Порошок броміду тетрабутиламонію CAS 1643-19-2

Порошок броміду тетрабутиламонію, також відомий як бромід тетрабутиламонію, є органічною сіллю, CAS 1643-19-2, молекулярна формула C16H36BrN. Чисті продукти являють собою білі кристали або порошки з розплавленням, особливим запахом і хорошою стабільністю при кімнатній температурі та тиску. Легко розчинний у воді, етанолі, ефірі та ацетоні, слабо розчинний у бензолі. Токсичний, зазвичай використовується як проміжна речовина в органічному синтезі, каталізатор фазового переносу та реагент іонної пари. Він використовується для синтезу фармацевтичних проміжних продуктів, таких як бензилтриетиламоній хлорид, етилциннамат, псевдоіонон тощо, а також для синтезу органічних ліків, таких як протиінфекційні препарати, такі як бамацилін і сультаміцилін. Він також використовується як каталізатор у синтезі перерахованих препаратів, таких як препарат проти діабету дагелін з новим механізмом дії. Крім того, його можна використовувати не тільки як агент передачі фази для синтезу тіопроніну, покращення функції печінки та метаболічного антидоту, але також можна використовувати як агент брому для участі в синтезі агента зворотного розслаблення м’язів, шугенглюкуронію.

Тетрабутиламоній бромід (TBAB), як важлива сполука четвертинної амонієвої солі, продемонстрував широке застосування в різних галузях, таких як хімічний синтез, фармацевтичне виробництво, охорона навколишнього середовища, електрохімія та матеріалознавство завдяки своїй унікальній хімічній структурі (молекулярна формула C ₁₆ H ∝₆ BrN) і фізичним властивостям (білі кристали, легка розчинність у воді та органічні розчинники, розплавлення).

Основна роль каталізу та проміжних продуктів у галузі хімічного синтезу

 

1. Фазовий каталізатор (PTC)
Найбільш класичне використання – як каталізатор фазового переносу, який використовується для сприяння переносу та реакції речовин у дво-фазових реакційних системах (таких як водні органічні фази). Механізм дії полягає в тому, що катіон четвертинного амонію (C ₄ H ₉) ₄ N ⁺) може з’єднуватися з аніонами у водній фазі (такими як OH ⁻, Br ⁻), щоб утворити іонні пари та перейти в органічну фазу, тим самим порушуючи стан фазового розділення реагентів у різних розчинниках і значно покращуючи швидкість реакції та вихід.
Типові випадки застосування:
Синтез псевдофіолетового кетону:Порошок броміду тетрабутиламоніюяк каталізатор може сприяти реакції конденсації цитралю та ацетону в синтезі псевдофіолетового кетону, з підвищенням виходу понад 85%, що набагато вище, ніж у традиційному процесі 60%.

 

Декарбоксилювання та бромування коричної кислоти: TBAB поєднується з 2-іодоїлбензойною кислотою (IBX) для досягнення ефективного декарбоксилювання та бромування коричної кислоти в змішаному розчиннику ацетонітрилу та води з виходом 92% і м’якими умовами реакції (60 градусів, атмосферний тиск).
Синтез протиінфекційних препаратів: TBAB використовується для каталізації синтезу - лактамних антибіотиків, таких як ампіцилін і сультаміцилін, шляхом сприяння утворенню зв’язків вуглецю та азоту, скорочення часу реакції та підвищення чистоти продукту.

2. Реакції алкілування та ацилювання
Структура солі четвертинного амонію TBAB робить його ідеальним каталізатором для реакцій алкілування та ацилювання. Наприклад:
Реакція N-алкілування: тетрабутиламоній бромід може каталізувати реакцію N-алкілування 3-індолу з бромоалканом для отримання похідних N-алкіліндолу, які мають важливе значення для синтезу ліків.

 

Алкілування енолятів: TBAB реагує з енолятами з утворенням стабільних алкілованих продуктів, які використовуються для синтезу стероїдних сполук і природних продуктів.

3. Процес зеленої хімії
Зважаючи на дедалі суворіші екологічні норми, TBAB користується великою перевагою в екологічній хімії завдяки своїй низькій токсичності, високій чистоті та можливості вторинної переробки. Наприклад:
Реакція бромування в нерозчинному вигляді: вводячи пари брому в тверду речовину TBAB, бромід трибутиламонію (TBABr ∝) можна безпосередньо синтезувати з виходом 84%, уникаючи випаровування брому в традиційних процесах бромування.
Синтез за допомогою іонообмінного методу: використовуйте сильноосновну аніонообмінну смолу типу гелю для заміни Br ⁻ у розчині TBAB на OH ⁻ для отримання гідроксиду тетрабутиламонію (TBAOH). Смола поновлюється та переробляється, що значно знижує витрати на виробництво.

