Порошок кротонової кислотице ненасичена карбонова кислота з хімічною формулою C4H6O2, CAS 107-93-7. Молекулярна маса становить 86.09г/моль, і це безбарвний або блідо-жовтий кристал. Чим вища чистота, тим прозоріший колір. При кімнатній температурі він демонструє однорідну кристалічну морфологію і виглядає відносно чистим. Він може розчинятися в різних розчинниках, включаючи воду, етанол, метанол, хлороформ тощо. Серед них вода, як найпоширеніший розчинник, може утворювати водневі зв’язки, сприяти міжмолекулярним взаємодіям і таким чином підвищувати розчинність. Крім того, через слабку взаємодію між полярними молекулами їх розчинність у неполярних розчинниках низька.
|
|
|
|
Хімічна формула |
C4H6O2 |
|
Точна маса |
86 |
|
Молекулярна маса |
86 |
|
m/z |
86 (100.0%), 87 (4.3%) |
|
Елементний аналіз |
C, 55.81; H, 7.03; O, 37.17 |
Молекулярні властивості: структура визначає функцію
Фізичні та хімічні властивості
Порошок кротонової кислоти виглядає як кристали від білого до блідо-жовтого кольору з температурою плавлення 70–73 градуси, температурою кипіння 180–181 градус і щільністю 1,02 г/см³. Його транс-подвійний зв’язок (E-конфігурація) надає плоску молекулярну структуру, тоді як полярність карбоксильної групи робить його легко розчинним у воді (розчинність ~10 г/100 мл при 25 градусах) і більшості органічних розчинників (наприклад, етанол, діетиловий ефір). Кротонова кислота має рКа 4,69, що вказує на часткову дисоціацію в нейтральних середовищах і участь у кислотно-{14}}реакціях. Його значення LogP 0,85 відображає помірну ліпофільність, полегшуючи трансмембранний транспорт.
Хімічна реактивність
Кон’югований ефект між подвійним зв’язком і карбоксильною групою забезпечує реакційну здатність як олефінової, так і карбонової кислот до кротонової кислоти:
Реакції приєднання: Подвійний зв’язок зазнає гідрування (утворення бутанової кислоти), галогенування (утворення 2,3-дигаломасляної кислоти) та гідроксилювання (утворення 3,4-дигідроксибутанової кислоти). Наприклад, кротонова кислота кількісно реагує з бромом у чотирихлористому вуглеці з утворенням 2,3-диброммасляної кислоти.
Реакції окислення: карбоксильна група може бути окислена до кротонового ангідриду (температура плавлення 102–104 градусів) або далі розщеплена з утворенням вуглекислого газу та акрилової кислоти. Подвійний зв'язок також може бути окислений сильними окислювачами (наприклад, перманганатом калію) до карбоксильної групи з утворенням янтарної кислоти.
Реакції полімеризації: подвійний зв'язок бере участь у радикальній полімеризації з утворенням полікротонової кислоти; карбоксильна група піддається етерифікації спиртами з утворенням ефірів кротонової кислоти (наприклад, метилкротонат, температура кипіння 138-140 градусів).
Ізомери та безпека
Crotonic acid exists as a cis isomer (isocrotonic acid), but the trans structure is more stable due to steric hindrance. Its safety data (oral LD50 in rats >2000 мг/кг) вказує на низьку гостру токсичність. Однак тривалий вплив може викликати подразнення шкіри та дихальних шляхів, що вимагає роботи в добре-провітрюваному середовищі.
відновлення серцевої травми
Кротонілати демонструють потенціал у відновленні серцевої травми, посиленні скоротливості міокарда та слугуванні невідкладними препаратами для зупинки серця шляхом регулювання модифікацій кротонілювання в кардіоміоцитах. Їх основні механізми та функції такі:
I. Модифікація кротонілювання: молекулярний перемикач для відновлення серця
Кротонілювання — це пост{0}}трансляційна модифікація, яка регулює функцію білка шляхом ковалентного приєднання кротонільної групи (C₄H₇O₂) до залишків лізину. У серці ця модифікація головним чином спрямована на два класи білків:
Гістони
Кротонілювання змінює структуру хроматину, роблячи ДНК більш доступною. Це полегшує доступ факторів транскрипції та РНК-полімерази II до промоторних ділянок, тим самим активуючи експресію генів. Наприклад, після пошкодження міокарда посилене кротонілювання гістонів може захистити кардіоміоцити шляхом пом’якшення окислювального стресу та запалення за допомогою активації антиоксидантних генів (наприклад, SOD, глутатіону) або проти{4}}запальних генів (наприклад, інгібіторів NF-κB).
