1,2,4-триазол CAS 288-88-0

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників 1,2,4-тріазолу cas 288-88-0 у Китаї. Ласкаво просимо до оптової оптової торгівлі високоякісним 1,2,4-тріазолом cas 288-88-0 для продажу тут з нашої фабрики. Хороший сервіс і доступні ціни.

1,2,4-триазол(номер CAS 288-88-0) — п’ятичленна азот-вмісна гетероциклічна сполука, що складається з двох атомів вуглецю та трьох атомів азоту, з молекулярною формулою C2H3N3 CAS 288-88-0 і молекулярною масою 69,07. Його хімічна структура демонструє копланарну характеристику, з довжинами зв’язків CN і NN в діапазоні від 132-136 пм, що відповідає ароматичним сполукам, і є два таутомери, серед яких форма 1H-1,2,4-тріазолу є більш стабільною. Ця сполука являє собою білий голчастий кристал з температурою плавлення 120-121 градус і температурою кипіння 260 градусів (розкладання). Він легко розчинний у воді (з розчинністю 1250 г/л при 20 градусах), слабо розчинний в етилацетаті та нерозчинний у неполярних розчинниках, таких як бензол.

Як важливий органічний проміжний продукт, він займає ключову позицію у фармацевтичній галузі. Його унікальний дипольний ефект, здатність до утворення водневих зв’язків і жорстка структура роблять його кращою основою для розробки ліків, які зазвичай зустрічаються в таких клінічних препаратах, як протигрибкові препарати (такі як флуконазол та ітраконазол), протипухлинні препарати (такі як інгібітори кінази VEGFR-2), противірусні препарати (такі як інгібітори вірусу гепатиту С), протисудомні препарати та ліки від страху. Згідно зі статистичними даними, на світовому ринку представлено близько 15 препаратів, що містять цю структуру, і більше 50 препаратів-кандидатів знаходяться на стадії дослідження та розробки.

У галузі пестицидів це ключова сировина для синтезу триазолових фунгіцидів (таких як триазолон і тебуконазол) і регуляторів росту рослин (таких як паклобутразол і тебуконазол). Його похідні забезпечують ефективну та низькотоксичну боротьбу зі шкідниками шляхом пригнічення синтезу ергостеролу патогенними бактеріями або регулювання гормонального балансу рослин. Крім того, суміш також використовується у виробництві барвників, гумових добавок і оптоелектронних матеріалів. Його комплекси металів виявляють особливі функції в каталізі, інгібіторах корозії та іонних рідинах. Зі збільшенням попиту на розробку нових ліків і екологічне сільське господарство ринковий попит продовжує розширюватися, стаючи однією з важливих базових сировинних матеріалів у хімічній промисловості.

1,2,4-триазол(номер CAS 288-88-0) — п’ятичленна азотовмісна гетероциклічна сполука, що складається з двох атомів вуглецю та трьох атомів азоту. Він легко розчинний у воді (з розчинністю 1250 г/л при 20 градусах), слабо розчинний в етилацетаті та нерозчинний у неполярних розчинниках, таких як бензол. Завдяки своїм унікальним хімічним властивостям піродіазол продемонстрував широке застосування в різних галузях, таких як фармацевтика, пестициди, барвники, гумові добавки, оптоелектронні матеріали та функціональні матеріали.

Фармацевтична галузь: основні лікарські проміжні продукти та наріжний камінь розробки нових ліків

 

Це важливий проміжний продукт у фармацевтичній галузі, а його унікальна дипольна взаємодія, здатність до водневих зв’язків і жорстка структура роблять його кращою основою для розробки ліків. Його похідні можуть регулювати активність ферментів, пригнічувати проліферацію клітин або перешкоджати реплікації вірусу шляхом зв’язування з високою спорідненістю з біологічними рецепторами, таким чином надаючи терапевтичні ефекти.

1. Протигрибкові препарати
Типовим випадком застосування цієї речовини є флуконазол. Як триазоловий протигрибковий препарат, флуконазол має значну терапевтичну дію на глибокі грибкові інфекції, такі як Candida albicans і Cryptococcus neoformans, шляхом конкурентного пригнічення синтезу ергостеролу в грибах.

 

Він має широкий спектр протигрибкової дії, низьку токсичність для печінки, хорошу абсорбцію при пероральному прийомі та високу біодоступність, і був визначений Всесвітньою організацією охорони здоров’я (ВООЗ) як препарат, якому надають перевагу для лікування системних грибкових інфекцій. Будучи ключовим проміжним продуктом флуконазолу, він безпосередньо визначає біологічну активність препарату, беручи участь у побудові його молекулярного скелета.

