Діетиламіносульфури трифторид, commonly abbreviated as DAST, CAS 38078-09-0, molecular formula C4H10F3NS, is a brownish yellow liquid. Soluble in most non-polar organic solvents, typically used for CH2Cl2, CHCl3, and CCl4. It is a widely used fluorinating reagent in organic synthsis. It belongs to the (dialkylamino) sulfur trifluoride family. DAST is a nucleophilic fluorinating reagent that can convert hydroxyl compounds into monofluorinated compounds and aldehydes and ketones into difluorinated compounds, but is ineffective against carbonyl groups of carboxylic acids і їх похідні .
Хімічна формула |
C4H10F3NS |
Точна маса |
161 |
Молекулярна вага |
161 |
m/z |
161 (100.0%), 163 (4.5%), 162 (4.3%) |
Елементальний аналіз |
C, 29.81; H, 6.25; F, 35.36; N, 8.69; S, 19.89 |
|
|
N- (trimethylsilyl) diethylamine was slowly dropped into the excessively cooled liquid SF4. After the reaction, the remaining SF4 and the by-product TMSF were removed, and diethylamino sulfur trifluoride with high purity was obtained without vacuum distillation. The above existing technology is laboratory synthesis of DAST, which requires Висока чистота та низька продукція, хоча масштабне промислове виробництво не потребує високої чистоти, але вимагає високого виробництва (виробництво вище рівня кілограмів), тому цей метод не може бути використаний для масштабного виробництва DAST .
Використання 1:Діетиламіносульфури трифторид(DAST), як ефективний реагент з нуклеофільної фторунації, легко отримати, і через його унікальні властивості активації гідроксилу, карбонілу та інших аспектів він широко використовується в органічних хімічних реакціях .
Використання 2: Органічні фториди мають широкі застосування в біомедицині .
Використання 3: Діетиламіно сірчаний трифторид (DAST) використовується як фторінгуючий агент і фторонізуючий засіб протиракових препаратів ., наприклад, він реагує з алкоголем для отримання відповідних фтороалканів; Реакція з ацилхлоридом для отримання відповідного ацильного фтору; Він реагує з альдегідом або кетоном, щоб отримати близнюк -дифторід; З сульфоксидом - фторосульфід окислюється перхлоробензойною кислотою для отримання - фторосульфоксид .
Реакція хлорування: DAST може перетворювати первинні спирти у відповідні фториди при дуже легких умовах ., як правило, живлячись при - 78oC, щоб інгібувати початковий екзотермічний процес, а потім дозволити реакції автоматично піднятися до кімнатної температури на мить (рівняння 1) ., хоча вторинна реакція алкоголю також підживлюється - 78oC, у тому, щоб сприяти реакції, що відповідає зацікавленню, або в повному обсязі, що відповідає забиттям, чинним покриттям. CH2Cl2 for a long time (formula 2, formula 3). In most cases, the yield of fluorinated products is at a medium level, but the reaction has high chemical selectivity, which is suitable for selective fluorination of multi-functional molecules. Under almost the same conditions as the fluorination of alcohols, DAST can convert aldehydes and ketones into corresponding Фториди . Навпаки, їх температура реакції вища, ніж у спирту; Умови реакції альдегідів більш м'які, ніж кетони ., наприклад, альдегіди можна обробляти припущеною при низькій температурі або кімнатній температурі для отримання відповідних фтору (формула 4, формула 5) ., проте кетони повинні бути нагріваються з тривалого часу для виробництва відповідного дифуроду (формули 6)
Діетиламін сірки трифторуд (DAST), з хімічною формулою C4H10F3NS, є часто використовуваним фтор -реагентом, який відіграє важливу роль у різних галузях, таких як органічний синтез, фармацевтичні дослідження та розробки та матеріалознавство .}}
1,
Реакція фторуації
Алкоголь гідроксиль фторид
DAST can convert alcohol hydroxyl groups into corresponding fluorinated compounds. In organic synthsis, alcohol compounds are more common. Through the fluorination effect of DAST, fluorine atoms can be introduced into the molecule, thereby changing its physical and chemical properties. For example, in drug synthsis, introducing fluorine atoms into alcohol Проміжні продукти можуть посилювати активність лікарських засобів, метаболічну стабільність або змінювати його фармакокінетичні властивості . механізм реакції полягає в тому monofluorinated compound. Fatty and aromatic primary, secondary, and tertiary alcohols can be efficiently converted into corresponding fluorine compounds. The reaction usually uses solvents such as dichloromethane and monofluorotrichloromethane, and the substitution of hydroxyl groups is usually carried out at lower temperatures (such as -78 ступінь) .
Фторування альдегідів та кетонів
Діетиламіносульфури трифторидМоже перетворити альдегіди та кетони в сполуки Difluoro . альдегіди та кетони є важливими функціональними групами в органічному синтезі, а перетворення їх у сполуки Difluoro можуть синтезувати органічні молекули зі спеціальними властивостями .
