Терт-бутилдиметилсилілхлорид CAS 18162-48-6

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників трет-бутилдиметилсилілхлориду cas 18162-48-6 у Китаї. Ласкаво просимо до оптової оптової торгівлі високоякісним трет-бутилдиметилсилілхлоридом cas 18162-48-6 для продажу тут з нашої фабрики. Хороший сервіс і доступні ціни.

трет-бутилдиметилсилілхлорид, зазвичай скорочено TBDMCl або TBS-Cl, є універсальною та широко використовуваною хімічною сполукою в органічному синтезі та як реагент захисної групи. Маючи хімічну формулу C6H15ClSi, він належить до класу кремнійорганічних сполук, зокрема силілхлоридів. Його молекулярна структура включає третинну бутильну групу (трет-бутил), дві метильні групи та атом кремнію, що містить хлоридний замісник.

Трет-бутилдиметилсилільну (TBDMS) групу високо цінують за її здатність захищати гідроксильні, карбоксильні, аміно- та тіольні функціональні групи в органічних молекулах за різних умов реакції. Цей захист досягається за рахунок утворення стійких силілових ефірів, складних ефірів і амінів, стійких до дії кислот, основ і нуклеофілів. Хлоридний фрагмент служить хорошою відхідною групою, полегшуючи реакції заміщення, які встановлюють групу TBDMS на субстрат.

трет-бутилдиметилсилілхлоридзазвичай використовується в синтетичній хімії завдяки своїй стабільності, простоті обробки та високим виходам у реакціях захисту груп. Його можна використовувати як у кислотних, так і в основних середовищах, забезпечуючи широку сумісність із різними реакційними середовищами. Крім того, видалення групи TBDMS, яке часто називають десілілюванням, може бути досягнуто в м’яких умовах, таких як обробка фторидом тетрабутиламонію (TBAF) або іонами фториду в кислих розчинах, що робить процес оборотним і контрольованим.

Окрім своєї захисної ролі, він знаходить застосування в інших галузях, як-от -зшивання полімерів, модифікація поверхонь і як прекурсор у синтезі інших силітуючих агентів. Його низька токсичність і відносно безпечні характеристики використання роблять його кращим вибором як для лабораторних-досліджень, так і для промислових-процесів виробництва.

Трет-бутилдиметилхлорсилан (TBDMSCl або TBSCl) є важливою органічною сполукою кремнію з молекулярною формулою C ₆ H ₁5 ClSi. Зазвичай він виглядає як біла або майже біла воскоподібна тверда речовина з низькою температурою плавлення або безбарвна рідина (чиста) з різким запахом. Ця сполука має широкий спектр застосування в органічному синтезі, фармацевтичному виробництві, матеріалознавстві та інших галузях.

1. Гідроксильна захисна група
TBSCl є однією з найбільш широко використовуваних гідроксильних захисних груп в органічному синтезі. Він може реагувати з гідроксильними групами спирту в м’яких умовах з утворенням відповідних ефірів кремнію, тим самим захищаючи гідроксильні групи від наслідків подальших реакцій. Порівняно зі звичайною кремнійорганічною захисною групою триметилхлорсиланом (TMS), кремнієвий ефір, отриманий за допомогою TBDMCl, має вищу хімічну стабільність і може підтримувати стабільність у ширшому діапазоні умов реакції, таким чином маючи ширший діапазон застосувань і загалом вищі виходи продукту.

Селективний захист: у молекулах з кількома гідроксильними групами,трет-бутилдиметилсилілхлоридможе переважно реагувати з первинними спиртами з меншими стеричними перешкодами, досягаючи хімічного селективного захисту. Регулюючи умови реакції, такі як температура, основа, час тощо, можна також досягти захисту вторинних спиртів і навіть фенольних гідроксильних груп. Наприклад, в умовах комбінації CH ₂ Cl ₂ - Et ∝ N-DMAP (дихлорметантриетиламін 4-диметиламінопіридин) можна легко досягти селективного захисту первинних спиртів у присутності вторинних або третинних спиртів.

