Компанія Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників 2-бромо-9,9'-спіробіфлуорену cas 171408-76-7 у Китаї. Ласкаво просимо до оптової оптової торгівлі високоякісним 2-бром-9,9'-спіробіфлуореном cas 171408-76-7 для продажу тут, з нашої фабрики. Хороший сервіс і доступні ціни.
2-Бром-9,9'-спіробіфлуоренце поліциклічна сполука, що містить атоми брому, з хімічною формулою C25H15Br і CAS 171408-76-7. Це тверда речовина, яка зазвичай виглядає як білі або світло-жовті кристали. Цей тип кристала може утворювати різні кристалічні форми, наприклад голчасті або листові кристали. Він має великий молярний коефіцієнт поглинання та молярний коефіцієнт випромінювання, що робить його демонстрацією хороших оптичних властивостей щодо спектрів поглинання та випромінювання. Це флуоресцентний матеріал із хорошими показниками флуоресценції. При збудженні він може випромінювати специфічний спектр флуоресценції. Це робить його широко застосовним у таких сферах, як флуоресцентні зонди, органічні оптоелектронні пристрої та флуоресцентне маркування.
|
|
|
|
Хімічна формула |
C25H15Br |
|
Точна маса |
394 |
|
Молекулярна маса |
395 |
|
m/z |
394 (100.0%), 396 (97.3%), 397 (26.3%), 395 (16.2%), 395 (10.8%), 398 (2.2%), 396 (1.9%), 398 (1.2%), 396 (1.1%) |
|
Елементний аналіз |
C 75,96; H 3,82; Br, 20,21 |
2-Бром-9,9'-спіробіфлуорен, як важлива органічна сполука, має широкі перспективи застосування в галузі OLED (органічний світло-діод). Технологія OLED продемонструвала великий потенціал у сфері дисплеїв та освітлення завдяки самосвітленню, високій яскравості, низькому енергоспоживанню, широкому куту огляду та можливості згинання. Як високоефективний-органічний напівпровідниковий матеріал він забезпечує важливу підтримку для розробки OLED.
Основні властивості та будова
Це органічна сполука, що містить два флуоренові кільця, з’єднані між собою спільним атомом вуглецю (спіроатомом). Ця особлива структура надає йому унікальні хімічні та фізичні властивості. Атоми брому в його молекулярній структурі наділяють його певною реакційною здатністю, яку можна хімічно модифікувати та змінювати для введення різних функціональних груп і бічних ланцюгів, тим самим розширюючи сфери його застосування.
Застосування в OLED
(1) Матеріал люмінесцентного шару:
В OLED світло{0}}шар є ключовим компонентом для генерування світла. Його можна використовувати як матеріал люмінесцентного шару для формування люмінесцентного шару разом з іншими люмінесцентними матеріалами шляхом легування або змішування. Його чудові люмінесцентні характеристики та стабільність значно підвищили ефективність світла та стабільність OLED-пристроїв.
Наприклад, використання його як легуючої добавки для формування люмінесцентного шару разом із основним люмінесцентним матеріалом може значно покращити яскравість люмінесценції та ефективність струму OLED-пристроїв. Цей метод легування може не тільки оптимізувати структуру енергетичного рівня люмінесцентного шару, але й покращити ефективність рекомбінації електронів і дірок, тим самим досягаючи вищої ефективності люмінесценції.
(2) Матеріал електронного транспортного шару
Окрім світловипромінювального шару, шар транспорту електронів також є важливою частиною OLED-пристроїв. Його можна використовувати як матеріал електронного транспортного шару, і його ефективність електронного транспорту можна регулювати шляхом введення відповідних функціональних груп і бічних ланцюгів.
У OLED-пристроях основною функцією шару транспортування електронів є транспортування електронів від катода до -шару, що випромінює світло, де вони рекомбінуються з дірками, створюючи світло. Він має відмінні характеристики та стабільність електронної передачі, що може значно підвищити ефективність електронної передачі та стабільність OLED-пристроїв.
