Етилмалонілхлорид CAS 36239-09-5

Етил малоніл хлорид, також відомий як етилмалонат хлорид або етиловий ефір 3-хлор-3-оксобутанової кислоти, є органічною сполукою, що належить до класу складних ефірів зі специфічною функціональною групою, яка поєднує характеристики як похідних малонової кислоти, так і хлоралканів. Ця універсальна хімічна сполука знаходить застосування в різних галузях, включаючи органічний синтез, фармацевтичну хімію, а також як проміжний продукт у виробництві інших хімічних речовин.

Структурно його можна описати як складний ефір, що утворюється між малоновою кислотою (дикарбонова кислота з формулою HOOC-CH2-COOH) і етанолом (спирт з формулою C2H5OH), причому одна з груп карбонової кислоти замінена на хлор (Cl) замісник. Ця заміна призводить до того, що молекула має формулу ClC(O)CH2C(O)OCH2CH3.

З точки зору його фізичних властивостей, це зазвичай безбарвна або блідо-жовта рідина з чітким запахом. Його точки кипіння та плавлення залежать від чистоти та умов вимірювання, але зазвичай потрапляють у певний діапазон. Завдяки присутності атома хлору та складноефірної групи сполука демонструє як галогеновану, так і складноефірну -реакційну здатність.

Етил малоніл хлорид(номер CAS 36239-09-5), хімічна назва моноетилхлорид малонової кислоти, молекулярна формула C ₅ H ₇ ClO3, є високореакційною 1,3-дикарбонільною сполукою. Його молекулярна структура містить як ацилхлоридні групи (- COCl), так і групи етилового ефіру (- COOEt), що надає йому різноманітних хімічних здібностей до перетворення. Як ключовий проміжний продукт у галузі органічного синтезу, він широко використовується у фармацевтиці, пестицидах, матеріалознавстві та дослідженнях у фундаментальній хімії.

Медична хімія: основа створення складних молекул ліків

 

Він займає центральне місце в синтезі ліків, а його ацилхлоридна група може вступати в реакції нуклеофільного заміщення з такими сполуками, як аміни, спирти, тіоли тощо, ефективно будуючи амідні зв’язки, складноефірні зв’язки або тіоефірні зв’язки, вводячи ключові функціональні групи в молекули ліків.

1. Розробка противірусних препаратів
Літературні звіти свідчать про те, що це ключова сировина для синтезу молекул ліків, націлених на вірус ВІЛ-1. Реагуючи зі специфічними сполуками аміну, можна сконструювати скелетну структуру з інгібіторною активністю проти реплікації вірусу.

 

Наприклад, при синтезі ненуклеозидних інгібіторів зворотної транскриптази (ННІЗТ) їхні ацилхлоридні групи можуть вступати в реакції конденсації з ароматичними амінами з утворенням біологічно активних імідазолових або піридинових кільцевих структур. Ці сполуки перейшли на стадію доклінічних досліджень.

2. Синтез антагоністів рецепторів
У сфері лікування серцево-судинних захворювань його використовують для отримання антагоністів бета-рецепторів (таких як аналоги пропранололу). Амідний проміжний продукт, утворений його реакцією з вторинними амінами, може бути додатково модифікований функціональними групами для отримання більш селективних антагоністів для лікування таких захворювань, як гіпертонія та стенокардія.

 

3. Проміжний продукт проти-пухлинних препаратів
Як вихідний матеріал для синтезу інгібіторів топоізомерази (таких як аналоги іринотекану), складноефірні проміжні сполуки утворюються шляхом взаємодії з гідроксильними сполуками, а потім циклізуються для побудови багатокільцевих структур із активністю вбудовування ДНК. Ці сполуки мають значний інгібуючий вплив на солідні пухлини, такі як рак товстої кишки та рак легенів.
4. Антибіотики та протимікробні засоби
У синтезі - лактамних антибіотиків (таких як похідні пеніциліну) вони можуть замінити традиційні хлорформієві реагенти, реагуючи з аміносполуками для створення більш стабільних амідних зв’язків, покращуючи хімічну стабільність і антибактеріальний спектр антибіотиків.

Хімія пестицидів: інноваційна сировина для синтезу зелених пестицидів

 

Застосування в галузі пестицидів зосереджено на синтезі нових екологічно чистих інсектицидів, гербіцидів і регуляторів росту рослин, які мають високу реакційну здатність і мало побічних-продуктів відповідно до тенденції розвитку екологічної хімії.
1. Нові нікотинові інсектициди
Як ключовий проміжний продукт для синтезу неонікотиноїдних інсектицидів третього{0}}покоління, таких як фіпроніл і піметрозин, етилхлорформіат реагує з хлорованими вуглеводнями з утворенням хлорпропандикарбоксилату, який потім циклізується для створення нейротоксичної нітрогуанідної структури. Ці сполуки мають ефективну контактну та шлункову токсичність проти комах-шкідників, які сисуть ротовий апарат, таких як рисова циківка та попелиця.

 

2. Гербіциди на основі сульфонілсечовини
При синтезі гербіцидів на основі сульфонілсечовини, таких як сульфонамід і бенсульфуронметил, скелет сульфонілсечовини утворюється шляхом взаємодії з сульфонамідними сполуками. Його унікальна гетероциклічна структура може специфічно пригнічувати ацетиллактатсинтазу (ALS), блокувати шлях синтезу амінокислот з розгалуженим ланцюгом у бур’янах і досягати низьких{1}}доз, високоселективних ефектів боротьби з бур’янами.
3. Регулятор росту рослин
Реагуючи з аналогами індол-3-оцтової кислоти (IAA), етилхлорформіат може синтезувати складноефірні сполуки з активністю ауксину. Ці речовини можуть регулювати подовження та поділ клітин рослин, сприяти збільшенню плодів і збільшенню врожайності, і широко використовуються у вирощуванні фруктових дерев.

