4-гідроксифенілоцтова кислота CAS 156-38-7
video
4-гідроксифенілоцтова кислота CAS 156-38-7

4-гідроксифенілоцтова кислота CAS 156-38-7

Код товару: BM-2-1-173
Англійська назва: 4-Hydroxyphenylacetic acid
Номер CAS: 156-38-7
Молекулярна формула: C8H8O3
Молекулярна маса: 152,15
Номер EINECS: 205-851-3
Номер MDL: MFCD00004347
Код HS: 29182990
Основний ринок: США, Австралія, Бразилія, Японія, Великобританія, Нова Зеландія, Канада тощо.
Виробник: BLOOM TECH Yinchuan Factory
Технологічна служба: НДДКР-1
Використання: фармакокінетичні дослідження, тест на резистентність рецепторів тощо.

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників 4-гідроксифенілоцтової кислоти cas 156-38-7 у Китаї. Ласкаво просимо до оптової оптової продажу високоякісної 4-гідроксифенілоцтової кислоти cas 156-38-7 на нашому заводі. Хороший сервіс і доступні ціни.

 

4-Гідроксифенілоцтова кислотаце хімічна речовина з молекулярною формулою C8H8O3. Білий кристалічний порошок. Малорозчинний у воді, розчинний в ефірі, етанолі та етилацетаті. Проміжні продукти органічного синтезу для виробництва - Синтез блокатора рецепторів атенололу та ефективного компонента пуерарину - 4,7-дигідроксіізофлавону; Його також можна використовувати як проміжний продукт пестициду.

Produnct Introduction

Хімічна формула

C8H8O3

Точна маса

152

Молекулярна маса

152

m/z

152 (100.0%), 153 (8.7%)

Елементний аналіз

C, 63.15; H, 5.30; O, 31.55

4-Hydroxyphenylacetic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

4-гідроксифенілоцтова кислота(4HPAA) є важливою органічною сполукою, яка має велике промислове та дослідницьке значення. Її основні застосування можна підсумувати в чотирьох основних областях: фармацевтичні проміжні продукти, дослідження біологічної активності, реагенти хімічного синтезу та інструменти аналізу досліджень. Нижче буде проаналізовано ці програми на основі конкретних сценаріїв застосування, механізму дії та робочих інструкцій.

4-Hydroxyphenylacetic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd 4-Hydroxyphenylacetic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd 4-Hydroxyphenylacetic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Фармацевтичні проміжні продукти: Основна сировина для синтезу ліків

 

 

Синтез антикоагулянтних препаратів

4HPAA можна поєднувати з аліфатичними сполуками за допомогою реакцій етерифікації з утворенням складноефірних похідних з антикоагулянтною активністю. Наприклад, при синтезі аналогів варфарину карбоксильна група 4HPAA реагує зі специфічними аліфатичними сполуками з утворенням складноефірних зв’язків, які можуть пригнічувати синтез вітамін K-залежних факторів згортання крові та проявляти антикоагулянтну дію.

Розробка проти-запальних препаратів і антибіотиків

У синтезі проти-запальних препаратів гідроксильна група 4HPAA може бути окислена до альдегідної або карбоксильної групи, далі беручи участь в утворенні аміду для генерації проти-запальних активних молекул. Наприклад, шляхом конденсації з аміносполуками можна синтезувати сполуки з не-стероїдними проти-запальними препаратами (НПЗП), подібними структурами. У галузі антибіотиків 4HPAA може служити попередником бічного ланцюга та бути хімічно модифікованим для введення антибактеріальних груп для посилення інгібуючої дії на патогенні бактерії.

Дослідження та розробка протипухлинних препаратів

Структура бензольного кільця 4HPAA може бути введена з протипухлинними активними групами шляхом галогенування, нітрування тощо. Наприклад, при синтезі аналогів паклітакселу бензольне кільце 4HPAA може бути модифіковане в поліциклічну структуру для посилення його здатності зв’язуватися з мікротубуліном, тим самим інгібуючи поділ пухлинних клітин.

Експлуатаційні характеристики:

Вимоги щодо чистоти: для фармацевтичного синтезу слід використовувати 4HPAA високої-чистоти (більше або дорівнює 98%), щоб уникнути домішок, які впливають на активність препарату.

Умови реакції: Реакції естерифікації зазвичай проводяться за кислотних каталізаторів (таких як концентрована сірчана кислота) або ферментного каталізу, з контрольованою температурою 60-80 градусів для оптимізації виходу.

Заходи безпеки: оператори повинні носити захисні окуляри, рукавички та лабораторні халати, щоб уникнути прямого контакту з порошком або розчином 4HPAA.

Дослідження біоактивності: дослідження антиоксидантних і проти{0}}запальних механізмів

 

 

4HPAA, як поліфенольний метаболіт, отриманий із спільноти мікробів, виявляє значну антиоксидантну та проти{1}}запальну активність і широко використовується в дослідженнях на моделях клітин і тварин.

Антиоксидантний ефект

4HPAA може індукувати транслокацію пов’язаного з ядерним фактором E2 фактора 2 (Nrf2) до ядра, посилюючи активність ферментів фази II (таких як UGT1A1, UGT1A9) і антиоксидантних ферментів (таких як SOD, CAT). Наприклад, у моделі пошкодження клітин печінки доза 25 мг/кг попередньої обробки 4HPAA може збільшити експресію UGT1A1 на 270% і значно зменшити пошкодження, викликане окислювальним стресом.

Проти{0}}запальний механізм

4HPAA зменшує запальні реакції, пригнічуючи експресію гіпоксії-фактора-1 (HIF-1). Наприклад, на моделі пошкодження легенів щурів, спричиненого вдиханням морської води, лікування 4HPAA може знизити рівні факторів запалення (таких як TNF-, IL-6) у легеневій тканині та полегшити набряк легенів.

Інструкції з експлуатації:

Розробка дозування: зазвичай використовувана концентрація в клітинних експериментах становить 10-50 мкМ, а діапазон дозування в експериментах на тваринах становить 6-25 мг/кг. Його потрібно відрегулювати відповідно до моделі.

Протокол розчинення: Розчинність 4HPAA в ДМСО є відносно високою, але в експериментах на тваринах рекомендується, щоб частка ДМСО не перевищувала 2% (для слабких мишей, менше або дорівнює 1%), щоб уникнути токсичності розчинника.

Умови зберігання: твердий порошок необхідно зберігати в темряві, стабільно зберігати при температурі -80 градусів протягом 6 місяців. Рекомендується використовувати протягом 1 місяця при -20 градусах.

Реагенти хімічного синтезу: фенол і ключовий каталізатор амідування

 

 

4HPAA можна використовувати як реагент ацилювання для участі в реакції ацилювання фенолу та аміну, а також для побудови сполук з біологічною активністю.

Ацилювання фенолу

Карбоксильна група 4HPAA може піддаватися етерифікації гідроксильною групою фенолу в кислих умовах, утворюючи сполуки фенольного ефіру. Наприклад, під час синтезу похідних кумарину 4HPAA реагує з орто-гідроксибензиловим спиртом з утворенням ефірів кумарину з флуоресцентними властивостями, які використовуються в дослідженнях біологічних зображень.

Ацилювання амінів

Карбоксильна група 4HPAA може конденсуватися з амінними сполуками з утворенням амідних зв’язків. Наприклад, при синтезі пептидних аналогів 4HPAA може діяти як захисна група або попередник для бічного ланцюга, а реакція амідування може бути використана для побудови пептидного скелета.

Інструкції з експлуатації:

Вибір каталізатора: для кислотних реакцій ацилювання зазвичай використовують концентровану сірчану кислоту або п-толуолсульфонову кислоту (p-TsOH); у лужних умовах можна використовувати піридин або триетиламін.

Моніторинг реакції: хід реакції можна відстежувати за допомогою тонкошарової хроматографії (ТСХ) або високоефективної рідинної хроматографії (ВЕРХ), щоб уникнути надмірного ацилювання.

До-обробка: після завершення реакції кислотний каталізатор потрібно нейтралізувати насиченим розчином бікарбонату натрію, а продукт можна очистити шляхом екстракції, сушіння тощо.

Інструменти аналізу дослідження: Застосування стандартів і еталонних речовин

 

 

4HPAA можна використовувати як хімічну еталонну речовину для визначення вмісту ліків і контролю якості.

Визначення змісту

У китайській фармакопеї еталонна речовина 4HPAA використовується для визначення вмісту під назвою Aotale. Вміст 4HPAA в препараті визначається методом високоефективної рідинної хроматографії (ВЕРХ), забезпечуючи узгодженість між серіями.

Структурна ідентифікація

Дані ядерного магнітного резонансу (ЯМР) і мас-спектрометрії (МС) 4HPAA можна використовувати як довідкові дані для визначення структури синтетичного продукту. Наприклад, при розробці нового антиоксиданту спектри ЯМР синтетичного продукту можна порівняти зі спектрами стандартної речовини 4HPAA, щоб підтвердити структуру цільової сполуки.

Операційні процедури:

Стандартне керування речовиною: еталонну речовину 4HPAA слід зберігати в сухому та темному місці. Перед використанням необхідно перевірити номер партії та термін придатності.

Калібрування приладу: Аналіз ВЕРХ потребує регулярного калібрування хроматографічної колонки та детектора для забезпечення кількісної точності.

Запис даних: Експериментальні дані повинні бути детально записані, включаючи стандартну концентрацію речовини, об’єм ін’єкції, площу піку тощо, для відстеження та перегляду.

4-Hydroxyphenylacetic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

4-Hydroxyphenylacetic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

4-Hydroxyphenylacetic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Manufacturing Information

Нижче наведено метод препарину. 4-гідроксифенілоцтова кислота (4-гідроксифенілоцтова кислота, 4HPAA) є важливою органічною сполукою, яка має велике промислове та дослідницьке значення. Її основні застосування можна підсумувати в чотирьох основних областях: фармацевтичні проміжні продукти, дослідження біологічної активності, реагенти хімічного синтезу та інструменти аналізу досліджень. Далі буде проаналізовано ці програми на основі конкретних сценаріїв застосування, механізму дії та робочих вказівок.g4-гідроксифенілоцтова кислотав лабораторії, і конкретні кроки такі:

 

1. У суху круглодонну колбу додайте п-гідроксифенілетиловий спирт і фенілацетальдегід у безводний метанол і добре перемішайте.

 

2. Повільно додайте лужний окислювач, щоб реакційний розчин мав лужне значення pH.

 

3. Поступово додайте хлорид заліза в реакційний розчин і продовжуйте помішувати, щоб реакційний розчин став темно-червоним.

 

4. Додайте невелику кількість сульфатної кислоти, рівномірно перемішайте та розбавте реакційний розчин водою.

 

5. Екстрагуйте продукт оцтовим ангідридом, видаліть оцтовий ангідрид дистиляцією та відрегулюйте значення рН лугом, щоб отримати чистий продукт.

 

Запобіжні заходи:

Зберігайте реакційну систему сухою та безводною під час роботи.

Зверніть увагу на безпечне поводження з високотоксичними речовинами, такими як окислювачі та хлорид заліза.

Під час роботи слід звертати увагу на контроль температури та значення рН реакційного розчину, щоб уникнути виникнення побічних реакцій.

Chemical

Історія його відкриття не дуже добре задокументована. однак,4-гідроксифенілоцтова кислота, як біологічно активна органічна сполука, можна простежити в природі.

У природі він може з’являтися як метаболіт в деяких організмах, таких як бактерії, гриби, рослини та тварини. Серед них він виконує певні фізіологічні функції в рослинах і може використовуватися як ауксин для участі в рості та розвитку рослин.

Крім того, як проміжний продукт також має певну прикладну цінність в органічному хімічному синтезі. Можливий найдавніший його синтез можна простежити до хімічних досліджень наприкінці 19-го та початку 20-го століть, але конкретна історія відкриття потребує подальшої перевірки.

 

Це органічна кислота з такими хімічними властивостями:

 

1. Кислотність: має очевидну кислотність і може реагувати з лугом з утворенням відповідних солей. Значення pKa становить 4,08, а коли значення рН вище 4,08, більшість його існує у формі іонів.

 

2. Властивість окислення: він має певну властивість окислення та може проходити реакцію окислення в присутності окислювача з утворенням інших органічних сполук.

 

3. Відновлення: його можна відновити до відповідних фенольних речовин за допомогою відновника, і реакцію відновлення зазвичай проводять у лужних умовах.

 

4. Реакційна здатність: кислотна гідроксильна група може реагувати з деякими хімічними реагентами, такими як ацилюючі реагенти, ацилюючі реагенти тощо, для утворення відповідних похідних.

Коротше кажучи, його хімічні властивості є відносно складними, а його кислотність, окиснення, відновлення та реакційна здатність є важливими характеристиками цієї сполуки в органічному хімічному синтезі та біохімічних процесах.

 

Популярні Мітки: 4-гідроксифенілоцтова кислота cas 156-38-7, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж

Послати повідомлення