Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників етилтрифторацетату cas 383-63-1 у Китаї. Ласкаво просимо до оптової оптової торгівлі високоякісним етилтрифторацетатом cas 383-63-1 для продажу тут, з нашої фабрики. Хороший сервіс і доступні ціни.
Етил трифторацетат(ETFA) — органічна сполука з хімічною формулою C4H5F3O2, CAS 383-63-1. Це безбарвна та прозора рідина. Легко розчиняється в етанолі та ефірі, слабо розчинний у воді, в основному використовується як фармацевтичні препарати, пестициди та органічні проміжні продукти. Широко використовується в органічному синтезі як розчинник і реагент. Його відмінна розчинність робить його важливим розчинником в органічному синтезі, здатним розчиняти багато органічних і неорганічних сполук. В органічному синтезі його можна використовувати як розчинник для обміну каталізатора, реакцій етерифікації карбонільних сполук і високотемпературних реакцій. Крім того, він широко використовується для отримання амінокислот, пептидів, нуклеотидів, цукрів, білків і ферментів в органічному синтезі. Його також широко застосовують у галузі дослідження ліків. Його можна використовувати як розчинник, каталізатор і засіб для видалення захисних груп у синтезі ліків. У синтезі ліків його можна використовувати для синтезу різних активних молекул ліків, включаючи неортогептиловий біль, аспірин і лапріл. Його чудова розчинність і низька температура кипіння роблять його широко використовуваним розчинником у процесах органічного синтезу, що може підвищити вихід і чистоту синтезу.
|
C.F |
C4H5F3O2 |
|
E.M |
142 |
|
M.W |
142 |
|
m/z |
142 (100.0%), 143 (4.3%) |
|
E.A |
C, 33.82; H, 3.55; F, 40.12; O, 22.52 |
|
|
|
Сильний електроно{0}}ефект
Хімічна природа сильного ефекту притягання електронів: основна роль атомів фтору
Сильний ефект притягання електроніветилтрифторацетат(етиловий ефір трифтороцтової кислоти) походить від синергічної дії трьох атомів фтору (CF₃) у його молекулярній структурі. Фтор є елементом з найвищою електронегативністю (4,0), малим атомним радіусом і високою щільністю електронної хмари. Він може сильно притягувати електрони на сусідніх атомах вуглецю через ефект індукції, що призводить до значного збільшення позитивного заряду карбонілового вуглецю (C=O) у молекулі.
Передача ефекту індукції
У етилтрифторацетаті група CF₃ передає електроно{0}}ефект залучення через σ-зв’язок до карбонілового вуглецю, зменшуючи щільність електронної хмари та збільшуючи позитивний заряд. Цей ефект робить карбонільний вуглець більш сприйнятливим до атаки нуклеофільних реагентів, тим самим прискорюючи такі реакції, як ацилювання та обмін складного ефіру. Наприклад, у синтезі ліків швидкість реакції етилтрифторацетату з амінними сполуками в 3-5 разів вища, ніж у звичайного етилацетату, саме тому, що сильний електроноакцепторний ефект CF3 зменшує енергію активації реакції.
Регуляція ефекту кон'югації
Хоча р-орбітальна неподілена пара електронів атома фтору може утворювати спряження з π-електронами ароматичного кільця, в етилтрифторацетаті ефект спряження групи CF3 з карбонілом є слабким, і основним ефектом все ще є індукція відкликання електронів. Ця характеристика робить етилтрифторацетат більшою селективністю в реакціях, уникаючи виникнення побічних реакцій.
Вплив на молекулярні властивості: подвійне підвищення стабільності та реакційної здатності
Покращення хімічної стабільності
Сильний електроно{0}}ефект групи CF₃ поляризує хімічні зв’язки (наприклад, зв’язок C-F) у молекулі, значно збільшуючи енергію зв’язку (енергія зв’язку C-F досягає 485 кДж/моль, що набагато вище, ніж 416 кДж/моль зв’язку C-H). Ця стабільність дозволяє Ethyl Trifluoroacetate зберігати свою структуру незмінною за високих температур, сильних кислот або сильних лугів і підходить для жорстких реакційних середовищ. Наприклад, у високо{8}}реакціях етерифікації його температура розкладання на 50 градусів вища, ніж у звичайного етилацетату, що значно покращує вихід реакції.
