4-меркаптопіридин, Також відомий як 4-піридинетіол. Чистий продукт - це білий до світло -жовтого твердого речовини. Він може бути розчинним у воді, але її розчинність не висока. При кімнатній температурі лише близько 6 грам цієї сполуки можна розчинити в 100 грамів води. Однак у міру підвищення температури його розчинність також збільшується відповідно. Під нагріванням більше 4 -меркаптопіридину може розчинятися у воді. Молекулярна структура містить один атом сірки та один атом азоту. Атом сірки з'єднаний з двома атомами водню та одним атомом азоту, утворюючи п’ять членів. Це п’ять членів кільця з'єднане з іншим атомом азоту, утворюючи кінцеву структуру піридину. Це сполука, що містить групи тіолу, і тому має деякі спеціальні хімічні властивості. Він схильний до складних реакцій з іонами важких металів, генеруючи стабільні комплекси. Він може бути використаний для поділу та збагачення іонів важких металів, а також маркування та виявлення електрофорезу білка та імуноферменту.
|
|
 |
|
Хімічна формула |
C5H5NS |
|
Точна маса |
111.01 |
|
Молекулярна вага |
111.16 |
|
m/z |
111.01 (100.0%), 112.02 (5.4%), 113.01 (4.5%) |
|
Елементальний аналіз |
C, 54.02; H, 4.53; N, 12.60; S, 28.84 |
4-меркаптопіридин-це органічна сполука, що містить сірку, яка має широке застосування у багатьох полях завдяки своїй унікальній молекулярній структурі та хімічній властивості.
Електрохімія
Як електроактивна речовина для побудови високопродуктивних електрохімічних пристроїв, таких як акумулятори, суперконденсатори та датчики. Завдяки своїй групі піридину та тіолу в його молекулярній структурі він може зазнавати окислювально -відновлювальних реакцій і має електрохімічну активність. Тому електрохімічні пристрої на основі 4 Mercaptopyridine можуть бути заряджені та розряджені при низькій напрузі та мають відмінні електрохімічні показники та стабільність їзди на велосипеді.
МІТЕМЕНТАЦІЯ
Синтезувати органічні функціональні матеріали та наноструктуровані матеріали. Завдяки наявності піридинового кільця та групи тіолу в його молекулярній структурі він може зазнати хімічних реакцій з іншими молекулами або групами для створення нових органічних або наноструктурованих матеріалів. Наприклад, він може реагувати з полімерами, щоб генерувати полімерні матеріали з конкретними функціями та властивостями. Крім того, він також може бути використаний для зміни поверхні наночастинок для зміни їх фізичних та хімічних властивостей.
Біологія
Для вивчення структури та функції біомолекул, а також вивчення взаємодії між біомолекулами. Завдяки своїй здатності проходити складні реакції з іонами важких металів, його можна використовувати для вивчення ролей та ефектів іонів металів у біомолекулах. Крім того, його також можна використовувати для маркування та виявлення біомолекул, таких як білки, нуклеїнові кислоти та цукри. Наприклад, він може зв'язуватися з антитілами для маркування та виявлення в імуноферментному аналізі.
Розробка наркотиків
Служити лігандом для розробки нових наркотиків. Завдяки своїй групі піридину та тиолу в його молекулярній структурі він може сильно взаємодіяти з біомолекулами, тим самим впливаючи на їх функцію та активність. Тому ліганди на основі 4 меркаптопіридину можуть бути використані для розробки протиракових препаратів, антибактеріальних препаратів та інших терапевтичних препаратів. Крім того, він також може бути використаний для регулювання метаболічних процесів біомолекул для лікування різних захворювань.
Інші поля
Окрім вищезазначених полів, він також може бути використаний для застосувань в інших полях. Наприклад, його можна використовувати як каталізатор для синтезу полімерних матеріалів та органічних сполук. Крім того, він також може бути використаний для вивчення фізичних та хімічних властивостей та квантових хімічних розрахунків.
У координаційній хімії
4-меркаптопіридин(4-MPY)-універсальний ліганд у координаційній хімії завдяки її здатності координувати як з перехідними металами, так і з рідкісними земляними металами, утворюючи комплекси з різноманітними структурами та властивостями. Ці металеві комплекси викликали значний інтерес до їх потенційних застосувань у каталізі, магнітних матеріалах та люмінесцентних матеріалах. Нижче наведено детальне дослідження його координаційної поведінки, структурного різноманіття та застосувань.
Реакційна здатність 4-МПЕ випливає з двох його потенційних атомів донорів: азот піридинового кільця та сірку групи тіолу. Залежно від умов іона металу та реакцій, 4-MPY може проявляти кілька режимів координації:
- Монодентатна координація: Ліганд може зв'язуватися або через атом азоту або сірки, хоча координація азоту часто сприяє завдяки сильнішій основі.
- Бідентована координація: І атоми азоту, і сірки можуть брати участь у зв'язку, утворюючи хелатуючі кільця, що підвищують стабільність комплексу.
- Координація мосту: У полімерних або розширених конструкціях 4-MPY може діяти як міст між двома або більше металевими центрами, сприяючи утворенню координаційних полімерів або металоорганічних рамок (MOF).
