N-Хлоросукцинімід CAS 128-09-6
video
N-Хлоросукцинімід CAS 128-09-6

N-Хлоросукцинімід CAS 128-09-6

Код товару: BM-2-1-120
Англійська назва: N-Chlorosuccinimide
Номер CAS. 128-09-6
Молекулярна формула: C4H4ClNO2
Молекулярна маса: 133,53
№ EINECS. 204-878-8
Номер MDL: MFCD00005511
Код HS: 29251995
Основний ринок: США, Австралія, Бразилія, Японія, Великобританія, Нова Зеландія, Канада тощо.
Виробник: BLOOM TECH Yinchuan Factory
Технологічна служба: НДДКР-1
Використання: фармакокінетичні дослідження, тест на резистентність рецепторів тощо.

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників n-хлорсукциніміду cas 128-09-6 у Китаї. Ласкаво просимо до оптової оптової торгівлі високоякісним n-хлорсукцинімідом cas 128-09-6, що продається на нашому заводі. Хороший сервіс і доступні ціни.

 

N-Хлоросукцинімід, білий порошок або кристал. CAS 128-09-6, Молекулярна формула C4H4ClNO2. 1г цього продукту розчиняється приблизно в 70 мл води, 150 мл етанолу або 50 мл бензолу та слабо розчиняється в ефірі, хлороформі та чотирихлористому вуглеці. 1: водний розчин кислий (виявлено за лакмусовим папірцем) і має температуру плавлення 150-155 градусів. Він може брати участь у різних реакціях хлорування, таких як реакція подвійного хлорування з ізонітрилом для утворення сполук N-фенілдихлороіміну. У цій реакційній системі речовина генерує вільні радикали хлору, які спочатку з’єднуються з ізонітрилом, утворюючи нові вільні радикали. Ці нові вільні радикали потім вступають у реакцію з вільними радикалами хлору з утворенням продуктів подвійного хлорування. Це зручний електрофільний реагент додавання та заміщення, який зазвичай використовується для хлорування сульфідів, сульфонів і кетонів, а також для синтезу N-хлорамінів.

Produnct Introduction

Хімічна формула

C4H4ClNO2

Точна маса

133

Молекулярна маса

134

m/z

133 (100.0%), 135 (32.0%), 134 (4.3%), 136 (1.4%)

Елементний аналіз

C 35,98; H 3,02; Cl, 26,55; N 10,49; О, 23,96

CAS 128-09-6 N-chlorosuccinimide | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

N-chlorosuccinimide | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

NCS являє собою білий кристалічний порошок з молекулярною формулою C ₄ H ₄ ClNO ₂ і молекулярною масою 133,53. Його молекулярна структура містить активний атом хлору, що робить його важливим хлоруючим агентом, окислювачем і реагентом в органічному синтезі.

Механізм хімічної реакції та основні характеристикиN-Хлоросукцинімід
 

Активність NCS походить від атома хлору в його молекулі, який може вступати в реакції електрофільного заміщення або окислення з різними органічними сполуками. Його основні функції включають:

Селективне хлорування: воно може спеціально замінити - H хлориди жирних кислот для отримання -високочистих - хлорованих жирних кислот та їх похідних, не впливаючи на структуру ароматичного циклу.
М’яке окислення: первинні спирти можуть бути окислені до альдегідів, вторинні спирти до кетонів, а діоли до лактонів з м’якими умовами реакції та високим виходом.
Розщеплення пептидних зв’язків: вибіркове розщеплення пептидних зв’язків, утворених триптофаном у кислотних умовах, використовується для аналізу структури білка.
Стабільність реагенту: тверда форма є стабільною, але її потрібно зберігати подалі від світла та в сухому місці, вона чутлива до вологи.

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Типовий приклад реакції:

Синтез альфа-хлорованих жирних кислот:
NCS реагує зі стеариновою кислотою для вибіркового хлорування альфа-водню, утворюючи альфа-хлорстеаринову кислоту, яка є основною сировиною для полівінілхлоридних (ПВХ) пластифікаторів.
Реакція окиснення Корі Кіма:
Поєднання NCS і диметилсульфіду (DMS) окислює спирти до альдегідів або кетонів у м’яких умовах реакції, що робить його придатним для складного молекулярного синтезу.