Покращення метаболічної стабільності
Введення групи CF3 в молекули ліків може знизити чутливість молекули до метаболічних ферментів. Завдяки сильному електроно{1}}ефекту атома фтору полярність молекули зменшується, а її розчинність у ліпідах збільшується, що підвищує ймовірність проникнення препарату через клітинну мембрану та зменшення ефекту першого-проходження в печінці. Наприклад, проти-протипухлинний препарат із введенням групи CF3 має період напіврозпаду-від 2 годин до 8 годин, а його біодоступність при пероральному прийомі зростає до 60%.
Оптимізація реактивності
Електроно{0}}ефект CF3-групи робить карбоніл вуглецю більш сприятливим електрофільним центром, таким чином прискорюючи такі реакції, як ацилювання та обмін ефірів. У синтезі ліків етилтрифторацетат можна використовувати як ефективний реагент ацилювання для введення трифторметильної групи в цільову молекулу. Наприклад, при синтезі противірусного препарату озельтамівір він вводить групу CF3 в бензольне кільце через реакцію ацилювання, посилюючи пригнічувальну дію препарату на вірус грипу в 3 рази.
Ключові застосування в синтезі ліків: конструювання активних молекул
Lorem ipsum dolor, sit amet consectetur adipisicing elit.
Синтез-протипухлинних препаратів
Етилтрифторацетат відіграє важливу роль у синтезі проти-пухлинних препаратів. Наприклад, під час синтезу певного препарату для лікування раку прямої кишки він реагує з амінними сполуками з утворенням проміжного трифторацетаміду, який далі перетворюється на цитотоксичну активну молекулу. Введення групи CF₃ значно підвищує здатність препарату зв'язуватися з цільовим білком, знижуючи значення IC50 до 0,1 мкМ, демонструючи чудову проти-пухлинну активність.
Синтез серцево-судинних і цереброваскулярних препаратів
Під час синтезу серцево-судинних і цереброваскулярних препаратів (таких як леновіприл) етилтрифторацетат вводить групу CF₃ у структуру інгібіторів ангіотензин-перетворювального ферменту (АПФ) через реакцію ацилювання, утворюючи більш селективну активну молекулу. Експерименти показують, що інгібітори АПФ, що містять CF₃-, мають у 3 рази сильніший інгібуючий ефект на ангіотензин II, ніж звичайні інгібітори, і мають менші побічні ефекти.
Синтез-протизапальних препаратів
Етилтрифторацетат також можна використовувати для синтезу проти-запальних препаратів для лікування остеоартриту. Наприклад, шляхом проведення реакції ацилювання група CF3 включається в молекулярну структуру не-стероїдних проти-запальних препаратів (НПЗП), у результаті чого утворюються похідні з посиленою проти-запальною активністю. Ці препарати демонструють значні знеболювальні ефекти в експериментах на тваринах, а їх шлунково-кишкові побічні ефекти зменшуються на 50% порівняно зі звичайними НПЗЗ.
Розширення сфери застосування в матеріалознавстві: синтез спеціальних полімерів
Сильний електроно{0}}ефектЕтил трифторацетаттакож робить його важливим застосуванням у матеріалознавстві. Наприклад, його сополімер з перфторалкенами має чудову стійкість до хімічної корозії та термічну стабільність і широко використовується в аерокосмічній та електронній промисловості. Введення групи CF₃ може зменшити поверхневу енергію полімеру, роблячи його супергідрофобним і само-очищуваним, а також добре працювати в -покриттях проти забруднення та оптичних плівках.
Застосування та вплив у хімії білка
Етил трифторацетат(етиловий ефір трифтороцтової кислоти, номер CAS 383-63-1) — органічна сполука, що містить трифторметильну групу. Завдяки своїм унікальним хімічним властивостям він має значну цінність у галузі білкової хімії. Його основні програми зосереджені на модифікації білка, розробці фторуючих реагентів і синтезі біологічно активних молекул, що робить глибокий вплив на регуляцію функції білка, розробку ліків і розробку сільськогосподарських хімікатів.
Основна функція як реагент для модифікації білка
Основна цінність етилтрифторацетату полягає в його сильній електронегативності та стабільності трифторметильної групи (-CF₃), що робить його ідеальним реагентом для хімічної модифікації білка. При модифікації ацетилювання білка його похідні (такі як трифторацетильовані реагенти) можуть вводити трифторацетильну групу в структуру білка шляхом взаємодії з тіоловою групою залишків цистеїну. Цей процес не тільки змінює розподіл поверхневого заряду білка, але також впливає на взаємодію білка з іншими молекулами через ефекти стеричних перешкод, таким чином регулюючи його ферментативну активність, субклітинну локалізацію або зв’язувальну здатність. Наприклад, при розробці ліків за допомогою модифікації трифторацетилювання можна створити більш стабільні білкові препарати, які подовжують період їхнього напіврозпаду в організмі.