Ця пристосованість дозволяє 4-MPY стабілізувати широкий спектр металевих комплексів з різною геометрією, від мононуклеарних до полінуклеарних видів.
Численні металеві комплекси 4-МПІ були синтезовані та структурно характеризуються, що забезпечує уявлення про їх координаційні середовища та властивості.
- Срібні (i) комплекси: Синтез комплексів срібла (I) 4-MPY часто включає реакцію Agno₃ з 4-м-м-м-м. У розчині. Ці комплекси, як правило, демонструють лінійні або тригональні планарні геометрії навколо срібного центру, при цьому ліганд координує через азот або сірку. Наприклад, [AG (4-MPY) ₂] не повідомлялося, де 4-MPY виступає як монодентат N-донор.
- Комплекси кадмію (II): Кадмій (ii) утворює більш складні структури з 4-м-м-мД, завдяки своєму більш високому координаційному номері. Полімерні комплекси кадмію (II) 4-MPY були синтезовані, що містять ліганд у мостовому режимі, пов'язуючи іони CD²⁺ в одновимірні ланцюги або двовимірні шари. Кристалічні структури виявляють, що атом сірки часто бере участь у зв'язку, крім азоту, що призводить до координації, що має змогу або мости.
Для зондування електронного середовища комплексів, тоді як рентгенівська кристалографія забезпечує остаточну структурну інформацію.
Металеві комплекси на основі 4-MPY показали обіцянку як каталізатори в різних органічних перетвореннях. Здатність ліганду модулювати електронні властивості металевого центру підвищує його каталітичну активність та селективність.
- Реакції окислення: Деякі металеві комплекси 4-миглої досліджувались як каталізатори окислення спиртів до альдегідів або кетонів. Атом сірки може відігравати роль у стабілізації реактивних проміжних продуктів або полегшенні перенесення кисню.
- Реакції зчеплення CC: Досліджено перехідні металеві комплекси 4-МПІ, які були досліджені на їх потенціал у реакціях перехресного з’єднання, таких як реакції Suzuki або Heck, через їх здатність активувати галогеніди або олефіни.
Налаштування координаційного середовища дозволяє оптимізувати каталітичні показники, змінюючи іон металу або заступники ліганду.
Деякі металеві комплекси 4-MPY виявляють цікаві магнітні властивості, що робить їх кандидатами на молекулярні магніти або спінові кросовер-матеріали.
- Полінуклеарні комплекси: Комплекси, що містять декілька іонів металів, з'єднані 4-MPY лігандами, можуть демонструвати магнітну зв'язок між металевими центрами, що призводить до таких явищ, як феромагнетизм або антиферромагнетизм.
- Поведінка кросовера віджимання: Повідомлялося, що деякі залізні (II) 4-мані комплекси зазнають спінових переходів, де іон металів перемикається між високоспіновими та низькими станами у відповідь на температуру або світло, з потенційними додатками у зберіганнях або зондуванні даних.
Конструкція таких матеріалів спирається на контроль міцності поля ліганду та міжмолекулярних взаємодій всередині комплексу.
Металеві комплекси 4-MPY також демонструють потенціал у люмінесцентних застосуванні, таких як датчики, OLED або агенти з біоімітації.
- Лантанідні комплекси: Рідкісні металеві комплекси землі 4-м-м-Мпі, особливо ті, що містять Європію (III) або тербій (III), можуть проявляти інтенсивну люмінесценцію через ефект антени, де ліганд поглинає світло і передає енергію в іон металу, який потім випромінює на характерній довжині хвилі.
- Перехідні металеві комплекси: Було виявлено, що деякі комплекси міді (I) або цинку (II) 4-MPY випромінюють у видимій області, з потенційними застосуваннями в технологіях освітлення або відображення.
Фотофізичні властивості цих комплексів можна налагодити, змінюючи структуру ліганду або металеве середовище
Процес та механізм основного синтезу
Промислове виробництво4-меркаптопіридинВ основному слідує основний шлях реакції заміщення між 4-хлоропіридином та тіоамідокарбоксилатом. Ця реакція проводиться в полярних розчинниках (наприклад, DMF) на 80-120 градусів протягом 6-12 годин. Тіоаніонна сірка тіоамідокарбоксилатів атакує 4-вуглецю 4-хлоропіридину, а хлорид-іон діє як група, що виходить, що підлягає заміні, генеруючи цільовий продукт. Цей маршрут має легко доступну сировину (4-хлоропіридин є поширеним хімічним продуктом), легкі умови реакції, а швидкість реакції можна покращити шляхом оптимізації співвідношення розчинника (наприклад, змішування DMF з толуоном). Процес після лікування приймає метод кристалізації води. Сирий продукт повторно закривають етанолом, і чистота може досягти понад 98%, що робить його придатним для масштабного виробництва.
