди здоров’ю людини та навколишнього середовища. Розуміючи властивості, методи синтезу, застосування та міркування безпеки 4-бромобензенезульфонілхлориду, дослідники та хіміки можуть використовувати його потенціал, мінімізуючи пов'язані з цим ризики.
Популярні Мітки: 4-бромобензенезульфоніл хлорид CAS 98-58-8, постачальники, виробники, фабрика, оптова торгівля, купівля, ціна, масова, для продажу