These difluoro compounds may have potential applications in fields such as materials science and drug development{{0}} For example, the introduction of difluoro functional groups can regulate the electronic structure and spatial configuration of molecules when synthesizing materials with specific optical or electrical properties. In the reaction, the substitution of carbonyl groups is generally carried на 0 градусів -40 градус .
Фторування інших функціональних груп
DAST також реагувати з ацилхлоридами для отримання відповідних ацил -фторідів, реагувати з сульфоксидами для отримання - фторотиоетерів, а потім окислювати хлоробензойну кислоту для отримання - фторсульфоксиди . ці фторовані продукти можуть слугувати як важливі проміжні продукти в органічних синтезах для конструкції більш складних органічних моделей.}}}}}}}}}}}}}}} Фтор може додатково брати участь у реакціях амідації для синтезу різних амідних сполук; Альфа-фторотіоетри та альфа-фторосульфоксиди можуть бути використані для синтезу фтор, що містять сірку, що містять фтор, що містять спеціальну біологічну активність .
Синтез проміжних препаратів
DAST слугувати важливим проміжним продуктом у синтезі лікарських засобів . У процесі розробки лікарських засобів необхідно синтезувати різні проміжні продукти з специфічними структурами та діяльністю, а потім побудувати цільові молекули наркотиків через подальші реакції . DAST може забезпечити ефективний шлях для синтезу проміжних препаратів за допомогою флюоринування. example, in the synthsis of certain anti-cancer and antiviral drugs, DAST can introduce fluorine atoms or construct specific functional groups to synthesize drug intermediates with potential biological activity. These intermediates can be further optimized for structure and screened for activity, ultimately leading to the development of drugs with good efficacy and safety.
Фторовані протиракові препарати
DAST is used as a fluorinating agent for anticancer drugs. In the development of anticancer drugs, introducing fluorine atoms into drug molecules can alter the physicochemical properties, metabolic pathways, and biological activity of the drugs. The introduction of fluorine atoms may enhance the binding affinity between drugs and targets, improve drug stability and selectivity, and thus enhance the anti-cancer activity of drugs. For example, certain fluorine-containing anticancer drugs have shown better efficacy and lower toxicity in clinical trials. DAST can efficiently introduce fluorine atoms into anti-cancer drug molecules, providing a powerful tool for the development of anti-cancer drugs.
Синтез оптоелектронних матеріалів
The molecular structure of DAST has special optical and electrical properties, making it widely applicable in the field of optoelectronic materials. Organic optoelectronic materials with specific optical and electrical properties can be synthesized through organic synthsis reactions involving DAST. For example, organic molecules with fluorescence, electroluminescence, or nonlinear optical властивості можуть бути синтезовані, які можуть бути використані для підготовки оптоелектронних пристроїв, таких як органічні світлодіоди (OLEDS), органічні сонячні батареї та оптичні комутатори .} в ОЛЕД-пристрої, фторовані органічні молекули з специфічними конструкціями можуть використовуватися як люмінесцентні матеріали або заряд стабільність .
Модифікація функціональних матеріалів
DAST також використовується для зміни існуючих функціональних матеріалів ., вводячи атоми фтору або фто-флюорінні функціональні групи в поверхневу або молекулярну структуру функціональних матеріалів, поверхневі властивості, гідрофільність, гідрофобність, хімічну стабільність та інші властивості матеріалів, що вводяться, введення Атоми можуть покращити хімічну корозійну стійкість, стійкість до погоди та низьку поверхневу енергію полімеру, що робить полімерний матеріал кращими властивостями самоочищення та антидгезії . Ці модифіковані функціональні матеріали мають широкі перспективи додатків у таких полях, як аерокосмічна, виробництво автомобілів та електронні упаковки .}}
Синтез пестицидів
In pesticide synthsis, DAST can be used to synthesize fluorinated pesticides with special biological activity. The introduction of fluorine atoms can alter the structure of pesticide molecules, enhance their activity against pests, pathogens, etc., while potentially reducing their toxicity to non target organisms. For example, certain Фтор, що містять фтор, інсектициди та фунгіциди показали кращі контрольні ефекти та менші рівні залишків у виробництві сільського господарства, що має велике значення для захисту навколишнього середовища та якості сільськогосподарської продукції та безпеки . DAST забезпечує ефективні хімічні засоби для синтезу цих нових фторів пестицидів .}}
Академічні дослідження
DAST is an important reagent in academic research. Researchers can utilize the various reaction characteristics of DAST to conduct research on organic synthsis methodology and explore new reaction pathways and mechanisms. By studying the DAST reaction, we can gain a deeper understanding of the reactivity and selectivity of organic molecules, providing a theoretical basis for the development of organic Хімія . Тим часом,Діетиламіносульфури трифторидТакож може бути використаний для синтезу органічних молекул зі спеціальними структурами та властивостями, забезпечуючи зразки та модельні сполуки для досліджень з дисциплін, таких як фізична хімія та біохімія .
Популярні Мітки: diethylaminosulfur trifluoride cas 38078-09-0, постачальники, виробники, фабрика, оптова торгівля, купівля, ціна, масова, для продажу