Серед альтернативних маршрутів реакція-елімінація додавання 4-бромопіридину з сірководнем привернула увагу через меншу вартість сировини (ціна 4-бромопіридину становить приблизно 70% від 4 хлоропіридину). Ця реакція проводиться в реакторі високого тиску, використовуючи етанол в якості розчинника, введення газу H₂s вводиться, а реакція проводиться при 100-150 градусах протягом 8-16 годин. Проміжний 4-меркаптопіридиновий сульфат водню осаджується після нейтралізації лужним розчином, а продукт отримується після висихання. Однак цей маршрут вимагає обладнання високого тиску, а токсичність H₂S (межа професійної експозиції 10 проміле) накладає надзвичайно високі вимоги до контролю безпеки. Наразі лише кілька підприємств приймають цей маршрут.
Оптимізація процесів та технологічні інновації
Технологія безперервного потоку
Zhejiang Xinhecheng Company developed a UV light (365 nm) driven microchannel reactor, which shortened the traditional batch synthesis reaction time from 24 hours to 45 minutes, and increased the yield from 68% to 92%. The high specific surface area of the microchannel (>>5000 м²/м³) підвищили ефективність передачі маси, тоді як УФ -світло активовало молекули реагенту, зменшуючи енергію активації.
Зелений хімічний процес
Команда з університету Цзяньнана використовувала модифіковану трансаміназу (ECOAT-7) для досягнення прямого хлорометилювання піридинового кільця, уникаючи використання високотоксичного хлорометилового ефіру. Каталітична система ферменту реагувала на 37 градусів та рН 7,5 протягом 4 годин, з селективністю продукту - 95%, і отримала «премію зеленої хімії» у 2024 році. Цей маршрут відповідає речовинам про охоплення ЄС щодо речовин з високим рівнем занепокоєння (SVHC), що забезпечує рішення щодо відповідності експорту підприємств.
Оновлення технології очищення
Суперкритична технологія екстракції замінює традиційне хроматографічне очищене обладнання, що дозволяє вітчизняне виробництво продуктів фармацевтичного класу. Ця технологія використовує характеристики розчинності CO₂ у критичній точці (31,1 градусів, 7,38 МПа) для селективного вилучення домішок, чистота продукту перевищує 99,5%, і не ризику залишків розчинника.
Стандарти контролю якості та безпеки
Ключові показники якості
Фармацевтичний клас4-меркаптопіридинвимагає контролю над вмістом Меркаптану (більше або дорівнює 98,0%), залишків важких металів (<10 ppm), and microbial limits (<100 CFU/g). The HPLC method (C18 column, methanol-water mobile phase) is a commonly used detection method, with the detection wavelength at 254 nm.
ПОРАДИ БЕЗПЕКА
Реакційна система повинна бути захищена азотом, щоб запобігти окисленню Меркаптану.
Хвотний газ H₂s поглинається лужним розчином і перетворюється в сульфід натрію, зі швидкістю відновлення до 90%.
Температура процесу сушіння повинна бути нижче 60 градусів, щоб уникнути розкладання продукту.
Тенденції ринку та аналіз ланцюгів галузі
Драйвер зростання попиту:
Як ключовий проміжний продукт для інгібітора EGFR Osimertinib, глобальний попит на 4-меркаптопіридин перевищував 120 тонн у 2024 році, щорічно зростає на 35%. "Нові дії з управління забруднюючими речовинами" в Китаї обмежили використання хлорометилового ефіру, змушуючи підприємства приймати зелені процеси, такі як каталіз ферменту, і очікується, що внутрішня швидкість виробництва продукції фармацевтичних класів збільшиться до 60% з 2025 по 2027 рік.
Коливання ціни на сировину:
На ціну піридину впливає попит на нікотин, при цьому 22% річний рік збільшення Q 4 2024. маршрут синтезу піридину на основі біо-на основі (наприклад, перетворення кукурудзяної соломи) став дослідницькою точкою. Цей маршрут використовує глюкозу як сировину і виробляється за допомогою мікробної бродіння, вартістю на 15% нижчою, ніж традиційний маршрут нафти.
Геополітичний вплив:
США "Закон про біомансуючі виготовлення" обмежує експорт 4-меркаптопіридину на фармацевтичні підприємства США, спонукаючи внутрішніх підприємств створити за кордоном наповнюючи бази (наприклад, Мексика). У той же час платформа AI "Молекула" Zehetinger може розробити альтернативні структури, змушуючи підприємства прискорити патентний макет для застосувань нижче за течією.
Майбутня технологічна дорожня карта
2025-2027:
Досягніть повністю зеленого синтетичного шляху, використовуючи 100% сировину на основі біо-на основі (наприклад, бродіння глюкози до піридину).
Співпрацюйте з Deepmind, щоб розробити модель прогнозування ефективності для 4-меркаптопіридинового похідних, скорочуючи новий цикл розробки наркотиків до 18 місяців.
2028-2030:
Сприяйте технологією зв'язку з каталізуючим каталізом безперервного потоку, при цьому однолінійна виробнича потужність збільшується до 500 тонн на рік.
Розробіть 4-меркаптопіридинові матеріали MOF, щоб розширити їх застосування у сховищі та розділенні газу.
Популярні Мітки: 4-меркаптопіридин CAS 4556-23-4, постачальники, виробники, фабрика, оптова торгівля, купівля, ціна, масова, для продажу