Фармацевтична галузь: наріжний камінь синтезу від антибіотиків до гормонів
 

NCS є важливим проміжним продуктом у фармацевтичній промисловості, а його хлоровані продукти широко використовуються в синтезі антибіотиків, гормонів і проти{0}}пухлинних препаратів.

1. Синтез антибіотиків
Доксициклін і Метоксициклін:
NCS бере участь у хлоруванні бічного ланцюга тетрациклінових антибіотиків, вводячи атоми хлору через реакції селективного хлорування для посилення антибактеріальної активності препаратів. Наприклад, при синтезі тетрацикліну NCS хлорує проміжний 6-метилтетрациклін для отримання більш активного тетрацикліну.
Бензилцефалоспорин:
NCS використовується для хлорування модифікації цефалоспоринового ядра для підвищення стабільності препарату проти - лактази, таким чином збільшуючи антибактеріальний спектр.

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2. Гормональні препарати
Норетинілкетон і 16 медроксипрогестерон:
NCS бере участь у 17-му хлоруванні стероїдних гормонів, утворюючи протизаплідний активний алкінкетон. Наприклад, під час синтезу 16 медроксипрогестерону NCS вводить 17 - атоми хлориду через реакцію хлорування, значно підвищуючи пероральну біодоступність препарату.
Хлорфенапір:
NCS використовується для синтезу аналогів естрогену, регулюючи здатність зв’язувати ліки та рецептори через модифікацію хлорування, а також використовується для лікування раку молочної залози та остеопорозу.

 

3. Протипухлинні препарати
Аналоги болеміцину:
NCS бере участь у хлоруванні бічних ланцюгів блеоміцину для створення похідних з більшою активністю розщеплення ДНК, які використовуються для підвищення ефективності хіміотерапевтичних препаратів.
Випадок: на лінії виробництва доксицикліну певної фармацевтичної компанії NCS використовувався як хлоруючий агент для збільшення виходу реакції з 65% традиційного газоподібного хлору до 89%, одночасно зменшуючи утворення -побічних продуктів і значно знижуючи витрати на очищення.

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Сфера пестицидів: ключова сировина від інсектицидів до гербіцидів

 

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Продукти хлорування NCS відіграють важливу роль у промисловості пестицидів, а їх похідні мають характеристики високої ефективності та низької токсичності.

1. Інсектициди
Піретроїдні ефіри:
NCS бере участь у синтезі хлорпірифосу, вводячи атоми хлору через реакцію хлорування для посилення токсичності препарату для нервової системи комах. Наприклад, при синтезі циперметрину NCS хлорує проміжний циперметрин для отримання більш активного циперметрину.
Амінометилові ефіри:
NCS використовується для хлорування бічного ланцюга карбапенему для посилення його знищувальної дії на попелицю та цивілку.

 

2. Засоби боротьби з бур'янами
Хлорфеноксиоцтова кислота:
NCS бере участь у синтезі 2,4-D (2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти) і генерує високоефективні гербіциди шляхом селективного хлорування, які широко використовуються для прополки польових культур, таких як кукурудза та пшениця.
сульфонілсечовина:
NCS використовується для синтезу хлорсульфурону, посилюючи інгібуючу дію препарату на ацетиллактатсинтазу бур’янів (ALS) шляхом модифікації хлорування, досягаючи низьких-доз та ефективного контролю бур’янів.
Випадок: на виробничій лінії 2,4-D на підприємстві з виробництва пестицидів NCS замінив традиційний метод із газоподібним хлором, скоротивши час реакції з 12 годин до 4 годин, одночасно зменшивши викиди вихлопних газів, що відповідає вимогам екологічної хімії.

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Барвники та матеріалознавство: від функціональної модифікації до підвищення ефективності

 

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

ЗастосуванняN-хлорсукциніміду сфері барвників і матеріалів головним чином зосереджується на функціоналізації молекулярної структури та покращенні властивостей поверхні матеріалу.

