N-гідроксисукцинімід CAS 6066-82-6

N-гідроксисукцинімід(NHS) — універсальна органічна сполука з хімічною формулою C4H5NO3. Він існує в основному як біла кристалічна тверда речовина і широко відомий завдяки своїй ролі активного ефіру в біохімічних реакціях. NHS служить ключовим проміжним продуктом у синтезі активованих складних ефірів, які мають вирішальне значення для кон’югації біомолекул, таких як білки, пептиди та олігонуклеотиди.

Структура NHS має сукцинімідне кільце, заміщене гідроксильною групою при атомі азоту. Ця унікальна структура надає NHS специфічних реакційних властивостей, дозволяючи йому утворювати стабільні амідні зв’язки з амінами в м’яких умовах. Ця реакційна здатність робить похідні NHS дуже цінними в методах біокон’югації, де вони використовуються для зв’язування різних біомолекул разом, зберігаючи їхню біологічну активність.

Одним із найпоширеніших застосувань NHS є приготування складних ефірів NHS. Ці складні ефіри можуть реагувати з первинними амінами з утворенням стабільних амідних зв’язків, процес, який часто використовують в експериментах з маркуванням флуоресцентними барвниками, радіоізотопами або іншими репортерними молекулами. Крім того, NHS-активовані сполуки використовуються для іммобілізації біомолекул на твердих носіях, таких як кульки або предметні скла, для використання в аналізах і афінній хроматографії.

М’які умови реакції, необхідні для NHS{0}}опосередкованої кон’югації, у поєднанні з високим виходом і специфічністю роблять його кращим вибором у біотехнологічних і фармацевтичних застосуваннях. Однак важливо зазначити, що з сполуками NHS слід поводитися обережно через їх потенційну подразливість і реактивність. Таким чином, він є наріжним каменем у галузі біохімічної кон’югації, полегшуючи приєднання різних частин до біомолекул з точністю та ефективністю.

Є два виробничі процеси для HOSU. Одним із них є метод водного розчину, який розчиняє сіль гідроксиламіну у воді, додає неорганічну основу, щоб звільнити гідроксиламін, а потім додає бурштиновий ангідрид для реакції з утворенням H0SU. Про цей метод повідомляється в патенті США 5.426.190. У цьому методі сульфат гідроксиламіну з високою ціною використовується як сировина для отримання продукту HOSU через три етапи підлужнення, реакції та розділення. Процес є складним, і заявлений вихід становить менше 72%.

• Розчиніть гідрохлорид гідроксиламіну в ефірному органічному розчиннику, регулюйте діапазон температур у межах - 10~30 градусів C, додайте метанольний розчин неорганічної основи з концентрацією в межах 5~30% під захистом азоту, потім відфільтруйте тверду сіль NaCl, утворену під захистом азоту, додайте бурштиновий ангідрид і композитний кислотний каталізатор до фільтрату при кімнатній температурі та проведіть реакцію підвищення температури. Під час реакції підвищення температури метанол спочатку випаровується, а потім піднімається до 105 ~ 130 градусів C. Час реакції слід контролювати в діапазоні 1-20 годин, а ефірний органічний розчинник випаровують при зниженому тиску, щоб отримати сирий продукт HOSU; Масове співвідношення гідроксиламіну гідрохлориду та ефірного органічного розчинника становить 1:5-1:20; Ефірний органічний розчинник являє собою діоксан, бутиловий ефір, метиловий ефір діетиленгліколю або тетрагідрофуран; Як неорганічну основу вибирають або NaOH, або KOH, і молярне співвідношення неорганічної основи та гідрохлориду гідроксиламіну становить 1:1; Молярне співвідношення бурштинового ангідриду до гідроксиламіну гідрохлориду становить 0,6-1,2: 1,0; Композитний кислотний каталізатор являє собою щонайменше один з сірчаної кислоти, фосфорної кислоти, оцтової кислоти та пропіонової кислоти, а додана кількість становить 1-10% маси бурштинового ангідриду;
• Додайте оцтову кислоту оцтової кислоти в сирий HOSU, отриманий на етапі a, нагрійте його та поверніть у сирий HOSU для розчинення, потім відфільтруйте його в гарячому стані, щоб видалити невелику кількість твердої нерозчинної речовини, охолодіть його до 15 градусів C~10 градусів C, і продукт кристалізується, і відфільтруйте його, щоб отримати необхідний продукт HOSU; Співвідношення доданої кількості етилацетату до маси сирого продукту HOSU становить I-10:I.