Не-гістони (наприклад, мітохондріальні білки, білки цитоскелета)
Дослідження показують, що після пост-ішемічного реперфузійного пошкодження (I/R) не-гістонове кротонілювання значно посилюється та накопичується в мітохондріях і білках цитоскелета. Мітохондрії служать ядром енергетичного метаболізму, тоді як білки цитоскелета підтримують морфологію клітини та скоротливу функцію. Кротонілювання може безпосередньо посилювати скорочувальну здатність міокарда шляхом покращення функції мітохондрій (наприклад, посилення синтезу АТФ) або стабілізації білкових структур цитоскелета.
II. Відновлення серцевої травми: від механізму до доказів
Підтримка досліджень на тваринах
Дослідження, проведене командою Вея Цзяньруя з лікарні медичного університету Гуанчжоу, показало, що моделювання кротонілювання через мутації сайтів або індукція пан{0}}кротонілювання за допомогою кротонату натрію збільшує виживання кардіоміоцитів і покращує серцеву функцію. Це відкриття показує критичну роль не-кротонілювання гістонів у відновленні серцевої травми.
Подальші дослідження груп під керівництвом Ван Куна (Університет Ціндао) і Тянь Цзіньвея (Харбінський медичний університет) показали, що кротонілювання на ділянці K238 NAE1 (регуляторної субодиниці ферменту E1, що активує NEDD8-) впливає на активність деполімеризації актину та ремоделювання цитоскелета шляхом модуляції GSN (Gelsolin) убіквітиноподібної модифікації, тим самим сприяючи прогресуванню патологічної гіпертрофічної кардіоміопатії. Це забезпечує нову терапевтичну ціль для лікування серцевої недостатності.
Перевірка стану здоров'я
Солі кротонату можуть пригнічувати фіброз міокарда (утворення рубця після травми серця) і усувати серцеву дисфункцію шляхом модуляції кротонілювання. Наприклад, рослинні -дієти (багаті попередниками кротонової кислоти) продемонстрували зворотне розвиток серцевого фіброзу в дослідженнях на тваринах, що свідчить про те, що солі кротонату можуть діяти через схожі механізми.
Посилення скоротливості міокарда: від молекулярного до системного
Регуляція іонів кальцію
Скорочення міокарда залежить від надходження позаклітинного іона кальцію (Ca²⁺). Кротонілювання може підвищити скоротність міокарда, впливаючи на функцію білків кальцієвих каналів (наприклад, кальцієві канали типу L-) або білків, що регулюють кальцій- (наприклад, тропонін), таким чином збільшуючи приплив Ca²⁺ або подовжуючи його тривалість.
Оптимізація енергетичного обміну
Кротоніл-CoA, проміжний продукт -окислення жирних кислот, може мати рівні кротонілювання, що регулюються енергетичним статусом клітини. Оптимізуючи окислення мітохондріальних жирних кислот, кротонілати потенційно підвищують енергозабезпечення кардіоміоцитів, підтримуючи більш надійну скорочувальну активність.
Серцево-легенева реанімація
● Рятувальні механізми:
Під час зупинки серця клітини міокарда швидко руйнуються внаслідок ішемії та гіпоксії. Кротонат може проявляти свій рятувальний ефект такими шляхами:
Швидка індукція кротонілювання: екзогенне додавання кротонату швидко підвищує рівні кротонілювання в клітинах міокарда, активуючи експресію захисних генів (наприклад, антиоксидантних і проти-запальних генів) для пом’якшення ішемічного-реперфузійного ушкодження.
● Стабілізація цитоскелета: під час механічного стресу, викликаного зупинкою серця, модифікації кротонілювання можуть стабілізувати білки цитоскелета, запобігаючи розриву клітин міокарда та виграючи час для подальших реанімаційних заходів.
● Доклінічні дослідження:
Дослідження на тваринах показують, що кротонат натрію покращує серцеву функцію, що свідчить про можливість екстреного втручання. Однак прямих клінічних випробувань щодо зупинки серця не існує, що потребує подальшої перевірки його безпеки та ефективності.
подальші продукти шляхом кополімеризації
Кротонова кислота, як модифікатор продуктивності, значно покращує властивості кінцевих продуктів шляхом кополімеризації з мономерами, такими як вінілацетат. Конкретні застосування та ефекти такі:
в Покриття
Покращена адгезія: додавання 1% кротонової кислоти до полівінілацетатних покриттів помітно покращує адгезію покриття до основи. Це відбувається тому, що подвійні зв’язки та карбоксильні групи в молекулах кротонової кислоти утворюють сильніші хімічні зв’язки з поверхнями підкладки, тим самим покращуючи адгезію покриття.