1. Синтез барвників
Реактивні барвники:
NCS бере участь у синтезі вінілсульфонових реакційних барвників, вводячи групи хлорсульфонової кислоти через реакцію хлорування для посилення зв’язувальної здатності між барвниками та волокнами. Наприклад, під час синтезу реакційноздатного чорного K-BR NCS хлорує проміжний продукт, щоб утворити більш реакційноздатні молекули барвника.
Флуоресцентні барвники:
NCS використовується для хлорування бічного ланцюга кумаринових флуоресцентних барвників, досягнення червоного зсуву довжини хвилі флуоресценції шляхом регулювання системи молекулярної кон’югації, для використання в біологічній візуалізації та флуоресцентному міченні.

 

2. Обробка поверхні матеріалу
Модифікація поліефірного волокна:
NCS, як засіб для обробки, може покращити сприйняття барвників і друкарських фарб поліефірними волокнами. Наприклад, обробка поверхні волокна розчином NCS перед фарбуванням поліефірної тканини значно покращує поглинання барвника та стійкість кольору.
Гумові добавки:
NCS бере участь у синтезі антиоксиданту 4010NA, вводячи атоми хлору через реакцію хлорування для підвищення озоностійкості та стійкості до теплового старіння гуми.
Випадок: у процесі фарбування поліефіру на текстильному підприємстві запровадження попередньої обробки NCS призвело до збільшення глибини фарбування на 30% (значення K/S) і зменшення використання барвника на 15%, що значно знизило виробничі витрати.

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Промислова дезінфекція та очищення води: ефективне рішення для стерилізації-широкого спектру

 

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

NCS широко використовується в таких сферах, як дезінфекція медичних пристроїв, обробка харчових продуктів і очищення води, завдяки його швидкій бактерицидній -спектру дії.

1. Дезінфекція виробів медичного призначення
Очищення ендоскопа:
NCS готують у 2% водному розчині, а ендоскоп замочують і стерилізують, що може ефективно вбивати вірус гепатиту B (HBV) і вірус імунодефіциту людини (ВІЛ), а також не викликає корозії металів і пластику.
Стерилізація хірургічних інструментів:
Поєднання NCS і перекису водню генерує активний хлор і вільні радикали, що забезпечує швидку стерилізацію при низькій-температурі та підходить для дезінфекції точних інструментів.

 

3. Водопідготовка
Дезінфекція басейну:
NCS замінює традиційний газоподібний хлор, зменшує утворення хлорамінів, знижує «запах хлору» та подразнення очей, зберігаючи ефективну концентрацію хлору 0,5-1,0 ppm.
Промислова оборотна вода:
Поєднання NCS і броміду натрію генерує активний бром, ефективно контролюючи ріст легіонелли та водоростей у градирні.
Випадок: у процесі дезінфекції на молочній фабриці після заміни гіпохлориту натрію на NCS рівень мікробного забруднення знизився з 12% до 0,5%, одночасно зменшуючи корозію обладнання та подовжуючи термін служби трубопроводу.

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2. Харчова обробка
Дезінфекція молочних продуктів:
NCS використовується для циркуляційної дезінфекції молокопроводів, яка може вбити Listeria та Salmonella, а залишковий вміст хлору становить менше 0,1 ppm, що відповідає стандартам безпеки харчових продуктів.
Консервація овочів і фруктів:
Замочування в розчині NCS може запобігти розвитку цвілі та подовжити термін зберігання яблук і полуниці.

Основні реакції в органічному синтезі: від селективного хлорування до складної молекулярної конструкції
 

N-Хлоросукцинімідвиявляє унікальну реакційну здатність в органічному синтезі та може досягати різноманітних характерних перетворень.

1. Ідентифікація первинних, вторинних і третинних спиртів
Принцип реакції:
NCS реагує зі спиртами з утворенням продуктів різного кольору: первинні спирти утворюють синій колір, вторинні спирти утворюють зелений, а третинні спирти не реагують. Ця реакція заснована на відмінності окисної здатності атомів хлору до гідроксильних груп.
Сценарії застосування:
Використовується для швидкої ідентифікації структури невідомих спиртів і допомоги в розробці шляхів органічного синтезу.

2. Хлорування сульфідів і сульфонів
Приклад реакції:
NCS хлорує диметилсульфід до диметилсульфоксиду (ДМСО), який є важливим полярним непротонним розчинником. М'які умови реакції та високий вихід.

