4-нітробензил хлорформіат CAS 4457-32-3
video
4-нітробензил хлорформіат CAS 4457-32-3

4-нітробензил хлорформіат CAS 4457-32-3

Код товару: BM-2-1-543
Номер CAS: 4457-32-3
Молекулярна формула: C8H6ClNO4
Молекулярна маса: 215,59
Номер EINECS: 224-708-6
Номер MDL: MFCD00007375
Код HS: 29159000
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Основний ринок: США, Австралія, Бразилія, Японія, Німеччина, Індонезія, Великобританія, Нова Зеландія, Канада тощо.
Виробник: BLOOM TECH Changzhou Factory
Технологічна служба: НДДКР-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників 4-нітробензилхлорформіату cas 4457-32-3 у Китаї. Ласкаво просимо до оптової оптової торгівлі високоякісним 4-нітробензилхлорформіатом cas 4457-32-3, який продається на нашому заводі. Хороший сервіс і доступні ціни.

 

4-Нітробензил хлорформіат, також відомий як 4-нітробензиловий ефір хлормурашиної кислоти, є хімічною сполукою з номером CAS 4457-32-3. Це біла або світло-жовта тверда речовина, чутлива до вологи, і її слід зберігати в контрольованих умовах, щоб запобігти деградації. Ця сполука знайшла широке застосування в органічному синтезі та фармацевтичній промисловості завдяки своїм унікальним хімічним властивостям.

Одне з основних застосувань як сполучний реагент в органічному синтезі. Його можна використовувати для введення захисних груп, зокрема для захисту аміно- та гідроксильних груп у складних молекулах. Це має вирішальне значення в синтезі фармацевтичних препаратів, де захисні групи часто необхідні для запобігання небажаним побічним реакціям і забезпечення утворення бажаного продукту.

У фармацевтичній промисловості він служить важливим проміжним продуктом у синтезі різних молекул ліків. Наприклад, його використовували для синтезу карбапенемових антибіотиків, таких як ертапенем. Реакційна здатність і стабільність сполуки роблять її-придатною для цих складних синтетичних шляхів, де важливі високі врожаї та чистота.

 

Produnct Introduction

 

4-Nitrobenzyl Chloroformate CAS 4457-32-3 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

4-Nitrobenzyl Chloroformate CAS 4457-32-3 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Хімічна формула C8H6ClNO4
Точна маса 215.00
Молекулярна маса 215.59

m/z

215.00 (100.0%), 217.00 (32.0%), 216.00 (8.7%), 218.00 (2.8%)
Елементний аналіз C 44,57; H 2,81; Cl, 16,44; N 6,50; О, 29,68

 Applicationsproduct-15-15

 

Фармацевтичні програми

 

У фармацевтичній промисловості,4-Нітробензил хлорформіатвідіграє вирішальну роль у синтезі різних молекул ліків. Він використовується як захисна група для амінокислот і пептидів під час їх синтезу, гарантуючи, що реакційноздатні аміногрупи не перешкоджають іншим реакціям. Ця стратегія захисту має важливе значення для ефективного та селективного синтезу комплексних препаратів на основі пептиду-.

1. Захист аміногруп

Запобігання небажаним реакціям: Аміногрупи в амінокислотах і пептидах мають високу реакційну здатність і можуть брати участь у побічних реакціях під час синтезу. Він використовується для утворення карбаматів, ефективно захищаючи ці аміногрупи та запобігаючи їх втручанню в інші хімічні перетворення.

Вибірковий захист: Сполука дозволяє селективно захищати специфічні аміногрупи в молекулі, що є вирішальним для контрольованого синтезу складних пептидів і білків.

2. Ефективний синтез препаратів-на основі пептидів

Поетапне складання: У пептидному синтезі стратегія захисної групи забезпечує поетапне збирання пептидного ланцюга. Захищаючи аміногрупи, хіміки можуть послідовно додавати амінокислоти без ризику передчасних або небажаних реакцій.

Висока врожайність і чистота: Використання сприяє високим виходам і чистоті кінцевого пептидного продукту, що важливо для розробки ефективних ліків.

3. Універсальність у синтезі ліків

Різноманітні класи наркотиків: Сполука використовується в синтезі різних класів ліків, включаючи антибіотики, противірусні та протипухлинні засоби. Його універсальність робить його цінним інструментом у розробці нових терапевтичних сполук.

Складні молекулярні архітектури: Для препаратів зі складною молекулярною архітектурою критично важливим є захист аміногруп. 4-нітробензиловий ефір хлормурашиної кислоти дозволяє точно маніпулювати цими структурами, сприяючи синтезу нових і потужних молекул ліків.

4. Вибіркове зняття захисту

Легкі стани: Однією з переваг захисної групи є її здатність відщеплюватися в м’яких умовах. Це селективне зняття захисту гарантує вивільнення аміногрупи без впливу на інші функціональні групи в молекулі.

Фотоліз і гідрогеноліз: нітробензильну групу можна видалити за допомогою фотолізу або гідрогенолізу, що забезпечує гнучкість у синтетичному шляху та дозволяє точно -налаштувати кінцевий лікарський продукт.

