Акридин CAS 260-94-6

1. Промисловість барвників і пігментів - найбільш класична стадія акридину
Найстарішим і найдосконалішим застосуванням у промисловості, безсумнівно, є виробництво барвників і сучасних пігментів. Акридин має стабільні хімічні властивості і може використовуватися як барвник (наприклад, Інь Дан Шилін) і вдосконалений пігмент (наприклад, хінакридон). Після заміни водню на бензольному кільці акридину на аміногрупу він стає важливим проміжним продуктом акридинового барвника. Його похідні можна використовувати для виробництва різноманітних яскраво забарвлених і високо-ефективних барвників, які широко використовуються в текстильному друку та фарбуванні.

Крім того, продукти обробки та трансформації також мають велике застосування. Наприклад, оксифлуореніл-2,3-кислота може бути використана для виробництва барвників; 3-аміноалкілоксифлуорен може бути використаний у фармацевтиці; Оксихлорид фтору можна використовувати як добавку для електроізоляційних матеріалів; Сульфовані конденсати можуть бути використані як текстильні допоміжні та змочувальні агенти. Ці наступні продукти ще більше розширюють промислову сферу застосування акридину.

У сфері фарбування волосся сполуки акридину також займають місце. Завдяки сильній фарбувальній здатності та високій стійкості кольору похідні акридину використовуються у складах фарб для волосся, надаючи споживачам різноманітний вибір фарб для волосся.

2. Медична сфера - основна сила, яка рятує життя
Застосування в галузі медицини можна вважати його найбільш соціально цінним використанням, охоплюючи кілька напрямків, таких як проти-пухлинна, антибактеріальна та проти-запальна, лікування неврологічних захворювань, метаболічних захворювань тощо.
2.1. Протипухлинні препарати
Акридиновийсполуки є важливим класом сполук із проти-пухлинним потенціалом, і вивчення їх механізмів стало гарячою темою та центром досліджень медичної хімії.

(1) Прямі цитотоксичні препарати: вони мають прямі цитотоксичні ефекти та діють головним чином на S-фазу клітинного циклу, пригнічуючи синтез пуринів, РНК і білків, а також впливаючи на синтез ДНК. 30 хвилин після одноразової внутрішньовенної ін’єкції концентрація в плазмі досягає свого піку, і 45% (50% прототипу препарату та 50% метаболіту) є виводиться із сечею протягом 0-6 годин, але не може пройти через гематоенцефалічний бар’єр. Клінічно він в основному використовується для лікування хвороби Ходжкіна, меланоми та саркоми м'яких тканин. Внутрішньовенне введення становить 200-400 мг/м2 на добу безперервно протягом 5-10 днів з інтервалом 4-8 тижнів перед другим курсом лікування.

(2) Амсакрин, також відомий як амінофенілакридин, має механізм дії, подібний до антрациклінових препаратів. Він може взаємодіяти з аденін-тимідиновими парами основ, перешкоджати ДНК служити матрицею для реплікації та синтезу, а також втручатися в структуру білків клітинної мембрани, виробляючи проти-пухлинну активність. В основному використовується для лікування гострої нелімфоцитарної лейкемії у дорослих, внутрішньовенна доза становить 90-120 мг/м² кожні 3-4 тижні, а один курс лікування становить 500-750 мг/м².

(3) Мітоксантрон: синтетичний антрацикліновий протипухлинний препарат без цукру зі структурою, подібною до доксорубіцину. Він має широкий проти{2}}протипухлинний спектр і використовується при раку молочної залози, гострому лейкозі, злоякісній лімфомі та раку травного тракту.

(4) Такрин, також відомий як 9-аміно-1,2,3,4-тетрагідроакридин або Cognex, є інгібітором ефіру ацетилхоліну, схваленим FDA США в 1993 році для лікування хвороби Альцгеймера. Він відіграє важливу роль у галузі неврології.

(5) Синергічний проти{1}}пухлинний ефект акридину жовтого та лефлуноміду: дослідження виявили, що комбінаціяакридиновийжовтий і класичний біфункціональний алкілований мелфалан може значно посилити пошкодження ДНК, спричинене останнім, сприяти апоптозу пухлинних клітин і, таким чином, синергічно проявляти проти{0}}пухлинні ефекти in vitro та in vivo, забезпечуючи наукову основу для клінічних ліків.

(6) Дослідження проти-пухлинних ефектів нових похідних акридину: Qu Xiaona та ін.

досліджували клітини лейкемії людини та клітини лейкемії, стійкі до доксорубіцину, і виявили, що нові похідні акридину мають значний інгібуючий ефект на ріст клітин лейкемії, стійких до доксорубіцину. Вони можуть індукувати апоптоз і аутофагію, пригнічуючи функцію та експресію глікопротеїну P-, і справляти зворотний ефект на резистентність до множинних лікарських засобів. Похідні поліаміну акридину, розроблені та синтезовані Li Xiaoliu та ін. показали високу активність проти клітин лейкемії людини, клітин раку легенів і клітинних ліній раку шийки матки. Похідні акридинаміду тіосечовини, досліджені Лі Цзюньвеєм та іншими, мають проти-пухлинну активність in vitro проти клітин раку підшлункової залози, раку шийки матки, нейробластоми, раку носоглотки та раку легенів.