2. Протиракові препарати
Похідні піродіазолу демонструють численні механізми дії в області проти{0}}раку, включаючи інгібування ферментів, регуляцію білків мікротрубочок і інгібування ангіогенезу. Наприклад:

 

Інгібітор кінази VEGFR-2: Сполука 2 (похідне 1,2,4-триазолону) виявляє значну цитотоксичність щодо клітинних ліній HT-29 (рак товстої кишки людини), H460 (рак легенів людини), A549 (рак легенів людини) і MKN-45 (рак шлунка людини), зі значеннями IC50 0,08, 0,14, 0,11 і 0,031 мМ відповідно. Дослідження зв’язків між структурою та активністю показали, що введення електроноакцепторних груп на кінцевому бензольному кільці може посилити протипухлинну активність.
Модулятор тубуліну: Сполука 3a (похідне триазолхіноксаліну) має значення IC50 1,65, 3,61 і 8,58 мМ відповідно на клітинних лініях MCF-7 (рак молочної залози людини), HCT-116 (рак товстої кишки людини) і HepG2 (рак печінки людини), яка відіграє протиракову роль, інгібуючи тубулін полімеризація.

 

3. Противірусні препарати
Похідні піродіазолу можуть проявляти противірусну дію, перешкоджаючи циклу реплікації вірусу або пригнічуючи активність ключових вірусних ферментів. Наприклад:

Інгібітор ВПГ-1: Сполука 5а (2-(3-меркапто-5-аміно-1Н-1,2,4-тріазол) похідна етилацетату) може зменшити кількість бляшок вірусу простого герпесу типу 1 (ВПГ-1) на клітинах нирок африканської зеленої мавпи на 50% у дозі 80 мМ і зв’язується з активним центром тимідинкінази ВПГ-1 через водень склеювання.
Інгібітор HCMV: Сполука 5b (похідне хіноксаліну) має значення IC50 менше 0,05 мМ проти цитомегаловірусу людини (HCMV) і має противірусну дію шляхом інгібування реплікації вірусної ДНК.

 

4. Протисудомні та протизапальні засоби
1,2,4-триазолпохідні можуть пригнічувати епілептичні напади, регулюючи напруг{0}}керовані іонні канали або активність нейронів гамма-аміномасляної кислоти. Наприклад:

Сполука 4а показала значення ED50 19,7 мг/кг і значення захисного індексу (PI) 34,8 у тесті на електричний удар (MES), надаючи протисудомну дію шляхом інгібування напруг-керованих натрієвих каналів.
Сполука 4b (похідне триазолу пурину) продемонструвала значну протисудомну активність як у моделях MES, так і scPTZ (підшкірна ін’єкція пентазолію), зі значенням ED50 23,4 мг/кг і значенням PI більше 25,6.

 

5. Інші препарати
Він також широко використовується в дослідженнях і розробці антидепресантів, релаксантів скелетних м’язів, препаратів проти мігрені, антитромбоцитарних препаратів та інгібіторів ароматази. Наприклад, 3-аміно-1,2,4-тріазол є проміжним продуктом у синтезі лікарського засобу від ішемічної хвороби серця трамадолу, який використовується для лікування стенокардії та інфаркту міокарда шляхом антагонізму фактора росту тромбоцитів (PDGF).

Поле пестицидів: основні компоненти високоефективних і низькотоксичних пестицидів

 

Він є ключовим проміжним продуктом для синтезу триазолових фунгіцидів і регуляторів росту рослин. Його похідні забезпечують ефективну та низькотоксичну боротьбу зі шкідниками шляхом пригнічення синтезу ергостеролу патогенними бактеріями або регулювання гормонального балансу рослин.

1. Триазольні фунгіциди
Він може синтезувати триазолові фунгіциди, такі як триадимефон, триазолон, триазоловий спирт, тебуконазол, піхлортриазоловий спирт, еноконазол, тебуконазол, гексаназоловий спирт, циклоазоловий спирт, пропіконазол, фторсилазол, трифлуразол, фіпроніл, карбендазол, флуоефіразол, гідроксиміклобутразол, фіпроніл. азол, фіпронілазол та ін. Ці фунгіциди мають значний контроль над різними грибковими захворюваннями, такими як борошниста роса, іржа, антракноз, і мають низьку токсичність для культур і навколишнього середовища, що відповідає потребам розвитку зеленого сільського господарства.

 

2. Регулятори росту рослин
Регулятори росту рослин, такі як паклобутразол, еноконазол і метронідазол, можуть бути синтезовані для контролю надлишкового росту культур, сприяння розгалуженню та підвищення стресостійкості шляхом інгібування синтезу гібереліну або регулювання активності цитокініну. Наприклад, паклобутразол широко використовується в таких культурах, як рис і пшениця, що може значно підвищити врожайність і якість.

3. Пестициди та гербіциди
Похідні піродіазолу також можна використовувати для синтезу інсектицидів (таких як триазол олова) і гербіцидів (таких як 3-аміно-1,2,4-тріазол). Серед них 3-аміно-пірродіазол, як неселективний гербіцид, особливо підходить для обробки бавовнику від листя, але сфера його застосування поступово обмежується через його токсичність для навколишнього середовища.

У сфері барвників і гумових добавок: ключові компоненти функціональних матеріалів

 

1. Проміжні продукти фарбування
Може використовуватися як проміжний продукт у синтезі барвників для участі в побудові таких структур, як азобарвники та антрахінонові барвники. Його атом азоту може утворювати сполучену систему з ароматичним кільцем у молекулі барвника, підвищуючи яскравість кольору та стійкість барвника.

2. Гумові добавки
Піродіазол та його похідні можна використовувати як прискорювачі вулканізації каучуку або агенти проти-старіння для покращення фізичних властивостей і довговічності гумових виробів шляхом регулювання швидкості реакції вулканізації або інгібування окисної деградації. Наприклад, сполуки складного ефіру 1,2,4-тріазол-3-карбонової кислоти можна використовувати як ефективні прискорювачі вулканізації та широко використовують у виробництві гумових виробів, таких як шини та ущільнення.

Дослідження нових застосувань у галузі оптоелектронних матеріалів та функціональних матеріалів

 

1. Фотопровідникові матеріали
Фотопровідники, які можна використовувати для систем реплікації, та їх похідні підвищують ефективність фотоелектричного перетворення шляхом регулювання продуктивності передачі електронів або характеристик поглинання світла. Наприклад,1,2,4-триазолКомплекси на основі виявляють чудову мобільність носіїв в органічних оптоелектронних матеріалах і можуть бути використані для виготовлення ефективних органічних сонячних елементів.

 

2. Струмопровідні матеріали
Похідні піродіазолу можуть утворювати провідні полімери шляхом координації з іонами металів або служити легуючими речовинами для регулювання провідності напівпровідникових матеріалів. Наприклад, комплекс -1,2,4-тріазолу міді має одновимірну ланцюгову структуру та виявляє хорошу провідність і магнетизм, які можна використовувати для виготовлення молекулярних дротів або матеріалів для зберігання магнітів.

3. Надмолекулярні матеріали
Супрамолекулярні вузли можна сконструювати за допомогою нековалентних сил, таких як водневий зв’язок і π - π укладання, що забезпечує такі функції, як контрольоване вивільнення ліків, молекулярне розпізнавання або каталіз. Наприклад, супрамолекулярний гель на основі піродіазолу може досягати контрольованого вивільнення ліків через реакцію на світло або реакцію pH, надаючи нові ідеї для інтелектуальних систем доставки ліків.

Інші сфери: Розширення різноманітних застосувань

 

1. Каталізатор
1,2,4-триазол та його похідні можуть служити каталізаторами органічного синтезу, підвищуючи ефективність реакції шляхом стабілізації перехідних станів або активації реагентів. Наприклад, комплекси міді на основі 1,2,4-триазолу можуть каталізувати епоксидування олефінів з високою селективністю та активністю.

2. Аналітичні реактиви
Може використовуватися для комплексонометричного титрування або колориметричного аналізу іонів металів. Наприклад, його комплекс з іонами міді має характерні піки поглинання на певних довжинах хвиль, які можна використовувати для кількісного виявлення іонів міді.

3. Інгібітори корозії
Похідні 1,2,4-триазолу можуть утворювати захисну плівку на металевих поверхнях, перешкоджаючи корозії корозійних середовищ. Наприклад, 1,2,4-триазол-5-карбонова кислота може служити інгібітором корозії для міді, демонструючи відмінні захисні ефекти в кислому середовищі.

Гідразингідрат поступово додавали до метиламіну для безпосереднього синтезу1,2,4-триазол.