Матеріалознавство: Будівельні одиниці функціональних полімерних матеріалів

 

Його ацилхлоридна група може реагувати з гідроксильними та аміногрупами на кінці або бічних ланцюгах полімерного ланцюга, вводячи функціональні групи та наділяючи матеріал особливими властивостями.
1. Модифікація поліефірного матеріалу
У синтезі поліетилентерефталату (ПЕТ) етилхлорформіат можна використовувати як сомономер для введення сегментів пропіленового ефіру через реакцію обміну естеру, тим самим підвищуючи температуру склування (Tg) і термічну стабільність полімеру. Він підходить для високотемпературної конструкційної пластмаси-.

 

2. Біорозкладаний матеріал
При кополімеризації з полімолочною кислотою (PLA) можуть бути введені чутливі до гідролізу складноефірних зв’язків ділянки для прискорення швидкості деградації матеріалу in vivo. У той же час цикл розпаду можна контролювати, регулюючи довжину сегмента ланцюга малонатного ефіру, який підходить для медичних матеріалів, таких як розсмоктуючі нитки та носії-пролонгованого вивільнення ліків.
3. Синтез світлочутливих матеріалів
Його ацилхлоридна група може реагувати з фотохромними сполуками (такими як спіропіран), утворюючи складноефірні похідні з фоточутливістю. Такі матеріали мають потенційну цінність застосування в таких сферах, як розумні вікна та оптичні пристрої зберігання.

Процедура:

Вихідний матеріал: Використовуйте етилмалонат (також відомий як моноетилкалій малот) як вихідний матеріал.

Хлоруючий агент: Виберіть хлоруючий агент, наприклад тіонілхлорид (SOCl2) або оксалілхлорид (COCl2).

Умови реакції:

Розчиніть моноетилкалій малот у відповідному розчиннику, такому як толуол або дихлорметан.

Додайте хлоруючий агент по краплях до розчину в контрольованих умовах.

Нагрійте реакційну суміш до помірної температури (наприклад, 110 градусів для тіонілхлориду) і перемішуйте протягом кількох годин, щоб забезпечити завершення реакції.

Працюйте-:

Після завершення реакції видаляють розчинник перегонкою при зниженому тиску.

Отриманий продукт отримують у вигляді масла або твердої речовини, залежно від умов реакції та етапів очищення.

Приклад процедури:

Починаючи з 14,9 г (112,8 ммоль) етилмалонату в 226 мл толуолу, додайте 26,6 г (225,6 ммоль) тіонілхлориду.

Нагрійте реакційну суміш до 110 градусів і перемішуйте протягом 4 годин.

Концентрують суміш при зниженому тиску для отриманняетил малоніл хлоридяк коричневе масло.

Альтернативний підхід:

Цей метод передбачає перетворення моноетилкалію малоту на його хлоридну похідну, хоча прямі приклади цього конкретного шляху можуть бути недоступними. Однак принцип передбачає хлорування функціональної групи складного ефіру карбонової кислоти.

Загальні кроки:

Отримання моноетилового ефіру малонової кислоти: Якщо це недоступно, синтезуйте моноетилкалій малот з малонової кислоти або її солей.

Хлорування:

Розчиніть моноетилкалій малот в інертному розчиннику.

Додайте відповідний хлоруючий агент, такий як оксалілхлорид або тіонілхлорид, у контрольованих умовах.

Нагрійте реакційну суміш до відповідної температури та перемішуйте протягом кількох годин.

Опрацювання-і очищення:

Видаляють розчинник і реагенти, що не прореагували, дистиляцією.

За потреби додатково очистіть продукт.

Етиловий ефір хлороформілацетату, хімічно позначений як CH2(COOC2H5)2Cl, є спеціальною органічною сполукою, що демонструє унікальні характеристики біоактивності. Його молекулярна структура об’єднує хлоридний замісник із двома групами етилового ефіру, приєднаними до центральної похідної малонової кислоти, що надає йому специфічних властивостей, які роблять його цікавим для різноманітних біохімічних застосувань.

Одна помітна особливість біоактивності полягає в його потенціалі як попередника в синтезі біоактивних сполук. Завдяки своєму малоніловому фрагменту він може проходити контрольовані реакції з утворенням проміжних продуктів, важливих для приготування фармацевтичних препаратів, агрохімікатів та інших біологічно активних агентів. Хлоридна група полегшує ці синтетичні перетворення, часто слугуючи точкою приєднання або модифікації.

Крім того, ця сполука може демонструвати профілі токсичності від помірної до низької, хоча її конкретні рівні токсичності залежать від контексту застосування та умов впливу. Його біосумісність, якщо з ним правильно поводитись і включати його, можна використовувати для розробки нових терапевтичних стратегій або вдосконалення існуючих.

У синтетичній біології та біотехнології він знаходить застосування в розробці метаболічних шляхів, дозволяючи дослідникам запроваджувати або посилювати конкретні біохімічні реакції, призначені для виробництва високо-з’єднань. Його здатність піддаватися різноманітним хімічним маніпуляціям підкреслює його універсальність у пристосуванні біоактивності до конкретних дослідницьких або промислових потреб.

Таким чином,етил малоніл хлорид, зі своєю чіткою хімічною архітектурою, пропонує універсальну платформу для розробки біоактивних молекул, сприяючи прогресу в медичній хімії, сільському господарстві тощо. Однак ретельна оцінка безпеки та контрольоване використання мають першочергове значення для повного використання його потенціалу, одночасно зменшуючи потенційні ризики.

Популярні Мітки: етил малоніл хлорид кас 36239-09-5, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж