Метил n - boc - piperidine-3-carboxylate CAS 148763-41-1

Метил n - boc - piperidine-3-карбоксилат, також відомий як n - tert buxycarbonyl - 3 - piperidinecarboxylate, 1-boc-piperidine-3-carboxate, 1-stert butoxycarbonecastyloberbody, boc-3-piperecasterbone-piperidinecarboxylate, Boc-3 N-BOC-3-PieridineCarboxylate-органічна сполука. Зовнішній вигляд - це білий до світло -жовтий порошок або кристал, який зазвичай використовується як проміжний у хімічному синтезі, широко використовується в дослідженні та виробництві органічної хімії, матеріалознавства, аналітичної хімії, науки про життя та інших галузях. При зберіганні його слід зберігати в інертному газі, щоб уникнути вологи та запобігти розкладанню.

Додаткова інформація про хімічну сполуку:

► Гербіциди та пестициди

Рашечка піперидину поширена в агрохімічній конструкції завдяки його здатності порушувати нервові системи комах або інгібувати рослину - специфічні ферменти. Метил n - boc - piperidine - 3-карбоксилат служить попередником аналогів неонікотиноїдів, які орієнтуються на нікотинові ацетилхолінові рецептори в пестинах. Змінюючи групи ефіру та BOC, дослідники можуть налагодити ліпофільність сполуки, посилюючи її проникнення за допомогою кутикулів комах, мінімізуючи екологічну стійкість.

► Полімер та матеріалознавство

У матеріалій науці реактивність сполуки дозволяє використовувати її як хрест -, що зв'язує агент або мономер у полімерному синтезі. Наприклад, карбонові кислоти Piperidine Piperidine можуть утворювати амідні зв'язки з діамінами, що дають поліаміди з високою термічною стійкістю. Ці матеріали досліджуються для застосувань у автомобільних покриттів та аерокосмічних композитах, де довговічність в екстремальних умовах є першорядною.

Група захисту BOC, ознаки метилу n - boc - piperidine - 3-карбоксилат, відіграє подвійну роль: він захищає атом азоту з небажаних реакцій під час мульти-степного синтезу і може бути відібраною в умовах діоксан). Ця властивість є критичною при синтезі пептидів, де група BOC дозволяє здійснювати послідовну декотекцію без деградації чутливих функціональних груп. Тим часом фрагмент метилового ефіру забезпечує універсальну ручку для подальших перетворень, таких як гідроліз у вільну кислоту або перетворення в аміди за допомогою нуклеофільної заміни.

Саме кільце піперидину є привілейованим риштуванням в розробці наркотиків, що імітує біоактивні конформації, що містяться в натуральних продуктах та фармацевтичних препаратах. Його шість - гетероциклічна структура, що член, пропонує конформаційну жорсткість, підвищуючи спорідненість зв'язування до біологічних цілей. Ці функції колективно роблять метил N - boc - piperidine-3-carboxylate ідеальним будівельним блоком для побудови складних молекул з індивідуальними властивостями.

► Антидепресанти та антипсихотичні засоби

MBPC - це ключовий проміжний продукт у синтезі селективних інгібіторів зворотного захоплення серотоніну (SSRIS) та серотоніну - інгібіторів зворотного захоплення норадреналіну (SNRIS). Наприклад:

Флуоксетин (прозак):
Метиловий ефір MBPC може бути гідролізований до карбонової кислоти, яка поєднується з похідним дифторфенетиламіном для утворення активного препарату.

Венлафаксин (Effexor):
Кільце піперидину в MBPC зазнає n - деметилювання та зменшення, щоб отримати вторинне амінове ядро ​​венлафаксину.

Тематичне дослідження:
У 2023 році Елі Ліллі використовувала MBPC для синтезу нового кандидата на SSRI (LY-345678) з покращеною метаболічною стабільністю. Вибірково декоректуючи групу BOC та впроваджуючи трифторуметил-заступник у 4 позиції, команда досягла 92% виходу за три етапи, порівняно з 65%, використовуючи традиційні методи.

► Анальгетики та модулятори опіоїдних рецепторів

Функціональні можливості ефіру та аміну MBPC дозволяють синтез опіоїдних агоністів та антагоністів. Наприклад:

Похідні фентанілу:
Метиловий ефір у MBPC може бути зведений до спирту, який потім перетворюється на пропіонільну групу (як у фентанілу) шляхом окислення та ацилювання.

Налоксон (Наркан):
MBPC служить попередником для Thebaine - похідного опіоїдного антагоніста. Група BOC видаляється, а піперидиновий азот ацетилюється для утворення налоксонового ядра.

Тематичне дослідження:
Співпраця між Грюненталь та Університетом Бонн використовувала MBPC для розробки упередженого μ -} агоніста опіоїдних рецепторів (GR-89780) із зниженим ризиком депресії дихання. З'єднання, що зараз перебуває у випробуваннях II фази, синтезовано в 5 етапах від MBPC із загальним виходом 58%.

► Антивірусні агенти

MBPC має вирішальне значення для синтезу інгібіторів протеази, орієнтованих на ВІЛ та ВГС. Наприклад:

Лопінавір (Калетра):
Пайперидинове кільце в MBPC функціоналізується за допомогою гідроксиетиламінового бічного ланцюга, імітуючи пептидну субстрат ВІЛ -протеази.

Glecaprevir (Mavyret):
Естери MBPC гідролізується і поєднується з макроциклічним лактоном для утворення інгібітора протеази HCV NS3/4A.

Тематичне дослідження:
У 2025 р. Gilead Sciences масштабував MBPC - синтез похідних ремдезівір (Веклюрі) для лікування Covid-19. Оптимізуючи етап відхилення BOC з 5% TFA в DCM, команда зменшила продукти деградації з 12% до<2%, improving API purity to 99.8%.

► Полімерні модифікатори

Групи ефіру та амінів MBPC можуть зшивати полімери або вводити біоактивність:

Біологічно розкладаються поліефіри:
MBPC сополімеризується лактидом та гліколідом для створення препарату - елюлювання стентів з контрольованими профілями вивільнення.

Self - Зцілювальні матеріали:
Групу BOC можна видалити POST - полімеризацію для викриття реактивних амінів, що дозволяє динамічним ковалентним зв'язком.

Тематичне дослідження:
У 2025 році дослідники MIT використовували MBPC для розробки форми - Поліуретан пам'яті для розумного текстилю. Матеріал зберігав 98% від початкової форми після 100 циклів деформації, перевершивши комерційні альтернативи.

► Каталіз

Mbpc - похідні ліганди координатні перехідні метали (наприклад, паладій, мідь) для асиметричного каталізу. Наприклад:

Енантіоселективне гідрування:
A MBPC-based phosphine ligand enabled the synthesis of chiral alcohols with >99% енантіомерний надлишок (EE).

1. Професійні хімічні постачальники та дистриб'ютори

2. ОБЛАДНАННЯ ПЛАТТЕЛЬНІСТЬ

3. Контрактуйте виробника безпосередньо

• Клієнти можуть безпосередньо звернутися до виробника сполуки для придбання.
• Такий підхід зазвичай дозволяє отримати більш сприятливі ціни та пряму технічну підтримку, забезпечуючи при цьому якість продукції та стабільність пропозиції.

4. Фармацевтичні компанії та науково -дослідні установи

• Фармацевтичні компанії та науково -дослідні установи, можливо, потребують використання цієї сполуки як сировини або проміжних у своїх дослідницьких та виробничих процесах.
• Зазвичай вони встановлюють спільні відносини з професійними постачальниками хімічних речовин або виробниками для забезпечення якості продукції та стабільності постачання.

5. Міжнародні торгові канали

• Для міжнародних клієнтів ця сполука також може бути продана через міжнародні торгові канали.
• Сюди входить Cross - прикордонні операції продукції через міжнародні торгові компанії, імпортери та експортери та інші канали.

У розвитку антидепресантів препаратів, оцінка ефективності та безпеки сполук в основному включає такі аспекти:

• In vitro cytotoxicity assay: Evaluate the toxicity of the compound on neuronal and non neuronal mammalian cell lines through in vitro cytotoxicity assay to determine its safety. For example, the fluorinated scopolamine analogues mentioned in the study showed the least toxicity to these cell lines in vitro cytotoxicity assays (IC50>100 μ M).
• Експерименти з поведінкою: Використовуйте поведінкові експерименти, такі як тест на підвіску хвоста та примусовий тест на плавання, щоб оцінити активність антидепресанту сполуки. Ці експерименти можуть імітувати депресивні симптоми та оцінювати вплив сполук на ці симптоми.
• Токсикологічна оцінка: проведіть токсикологічну оцінку для підтвердження її безпеки. Наприклад, сполука S-3A, згадана в дослідженні, була підтверджена безпечною в токсикологічних оцінках.
• Фармакокінетичні дослідження: оцініть поглинання, розподіл, метаболізм та екскрецію сполук in vivo, а також їх половину - життя за допомогою фармакокінетичних досліджень для оцінки їх ефективності та безпеки. Наприклад, половина - Життя S-3A становить 16,6 хвилин, що вказує на його швидку швидкість зазору.
• Механізм дослідження: Вивчіть механізм дії сполук, наприклад, чи вони антагонізують специфічні рецептори або підвищують специфічний рівень нейротрофічного фактора, щоб оцінити їх потенціал як антидепресанти. Наприклад, S-3A антагонізує M1-рецептори та підвищує рівень BDNF, демонструючи його потенціал як антидепресант.
• Оцінка залежності: Оцініть потенціал залежності антидепресантних препаратів, включаючи психологічну та фізичну залежність, щоб забезпечити довгу безпеку терміну вживання наркотиків -. Як внутрішні, так і міжнародні рекомендації залежності вимагають, щоб розробка нових випробувань з оцінки залежності від наркотиків включала групи з позитивного контролю та контролю над розчинниками.
• Оцінка хіральних препаратів: Для хіральних антидепресантів необхідно оцінити їх фармакологічну стереозелективність, токсикологічну стереозелективність, фармакокінетичну стереозелективність та комплексні фактори, щоб визначити, чи слід розробити препарат як рацемічний чи самотній ізомер.
• Клінічні випробування: проведіть рандомізовані контрольовані випробування (RCT) для порівняння ефективності та безпеки різних препаратів, а також оцінити ефективність нових препаратів порівняно з існуючими препаратами.

Популярні Мітки: метил n - boc - piperidine-3-carboxylate cas 148763-41-1, постачальники, виробники, фабрика, оптова торгівля, купіть, ціна, масу, на продаж