(3) Матеріал транспортного шару отвору
Незважаючи на те, що він має відмінні характеристики транспортування електронів, його також можна використовувати як матеріал шару транспортування дірок шляхом відповідних хімічних модифікацій. Основною функцією шару транспортування дірок є транспортування дірок від анода до люмінесцентного шару, де вони рекомбінуються з електронами, створюючи світло.
Завдяки введенню функціональних груп і бічних ланцюгів із властивостями транспортування дірок можна досягти відмінних характеристик транспортування дірок. Цей матеріал для транспортування отворів може значно підвищити ефективність транспортування отворів і стабільність OLED-пристроїв, досягаючи, таким чином, вищої світлової ефективності та довшого терміну служби.
(4) Матеріал проміжного шару
У пристроях OLED матеріал проміжного шару використовується для регулювання структури рівня енергії між -шаром, що випромінює світло, і шаром транспортування електронів або шаром транспортування дірок, покращуючи ефективність рекомбінації електронів і дірок. Його можна використовувати як матеріал проміжного шару для коригування структури рівня енергії шляхом введення відповідних функціональних груп і бічних ланцюгів.
Наприклад, використання його як матеріалу проміжного шару та розміщення між шаром-випромінювання світла та шаром транспортування електронів може значно покращити ефективність світла та стабільність OLED-пристроїв.
Цей матеріал проміжного шару може оптимізувати структуру енергетичного рівня, підвищити ефективність рекомбінації електронів і дірок і таким чином досягти вищої ефективності люмінесценції.
Приклади застосування
(1) Високоефективний OLED-дисплей
Використовуючи2-Бром-9,9'-спіробіфлуореняк матеріал люмінесцентного шару або матеріал транспортного шару електронів можна створити високо-ефективні OLED-дисплеї. Цей тип дисплея має переваги високої яскравості, високої контрастності, низького енергоспоживання та широкого кута огляду, що може задовольнити різноманітні потреби дисплея.
Наприклад, у таких пристроях відображення, як смартфони, планшети та телевізори, OLED-дисплеї, які використовують його як матеріал люмінесцентного шару або матеріал електронного транспортного шару, можуть досягти вищої яскравості та меншого енергоспоживання, покращуючи ефект відображення та час автономної роботи пристрою.
(2) Гнучкий OLED-дисплей
Гнучкі OLED-дисплеї є важливим напрямком розвитку OLED-технології. Використовуючи його як матеріал люмінесцентного шару або матеріал транспортного шару електронів, можна створити гнучкі OLED-дисплеї з чудовою гнучкістю та стабільністю.
Цей гнучкий дисплей можна згинати, складати та скручувати, що робить його придатним для дисплеїв різних форм. Наприклад, у таких пристроях, як розумні годинники, складні телефони та розумні окуляри, гнучкі OLED-дисплеї, які використовують їх як матеріали люмінесцентного шару або матеріали електронного транспортного шару, можуть досягти більшої гнучкості та стабільності, покращуючи комфорт і довговічність пристрою.
(3) Освітлювальне обладнання OLED
Освітлювальні пристрої OLED є ще однією важливою сферою застосування технології OLED. Використовуючи його як матеріал люмінесцентного шару або матеріал транспортного шару електронів, можна підготувати освітлювальні пристрої OLED з високою ефективністю, низьким енергоспоживанням і тривалим терміном служби.
Цей освітлювальний прилад можна застосовувати для різних випадків, наприклад для домашнього освітлення, офісного освітлення та зовнішнього освітлення. Наприклад, у таких освітлювальних пристроях, як світлодіодні лампочки та світлодіодні стрічки, OLED-освітлювальні пристрої, які використовують їх як матеріали люмінесцентного шару або матеріали електронного транспортного шару, можуть досягти вищої світлової ефективності та довшого терміну служби, покращуючи освітлення та-енергозбереження.
(4) OLED-датчик
OLED-датчики — це нова область застосування технології OLED. Використовуючи його як сенсорний матеріал, можна підготувати сенсори OLED з високою чутливістю та стабільністю.
Цей тип датчика можна застосовувати в різних сферах, таких як моніторинг навколишнього середовища, біологічне виявлення та медична діагностика. Наприклад, у моніторингу навколишнього середовища OLED-сенсори, які використовують його як сенсорний матеріал, можуть контролювати концентрацію забруднюючих речовин і газових компонентів у повітрі в режимі реального часу, забезпечуючи надійну підтримку захисту навколишнього середовища.