Інший метод полягає у використанні системи органічних розчинників для отримання H0SU. Про цей метод повідомляється в патенті Університету Фудань CN2008.1020.1278. У цьому патенті піридин, триетиламін та інші органічні основи використовуються для нейтралізації (нижча ціна) гідрохлориду гідроксиламіну після додавання до бурштинового ангідриду для реакції. Важко відокремити утворений гідрохлорид органічної основи від продукту HOSU, який вимагає великої кількості етилацетату для багаторазової екстракції (у 90 разів більше кількості продукту), тому він непридатний для промислового виробництва.

N-гідроксисукцинімід, широко відомий як NHS, займає значну позицію в області хімії пептидів і органічного синтезу. Його історія досліджень нараховує понад півстоліття, з ключовим внеском групи Андерсона, яка вперше запропонувала використовувати його для приготування активних ефірів у 1960-х роках.

NHS є проміжним продуктом, який широко використовується для отримання різних активованих складних ефірів ациламінокислот. Ці складні ефіри мають вирішальне значення для сприяння реакцій сполучення з нуклеофілами, зокрема при кон’югації флуорофорів із амінними залишками білків. Сприятлива реакційна здатність, відносна стійкість до гідролізу, хороша здатність до кристалізації та низька токсичність ефірів NHS зробили їх незамінними в біохімічних застосуваннях.

Синтез і застосування NHS зазнали великих досліджень протягом багатьох років. Утворення складних ефірів NHS включає реакцію груп карбонової кислоти з NHS, яку часто сприяє дициклогексилкарбодиімід. Ця реакція часто використовується для приготування кон’югатів для імуноаналізів на забруднюючі речовини завдяки стабільності активного естеру в кислих умовах, що полегшує очищення та зберігання.

Складні ефіри NHS знайшли різноманітне застосування, починаючи від кон’югації білків і пептидів і мічення їх флуоресцентними мітками, до служіння ключовими реагентами в синтезі пептидів, антибіотиків, амінокислот і білків. Їх здатність реагувати з амінами в умовах м’якого лужного рН без активації карбодіїмідом ще більше розширила їхню корисність.

Підсумовуючи історію дослідження сN-гідроксисукциніміддемонструє шлях від його початкової пропозиції як активного попередника складного ефіру до його створення як універсального реагенту в хімії пептидів, біохімічних кон’югаціях тощо. Завдяки постійному прогресу в його синтезі та застосуванні NHS продовжує залишатися наріжним каменем у галузі органічних і біохімічних досліджень.

N-Гідроксисукцинімід (NHS) зміцнив свою позицію як універсальний і незамінний реагент у хімії та біотехнології. Його здатність утворювати стабільні амідні зв’язки шляхом реакції з первинними амінами дозволила зробити прорив у біокон’югації, пептидному синтезі та матеріалознавстві. Від маркування білків флуоресцентними барвниками до зшивання біоматеріалів для тканинної інженерії, NHS продовжує стимулювати інновації в різноманітних наукових областях. У міру розвитку досліджень розробка нових похідних NHS і гібридних методологій обіцяє ще більше розширити їх застосування, зміцнюючи його роль як наріжного каменю сучасної хімії.

Популярні Мітки: n-hydroxysuccinimide cas 6066-82-6, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, гуртом, продаж