Діацетон-D-маніт CAS 1707-77-3Структурна формула: C12H22O6 — білий кристалічний порошок, температура плавлення — 120-122 градуси (літ.), питоме оптичне обертання — 6º (c=5, хлороформ), температура кипіння — 382,0±32,0 градуси (передбачувана), щільність — 1,175±0,06 г/см3 (передбачена), розчинність (метанол). 100 мг/мл), коефіцієнт кислотності (pKa) становить 12,98±0,20 (прогнозований). Це репрезентативна сполука полігідрокси сполук, яка є новим класом хіральних селективних агентів із простим приготуванням і низькою ціною, і її можна використовувати для розділення різноманітних хіральних препаратів у NACE з хорошим ефектом розділення. Завдяки своїй унікальній хімічній структурі він використовується як проміжний продукт у фармацевтичній галузі.
Як новий хіральний селективний агент, бізацетон-D-маніт відіграє важливу роль у хіральному розділенні та розпізнаванні. Його хіральний центр може утворювати стабільні комплекси з речовинами, які необхідно розділити, таким чином реалізуючи ефективне хіральне розділення. З безперервним розвитком науки і техніки сфери його застосування будуть більш широкими.
|
|
|
|
C.F |
C12H22O6 |
|
E.M |
262 |
|
M.W |
262 |
|
m/z |
262 (100.0%), 263 (13.0%), 264 (1.2%) |
|
E.A |
C, 54.95; H, 8.45; O, 36.60 |
Діацетон-D-манітол (також відомий як D-манітол дикетон) синтезується різними способами, і нижче наведено деякі з основних методів синтезу та їхні характеристики:
Синтез, каталізований розплавленим хлоридом цинку:
Ненасичений складний ефір 20 d-маніту додають до перемішаного розчину сухого ацетону з розплавленим хлоридом цинку.
Перемішування продовжували до повного розчинення d-маніту (приблизно 22 години).
Реакційну суміш виливали в перемішаний і охолоджений водний розчин карбонату калію.
Осад видаляли фільтруванням і ретельно промивали дихлорметаном (DCM).
Водний фільтрат випарювали для видалення ацетону та екстрагували DCM.
Органічні промивки та екстракти промивали холодною водою, сушили сульфатом магнію, випарювали до твердого залишку та перекристалізовували, отримуючи бізацетон-D-маніт.
Синтезований з використанням каталізатора солі піридину:
Реакцію D-маніту та 2,2-диметоксипропану в діоксановому розчиннику проводили в присутності каталізатора солі піридину.
Цей синтетичний шлях має перевагу високої селективності для продукту, може ефективно уникати та зменшувати утворення побічних -продуктів, покращує швидкість перетворення сировини та має ефект високого виходу та чистоти продукту.
Інші методи синтезу:
Також включено методи з використанням змішаного розчинника ацетону або нижчих спиртів ацетону, абсорбенту сульфату магнію та бісульфату калію як каталізатора.
Існують також методи, які використовують п-толуолсульфонову кислоту або хлорид олова як каталізатор у розчинниках ДМСО або ДМФА, але ці методи страждають від проблеми сильної кислотності, яка має тенденцію перетворювати продукт на побічні -продукти моноацетоніду та знижувати якість продукту.
Діацетон-D-маніт — біла кристалічна порошкоподібна речовина зі специфічними фізичними та хімічними властивостями. Його температура плавлення становить 120-122 градуси С, питоме оптичне обертання становить 6 º (c=5, хлороформ), температура кипіння становить 382,0 ± 32,0 градуси С, густина становить 1,175 ± 0,06 г/см3, а показник заломлення становить 6,5 градусів (C=8, CHCl3). Крім того, діацетон-D-маніт має високу розчинність у метанолі з коефіцієнтом кислотності (pKa) 12,98 ± 0,20. Ці властивості є основою для його застосування в галузі медицини.
