Порошок бензимідазолує органічною сполукою з хімічною формулою C7H6N2, CAS 51 - 17 - 2, і є білим кристалічним порошком. Хороша хімічна стабільність, розчинна в гарячій воді, етанолі, кипіння ксилолу, кислоту та сильні лужні водні розчини, трохи розчинна в холодній воді та ефірі, майже нерозчинна в ефірі бензолу та нафти. Бензимідазол можна використовувати для приготування проміжних препаратів імідазолу, таких як мазалід та профіконазол для приготування фунгіцидів. Як функція структури, що регулюється гетероциклічною сполукою, її застосування охоплюють традиційні галузі та вирізання - технологічні поля Edge. Від проти - препаратів раку до високотемпературних мембран паливних елементів, від консервантів металів до каталізаторів біоміметичних ферментів, їх значення продовжує розширюватися, коли дослідження поглиблюються. Надалі, з розвитком зеленої хімії та нанотехнологій, екологічно чисті альтернативи, такі як бензимідазол на основі біологічної основи та високоефективні похідні, такі як пористі рамкові матеріали, стануть дослідницькими точками, продовжуючи підтримувати здоров'я та сталого розвитку.
|
Хімічна формула |
C7H6N2 |
|
Точна маса |
118 |
|
Молекулярна вага |
118 |
|
m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
|
Елементальний аналіз |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
|
|
|
Бензимідазол (C7H6N2), як азот -, що містить гетероциклічну сполуку, має унікальну хімічну структуру (бензольне кільце, сполучене з імідазольним кільцем), яка надає її великою біологічною та реакційною діяльністю, що робить значне значення застосування в таких полях, як медицина, пестикиди, матеріали та аналітичні хімізм.
Біологічна активність бензимідазолу випливає з його здатності взаємодіяти з біомолекулами (такими як водневе зв’язок, гідрофобні взаємодії, π - π укладання), що робить її ключовою основою для розробки лікарських засобів.
1. Анти -ракові препарати
BRAF inhibitor: Targeting BRAF V600E mutant cancers such as melanoma and colorectal cancer, a novel benzimidazole derivative (such as 10h) inhibits BRAF kinase activity, blocks MAPK signaling pathway, and suppresses cancer cell proliferation. The IC ₅₀ of BRAF wild-type and mutant were 1.72 μ M and 2.76 μ M, respectively, after 10 hours, and showed low toxicity to normal cells (IC ₅₀>100 μ M).
Інгібітор CDK: Abemaciciclib (розроблений Lilly), як інгібітор CDK4/6, використовується для лікування раку HR+/Her2- молодкою та інгібує ріст пухлини, блокуючи фазу G1 клітинного циклу.
Інгібітор МЕК: бініметиніб (розроблений за допомогою масиву Biopharma) націлює на меланому мутантну меланому, інгібуючи активність Mek1/2 кінази та блокуючи фосфорилювання ERK вниз за течією. Він був затверджений для маркетингу FDA у 2018 році.
2. Анти -паразитарні та антибактеріальні препарати
Антитуберкулотична активність:Порошок бензимідазолуПохідні 7Н (1- (2-гідроксиетил) -3- (3-метилбензил) бензимідазол бромід) має значення MIC 2 мк/мл проти штаму Mycobacterium tuberculosis H37RV. Він інгібує синтез бактеріальної клітинної стінки шляхом зв'язування з ацил -ациловою редуктазою протеїну (INHA).
Антиліцизістична хвороба нирок: Поліфторосубститутована алкілбензимідазол (наприклад, 2 - трифторометилбензимідазол) генерує активні проміжні продукти через розщеплення зв'язків CF, інгібуючи сигнальні шляхи, пов'язані з полікінською хворобою нирок. Новий метод синтезу, розроблений командою медичного університету Сючжоу в 2022 році, отримав патент національного винаходу.
3. Лікування захворювань травної системи
Інгібітори протонного насоса (PPI): Бензимідазол ІПП, такі як омепразол та рабипразол натрію, ковалентно зв'язуються з АТФазою H ⁺/K - для інгібування секреції шлункової кислоти і використовуються для лікування шлункової виразки та езофагіту рефлюксу. Натрію рабепразолу має більше місць зв'язування з ферментами, швидшою швидкістю гальмування кислоти та довгим - тривалої ефективності.
Рухливість шлунка, що сприяє препаратам: Домперідон, як периферичний дофамін D ₂ антагоніст рецепторів, сприяє рухливості шлунково -кишкового тракту, знімає нудоту та блювоту, і не викликає екствертебральних реакцій.
4. Лікування серцево -судинних та цереброваскулярних захворювань
Антагоністи ангіотензину II (AT1): бензимідазол антигіпертензивні препарати, такі як лозартан і валсартан, блокують зв'язування ангіотензину II з рецепторами АТ1, знижуючи периферичну судинну стійкість та лікування гіпертензії.
Антагоністи рецепторів гістаміну Н ₁: антиаллергічні препарати, такі як піластатин та мізоластин, такі як симптоми, такі як кропина та алергічний риніт, блокуючи зв'язування гістаміну з H ₁ рецепторами.
Бензимідазольні сполуки досягають бактерицидних, інсектицидних та регулюючих росту функцій шляхом втручання у мікробний метаболізм або фізіологічні процеси рослин.
1. Проміжні фунгіциди
Бензимідазол є ключовим проміжом триазольних фунгіцидів, таких як імідаклоприд та імідаклоприд, що використовуються для запобігання та контролю грибкових захворювань (таких як сіра цвіль та антракноза) у фруктових деревах та овочах. Його механізм дії полягає у пригніченні синтезу ергостеролу на мембрані грибкової клітини.
2. Контрольні агенти рослинних вірусів
Фторовані та похідні бензимідазолу, що містять нітро, може інгібувати реплікацію вірусів рослин, таких як вірус мозаїки тютюну (CMV), а також досягти ефектів профілактики та контролю шляхом втручання у вірусну активність поліммерази РНК або блокуючи вірусний рух між клітинами.
3. Релятори росту рослин
Бензимідазольні сполуки можуть імітувати ефекти рослинних гормонів, таких як ауксин та цитокінін, сприяючи проростанню насіння, розвитку коренів та розширення плодів. Наприклад, 2 -амінобензимідазол може збільшити число мотороверів та тисячу зерна ваги рису із збільшенням врожайності на 10% -15%.
Жорстка плоска структура та сильна полярність бензимідазолу роблять його ідеальним мономером для підготовки високих полімерів -.
1. Полібензимідазол (PBI)
Ultra high performance engineering plastics: PBI has excellent heat resistance (long-term use temperature>400 градусів), механічна міцність та хімічна корозійна стійкість, і використовується для виготовлення аерокосмічних компонентів, напівпровідникових ізоляційних шарів та сепараторів паливних елементів.
High performance fiber: PBI fiber has a limit oxygen index (LOI) of 38%, which is much higher than the flame retardant standard (LOI>26%) і використовується для виготовлення пожежних костюмів, костюмів для польотів та ядерних захисних костюмів.
2. Функціональні полімерні матеріали
Порошок бензимідазолуНа основі полімерів можна використовувати для приготування іонообмінних мембран, мембран поділу газу та мембран нанофільтрації. Наприклад, плівка PBI служить мембраною протонного обміну в високих температурних паливних елементах-, з протонною провідністю до 0,1с/см при 150 градусах.
Аналітична хімія: "Чутливі зонди" для виявлення іонів металу та титрування комплексування
Координаційна здатність та колориметричні властивості бензимідазолу роблять його важливим реагентом в аналітичній хімії.
1. Виявлення іонів металу
Іонний реагент кобальту: Бензимідазол утворює червоний комплекс з іонами кобальту, з максимальною довжиною хвилі поглинання 510 нм, що використовується для кількісного аналізу кобальту з межею виявлення 0,1 мкг/мл.
Виявлення іонів фтору: alizarin Red S - Бензимідазольний комплекс утворює безбарвний комплекс з іонами фтору, а концентрація фтору визначається колориметричним методом з чутливістю 0,05 мг/л.
2. Аналіз титрування комплексування
Бензимідазол може використовуватися як маскувальний агент для титрування EDTA, вибірково маскування перешкоджає іонів, таких як Fe ³ ⁺ та Cu ² ⁺, та підвищення точки титрування цільових іонів, таких як Al ³ та Zn ² ⁺.
Бензимідазол та його похідні утворюють захисну плівку, адсорбуючи на металеві поверхні, інгібуючи процеси анодного окислення та катодного еволюції водню корозійних реакцій.
1. Інгібітор корозії вуглецю
2-гексилбензимідазол має швидкість інгібування корозії 94% (50 градусів) на 20 # вуглецевій сталі в 5% соляному кислотному розчині. Аналіз кривої поляризації підтверджує, що це змішаний інгібітор корозії.
Швидкість інгібування корозій бензимідазольного пропаргілу сульфіду на нержавіючої сталі в розчині сірчаної кислоти перевищує 90%, а його механізмом дії є утворення гідрофобної захисної плівки на поверхні металу.
2. Обробка поверхні металу
Бензимідазольні сполуки можуть бути використані в процесах хімічного полірування та електричних металів, таких як мідь та алюміній для поліпшення гладкості поверхні та резистентності до корозії. Наприклад, композитний розчин полірування формальдегіду бензимідазолу може зменшити шорсткість поверхні міді до 0,05 мкм.
Гума: багатофункціональна добавка для сприяння вулканізації та запобігання старінню
Сполуки бензимідазолу можуть покращити ефективність обробки та термін експлуатації гуми.
1. Прискорювач вулканізації
2 -Меркаптобензимідазол (MBT) -універсальний прискорювач для натуральної гуми та синтетичної гуми, яка може скоротити час вулканізації на 30% -50%, покращити міцність на розрив і стійкість до вуглової гуми.
2. Антиоксиданти
Бензимідазол анти - старіння агентів (наприклад, MB) може фіксувати вільні радикали, що утворюються під час окислення гуми та затримати процес старіння. Додавання 2 частин МБ до стиролу бутадієнової гуми може збільшити коефіцієнт термічного старіння (100 градусів × 72h) від 0,6 до 0,85.
Застосування бензимідазолних сполук у харчових та щоденних хімічних полях повинно суворо відповідати стандартам безпеки.
1. Продовольчі добавки
Бензимідазольні сполуки можуть використовуватися як інсектициди в процесах бродіння та консервантів для зберігання фруктів. Наприклад, 2-амінобензимідазол може інгібувати ріст яблучної форми та продовжити термін зберігання на 2-3 рази.
2. Щоденні хімічні продукти
Бензимідазол УФ поглинання (наприклад, UV - 327) можна додати до косметики для захисту шкіри від ушкодження UV - A та UV-B. Його фотостабільність перевершує поглинання бензонів, що робить його придатним для рецептур на свіжому повітрі.
Порошок бензимідазолує важливою гетероциклічною сполукою азоту, яка має широкий спектр біологічних дій та фармацевтичних застосувань. В органічному синтезі синтетичні методи бензмідазолу в основному включають наступне:
Метод діазонію є одним із традиційних методів приготування бензмідазолу. Як показано на малюнку нижче, спочатку реагує нітробензол з альдегідами або кетонів для генерації ацилу -, що містить діазо -сполуки, а потім використовуйте мідні каталізатори для реакцій зчеплення Kanaiji для генерації бензмідазолу.
Підготовка бензмідазолу методом діазонію є громіздкою, має високі вимоги до розчинників, а умови реакції відносно суворі, тому він, як правило, не підходить для промислового виробництва та великого синтезу шкали -.
Метод органічного розчинника є економічним та зручним методом синтезу бензмідазолу. По-перше, фталова кислота та амінофенол конденсуються теплом, щоб генерувати 1,2 - фенілендіамін (тобто O-фенілендіамін), а потім відреагували на нагрівання в органічному розчиннику для отримання бензмідазолу. Метод не потребує занадто багато каталізаторів та умов реакції, має просту роботу та високий вихід.
Метод хлориду цинку також є важливим методом приготування бензмідазолу. Реагуючи галобензолу з сечовиною, генерується 2-галофенілурея, а потім проходить реакцію заміщення з каталізатором хлориду цинку для отримання бензмідазолу. Каталізатор хлориду цинку відіграє важливу роль у цій реакції, що може збільшити швидкість реакції та вихід.
Метал - Каталізований метод є одним із нових методів підготовкиПорошок бензимідазолу, а часто використовувані металеві каталізатори включають паладій, мідь, залізо тощо. Серед них каталізатор паладію широко використовується при приготуванні бензмідазолу. Конкретний метод полягає в тому, що реагенти, такі як P - фенілендіамін та ароматична ациллофорлова кислота, додаються в систему реакції, а бензмідазол генерується через реакцію окислення каталізатора паладію.
Крім того, існують деякі інші синтетичні методи, такі як реакція конденсації нафталіну та сечовини для створення бензмідазолу тощо. Взагалі кажучи, існують різні синтетичні методи бензмідазолу, і відповідний метод можна вибрати за різними умовами реакцій та реакційними системами.
Популярні Мітки: Бензимідазол Порошок CAS 51-17-2, постачальники, виробники, фабрика, оптова торгівля, купівля, ціна, масова, для продажу