2-Бром-9,9'-спіробіфлуоренє різновидом поліциклічної ароматичної сполуки, яка має важливе значення для застосування. Нижче наведено загальний шлях синтезу цієї сполуки:
C10H6бр2+PPh3+CuI → 9,9'-діетиіл-2,7-дібромонафталін
9,9'-діетіяіл-2,7-дібромонафталін+K2CO3+ДМСО → 9,9'-діетіяіл-2,7-дисульфонілнафталін
9,9'-діетиіл-2,7-дисульфонілнафталін+NaOH → C25H15бр
Конкретні кроки операції такі:
Розчиніть 2,7-дибромнафталін в етиленгліколі, додайте трифенілфосфін і мідний каталізатор і перемішайте, щоб повністю змішати реагенти. В інертній атмосфері нагрійте реакційну суміш і повністю прореагуйте, потім розведіть і відфільтруйте продукт.
Додайте лужний каталізатор карбонат калію в розчин 9,9'-диинил-2,7-дібромнафталіну, отриманого на попередньому етапі, а потім додайте диметилсульфоксид (ДМСО). Нагрійте реакційну суміш і перемішуйте до завершення реакції, розведіть і відокремте продукт.
До розчину 9,9'- диинил-2,7-дисульфонілнафталіну, отриманого на попередній стадії, додайте гідроксид натрію як каталізатор, нагрійте реакційну суміш до кінця реакції, розбавте та відокремте продукт.
Нижче наведено короткий огляд іншої лабораторії, синтезованої 2-бром-9,9'-спіробі [9H флуорорен]:
C10H6бр2+PhCOCl → 9,9'- дикарбоніл-2,7-дібромнафталін
9,9'-дикарбоніл-2,7-дибромонафталін+К2CO3+ДМСО → 9,9'-дикарбоніл-2,7-дисульфонілнафталін
9,9'-дикарбоніл-2,7-дисульфонілнафталін → C25H15бр
Конкретні кроки операції такі:
Розчиніть 2,7-дибромонафталін в органічному розчиннику, додайте бензоїлхлорид (PhCOCl), і реакція триває протягом деякого часу, щоб отримати 9,9'-дикарбоніл-2,7-дибромонафталін.
Розчиніть 9,9'-дикарбоніл-2,7-дибромонафталін, отриманий на попередньому етапі, у ДМСО, додайте лужний каталізатор карбонат калію (K2CO3) і додайте ДМСО по краплях під час процесу реакції та контролюйте температуру та час реакції, щоб отримати 9,9'-дикарбоніл-2,7-дисульфонілнафталін.
Помістіть 9,9'-дикарбоніл-2,7-дисульфонілнафталін, отриманий на попередньому етапі, при високій температурі (зазвичай у висококиплячому розчиннику) для реакції термічного крекінгу, і утвориться цільовий продукт 2-бром-9,9'-спіробіфлуорен.
2-бром-9,9'- спіробіфлуорен (CAS: 171408-76-7) є ключовим проміжним продуктом в органічних оптоелектронних матеріалах. У літературі описано три основні шляхи синтезу:
Спосіб 1:
2-бромбіфеніл реактив Гріньяра+2-бром-9-флуоренон (найчастіше використовується, вихід близько 70%)
На даний момент це найбільш детальний і широко використовуваний шлях, описаний в літературі, з основною ідеєю попереднього позиціонування атомів брому в молекулі під час побудови спіроскелета, уникаючи проблеми регіоселективності в подальшому бромуванні.
Крок 1: Приготуйте реактив Гриньяра. Під захистом азоту розчиніть 2-бромбіфеніл у безводному ТГФ, охолодіть до мінус 78 градусів, повільно додайте по краплях n-розчин n-бутиллітію в гексані, перемішуйте протягом 1,5 годин і генеруйте реактив Гріньяра 2-бромбіфеніл магнію бромід.