Подвійний внесок антибактеріального синтезу та синтезу ліків у галузі фармацевтичного виробництва

 

1. Антибактеріальна лікарська сировина
Сам TBAB має сильну бактерицидну здатність і може безпосередньо використовуватися для приготування антибактеріальних дезінфікуючих засобів. Його механізм дії полягає в руйнуванні проникності клітинних мембран бактерій, що призводить до витоку клітинного вмісту, тим самим вбиваючи бактерії, грибки та віруси.
Сценарії застосування:
Дезінфекція медичних установ: розчин TBAB використовується для дезінфекції хірургічних інструментів і середовища палати, ефективно знищуючи стійкі-бактерії, такі як метицилін-стійкий золотистий стафілокок (MRSA).
Стерилізація підприємств харчової промисловості: TBAB, як фунгіцид без залишків, використовується для очищення обладнання для переробки м’яса та молока для забезпечення безпеки харчових продуктів.

2. Проміжний продукт для синтезу ліків
TBAB відіграє вирішальну роль у синтезі ліків, зокрема в галузі біофармацевтики та хімічної фармацевтики

 

Синтез дагглігіну: TBAB каталізує дезоксинуклеофільну та електрофільну конверсію аміду з утворенням - амінофосфонатного проміжного продукту, який є ключовим етапом для синтезу дагглігіну, нового препарату проти діабету.
Розробка препаратів проти діабету: TBAB використовується для каталізації утворення зв’язків вуглець-азот і вуглець-кисневих зв’язків, а також сприяє розробці нових гіпоглікемічних препаратів.
3. Сільськогосподарські фунгіциди та інсектициди
TBAB використовується в сільському господарстві для запобігання та боротьби з хворобами та шкідниками культур, а також для захисту здорового росту культур
Фунгіцид: розчин TBAB, розпилений на поверхню листя, може пригнічувати проростання спор грибів, запобігати та контролювати хворобу рису, борошнисту росу пшениці тощо.
Інсектициди: TBAB поєднується з піретроїдними сполуками для посилення контактної та шлункової токсичності проти шкідників і зменшення використання пестицидів.

Інноваційні застосування очищення води та відновлення забруднення в галузі охорони навколишнього середовища

 

1. Адсорбція та осадження іонів важких металів
TBAB видаляє іони важких металів (такі як Pb ² ⁺, Cd ² ⁺, Hg ² ⁺) зі стічних вод шляхом хелатування, утворюючи нерозчинні осади оксалату або гідроксиду:
Лабораторне дослідження: TBAB має ефективність очищення понад 95% свинцевих стічних вод (початкова концентрація 100 мг/л), з концентрацією свинцю в стічних водах нижче 0,1 мг/л (відповідно до Комплексного стандарту скидання стічних вод).
Промислове застосування: TBAB поєднується з поліакриламідом для збільшення розміру частинок осаду, прискорення швидкості седиментації та зменшення витрат на очищення стічних вод.

2. Деградація органічних забруднювачів
TBAB, як добавка до електроліту, сприяє деградації органічних забруднюючих речовин у методах електрохімічного окислення

 

Очищення стічних вод від барвників: система електролізу TBAB Na ₂ SO ₄ може ефективно розщеплювати азобарвники (такі як метиловий оранжевий) зі швидкістю видалення COD понад 90%.
Видалення залишків пестицидів: TBAB каталізує електрохімічні реакції відновлення для перетворення органічних фосфорних пестицидів (таких як дихлофос) на не-токсичні продукти, зменшуючи забруднення ґрунту та води.
3. Ремедіація ґрунту та регуляція іонів кальцію
У покращенні засолених лугів TBAB хелатує Ca²⁺ у ґрунті, знижує вміст обмінного кальцію та послаблює руйнівну дію іонів натрію на структуру ґрунту:
Польовий експеримент: після застосування TBAB значення pH ґрунту знизилося на 0,5-1,0 одиниці, а швидкість сходів підвищилася на 15% -20%.
Дослідження механізму: TBAB утворює розчинні комплекси з Ca ² ⁺, зменшуючи адсорбцію іонів кальцію на поверхні частинок ґрунту та сприяючи вимиванню іонів натрію.