5. Застосування у фармацевтичних дослідженнях і розробках

Відкриття ліків: На ранніх стадіях відкриття ліків 4-нітробензиловий ефір хлормурашиної кислоти використовується для синтезу бібліотек сполук на основі пептидів для скринінгу проти біологічних мішеней. Його роль у захисті аміногруп забезпечує надійність і відтворюваність цих синтетичних зусиль.

Оптимізація процесів: у масштабах-синтезу ліків ефективність і селективність сполуки сприяють оптимізації процесів, зниженню витрат і покращенню загального виходу кінцевого лікарського продукту.

4-Nitrobenzyl Chloroformate CAS 4457-32-3 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd 4-Nitrobenzyl Chloroformate CAS 4457-32-3 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Реагент сполучення

 

4-Нітробензил хлорформіаттакож використовується як сполучний реагент у пептидному синтезі. Він сприяє утворенню амідних зв'язків між амінокислотами, критичного етапу в синтезі пептидів і білків. Використання цієї сполуки може збільшити вихід і чистоту кінцевого пептидного продукту.

1. Роль в утворенні амідного зв'язку

Активація карбонових кислот: 4-нітробензиловий ефір хлормурашиної кислоти діє як активуючий агент для карбонових кислот, перетворюючи їх у більш реакційноздатні проміжні продукти, які можуть легко утворювати амідні зв’язки з амінами (амінокислотами). Ця стадія активації є важливою для сполучення амінокислот у синтезі пептидів.

Утворення змішаних ангідридів: Коли він реагує з карбоновою кислотою, він утворює змішаний ангідрид, який має високу реакційну здатність до амінів. Цей проміжний продукт є ключовим для утворення амідного зв’язку між амінокислотами.

2. Підвищення врожайності та чистоти

Висока реактивність: Висока реакційна здатність змішаного ангідриду, утвореного 4-нітробензиловим ефіром хлормурашиної кислоти, забезпечує швидке та ефективне з’єднання амінокислот, що призводить до вищих виходів бажаного пептидного продукту.

Вибірковість: Селективність сполуки у формуванні амідних зв’язків зменшує ймовірність побічних реакцій, що сприяє чистоті кінцевого пептидного продукту. Це особливо важливо при синтезі складних пептидів і білків, де навіть незначні домішки можуть впливати на біологічну активність.

3. Механізм дії

Покроковий-процес-:

активація: Він реагує з групою карбонової кислоти однієї амінокислоти, утворюючи змішаний ангідрид і вивільняючи хлористий водень.

Зчеплення: Потім змішаний ангідрид реагує з аміногрупою іншої амінокислоти, утворюючи амідний зв’язок і вивільняючи 4-нітробензиловий спирт.

Умови легкої реакції: Реакція сполучення зазвичай відбувається в м’яких умовах, що допомагає зберегти цілісність інших функціональних груп у пептидному ланцюзі.

4. Переваги перед іншими реагентами для сполучення

Ефективність: Порівняно з іншими реагентами для зв’язування, він може запропонувати швидший час реакції та більший вихід, що робить його кращим вибором у багатьох протоколах синтезу пептидів.

Простота використання: Сполука відносно проста в обробці, її можна використовувати в різних розчинниках, забезпечуючи гнучкість у синтетичних шляхах.

Економічна-ефективність: Його доступність і економічна-ефективність роблять його привабливим варіантом як для малого-, так і для великого-синтезу пептидів.

5. Застосування в синтезі пептидів і білків

Твердофазний пептидний синтез (SPPS): Його можна використовувати в SPPS, де він полегшує поетапне збирання пептидів на твердій основі. Його здатність ефективно утворювати амідні зв'язки забезпечує успішний синтез довгих і складних пептидних ланцюгів.

Рішення-Фазовий синтез: у синтезі-фази розчину сполука використовується для зв’язування амінокислот у контрольований спосіб, що дозволяє синтезувати пептиди зі специфічними послідовностями та структурами.

4-Nitrobenzyl Chloroformate CAS 4457-32-3 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

4-Nitrobenzyl Chloroformate CAS 4457-32-3 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Інші програми

 

4-Нітробензил хлорформіаттакож використовується в синтезі інших фармацевтичних сполук, включаючи нуклеозидні аналоги та інгібітори протеази. Його реактивність і стабільність роблять його цінним інструментом у розробці нових препаратів-кандидатів.

Синтез аналогів нуклеозидів

Нуклеозидні аналоги - це модифіковані версії природних нуклеозидів, які імітують їх структуру та функцію. Ці аналоги широко використовуються як противірусні та протипухлинні засоби. Він відіграє вирішальну роль у синтезі цих сполук, слугуючи захисною групою для аміно- та гідроксильних груп. Ця стратегія захисту є важливою для ефективного та селективного синтезу складних нуклеозидних аналогів, оскільки вона запобігає небажаним побічним реакціям і забезпечує цілісність кінцевого продукту.

Синтез інгібіторів протеаз

Інгібітори протеази - це клас препаратів, які діють на специфічні протеази, ферменти, що розщеплюють білки. Ці інгібітори використовуються для лікування різноманітних станів, включаючи ВІЛ/СНІД, гепатит С і певні види раку.4-Нітробензил хлорформіатвикористовується в синтезі інгібіторів протеази для захисту аміногруп під час сполучення амінокислот, що є критичним етапом у синтезі пептидів. Цей захист забезпечує утворення бажаних амідних зв'язків без втручання реакційноздатних аміногруп.

Фоточутливий сполучний агент

4-нітробензил хлорформіатце реагент із хімічною активністю та фото{0}}чутливими властивостями. Це демонструє унікальну цінність у сфері фото{2}}чутливих компонувальників. Нітрогрупа в його молекулярній структурі надає йому фото-чутливість, тоді як група хлорформіату забезпечує високу реакційну здатність, що робить його ідеальним інструментом для фото-контрольованого хімічного синтезу та біомолекулярного маркування.

4-Nitrobenzyl Chloroformate | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
4-Nitrobenzyl Chloroformate | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
4-Nitrobenzyl Chloroformate | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
4-Nitrobenzyl Chloroformate | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Фоточутливий механізм і характеристики реакції

 

Світлочутливість 4-нітробензилхлорформіату зумовлена ​​властивістю нітрогрупи поглинати ультрафіолетове світло. При освітленні з довжиною хвилі 365-нанометрів нітрогрупа зазнає фотолізу, що спричиняє руйнування молекулярної структури та вивільнення реакційноздатних проміжних сполук. Ця характеристика дає йому значні переваги в фотоконтрольованому хімічному синтезі: шляхом точного контролю тривалості та інтенсивності впливу світла можна досягти просторового та часового точного запуску хімічних реакцій. Наприклад, у розробці ліків його фоточутливість може бути використана для розробки фотоконтрольованих систем вивільнення ліків, активуючи активність препарату за допомогою світлового освітлення в конкретних тканинах або клітинах, тим самим посилюючи терапевтичні ефекти та зменшуючи побічні ефекти.

Тим часом висока реакційна здатність групи хлорформіату робить його чудовим реагентом ацилювання. Ця група може вступати в реакції конденсації з нуклеофільними реагентами, такими як аміни та спирти, з утворенням стабільних складноефірних або амідних зв’язків. У застосуванні фото-чутливих лінкерів ця властивість дозволяє 4-нітробензилхлорформіату вивільняти активні реагенти ацилювання в умовах освітлення, які можуть специфічно зв’язуватися з цільовими молекулами та досягати фотоконтрольованого мічення або модифікації біомолекул.

 

Застосування в біомолекулярних маркерах

 

У галузі біохімії 4-нітробензилхлорформіат, як фоточутливий лінкер, широко використовується для маркування та модифікації біомолекул, таких як білки та нуклеїнові кислоти. Його властивість фотоконтрольованого вивільнення робить процес маркування високоселективним: лише за умов освітлення група хлорформіату вивільнятиметься та реагуватиме з аміно- чи гідроксильними групами біомолекули, утворюючи ковалентний зв’язок. Ця характеристика особливо важлива в таких застосуваннях, як флуоресцентне мічення та біотинілювання, оскільки вона може уникнути втрати активності біологічної молекули, викликаної умовами інтенсивної реакції в традиційних методах хімічного мічення.

Наприклад, у дослідженнях протеоміки 4-нітробензилхлорформіат можна використовувати для фотоконтрольованого флуоресцентного мічення білків. Шляхом зв'язування флуоресцентного барвника з хлорформіатною групою утворюється фоточутливий флуоресцентний зонд. Під впливом світла флуоресцентний барвник вивільняється та зв’язується з білком-мішенню, що дозволяє специфічне виявлення та кількісний аналіз білка.

 

Інноваційні програми в матеріалознавстві

 

У галузі матеріалознавства фотоактивність 4-нітробензилхлорформіату використовується для розробки фото-чутливих полімерних матеріалів. Включивши його в полімерний ланцюг, можна отримати матеріали з фото-контрольованими властивостями зшивання або деградації. Наприклад, у технології фотолітографії її реакцію фотолізу можна використовувати для досягнення точного візерунка полімерних матеріалів; У системах з контрольованим вивільненням ліків деградація полімерних носіїв, викликана світлом, може бути використана для досягнення контрольованого вивільнення ліків.

 

Стандарти безпеки та експлуатації

 

Хоча 4-нітробензилхлорформіат широко використовується у сфері фото-чутливих адгезивів, не можна ігнорувати його токсичність і подразливість. При експлуатації необхідно суворе дотримання норм безпеки. Необхідно використовувати засоби захисту (наприклад, хімічно стійкі рукавички, окуляри та респіратори), а зважування, перенесення та інші операції слід проводити у витяжній шафі. З відходами слід поводитися відповідно до процесу утилізації небезпечних хімічних речовин і передавати їх до професійних установ для переробки або спалювання. Крім того, під час зберігання середовище має бути сухим, захищеним від світла та наповненим азотом для ізоляції кисню для запобігання окисленню та деградації.

 

Популярні Мітки: 4-нітробензил хлорформіат cas 4457-32-3, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж

Послати повідомлення