Метод зняття захисту. Зняття захисту – це процес, зворотний процесу верхнього захисту, який передбачає розрив зв’язків Si-O та вивільнення вільних спиртів. Найпоширенішим і специфічним методом є використання розчину тетрабутиламоній фториду (TBAF) у ТГФ і перемішування його при кімнатній температурі протягом короткого періоду часу для ефективного видалення захисної групи TBS. Крім того, часто використовуються методи видалення, каталізованого кислотою (наприклад, за допомогою розведеної оцтової кислоти, п-толуолсульфонової кислоти або соляної кислоти) і видалення колонковою хроматографією на силікагелі.

2. Силанізуючий реагент
На додаток до функції захисної групи для гідроксилу, TBDMCl можна також використовувати як силанізуючий реагент для взаємодії з іншими функціональними групами (такими як кетони, складні ефіри, аміди тощо) для отримання відповідних простих ефірів або складних ефірів кремнію. Наприклад, у присутності сильних основ, таких як LDA, KHMDS тощо, TBDMCl та карбонільні групи кетону можуть генерувати силілові ефіри TBDMS з високим виходом. Крім того, TBDMCl також може реагувати з карбоновими кислотами, амідами карбонових кислот та іншими сполуками для отримання відповідних силіконових ефірів або силіконових амідів.

Ці реакції не тільки вимагають дії сильних основ, але також додавання HMPA (гексаметилфосфорамід) або DMPU (1,3-диметил-3,4,5,6-тетрагідро-2 (1H) - піримідинон) є корисним для покращення швидкості реакції та виходу.

 

3. Окисники та деціанатори
TBDMCl також можна використовувати як окислювач і деціануючий агент. Наприклад, це може змусити ароматичний ацетонітрил утворювати кетони та досягти реакції деціанування. Крім того, TBDMCl також може брати участь в інших реакціях окислення, таких як окислення спиртів до альдегідів або кетонів.

1. Фармацевтичні проміжні продукти
трет-бутилдиметилсилілхлоридє важливою сировиною для синтезу різних фармацевтичних проміжних продуктів. Наприклад, його можна використовувати для синтезу простагландинів, певних антибіотиків,-ліпідознижувальних препаратів (таких як ловастатин, симвастатин) тощо. Під час синтезу цих препаратів TBDMCl діє як гідроксильна захисна група або силанізуючий агент, ефективно захищаючи певні функціональні групи та уникаючи непотрібних хімічних змін у наступних реакціях, тим самим підвищуючи ефективність і вихід препарату синтез.

Конкретне застосування: у синтезі ловастатину та симвастатину TBDMCl використовується для захисту гідроксильних груп спиртів, гарантуючи, що гідроксильні групи не окислюються та не піддаються іншим реакціям під час процесу синтезу.

Завдяки точному контролюванню умов реакції можна досягти високоселективної реакції між TBDMCl і спиртовими гідроксильними групами, що призводить до отримання проміжних продуктів високої-чистоти, які закладають основу для подальшого синтезу ліків.

2. Аналіз препаратів
У галузі аналізу ліків TBDMCl також відіграє важливу роль. Його можна використовувати як дериватизаційний реагент для взаємодії з певними функціональними групами (такими як гідроксильні, карбоксильні тощо) у молекулах ліків для отримання стабільних похідних, тим самим покращуючи чутливість і точність виявлення ліків. Наприклад, у газовій хроматографії-мас-спектрометрії (GC-MS) аналізі, TBDMCl може реагувати з гідроксильними групами в молекулах ліків, щоб створити відповідні похідні ефіру кремнію, тим самим покращуючи летючість і термічну стабільність препарату, а також підвищуючи точність і надійність аналізу.

1. Синтез полімерних матеріалів
TBDMSCl можна використовувати для синтезу різних органічних кремнієвих полімерних матеріалів, таких як силіконовий каучук, силіконова олія, силіконове мастило тощо. У процесі синтезу цих матеріалів TBDMSCl діє як силан або зшиваючий агент, який може реагувати з іншими мономерами або полімерами з утворенням стабільних кремнієво-кисневих або кремнієво-вуглецевих зв’язків, тим самим надаючи матеріалам відмінні фізичні та хімічні властивості. Наприклад, під час синтезу силіконового каучуку TBDMCl може реагувати з полідиметилсилоксаном (PDMS), утворюючи поперечно{2}}зшиту структуру силіконового каучуку, покращуючи міцність і еластичність силіконового каучуку.

2. Модифікація поверхні матеріалів
TBDMCl також можна використовувати для модифікації поверхні матеріалів. Поєднуючись з іншими реагентами, такими як фториди, силанові сполучні агенти тощо, TBDMCl може утворювати стабільну силоксанову плівку або плівку сполуки фториду кремнію на поверхні матеріалу, тим самим покращуючи властивості поверхні матеріалу (такі як змочування, зносостійкість, стійкість до корозії тощо). Наприклад, при обробці поверхні металевих матеріалів TBDMCl може реагувати з фтором, утворюючи щільну плівку сполуки фториду кремнію, покращуючи стійкість до корозії та зносостійкість металевого матеріалу.

1. Покриття, клеї та герметики
трет-бутилдиметилсилілхлоридможе використовуватися як добавка до покриттів, клеїв та герметиків для покращення стійкості до погодних умов та адгезії виробів. У цих продуктах TBDMCl може реагувати з іншими компонентами, утворюючи стабільні хімічні зв’язки або мережеві структури, тим самим покращуючи фізичні та хімічні властивості продукту. Наприклад, додавання TBDMCl до покриттів може покращити їх водостійкість, стійкість до хімічної корозії та зносостійкість; Додавання TBDMCl до клею може покращити його міцність з’єднання та стійкість до погодних умов.

2. Аналітична хімія
В аналітичній хімії TBDMCl можна використовувати як силанізуючий реагент для дериватизації зразків. Наприклад, у поєднанні з такими реагентами, як MTBSTFA (N-methyl-N - (трет-бутилдиметилсиліл) трифторацетамід), TBDMSCl може забезпечити стабільну дериватізацію трет-бутилдиметилсилану (TBDMS) для гідроксильних, карбоксильних, тіолових і амінних сполук. Цей метод дериватизації може значно підвищити летючість і термічну стабільність цих сполук, тим самим покращуючи ефективність їх розділення та чутливість виявлення в газовій хроматографії (ГХ) або рідинній хроматографії (РХ).

Методи синтезу tbdmsci в основному включають метод хлорування диметил-трет-бутилсилану, метод хлорування диметил-трет-бутилсиланолу, метод реагенту трет-бутилхлороформу тощо. У Китаї немає джерела сировини для отримання диметил-трет-бутилсилану, а вихід методу диметил-трет-бутилсиланолу низький (близько 50%), а сировина походить із зняття захисту -продуктом tbdmsci. Таким чином, приготування tbdmsci методом реагенту трет-бутилхлороформу є ідеальним методом синтезу. Синтетичний шлях полягає в наступному.

У чотиригорлу колбу, обладнану пристроєм захисту від азоту, мішалкою, зворотним холодильником і лійкою для зниження постійного тиску (осушувальна труба CaCl2 встановлена на верхній частині труби зворотного холодильника), після видалення повітря в колбі азотом додайте 19,4 г (o . 15 моль) диметилдихлорсилану та 80 мл тетрагідрофурану, відповідну кількість міді. хлоридний каталізатор, перемішують, нагрівають, контролюють температуру приблизно на рівні 60°С і додають реактив Гриньяра трет-бутилмагнію хлориду в реакційну систему протягом 45 хвилин. Через 4,5 години реакції додають 150 мл петролейного ефіру і перемішують. Природне охолодження, відсмоктування та збір фільтрату. Промийте осад на фільтрі 30 мл петролейного ефіру 2-3 рази та з’єднайте його з фільтратом. Спочатку випарюють більшу частину розчинників під нормальним тиском, а потім випаровують залишкові речовини з низькою температурою кипіння під вакуумом. Збирають безбарвну прозору тверду речовину при 124-126°С шляхом перегонки при атмосферному атмосфері, зважують 16,79 г (0,111 моль), вихід становить 74,2%. Чистота продукту 99,3% (ГХ).

Звичайними каталізаторами для синтезу трет-бутилдиметилхлорсилану є хлорид міді, тіоціанат натрію та ціанід міді. За однакових умов використання тетрагідрофурану як розчинника, n (диметилдихлорсилан): n (трет-бутилмагній хлорид) =1: 1, температура реакції 60°C і час реакції 4,5H, використання ціаніду міді як каталізатора має найкращий ефект і найвищий вихід, тоді як продукт, синтезований з тіоціанатом натрію як каталізатором, має запах і слабкий врожайність.

Популярні Мітки: трет-бутилдиметилсилілхлорид кас 18162-48-6, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продаж