Електрохімія та матеріалознавство: підготовка та оптимізація продуктивності функціональних матеріалів

 

1. Електролітні добавки
TBAB, як добавка до електроліту, може покращити електрохімічні характеристики акумуляторів і конденсаторів
Літій-іонний акумулятор:Порошок броміду тетрабутиламоніюДодавання до електроліту може пригнічувати ріст літієвих дендритів і подовжувати термін служби батареї.
Суперконденсатори: система електролізу органічного розчинника TBAB покращує щільність енергії дво-шарових конденсаторів із щільністю потужності до 10 кВт/кг.
2. Приготування наноматеріалів
TBAB використовується в нанотехнологіях і науці про поверхні для отримання високопровідних і стабільних нанокомпозитів:
Синтез квантових точок: TBAB діє як поверхневий ліганд для стабілізації квантових точок CdSe, запобігання агрегації та підвищення квантового виходу флуоресценції.

 

Модифікація графену: TBAB модифікує поверхню графену за допомогою π - π взаємодії, посилюючи його міжфазний зв’язок із полімерами та покращуючи механічні властивості композитних матеріалів.

3. Поверхнево-активні речовини та емульгатори
Структура четвертинної амонієвої солі TBAB робить його чудовою поверхнево-активною речовиною для використання в миючих засобах, анти{0}}статичних засобах та інших галузях
Формула миючого засобу: TBAB знижує поверхневий натяг води, покращує здатність виводити плями, має бактерицидну дію.
Антистатичне покриття: TBAB з’єднується з полівініловим спиртом для створення прозорої антистатичної плівки для упаковки електронних компонентів.

Інші інноваційні сфери застосування

 

1. Фарбувально-пігментна промисловість
TBAB використовується для виробництва азобарвників, ксантенових барвників, антрахінонових барвників тощо, а також служить проявником, протравкою для вовни та фарбником для шкіри:
Синтез барвників: TBAB каталізує реакцію діазотування для отримання -азобарвників високої чистоти зі стійкістю кольору 4-5 рівнів.
Фарбування шкіри: TBAB утворює комплекси з іонами металів для підвищення адсорбційної здатності барвників на шкіряних волокнах, що забезпечує однорідний і повний колір.
2. Аналітичні хімічні реактиви
TBAB, як реагент іонної пари та реагент для полярного аналізу, використовується для хроматографічного розділення та електрохімічного виявлення:

 

Іонно-парна хроматографія: TBAB утворює нейтральні іонні пари з кислотними або лужними аналітами, покращуючи час хроматографічного утримання та ефективність розділення.

Полярографічний аналіз: TBAB служить допоміжним електролітом для усунення впливу заважаючих іонів і досягнення високої чутливості виявлення іонів металів.
3. Гідроізоляційний засіб для паперу
TBAB використовується в процесі виробництва паперу для покращення водостійкості та механічної міцності паперу
Процес нанесення покриття: TBAB з’єднується з каніфольним клеєм для утворення водонепроникного покриття, що знижує водопоглинання паперу до рівня нижче 5%.
Ефект нанесення клею: TBAB сприяє рівномірному розподілу каніфольного клею на поверхні волокон, підвищуючи міцність паперу на розрив і вигин.

Спосіб приготуванняпорошок броміду тетрабутиламонію:

N (три-n-бутиламін): n (1-бромбутан)=1.0:1,1, реакційний розчинник етилацетат 20 мл, додається в автоклав, тричі замінюється повітря в автоклаві азотом і заповнюється азотом, поки тиск в автоклаві не становитиме 4 МПа, нагрівається до 100 градусів на масляній бані, а час реакції становить 14 год.

Продукт піддають вакуумній дистиляції для виділення етилацетату та 1-бромбутану, а суміш петролейного ефіру та 1-бромбутану додають для диспергування продукту після дистиляції. Тричі додають суміш петролейного ефіру і 1-бромбутану з масовим співвідношенням 1,0:1,3, потім промивають і фільтрують. Помістіть відфільтрований твердий матеріал у вакуумну сушильну піч для висихання до постійної ваги, після чого можна отримати продукт із виходом приблизно 83,93% і чистотою приблизно 98,96%.

Механізм реакції:

Реакція синтезу TBAB є вторинною реакцією, і ця реакція може бути реакцією SN2. Трибутиламін має неподілену пару електронів, яка діє як нуклеофільний реагент для атаки 1-бромбутану. Коли нуклеофільний реагент поступово утворює новий зв’язок із насиченим атомом вуглецю бромбутану, група, що відходить, Br поступово виштовхується з насиченого атома вуглецю з утворенням активованої речовини, а потім перетворюється на продукт. Через вироблення активної речовини порядок процесу зростає, таким чином △ S0<0. The activation energy of the whole reaction is large. Increasing the reaction temperature can help the reaction to proceed faster.

Тетрабутиламоній бромід Хімічні властивості:

У 1951 році Баклз та інші приготували TBABr3 шляхом розчинення броміду тетрабутиламонію в розчині бромованого чотирихлористого вуглецю. Реакція може бути завершена за короткий час з виходом 91%. TBABr3 можна також отримати шляхом пропускання парів брому через тверду речовину броміду тетрабутиламонію без розчинника та контакту парів із твердою речовиною протягом кількох годин із виходом 84%.