Покращений блиск: як масляний{0}}модифікатор осушувача кротонова кислота покращує блиск поверхневого покриття. Його молекулярні подвійні зв’язки сприяють формуванню більш однорідної та гладкої поверхні покриття, тим самим підвищуючи рівень блиску покриття.
в косметиці
Забезпечення ефекту стайлінгу та освітлення: сополімери кротонової кислоти-вінілацетату виявляють чудові властивості для стайлінгу, потовщення та освітлення, що робить їх широко використовуваними в косметиці. Наприклад, у патенті, поданому компанією L'Oréal France, цей співполімер використовувався для створення гелевих-водних композицій, які покращують яскравість волосся, одночасно дозволяючи легко розчісувати-під час укладання.
Відповідає суворим вимогам якості: співполімер повинен бути однорідним, вміст структурних одиниць кротонової кислоти в полімерному ланцюзі коливатися не більше ±2,5% для забезпечення косметичної якості та стабільності.
в Клеї
Термостійкість і міцність склеювання: сополімер-вінілацетату кротонової кислоти демонструє надзвичайну стійкість до високих{1}}температур, що робить його широко використовуваним як клей-розплав-у палітурній справі. Його термостійкість дозволяє клею зберігати стабільні властивості склеювання навіть у високо-температурному середовищі.
Широкий діапазон застосування: завдяки певним пропорціям змішування кополімери-вінілацетату кротонової кислоти можуть також кополімеризуватися з іншими речовинами, служачи клеями для шпалер, склеювання ламінату тощо. Їх чудова ефективність склеювання відповідає різноманітним вимогам до клеїв у різних галузях.
Механізм кополімеризації та принципи підвищення ефективності
Реакція кополімеризації: Кротонова кислота та вінілацетат утворюють кополімери за допомогою таких процесів, як емульсійна полімеризація або суспензійна полімеризація. Під час кополімеризації подвійний зв'язок і карбоксильна група кротонової кислоти реагують з вініловою групою вінілацетату, утворюючи стійкі ковалентні зв'язки.
Механізм підвищення ефективності: включення структурних одиниць кротонової кислоти змінює молекулярну структуру полімеру та фізико-хімічні властивості. Наприклад, подвійний зв’язок у кротоновій кислоті сприяє більш рівномірній поверхні покриття, підвищуючи блиск. У той же час карбоксильна група зміцнює хімічний зв'язок між полімером і підкладкою, тим самим покращуючи міцність адгезії.
готовність до надзвичайних ситуацій
Кротонова кислота, як корозійна та легкозаймиста хімічна речовина, потребує комплексної оцінки ризику та вимог до зберігання/транспортування на основі трьох аспектів: небезпеки для здоров’я, небезпеки для навколишнього середовища та ризики пожежі/вибуху. Суворе дотримання принципів ізоляції, контролю температури, анти-полімеризації та готовності до надзвичайних ситуацій є важливим. Нижче наведено детальний аналіз:
Оцінка ризиків
Небезпека для здоров'я
Подразнення: викликає сильне подразнення очей, шкіри, слизових оболонок і верхніх дихальних шляхів. Вдихання може викликати спазм гортані та бронхів, запалення, набряк або навіть хімічну пневмонію чи набряк легенів. Симптоми при контакті можуть включати відчуття печіння, хрипи, кашель, ларингіт, задишку, головний біль, нудоту та блювоту.
Токсичність: оральна ЛД50 у щурів становить 1000 мг/кг; шкірна ЛД50 у морських свинок становить 600 мг/кг. Класифікується як малотоксичний, але виявляє сильне місцеве подразнення; слід уникати прямого контакту.
Екологічна небезпека
Може спричинити -тривалий несприятливий вплив на водні організми та ґрунтове середовище. Запобігайте витоку, щоб уникнути забруднення джерел води або ґрунту.
Ризики пожежі та вибуху
Займистість: порошок, змішаний з повітрям, може утворювати вибухонебезпечні суміші. Займання відкритим вогнем, високою температурою або окислювачами може спричинити займання або вибух.
Продукти розкладання: Термічний розпад може вивільняти токсичні гази (наприклад, чадний газ, вуглекислий газ), що підвищує ризик пожежі.
Вимоги до зберігання та транспортування
Вимоги до ізоляції
Сильні луги та пероксиди: Кротонова кислота є кислотною корозійною речовиною. Суворо ізолювати від сильних лугів (наприклад, гідроксиду натрію, гідроксиду калію) та пероксидів (наприклад, пероксиду водню, бензоїлпероксиду), щоб запобігти бурхливим реакціям (наприклад, екзотермічна нейтралізація, окисне розкладання).