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Промислове значення:
ДМСО широко використовується в медицині, електроніці та хімічній інженерії, а метод NCS є ключовою технологією для його широкомасштабного -виробництва.
3. Синтез аліламіну та В, R-ненасичених амінокислот
Механізм реакції:
NCS забезпечує хлорування алілу за допомогою вільнорадикального механізму, утворюючи похідні аліламіну, які є важливими проміжними продуктами для проти-пухлинних препаратів і противірусних засобів.
справа
У синтезі певного противірусного препарату NCS бере участь у хлоруванні аліламіну, утворюючи ключові проміжні продукти та скорочуючи стадії реакції з 5 до 3, що призводить до збільшення загального виходу на 25%.

Manufacturing Information

СинтезN-хлорсукцинімід:

Оптимізований спосіб приготування, який характеризується тим, що етапи приготування є такими:

 

(1) Помістіть бурштинову кислоту та аміачну воду в реакційний котел і перемішуйте їх до повної реакції, підтримуючи температуру реакції 20~25 градусів;

 

(2). Помістіть реакційний розчин бурштинової кислоти та аміаку в дистиляційний котел і зневодніть його при 275 ~ 290 градусах, щоб отримати тверду речовину сукциніміду;

 

(3) Додайте твердий сукцинімід у водний розчин крижаної оцтової кислоти та перемішуйте, поки він повністю не розчиниться;

 

(4). Охолодіть змішаний розчин сукциніміду та крижаної оцтової кислоти до температури нижче 0 градусів, підтримуйте цю температуру, додайте розчин гіпохлориту натрію та перемішуйте протягом 0,5~1,5 години, щоб отримати змішаний розчин;

 

(5). Змішаний розчин фільтрують і промивають до нейтральної реакції з отриманням білого твердого порошку, який є кінцевим продуктом NCS..

Часті запитання
 
 

Чому його віддають перевагу серед багатьох хлорованих реагентів за його «м’якість і вибірковість»?

+

-

Його «м'якість» пояснюється стабільністю в твердому стані і поступовим виділенням активного хлору тільки після розчинення в розчиннику. Його селективність відображається в здатності досягати специфічного хлорування олефінів, багатих на електрони, ароматичних кілець тощо; Чутливі групи, такі як спиртові гідроксильні групи, можна окислювати за відповідних умов без пошкодження їх структури.

Крім звичайного хлорування, яке унікальне застосування його «окислення» в синтетичній хімії?

+

-

Використовується для прямого окислення альдегідів до ацилхлоридів, які є ключовим проміжним продуктом синтезу. Наприклад, реакція між бензальдегідом і NCS може генерувати бензоїлхлорид, який має м’які умови реакції та уникає інтенсивності та побічних реакцій традиційних методів, таких як оксалілхлорид.

Чому його часто використовують у поєднанні з «каталітичними» кислотами або кислотами Льюїса, і що це змінює?

+

-

NCS сам по собі має обмежену активність хлорування. Додавання каталітичної кількості протонної кислоти або кислоти Льюїса (такої як сірчана кислота, трифторметансульфонат скандію) може значно підвищити його електрофільність, активувати інертні субстрати та навіть досягти складного селективного хлорування, якого неможливо досягти традиційними методами.

Наскільки спритно він виконує роль «конструкційного монтажника» в тотальному синтезі натуральних продуктів?

+

-

Використовуючи його селективність, атоми хлору можуть бути точно введені в певні позиції складних молекулярних скелетів, які можуть служити ключовими синтетичними ручками для подальшого перехресного сполучення, елімінації або реакцій нуклеофільного заміщення, таким чином ефективно конструюючи кінцеву молекулу-мішень.

Як «побічний{0}}продукт» сукцинімід переробляється та використовується в промисловому виробництві та які ідеї екологічної хімії це відображено?

+

-

Сукцинімід, який утворюється після реакції, можна відновити простою фільтрацією та повторно використати як сировину для синтезу NCS. Ця модель переробки «побічної сировини реагенту» зменшує викиди відходів і відповідає принципу атомної економії екологічної хімії.

 

Популярні Мітки: н-хлорсукцинімід кас 128-09-6, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продам

Послати повідомлення