2.2. Протизапальні, антибактеріальні, протималярійні та протипухлинні властивості
Сполуки акридину мають значну біологічну та фармакологічну активність у проти-запальній, антибактеріальній, протималярійній та протипухлинній активності. Його активність походить від широкого застосування водневих зв’язків і π - π взаємодій у супрамолекулярних мережах. Розведений розчин акридину можна використовувати як фунгіцид і відіграє допоміжну роль у клінічному контролі інфекцій. Відповідні дослідження також показують, що сполуки акридину можуть відігравати важливу роль у симптомах, які виникають під час вагітності у жінок.

Дослідження Gao Sudjuan та ін. виявили, що емболізація маткової артерії в поєднанні з метотрексатом і етакридину лактатом може ефективно зменшити кількість кровотечі, скоротити термін перебування в лікарні та знизити частоту кесаревого розтину та гістеректомії у жінок, які перенесли штучний аборт із передлежанням плаценти в середині вагітності.

3. Боротьба з діабетом 2 типу - останній прорив
Останні результати дослідження, опубліковані в травні 2026 року, показують, що команда під керівництвом Шень Сінь з Медичного університету ВПС виявила новий тип агоніста акридон кетону GPR40 ADD-16.

Значення EC 5₀ цієї сполуки для GPR40 становить 12,33 мкмоль/л, що має сильніший ефект стимуляції секреції інсуліну та нижчу токсичність для печінки in vitro, ніж TAK875. ADD-16 може знизити постпрандіальний рівень глюкози в крові на моделях щурів із цукровим діабетом 2 типу, покращити толерантність до глюкози та резистентність до інсуліну, знизити рівень вільних жирних кислот у сироватці крові, покращити порушення ліпідного обміну та зменшити накопичення жиру в печінці. Його фармакокінетичні властивості хороші, з періодом напіврозпаду 30,2 години, і він має властивості націлювання на підшлункову залозу. Значення LD 50 тесту на гостру токсичність in vivo становило 1168 мг/кг, і не було значної токсичності при терапевтичній концентрації. Оцінка безпеки була хорошою.

Це дослідження заклало основу для розробки препаратів-агоністів GPR40 і забезпечило новий підхід до лікування ЦД 2 типу.

2. 4. Лікування захворювань репродуктивної системи
Акридинон оцтова кислота (її натрієва сіль є водо-розчинною) була дозволена SDFS у Росії та інших країнах. Його солі та ліпіди можуть впливати на андрогени в організмі людини за допомогою гормональної терапії та можуть використовуватися для лікування та профілактики злоякісних пухлин жіночої репродуктивної системи, таких як рак молочної залози, рак матки, рак яєчників, а також можуть використовуватися для лікування випадіння волосся у чоловіків, аденоми простати, раку простати, рецидиву раку простати та інших захворювань. Клінічний ефект хороший.

3. Хемілюмінесцентний імуноаналіз - зірковий реагент у галузі діагностики
Акридиновий ефір є хемілюмінесцентним маркером з анакридиновийкільце як його основна структура. Це один із найефективніших люмінесцентних реагентів у сучасному хемілюмінесцентному імунологічному аналізі (CLIA), і його застосування проникло в усі аспекти клінічної діагностики.

3.1. Механізм світіння
Естер акридину вступає в реакцію хемілюмінесценції в лужному розчині перекису водню: коли ефір акридину піддається дії перекису водню.

Активні групи в молекулі окислюються, а замісник C-9 реагує з H ₂ O ₂ з утворенням нестабільного проміжного етиленоксиду. Ця проміжна речовина швидко розкладається на CO ₂ і електронно-збуджений стан N-метилакридону. Коли він повертається до основного стану, він випускає фотони з максимальною довжиною хвилі випромінювання 430 нм. Його люмінесценція має «тип спалаху», досягаючи свого піку через 0,4 секунди після додавання стартового реагенту, з періодом напіврозпаду близько 0,9 секунди.

3.2. Основні переваги
Естер акридину як мітка має значні переваги, такі як низька фонова люмінесценція, високе відношення сигналу-до-шуму, мінімальні фактори перешкод у реакції люмінесценції, швидке та концентроване вивільнення світла, висока ефективність люмінесценції, легке зв’язування з білками без зменшення виходу фотонів і стабільна мітка (можна зберігати протягом кількох місяців при 2-8 градусах). Порівняно з традиційними маркерами, технологія люмінесцентного імунологічного аналізу ефіру акрідину має вищу точність і більш швидку та зручнішу роботу.

3.3. Клінічне застосування
Використовуючи технологію хемілюмінесцентного імунологічного аналізу ефіру акридину в поєднанні з технологією магнітного розділення частинок біотин-авідин, можна встановити кількісний метод виявлення вмісту карциноембріонального антигену (СЕА) у сироватці, що робить медичне визначення вмісту СЕА в сироватці швидше та зручнішим. Ця технологія також може бути використана для виявлення цитокінів, таких як людський інтерлейкін-1 альфа, інтерлейкін-1 бета та інтерферон гамма, а також забруднювачів навколишнього середовища, таких як бісфенол А.