Крок 2: Нуклеофільне додавання. Змішайте вище-згаданий реактив Гріньяра з розчином 2-бром-9-флуоренону в ТГФ, зніміть крижану баню та повільно нагрійте до кімнатної температури для реакції. Після завершення реакції її гасять насиченим водним розчином бікарбонату натрію та екстрагують дихлорметаном з отриманням проміжного продукту 9-(2-біфеніл)-9-флуоренолу.
Крок 3: Циклізація, каталізована кислотою. Розчиніть проміжну сполуку флуоренону в оцтовій кислоті, додайте каталітичну кількість (приблизно 5 моль%) концентрованої соляної кислоти та кип’ятіть із зворотним холодильником протягом 12 годин. Після охолодження його очищали колонковою хроматографією на силікагелі (використовуючи суміш дихлорметану та н-гексану як елюент) для отримання білого порошкоподібного 2-бром-9,9'-спіробіфлуорену із загальним виходом близько 70%.
Перевага цього шляху полягає в тому, що атом брому вже є на місці вихідного матеріалу, і немає необхідності додаткового бромування після циклізації. Чистота продукту висока (чистота ВЕРХ може досягати понад 99%).
Спосіб 2:
Спочатку синтезуйте ядро спіробіфлуорену 9,9 '-, а потім окислюйте та бромуйте його
Цей шлях поділяється на два етапи: спочатку замикання кільця, а потім бромування.
Крок 1: Синтез 9,9 '- спіробіфлуорену (SBF). Реактив Гріньяра 2-бромбіфенілу реагував з 9-флуореноном для отримання проміжної сполуки флуоренону шляхом нуклеофільного приєднання. Потім кільце замкнули в кислих умовах з отриманням незаміщеного 9,9'- спіробіфлуорену з виходом близько 80%.
Крок 2: Окисне бромування. Використовуючи бромід натрію як джерело брому, перекис водню як окисник і 1,2-дихлоретан як розчинник, реагуйте при 20 градусах протягом 48 годин. Але за цих умов основним продуктом є 2,2 ', 7,7' - тетрабром-9,9 '- спіробіфлуорен (з селективністю 95,1% і виходом близько 80%), а не цільовим монобромідним продуктом.
Селективний контроль монобромування є основною складністю цього маршруту. Для отримання монобромованих продуктів необхідний строгий контроль бромного еквіваленту, часу реакції та температури. У практичних операціях важко повністю уникнути полібромованих побічних -продуктів, тому цей шлях більш підходить для приготування полібромованих продуктів.
Спосіб 3:
Багатоетапний шлях, починаючи з бромбензолу
Починаючи з дешевого бромбензолу, цільовий продукт отримують за допомогою чотирьох стадій реакції Гріньяра, реакції сполучення, реакції додавання та реакції замикання кільця, що каталізується кислотою. Цей шлях має низькі витрати на сировину, але є багато етапів, і інформація про врожайність кожного кроку не така чітка, як метод 1, який рідше використовується в промисловості.
Крім того, є також патентні звіти про шлях використання 2-бромбіфенілу як сировини, спочатку реагуючи з диметилкарбонатом шляхом нуклеофільного заміщення для отримання проміжної сполуки, а потім бромуючи та циклізуючи для отримання дибромспіробіфлуорену із загальним виходом близько 50%. Однак цей шлях в основному націлений на 2,2-дибромний продукт, а не на один бром.
Якщо ви створюєте органічні оптоелектронні матеріали (OLED, перовскітні матеріали для транспортування отворів у сонячних елементах тощо), перший спосіб є найбезпечнішим вибором. 2-бромо-9,9 '- спіробіфлуорен можна додатково утворити за допомогою таких реакцій, як літіювання борування та зв’язування Бухвальда. Наприклад, його можна піддати реакції з дифенілфосфіном літію для синтезу дифеніл-2-(9,9'-спіробіфлуорен) фосфіну (вихід 60,6%) або використовувати для синтезу матеріалу для транспортування дірок Спіро-014 (вихід до 89,1%).
Популярні Мітки: 2-бром-9,9'-спіробіфлуорен кас 171408-76-7 постачальники виробники фабрика оптом купити ціна гуртом продам