У 1987 році Kajigaeshi та ін. розчиняли бромід тетрабутиламонію у водному розчині бромату натрію та додавали до розчину бромистоводневу кислоту, щоб отримати TBABr3 з виходом 95%, що є більш зручним у роботі та дозволяє уникнути використання простого брому.

Зважте певну кількість солі четвертинного амонію і додайте її в реакційну посудину, додайте певну кількість води та оксиду срібла, а потім перемішуйте протягом 1 години в наступну мить. Візьміть проби для центрифугування та перевірте, чи надосадова рідина все ще містить іони галогену. Якщо він все ще містить іони галогену, додайте оксид срібла, поки іони галогену не будуть виявлені. Реакційний розчин фільтрують, а в зворотну фазу - водний розчин четвертинної амонієвої основи. Щоб запобігти окисленню четвертинної амонієвої основи в розчині вуглекислим газом повітря, необхідно провести фільтрацію в азоті.

Змішайте метанольний розчин тетрабутиламоній броміду з метанольним розчином гідроксиду калію та проведіть реакцію протягом 0,5 години. Отриману після реакції суміш фільтрують і частину безводного метанолу як розчинника видаляють перегонкою при атмосферному атмосфері. Потім додайте чисту воду та продовжуйте атмосферну дистиляцію, щоб видалити метанол і трин-бутиламін, утворені мікророзкладом. Нарешті, отриманий концентрат передають в кристалізатор, охолоджують, кристалізують і фільтрують під захистом поглинача негашеного вапна. Відфільтрований продукт сушать у вакуумній сушильній печі при 80 градусах для отримання білого кристалічного продукту.

Сильноосновна аніонообмінна смола типу гелю 201 × 4. Після попередньої обробки її завантажують у колонку та готують певну концентрацію розчину броміду тетрабутиламонію для іонного обміну з отриманням водного розчину гідроксиду тетрабутиламонію. Іонообмінна смола регенерується розчином NaOH і переробляється. Обмінний іон OH -, який переноситься функціональною групою смоли, використовується для іонного обміну з розчином тетрабутиламоній броміду, Br - адсорбується на смолі, а OH - надходить у розчин.

Бромід тетрабутиламонію розкладається на 52% і 92% трибутиламін у концентрованому водному розчині NaOH при 60 або 100 градусах через 7 годин.

У газовій хроматографії мінімальна температура для повного розкладання броміду тетрабутиламонію на сіль у водному розчині становить 300 градусів.

Комбінацію 2-йодоїлбензойної кислоти (IBX) і тетрабутиламоній броміду можна використовувати для декарбоксилювання та бромування коричної кислоти. Деякі галогеніди металів та інші каталізатори фазового переносу можна використовувати як реагенти для галогенування. Ацетонітрил - вода (2:1, об./об.) є найкращою системою розчинників. За умови сильного поглинання електронів можна отримати кращі виходи.

В умовах нагрівання може відбуватися N{0}}алкілування індолу між бромідом тетрабутиламонію та 3-індолом.

Тетрабутиламоній бромід може реагувати з енолятом з утворенням продукту алкілування.

Метод випробування:
1. Титрування:
Точно зважте приблизно 1,0 г зразка, розчиніть його в конічній колбі на 250 мл і додайте 50 мл води. Додайте 0,05 г натрію гідрокарбонату та 0,2 мл розчину реактиву еозину. Титруйте 0,1 г/л розчином нітрату срібла до першої зміни кольору. 1 мл 0,1 г/л розчину нітрату срібла еквівалентно 0,03224 г тетрабутиламоній броміду.
Вміст TBAB (%)=об’єм спожитого стандартного розчину (мл) × 0,03224 ÷ 1 г (маса зразка) × 100%
2. Полярографія:
Катод: краплинний ртутний електрод
Анод: Pt дріт
Приготуйте 1,0 М розчин (32,24 г тетрабутиламоній броміду в 100 мл води) і додайте 0,2 мл 1,0 М розчину.порошок броміду тетрабутиламонію. Розкислюйте -азотом високої чистоти, доки не буде досягнуто мінімального фонового струму (приблизно 5 хвилин). Використовуючи умову, що амплітуда модуляції становить 50 мВ зі зменшенням на 1 с, діапазон сканування становить від - 1.2 до - 2.6 В із чутливістю 0,5 мкА при 0,01 В/с. Якщо сила струму перевищує 0,05 мкА, це означає, що матеріал відповідає вимогам без домішок.

Популярні Мітки: тетрабутиламоній бромід порошок cas 1643-19-2, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продаж