60 кг метиламіну спочатку нагрівають до 175-85 °C, а потім повільно додають 30 кг 80% гідратованого жиру. Після капання, нагрівання та дегідратації суміш витримують при 180-85°C протягом 30 хвилин для отримання тринітрогену з виходом 91%

Цей процес є одним із широко використовуваних методів виробництва Sanzawa в даний час. Переваги полягають у тому, що сировина проста і легко отримати, процес виробництва простий, вимоги до обладнання невисокі, а вихід продукту високий. Однак, порівняно з методом мурашиної кислоти, ціна метамфетаміну вища, ніж вареника з мурашиною кислотою, а метамфетамін, що не прореагував у продукті, нелегко відокремити від продукту. В даний час існує два способи відділення метилендіаміну від триметилендіаміну. Один полягає у використанні високовакуумної дистиляції, яка може відновити метиламін. Однак, оскільки температура кипіння метиламіну досягає 210°C, важко досягти такої високої вакуумної дистиляції у виробництві, тому ця схема має лише лабораторне значення; По-друге, розкладання триметиламіну при 210 °C не є повним і спричинить побічну реакцію триметиламіну, що призведе до зниження вмісту продукту та виходу. Отже, як ефективно відокремити метиламін за низьких витрат, це проблема, яку потрібно вирішити за допомогою цього методу. Гідратація спочатку реагує з метиламіном, утворюючи монометил, а потім перетворюється на метил, щоб синтезувати азоли.

100 г 80% зволожуючого ґрунту додають до 100 г метиламіну при 90 градусах, і температуру підтримують на рівні 90 градусів протягом 8 годин після опускання. При 175-85°C додайте 100 г краплі реакційної рідини до краплі реакційної рідини, додайте краплю дегідратації під час нагрівання та витримайте протягом 30 хвилин. Вихід 90%.

Цей метод не має практичного значення у виробництві, але він підтвердив, що синтез триазина метиламіном і методом гідратації здійснюється поетапно. Першим етапом є реакція метиламіну та еквімолярної гідратації з утворенням А, а потім з утворенням трьох з іншим 1 молем А. Температура, необхідна для першої реакції, невисока, тоді як замкнутий цикл вимагає високої температури. Тому гідратацію потрібно додавати повільно, щоб підтримувати реагенти при високій температурі.

Додайте аміак у 130 г 85% мурашиної кислоти, і коли температура реагенту підніметься до 130 CpH=7-8, введення аміаку припиниться. Коли температура піднімається до 155°С і додається 80% 59г протягом 23год., вода додається протягом 3год., а потім температура підвищується до 210°С, отримують 75г триоксиду азоту. Вихід становить 9108% 121. Спосіб А також є одним із трьох широко використовуваних методів виробництва в даний час.1,2,4-триазолмає такі переваги, як низька ціна на сировину, висока якість і врожайність, а також низька вартість сировини. Однак процес виробництва мурашиної кислоти є вищим, ніж процес складної кислоти процесу мурашиної кислоти. Вартість обслуговування обладнання вища, ніж у процесу мурашиної кислоти. Після завершення процесу мурашиної кислоти її необхідно нагріти до 155C для зневоднення та зневоднення, що споживає більше енергії. Таким чином, повна вартість методу мурашиної кислоти не має очевидної переваги порівняно з методом метиламіну. Однак виробники, що мають -побічний продукт мурашину кислоту, мають очевидні економічні переваги у виробництві тринітрогену методом мурашиної кислоти. Наприклад, Huang Ciyou та інші використовують -побічний продукт мурашину кислоту у виробництві трициклічної кислоти для утворення трьох 85%.

Додайте краплі 695 г 72% води до 92 г мурашиної кислоти та проведіть реакцію протягом 10 хвилин при 80 °C. Потім додайте вищевказаний реакційний розчин у 175-185C метиламін і зневодніть його протягом 30 хв. Вихід триазоту 95,8%! Цей процес поєднує в собі переваги методу метиламіну та методу мурашиної кислоти. Кількість мурашиної кислоти становить лише половину від кількості мурашиної кислоти. Єдиний спосіб використання першого способу - не впорскувати аміак, тому вартість сировини менша. Газ не вводиться, а залишковий газ аміак поглинається. Процес виробництва простіший, ніж метод мурашиної кислоти. Це метод, який зараз варто прийняти, але корозійна активність мурашиної кислоти все ще існує.

Популярні Мітки: 1,2,4-триазол кас 288-88-0, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж