4-хлорбутирилхлорид CAS 4635-59-0

Метод хімічного синтезу4-хлорбутирилхлорид, що характеризується тим, що описаний спосіб є: за відсутності розчинника або органічного розчинника, як показано у формулі (II) - Реакцію хлорування бутиролактону та біс(трихлорметил)карбонату проводять під дією органічного амінного каталізатора при температурі від 50 до 180 градусів.

Після завершення реакції реакційну рідину обробляють, щоб отримати її, як показано у формулі (I); Кількість доданого каталізатора становить -. Спосіб синтезу продукту, запропонований цим винаходом, має переваги легкої доступності сировини, простої та безпечної експлуатації та придатний для промислового виробництва.

Спосіб виробництва та очищення продукту, що включає наступні етапи: - сиру речовину синтезували реакцією бутиролактону та сульфоксидхлориду під час каталізу змішаним каталізатором, а потім очищали.

Чистота готового продукту була більше або дорівнює 99%, чистота домішок становила<0.30%, and the yield was ≥ 90%.The waste gas generated in the production of it is comprehensively utilized to produce 30% hydrochloric acid and sodium sulfite solution, and the tailings are used for the production of 4-chlorobutyrate.

Винахід має простий технологічний процес, зручність експлуатації, високий вихід, високу чистоту продукту, майже не викидає трьох відходів і є екологічно чистим.

Метод приготування полягає в тому, щоб помістити бутиролактон, безводний хлорид цинку та сульфоксид хлорид в реакційну колбу, перемішувати при 55 градусах протягом 12 годин і зібрати 4-хлорбутаноїлхлорид дистиляцією при зниженому тиску.

З - бутиролактон отримують шляхом хлорування. взяти - Бутиролактон і хлорид цинку перемішували, нагрівали і реагували при 55-60 градусах протягом 1 години. Повільно додайте сульфоксид хлорид при 60 градусах і реагуйте протягом 2 годин.

Підвищте температуру до 80 градусів протягом 5-6 годин. Дати постояти протягом ночі, перегнати верхню прозору рідину при атмосферному тиску, а потім ще раз пропарити. Зберіть фракцію, щоб отримати 4-хлорбутаноїлхлорид.

Ацильна група 4-хлорбутилдихлориду має надзвичайно сильні електрофільні властивості та може ефективно реагувати зі спиртами та амінами з утворенням складних ефірів або амідів. Цю реакцію можна проводити в м’яких умовах, з невеликою кількістю побічних продуктів і високим виходом.

Наприклад, під час виробництва галоперидолу (антипсихотичний препарат на основі бутирилбензолу) 4-хлорбутилдихлорид додається зі специфічними функціональними групами через реакцію ацилювання, утворюючи активні центри для наступної молекулярної модифікації.

Якщо використовуються інші реагенти ацилювання, можуть знадобитися більш суворі умови реакції (такі як висока температура і високий тиск), або вихід цільового продукту може значно зменшитися.

Крім того, атом хлору 4-хлорбутилдихлориду може брати участь у реакціях нуклеофільного заміщення, ще більше розширюючи шляхи його реакції.

Наприклад, під час виробництва певних -вмісних пестицидів він може вводити певні групи через реакції заміщення атома хлору, підвищуючи біологічну активність пестицидів.

Ця «подвійна реакційна здатність» надає йому унікальну гнучкість у молекулярній конструкції та ускладнює його заміну одним функціональним реагентом.

Єдиного першовідкривача немає4-хлорбутирилхлорид. Його поява походить від систематичного розвитку хімії аліфатичних ацилхлоридів і галогенованих карбонових кислот наприкінці 19-го та на початку 20-го століть.

З 1850 по 1900 рік хіміки освоїли отримання ацилхлоридів з жирних кислот за допомогою тіонілхлориду і пентахлориду фосфору.

Між 1880 і 1910 роками були широко досліджені-розкриття кільця та реакції галогенування циклічних і ланцюгових сполук С4, таких як янтарна кислота та -бутиролактон (GBL), що заклало теоретичну та методологічну основу для синтезу 4-хлорбутаноїлхлориду.

З 1900 по 1940 рр. органічний синтез зосереджувався на простих аліфатичних похідних. Галогеновані ацилхлориди поступово стали важливими синтетичними будівельними блоками через їхню високу реакційну здатність, але 4-хлорбутаноїлхлорид не було систематично зареєстровано або вироблено у великих масштабах протягом цього періоду.

У 1940-х роках різке зростання попиту на високоактивні дифункціональні проміжні продукти у фармацевтичній і військовій промисловості під час Другої світової війни прискорило дослідження галогенованих ацилхлоридів.

З 1950 по 1957 рік 4-хлоро-бутаноїлхлорид було вперше явно описано в академічній літературі. Основний шлях синтезу ґрунтувався на хлоруванні-кільця -бутиролактону: з тіонілхлоридом як хлоруючим агентом і хлоридом цинку як каталізатором реакція проходила при 50–120 градусах з утворенням 4-хлорбутаноїлхлориду в один етап.

У 1957 роціЖурнал Американського хімічного товариства (JACS)вперше задокументував його структурну характеристику, включаючи температуру кипіння, показник заломлення та елементний аналіз, відзначаючи його офіційне визнання як органічного синтетичного проміжного продукту. Альтернативний шлях через ацилювання 4-хлормасляної кислоти тіонілхлоридом також повідомлявся в той же період, але він забезпечував низький вихід нижче 60% і ніколи не став основним методом.

З 1960-х до 1970-х років світова фармацевтична та агрохімічна промисловість швидко розвивалася, що викликало різке зростання попиту на 4-хлорбутаноїлхлорид, який є ключовим проміжним продуктом для антигістамінних препаратів, хінолонових антибіотиків і гербіцидів.

З 1965 по 1972 рік проводилися безперервні вдосконалення процесу. Фосген був прийнятий замість тіонілхлориду, підвищивши вихід до 90%–95%, тоді як його надзвичайна токсичність обмежувала практичне застосування.

Після 1970 року каталітична система з тіонілхлориду-органічного аміну стала домінуючим процесом, досягаючи стабільного виходу 80–87% із збалансованою безпекою та економічністю.

На початку 1970-х виробники в Європі та Сполучених Штатах здійснили масове виробництво в масштабах сот-тон- із чистотою продукту понад 98%, і з’єднання було визнано стандартним промисловим проміжним продуктом.

Після 1980-х років застосування 4-хлорбутаноїлхлориду розширилося за межі фармацевтики та агрохімікатів до полімерів і сучасних нових матеріалів. Він використовується для синтезу розкладаного поліефіру PGBL і функціональних полімерних матеріалів.

З 1990 по 2020 роки розвиток «зеленої» хімії спонукав до технологічних інновацій. Біс(трихлорметил)карбонат (BTC) використовувався як замінник тіонілхлориду для зменшення викидів діоксиду сірки.

Технологія реакції безперервного потоку ще більше підвищила ефективність виробництва та безпеку експлуатації. На сьогоднішній день 4-хлоро-бутаноїлхлорид став глобально застосовуваним проміжним продуктом високої{4}}тонкої хімії з високою доданою вартістю.

Історія його розвитку служить типовим втіленням еволюції органічного синтезу від фундаментальних досліджень до промислового впровадження.