бензилбромід 99%, також відомий як альфа-бромтолуол, є ароматичною сполукою, в якій бензольне кільце замінено бромметилом. Його хімічна формула C7H7Br, CAS 100-39-0, і він належить до класу бензилгалогенідних подразників. Безбарвна рідина з ароматним запахом. Він демонструє хорошу розчинність і може легко розчинятися в звичайних органічних розчинниках, таких як етанол і ефір. Однак він має погану сумісність з водою і майже нерозчинний у воді, що певною мірою обмежує його застосування в системах на водній основі. Завдяки сильному ефекту сльозогінного газу та неприємному подразнювальному запаху його використовували як хімічну зброю під час Першої світової війни. Він може подразнювати дихальні шляхи, пошкоджувати шкіру, викликати дерматит і кропив’янку, потрапляти в очі, вдихати високі концентрації його парів і навіть викликати тимчасове стиснення в грудях, бронхіт і набряк легенів. Хоча він має певні ризики та токсичність, він також є важливою органічною синтетичною промисловою сировиною, яка широко використовується у виробництві піноутворювачів, а також піноутворювачів, дріжджових консервантів тощо.
|
CF |
C7H7Br |
|
ЕМ |
170 |
|
МВт |
171 |
|
m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
|
EA |
C, 49,16; H 4,13; Br, 46,72 |
|
|
|
Основні способи приготуваннябензилбромід 99%є:
(1) Толуол реагує з бромом. Спочатку нагрійте толуол до 50 градусів C, потім додайте бром, і температура реакції становить 75 ~ 80C. Час реакції становив 6 годин і був отриманий бензилбромід.
(2) Бензиловий спирт реагує з бромуючим реагентом. Основними реагентами для бромування є дибромсульфоксид і трибромід фосфору, і умови реакції відрізняються для різних реагентів.
Під час взаємодії дибромсульфоксиду з бензиловим спиртом піридин і дибромсульфоксид необхідно повільно додавати по краплях до розчину бензилового спирту в присутності дихлоретану та аргону, а потім кип’ятити зі зворотним холодильником протягом 3 годин для отримання бензилброміду після обробки.
Реакцію між трибромідом фосфору і бензиловим спиртом проводять у присутності сухого діетилового ефіру.
Температуру тримають на рівні 0С.
(3) Одержують відновним бромуванням ароматичних альдегідів. Відповідне значення було отримано реакцією ароматичних альдегідів з еквімолярними кількостями ізобарного диброміду пінілу бору (отриманого з hbbr2-sme2 і ~пінену) у гексані за кімнатної температури протягом кількох годин і після відповідної додаткової обробки.
бензилбромід 99%це ароматична сполука, в якій бензольне кільце заміщено бромметильною групою. Його хімічна формула C7H7Br, і це одна з подразнюючих сполук класу бензилгалогенідів. Незважаючи на сильний подразник і певну токсичність, він має широкий спектр застосування в багатьох сферах.
1. Реагент бензилювання
Одним із найважливіших застосувань в органічному синтезі є реагент бензилювання. Він може ефективно проводити реакції бензилювання на різних функціональних групах гетероатомів у різних умовах, що є одним із ключових етапів у побудові складних молекулярних структур в органічному синтезі. Наприклад, він може реагувати з функціональними групами, такими як спирти, аміни, феноли тощо, щоб утворювати відповідні продукти бензилювання, які мають широке застосування в галузі фармацевтики, пестицидів, барвників тощо.
2. Ініціатори та каталізатори
У реакціях полімеризації він також використовується як ініціатор або каталізатор. Наприклад, у реакціях радикальної полімеризації з переносом атома (ATRP) бензилбромід може діяти як ініціатор для проведення реакцій полімеризації з мономерами для отримання полімерних матеріалів. Крім того, він також може брати участь у реакціях Меншуткіна та утворювати сполуки зі специфічними функціями.
Застосування в хімічній промисловості
1. Виготовлення піноутворювача
Це одна з важливих сировинних матеріалів для виробництва піноутворювачів. Піноутворювачі широко використовуються в будівництві, автомобілебудуванні, пакуванні та інших галузях для виробництва легких матеріалів, таких як спінені пластики та поролон. Ці матеріали володіють відмінними теплоізоляційними, звукоізоляційними, ударопоглинаючими та іншими властивостями і є одними з незамінних матеріалів у сучасній промисловості.
2. піноутворювач і дріжджовий консервант
На додаток до піноутворювача, його також можна використовувати як піноутворювач і дріжджовий консервант. У харчовій промисловості дріжджові консерванти використовуються для запобігання надмірного бродіння їжі та збереження її смаку та якості. Піноутворювач використовується для виготовлення різних пінопластових виробів, таких як пакувальні матеріали з пінопласту, очищувач піни тощо.
Найбільше використання бензилброміду як реагент для бензилювання гетероатомних функціональних груп, який може ефективно бензилювати різні гетероатомні функціональні групи в різних умовах, таким чином забезпечуючи широкий спектр використання в органічному синтезі, головним чином як захисна група.
Бензилювання спиртів і фенолів:
У розчинниках ефір або ДМФА спирти можуть бути оброблені NaH або KH з утворенням алкоксидів, які, у свою чергу, піддаються реакції Вільямсона з бензилбромідом.
При низьких температурах реакції бензилювання відбуваються переважно з первинними спиртами порівняно з вторинними спиртами.
На додаток до лужних систем NaH і KH, KF/Al або Ag2O також можна використовувати як лужні системи для індукування бензилювання спиртів.
Фенольні сполуки є більш кислими, ніж сполуки жирних спиртів, тому бензилювання фенолів можна досягти в присутності слабкої основи (наприклад, карбонату калію).
Бензилбромід, також відомий як бензилбромід або альфа-бромтолуол, є галогенованою бензиловою сполукою, в якій бензольне кільце замінено бромметильною групою. Він має ароматний запах у безбарвній рідкій формі, але дуже летючий і подразливий, становлячи значну небезпеку для очей, дихальних шляхів і шкіри. Хоча в історії його помилково використовували як хімічну зброю через його ефект сльозогінного газу, у сучасній промисловості бензилбромід став основною сировиною в таких галузях, як органічний синтез, фармацевтика, матеріалознавство та сільське господарство завдяки своїм унікальним хімічним властивостям.
Це незамінний «інструментальний реагент» в органічному синтезі, і його основна цінність полягає в його використанні як реагенту бензилювання для зміни структури та властивостей цільових молекул шляхом введення бензилу (- CH ₂ -). Конкретні програми включають:
1. Отримання складних, простих ефірів і ацилхлоридів
Може реагувати зі спиртами та фенольними сполуками з утворенням бензилових ефірів або простих ефірів, наприклад реагувати з фенолом для отримання бензилфенілового ефіру, який використовується як проміжний продукт у ароматизаторах і барвниках; Реакція з карбоновою кислотою з утворенням бензилхлориду з подальшим синтезом лікарських засобів або полімерних матеріалів.
2. Бензилювання функціональних груп гетероатомів
У лужних умовах (таких як гідроксид натрію або карбонат калію) бензильний захист можна застосувати до гетероатомних функціональних груп, що містять азот, кисень і сірку (таких як аміно-, гідроксильні та тіольні групи).
Наприклад:
Синтез ліків: у синтезі антидепресанту флуоксетину бензилбромід використовується для захисту аміногрупи, запобігання її участі в побічних реакціях і підвищення ефективності синтезу.
Модифікація натурального продукту: бензилювання біомолекул, таких як цукри та амінокислоти, може підвищити їх стабільність або змінити їх розчинність, полегшуючи наступний структурний аналіз.
3. Піноутворювач і виробництво піноагенту
Під час розкладання утворюються азот та інші гази, які використовуються як піноутворювачі для пінополіуретанових пластмас, надаючи матеріалам легкість і теплоізоляційні характеристики, і широко використовуються в будівельних ізоляційних і пакувальних матеріалах.
4. Каталізатори та добавки
Світлостабілізатор: похідні бензилброміду можуть поглинати ультрафіолетове випромінювання та запобігати старінню полімерних матеріалів (таких як пластмаси та гума).
Затверджувач смоли: введення бензилової структури в епоксидну смолу може регулювати швидкість затвердіння та механічні властивості.
Антипірен: сполука бензилброміду та сполук фосфору, яка використовується для вогнезахисної обробки корпусів електронних пристроїв для підвищення безпеки.
Фармацевтика: від синтезу ліків до лікування захворювань
Відіграє подвійну роль у фармацевтичній промисловості: як ключовий проміжний продукт для синтезу ліків, він також є інгредієнтом, який безпосередньо здійснює фармакологічну дію.
1. Синтез лікарських проміжних продуктів
Протиепілептичні препарати: у синтезі карбамазепіну бензилбромід використовується для побудови бензодіазепінового скелета, посилюючи пригнічувальну дію препарату на нейрони.
Антидепресанти: у синтезі антидепресантів селективного інгібітора зворотного захоплення серотоніну (СІЗЗС), таких як сертралін, бензилбромід використовується для захисту аміногрупи або введення бічного ланцюга бензилу.
Антигіпертензивні засоби: у синтезі інгібіторів ангіотензинперетворюючого ферменту (АПФ) бензилбромід використовується для створення тіолових або карбоксильних захисних груп.
2. Розробка діагностичних реактивів
Реагент протромбінового часу плазми: похідні бензилброміду можуть симулювати активність фактора згортання крові та використовуються для визначення функції згортання крові, допомоги в діагностиці захворювань печінки або моніторингу антикоагулянтної терапії.
Реагент ангіотензинперетворюючого ферменту: використовується для вимірювання активності АПФ та оцінки ефективності інгібіторної терапії ферментів у пацієнтів з гіпертензією.
3. Анестетики для тварин
Похідні бензилброміду, такі як триметилбензиламоній бромід, можуть викликати анестезуючий ефект шляхом пригнічення центральної нервової системи. Вони зазвичай використовуються для короткочасної-анестезії піддослідних тварин, таких як миші та щури, і зручні для хірургічних процедур або процедур взяття зразків.
4. Протипухлинні дослідження
Останні дослідження показують, що він може пригнічувати проліферацію та міграцію пухлинних клітин, а також індукувати апоптоз. Механізм може включати:
Пошкодження ДНК: метаболізм в організмі виробляє активні проміжні продукти, які зв’язуються з ДНК, що призводить до розривів ланцюгів або модифікації основи.
Зупинка клітинного циклу: шляхом зниження експресії білків клітинного циклу (таких як циклін D1) пухлинні клітини зупиняються у фазі G1.
Хіміотерапевтична сенсибілізація: у поєднанні з хіміотерапевтичними препаратами, такими як цисплатин, він може посилити вбивчу дію на пухлинні клітини та зменшити стійкість до ліків.
Галузь сільського господарства: від обробки насіння до захисту врожаю
Застосування в сільському господарстві зосереджено на дезінфекції насіння та захисті посівів, а його похідні виявляють бактерицидну дію, руйнуючи мембрани мікробних клітин або пригнічуючи активність ферментів.
1. Дезінфекція інкубаційних яєць перед висиджуванням
Бензиламоній бромід (бензалконію бромід, похідне бензилброміду) є катіонною поверхнево-активною речовиною, яка може вбивати як грампозитивні, так і грамнегативні бактерії (такі як Escherichia coli та Salmonella) на поверхні інкубаційних яєць, знижуючи ризик бактеріальної інфекції під час процесу висиджування. Однак слід зазначити, що його ефективність проти вірусів обмежена, і комплексну дезінфекцію слід проводити шляхом поєднання фізичних методів, таких як ультрафіолетове опромінення.
2. Фунгіциди для сільськогосподарських культур
Похідні бензилброміду (такі як бензилтриметиламоній бромід) можна використовувати для боротьби з грибковими захворюваннями (такими як сіра пліснява та пероноспороз) фруктових дерев (таких як яблука та цитрусові) та овочів (таких як помідори та огірки). Його механізм дії включає:
Порушення клітинної мембрани: завдяки зв’язуванню позитивно заряджених фосфоліпідів клітинної мембрани грибка підвищується проникність мембрани та витік вмісту клітини.
Пригнічення активності ферментів: пригнічує ключові ферменти, такі як хітиназа, і блокує синтез клітинної стінки грибка.
3. Пестицидний проміжний продукт
Може бути використаний для синтезу піретроїдних інсектицидів (таких як дельтаметрин), які досягають ефективних інсектицидних ефектів шляхом перешкоджання провідності аксонів комах. Його перевага полягає в низькій токсичності для ссавців, легкому розкладанні та відповідно до тенденції розвитку зелених пестицидів.
Бензильна структура бензилброміду може надати матеріалам особливі властивості, сприяючи інноваційному застосуванню полімерних матеріалів і функціональних матеріалів.
1. Модифікація полімерного матеріалу
Полімерний зшиваючий агент: реагуйте з полівініловим спиртом (PVA) для створення перехресної{1}}структури для покращення водостійкості та механічної міцності матеріалу, який використовується для медичних пов’язок або гідрогелів.
Модифікація бічного ланцюга: введення бензилброміду в бічний ланцюг полістиролу (PS) може додатково функціоналізувати (наприклад, щеплення флуоресцентних груп) і підготувати флуоресцентні зонди або датчики.
2. Синтез функціональних матеріалів
Іонна рідина: реагує з імідазоловими сполуками, щоб синтезувати іонні рідини з низькою температурою плавлення та високою провідністю, які використовуються як електроліти акумуляторів або носії каталізатора.
Металеві органічні каркаси (MOF): як ліганди вони самозбираються з іонами металів (таких як цинк і мідь), щоб утворити пористі MOF матеріали для адсорбції газу (наприклад, захоплення CO ₂) або каталітичних реакцій.
FAQ
Для чого використовується бензилбромід?
Бензилбромід є ароматичним галогенідом, який в основному використовуєтьсяяк захисний агент для захисту гідроксигрупи спиртів через реакцію О-бензилювання.
Чи безпечний бензилбромід?
Поводьтеся з особливою обережністю. *Бензилбромід є ДУЖЕ КОРОЗІЙНОЮ ХІМІЧНОЮ РЕЧОВИНОЮ, і контакт може викликати сильне подразнення та опік шкіри та очей із можливим пошкодженням очей.
Бензилбромід є рідиною чи твердою речовиною?
Бензилбромід виглядає як безбарвна рідина з приємним запахом. Токсичний при вдиханні та всмоктуванні шкірою. Він слабо розчинний у воді і щільніше води (щільність 1,44 г / см3 (Aldrich)).
Популярні Мітки: бензилбромід 99% cas 100-39-0, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продаж