Застосування в галузі медицини
1. Розділення та аналіз хіральних препаратів
Як репрезентативна сполука полігідроксисполук, важливим застосуванням у фармацевтичній галузі є хіральний селектор. Ефективність і метаболізм хіральних лікарських засобів у живих організмах часто тісно пов’язані з їх-тривимірною структурою, тому розділення та аналіз хіральних лікарських засобів є важливими ланками в процесах розробки та виробництва ліків. Через те, що його два енантіомери часто демонструють різні фармакологічні, фармакокінетичні та токсикологічні властивості, його можна використовувати в не-водному капілярному електрофорезі (NACE) для розділення кількох хіральних лікарських засобів із хорошою ефективністю розділення. Ця характеристика робить його широким застосуванням у галузі хірального розділення та аналізу лікарських засобів.
2. Фармацевтичні допоміжні речовини та добавки
Хоча його основні застосування у фармацевтичній галузі — як хіральні селектори та проміжні продукти синтезу ліків, його потенціал як фармацевтичних ексципієнтів і добавок не можна ігнорувати. Завдяки своїм унікальним фізико-хімічним властивостям його можна використовувати як стабілізатор, загусник, диспергатор тощо для ліків, покращуючи їх стабільність і біодоступність. Крім того, завдяки своєму солодкому смаку його також можна використовувати як підсолоджувач для ліків без цукру або з низьким вмістом цукру, щоб задовольнити потреби в ліках особливих груп населення (наприклад, хворих на діабет).
3. Розробка нових ліків
З поглибленням досліджень люди виявили, що він також має великий потенціал у розробці нових ліків. Наприклад, Petrosiols A-E може брати участь у синтезі сполук, потенційно здатних лікувати хворобу Альцгеймера та синдром Паркінсона. Крім того, його також можна використовувати для синтезу (-) сполук ортодифену A-C із хорошою проти-пухлинною активністю, які виявляють значну інгібуючу дію проти ракових клітин, таких як HL-60 і Jurkat. Ці дослідження вказують на широкі перспективи застосування в галузі розробки нових ліків.
Специфічні випадки застосування в галузі медицини
1. ліки від діабету
Цукровий діабет є хронічним захворюванням обміну речовин, і його лікування потребує тривалого-лікування. Як проміжний продукт у синтезі ліків, він може брати участь у синтезі сполук із гіпоглікемічним ефектом. Наприклад, пригнічуючи розкладання глікогену в печінці та сприяючи використанню глюкози в периферичних тканинах, сама речовина або її похідні можуть знижувати рівень глюкози в організмі, таким чином покращуючи рівень цукру в крові хворих на діабет. Крім того, через його низьку калорійність, нелегке спричинення коливань цукру в крові та інші характеристики, його також можна використовувати як допоміжний харчовий інгредієнт для хворих на цукровий діабет, щоб задовольнити їхні потреби в солодкому, уникаючи при цьому коливань цукру в крові.
3. Противірусні препарати
Вірусні захворювання, такі як СНІД і грип, несуть велику загрозу здоров'ю людини. Може брати участь у синтезі сполук з противірусною дією. Наприклад, із них або їхніх похідних синтезують -сульфуровмісні конденсовані тетрациклічні азот-вмісні цукрові похідні, які мають сильний інгібуючий вплив на вірус ВІЛ. Завдяки подальшим дослідженням та оптимізації очікується, що ці сполуки стануть новим поколінням противірусних препаратів, що забезпечить більше можливостей для лікування вірусних захворювань.
4. Препарати для лікування неврологічних розладів
Неврологічні захворювання, такі як хвороба Альцгеймера та синдром Паркінсона, серйозно впливають на якість життя пацієнтів. Може брати участь у синтезі сполук, які потенційно можуть лікувати неврологічні захворювання. Наприклад, з нього або його похідних синтезується Petrosiols A-E, і ці сполуки мають певну терапевтичну дію на такі неврологічні захворювання, як хвороба Альцгеймера та синдром Паркінсона. Завдяки подальшим дослідженням та оптимізації, очікується, що ці сполуки стануть новим поколінням терапевтичних препаратів для неврологічних захворювань, що принесе кращі терапевтичні ефекти пацієнтам.
Хіральні полігідроксисполуки — це полігідроксисполуки, які містять дві або більше гідроксильних груп у своїй молекулярній структурі (такі як D/L-винна кислота, ряд D/L-тартратних ефірів, D-глюконова кислота, D/L-сорбоза, D-маніт, лактозна кислота тощо). Діацетон-D-манітол є репрезентативною сполукою цього типу полігідроксисполук, яка є новим хіральним селектором із простим приготуванням і низькою вартістю. Його можна використовувати в NACE для розділення різних хіральних препаратів із хорошим ефектом розділення, але дослідження його застосування у фактичному розділенні та аналізі зразків все ще обмежені.
Головним чином через те, що два енантіомери діацетон-D-маніту часто виявляють різні фармакологічні, фармакокінетичні та токсикологічні властивості, загалом енантіомер (R) - відіграє важливу роль у клінічній практиці, тоді як енантіомер (S) - неефективний, має низьку активність або навіть токсичний.
Таким чином, щоб підвищити ефективність хіральних препаратів, таких як діацетон-D-маніт, зменшити токсичні побічні ефекти, створити простий і ефективний метод розділення та виявлення хіральних препаратів і провести дослідження окремого енантіомера для розуміння їх фізіологічної активності та фармакологічних ефектів, дуже важливо створити безпечні, раціональні та ефективні ліки. Для досягнення безпечного та раціонального використання хіральних препаратів, забезпечення стабільної та однорідної якості препаратів, відповідності вимогам до препаратів необхідно здійснювати контроль якості препаратів, одним із важливих показників контролю є визначення вмісту енантіомерів.
Діацетон-D-маніт є важливою органічною сполукою, яка має широке застосування у фармацевтичній, харчовій та хімічній промисловості. Як похідне D-маніту, його унікальна хімічна структура наділяє його особливими властивостями та функціями. Відкриття D-маніту можна простежити до досліджень хімії рослин на початку 19 століття.
У 1806 році французький хімік Луї Ніколя Воклен вперше виділив цю солодку речовину з медової роси (манни, ексудату Fraxinus ornus). Цей натуральний продукт за походженням отримав назву «маніт», а пізніше перейменували в «маніт» (манітол). Німецький хімік Жозеф Луї Гей Люссак у 1811 році продовжив дослідження цієї речовини та визначив її основні властивості.
Згодом, у 1826 році, інший французький хімік Анрі Браконно успішно виділив маніт із грибів, водоростей та інших рослин, підтвердивши його широке поширення в природі. З розвитком теорії органічної хімічної структури вчені почали досліджувати молекулярну структуру маніту в другій половині 19 століття.
Німецький хімік Юстус фон Лібіх у 1832 році вперше синтезував ацетон і вивчив його властивості. З розвитком органічної хімії ацетон не тільки використовується як розчинник, але й поступово стає важливим реагентом і синтетичним проміжним продуктом.
У 1870 році німецький хімік Еміль Фішер почав систематично вивчати структуру вуглеводних речовин, що зрештою принесло йому Нобелівську премію з хімії в 1902 році. Фішер за допомогою серії розумних хімічних реакцій визначив, що маніт є шестивуглецевим цукровим спиртом з молекулярною формулою C ₆ H ₁₄ O ₆, і з’ясував його стереохімічну структуру. структура.
На початку 20 століття, з розвитком органічної синтетичної хімії, хіміки розробили різні методи синтезу маніту. Найважливішим з них є процес отримання маніту з D-глюкози або D-фруктози шляхом відновлення гідрогенізації. Ці методи синтезу заклали основу для подальших досліджень похідних маніту.
Ацетон, як простий і важливий органічний розчинник і реагент, широко вивчався і застосовувався в середині 19 століття.
Діацетон-D-маніт — це універсальна сполука зі значним потенціалом у фармацевтиці, хроматографії та органічному синтезі. Його унікальні фізико-хімічні властивості в поєднанні з поточними дослідженнями в екологічній хімії та нанотехнологіях позиціонують його як критичний матеріал для майбутнього промислового застосування. Оскільки попит на хіральні сполуки та стійкі процеси зростає, DADM готовий зіграти ключову роль у розвитку хімічного виробництва та розробки ліків.
Популярні Мітки: diacetone-d-mannitol cas 1707-77-3, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продам