У синтезі фторованих білків етилтрифторацетат служить попередником для фторуючого реагенту та бере участь у побудові фторованих амінокислот або фторованих бічних ланцюгів у білках. Введення атомів фтору може значно підвищити метаболічну стабільність білків (через вищу енергію зв’язків C-F-зв’язків порівняно зі зв’язками C-H) і біологічну активність (наприклад, покращити здатність зв’язуватися з рецепторами). Ці фторовані білки мають потенційне застосування у ферментному каталізі, дослідженнях трансдукції сигналу та розробці нових біоматеріалів.
Сприяння дослідженням ліків та інноваціям у сільськогосподарських хімікатах
У галузі дослідження ліків застосування етилтрифторацетату безпосередньо сприяло розробці фтор{0}}вмісних молекул ліків. Групи фтору можуть оптимізувати розчинність ліпідів, проникність мембран і метаболічну стабільність ліків. Наприклад, введення фтор-вмісних бічних ланцюгів у проти-протиракові препарати може зменшити швидкість, з якою ліки розкладаються ферментами. Завдяки синтетичному шляху за участю етилтрифторацетату можна ефективно сконструювати фтор-проміжні лікарські засоби, що прискорює процес оптимізації свинцевих сполук. Крім того, його похідні також можна використовувати для модифікації білкових ліків (таких як кон’югати ліків з антитілами-), покращуючи націлювання та ефективність ліків.
У розробці сільськогосподарських хімікатів етилтрифторацетат служить проміжним продуктом для синтезу фтор{0}}вмісних пестицидів і гербіцидів із високою ефективністю та низькою токсичністю. Пестициди на основі-фтору впливають на ключові метаболічні шляхи шкідників або бур’янів (таких як ацетил-КоА-карбоксилаза), а групи фтору, що містяться в етилтрифторацетаті, можуть підвищити екологічну стабільність і біологічну активність цих молекул, зменшуючи кількість використання пестицидів і мінімізуючи вплив на не-ціль. організмів.
Технічні переваги та зручність експлуатації
Переваги етилтрифторацетату в лабораторних і промислових застосуваннях випливають з його хімічної стабільності та простоти експлуатації. Його температура кипіння помірна (приблизно 83-85 градусів), що дозволяє очищати за допомогою дистиляції та полегшує відділення від побічних продуктів реакції. У реакціях модифікації білка він може реагувати з білками або пептидними сегментами в м’яких умовах (наприклад, кімнатна температура до 50 градусів), зменшуючи пошкодження природної структури білків. Крім того, його похідні (такі як трифтороцтовий ангідрид) можуть діяти як активуючі реагенти, сприяючи утворенню амідних зв’язків або реакцій обміну складних ефірів, спрощуючи процес синтезу.
Виклики та майбутні напрямки
Хоча етилтрифторацетат широко використовується, його застосування все ще стикається з проблемами. При модифікації білка введення трифторацетатної групи може впливати на природне згортання білків. Щоб контролювати сайти модифікації, необхідно оптимізувати умови реакції (такі як pH, температура) або прийняти стратегії спрямованої модифікації (такі як кодування не-природних амінокислот генами). Крім того, необхідно оцінити екологічну безпеку фторвмісних продуктів у довгостроковій перспективі, особливо потенційний вплив фторвмісних продуктів розкладання пестицидів на екосистему.
Майбутні дослідження можуть бути зосереджені на розробці ефективніших каталітичних систем, таких як використання ферментного каталізу для досягнення цільової конверсії етилтрифторацетату та зменшення утворення -побічних продуктів. У той же час, поєднуючи обчислювальне хімічне моделювання для вивчення впливу модифікації фторування на динамічну структуру білків, це може забезпечити теоретичну підтримку для раціонального дизайну функціональних білків. У розробці ліків дослідження комбінації похідних етилтрифторацетату з новими технологіями (такими як деградатори білків PROTAC) можуть відкрити нові терапевтичні сфери.
Популярні Мітки: етилтрифторацетат кас 383-63-1, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продаж