Окислювачі: заборонено спільне-зберігання або спільне -транспортування з окислювачами (наприклад, перманганат калію, нітрати) для запобігання займанню або вибуху.
Контроль температури
Температура зберігання: зберігати в прохолодному, добре-провітрюваному місці подалі від вогню та джерел тепла. Рекомендована температура зберігання Менше або дорівнює 30 градусам, щоб запобігти розкладанню або полімеризації через високі температури.
Температура транспортування: Підтримуйте стабільну температуру навколишнього середовища під час транспортування, уникаючи тривалого впливу прямих сонячних променів або високих температур.
Заходи проти -полімеризації
Додавання інгібітора: під час зберігання кротонова кислота може само-полімеризуватися. Додайте відповідні інгібітори (наприклад, гідрохінон, гідрохінон) для стабілізації молекулярної структури.
Герметичність контейнера: зберігати в герметичних контейнерах, щоб запобігти потраплянню вологи або домішок і ініціювати полімеризацію, а також уникати змін концентрації через випаровування.
Упаковка та маркування
Пакувальні матеріали: використовуйте стійкі до корозії, добре-герметичні контейнери (наприклад, скляні пляшки, пластикові бочки), щоб уникнути пошкоджень.
Вимоги до маркування: Контейнери повинні мати етикетку небезпеки корозії GHS05, категорію небезпеки (Клас 8.1 Кислота корозійно), сигнальне слово «Небезпека» та фрази ризику (наприклад, R21/22, R34).
Реагування на надзвичайні ситуації
Відповідь на розлив:
Зона ізоляції: Негайно ізолюйте зону розливу. Обмежте доступ неавторизованого персоналу на відстань щонайменше 50 метрів (рідина) або 25 метрів (тверда речовина).
Нейтралізація/поглинання: накрийте розлитий матеріал сухою землею, піском або не{0}}горючим абсорбентом. Уникайте прямого промивання водою (щоб запобігти забрудненню води). Зберіть і перемістіть у герметичні контейнери для утилізації.
Особистий захист: працівники повинні носити -стійкі до хімікатів костюми, захисні рукавички й окуляри, щоб уникнути прямого контакту.
пожежогасіння:
Вогнегасні засоби: використовуйте сухий порошок, вуглекислий газ або стійку до спирту-піну. Не використовуйте воду безпосередньо (може посилити полум'я).
Евакуація та ізоляція: Швидко евакуюйтеся в безпечну зону, зберігаючи положення проти вітру, щоб уникнути вдихання токсичних парів.
Перша допомога:
Контакт зі шкірою: Негайно зніміть забруднений одяг і промийте його великою кількістю проточної води протягом щонайменше 15 хвилин. За необхідності зверніться до лікаря.
Попадання в очі: підняти повіки та ретельно промити проточною водою або сольовим розчином протягом 15 хвилин. Зверніться за медичною допомогою.
Вдихання: Негайно вивести на свіже повітря. Тримайте дихальні шляхи вільними. При утрудненому диханні дайте кисень. При зупинці дихання зробити штучне дихання. Зверніться за медичною допомогою.
Проковтування: прополоскати рот водою. Пийте молоко або яєчний білок, щоб захистити слизову оболонку шлунка. Зверніться за медичною допомогою.
Часті запитання
Як пахне кротонова кислота?
+
-
Його запах єподібний до масляної кислоти. Якщо не зазначено інше, дані надано для матеріалів у стандартному стані (при 25 градусах [77 градусів F], 100 кПа).
Чим небезпечна для здоров'я кротонова кислота?
+
-
РЕЗЮМЕ НЕБЕЗПЕКИ
Кротонова кислота може вплинути на вас при вдиханні. Кротонова кислота є КОРОЗІЙНОЮ ХІМІЧНОЮ РЕЧОВИНОЮ і може спричинитисильне подразнення шкіри та очей та опіки. * Вдихання кротонової кислоти може подразнювати ніс, горло та легені, викликаючи кашель та/або задишку.
Яку кислоту називають царицею кислот?
+
-
Термін «королева кислот» зазвичай відноситься досірчана кислота(H₂SO₄). Він відомий своїми сильними кислотними властивостями, здатністю діяти як зневоднювач і широким промисловим використанням. Сірчана кислота є ключовим гравцем у різних хімічних процесах і є центральною для багатьох промислових застосувань.
Популярні Мітки: кротонова кислота порошок cas 107-93-7, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продаж