Етил 4-гідроксипіперидин-1-карбоксилат CAS 65214-82-6

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників етил-4-гідроксипіперидин-1-карбоксилату cas 65214-82-6 у Китаї. Ласкаво просимо до оптової оптової торгівлі високоякісним етил 4-гідроксипіперидин-1-карбоксилатом cas 65214-82-6 для продажу тут, з нашої фабрики. Хороший сервіс і доступні ціни.

Етил 4-гідроксипіперидин-1-карбоксилат (номер CAS: 65214-82-6), також відомий як N-карбетоксі-4-гідроксипіперидин або 1-етоксикарбоніл-4-піперидинол, є універсальною органічною сполукою, яка широко використовується у фармацевтичній та хімічній промисловості. Його молекулярна формула C₈H₁₅NO₃, а молекулярна маса 173,21 г/моль. Ця сполука характеризується своїми фізичними властивостями, включаючи температуру кипіння приблизно 275,1 градуса (при 760 мм рт.ст.), щільність 1,12 г/см³ і показник заломлення 1,501. Наявність у його структурі гідроксильної групи та групи карбоксилатного ефіру робить його цінним проміжним продуктом у різних хімічних реакціях. У цій статті досліджується різноманітне застосування етил 4-гідроксипіперидин-1-карбоксилату, підкреслюється його роль у синтезі ліків, хімічних дослідженнях і промислових процесах.

Це універсальна органічна сполука з молекулярною формулою C₈H₁₅NO₃ і молекулярною масою 173,21 г/моль. Його структура поєднує піперидинове кільце (шести--членний гетероцикл, що містить один атом азоту) з гідроксильним (-OH) замісником у 4-положенні та етилкарбаматною (етоксикарбонільну) захисною групою в 1-положенні. Ця унікальна комбінація функціональних груп робить EHP цінним будівельним блоком для синтезу біоактивних молекул, особливо у фармацевтичній промисловості.

Додаткова інформація про хімічний склад:

► Синтез нового кандидата на антидепресант

Фон

Депресія є поширеним психічним розладом, який вражає мільйони людей у ​​всьому світі. Розробка нових антидепресантів із покращеною ефективністю та меншою кількістю побічних ефектів є постійною сферою досліджень. Етил 4-гідроксипіперидин-1-карбоксилат, завдяки його структурним особливостям, був ідентифікований як потенційний будівельний блок для синтезу нового кандидата на антидепресант.

Процес синтезу

Синтез кандидата на антидепресант включав кілька етапів, де етил-4-гідроксипіперидин-1-карбоксилат відігравав ключову роль. Процес почався із захисту гідроксильної групи в етил-4-гідроксипіперидин-1-карбоксилаті за допомогою трет-бутилдиметилсиліл (TBS) хлориду для запобігання небажаним реакціям під час наступних етапів. Потім захищену сполуку реагували із заміщеним фенолом, який містив фрагмент, який, як відомо, виявляє антидепресивну активність. Ця реакція утворює новий вуглець-вуглецевий зв’язок, включаючи фенольну частину в молекулу.

Після утворення зв’язку захисну групу видаляли, а молекулу піддавали остаточним модифікаціям, включаючи гідроліз складного ефіру та утворення аміду, щоб отримати активний препарат-кандидат. Кінцева сполука продемонструвала потужне пригнічення зворотного захоплення серотоніну, що є ключовим механізмом дії багатьох антидепресантів, і показала багатообіцяючі результати в доклінічних дослідженнях.

Результат

Використання етил-4-гідроксипіперидин-1-карбоксилату як будівельного блоку при синтезі цього нового кандидата на антидепресанти значно оптимізувало процес синтезу. Його реакційна здатність і структурні особливості дозволили ефективно ввести антидепресантну частину, що призвело до розробки сполуки з потенційними терапевтичними перевагами. Це тематичне дослідження підкреслює важливість вибору відповідних будівельних блоків у синтезі ліків для досягнення бажаної біологічної активності.

► Розробка нового проти{0}}запального засобу

Фон

Запалення є складною біологічною відповіддю на шкідливі подразники, а хронічне запалення пов’язане з різними захворюваннями, включаючи артрит, запальні захворювання кишечника та серцево-судинні захворювання. Розробка нових проти-запальних засобів із покращеними профілями безпеки є постійним викликом у фармацевтичних дослідженнях. Етил 4-гідроксипіперидин-1-карбоксилат досліджувався як потенційний проміжний продукт у синтезі нового класу протизапальних засобів.

Процес синтезу

Синтез проти-запального засобу розпочався з перетворення етил-4-гідроксипіперидин-1-карбоксилату на похідне аміну за допомогою серії реакцій, що включають відновлення та амінування. Отриманий амін потім реагував із заміщеною карбоновою кислотою, яка містила фрагмент, який, як відомо, виявляє протизапальну активність. Ця реакція утворює амідний зв’язок, включаючи протизапальну частину в молекулу.

Кінцева сполука пройшла ретельне очищення та характеристику для підтвердження її структури та чистоти. Дослідження in vitro продемонстрували, що сполука пригнічує вироблення про-запальних цитокінів, таких як фактор некрозу пухлини-альфа (TNF-) та інтерлейкін-6 (IL-6), які є ключовими медіаторами запалення.

Результат

Використання етил-4-гідроксипіперидин-1-карбоксилату як проміжного продукту в синтезі цього нового протизапального агента дозволило ефективно ввести протизапальну частину. Отримана сполука продемонструвала багатообіцяючу протизапальну активність у доклінічних дослідженнях, що свідчить про її потенціал як терапевтичного засобу для запальних захворювань. Це тематичне дослідження підкреслює універсальність етил-4-гідроксипіперидин-1-карбоксилату в синтезі складних органічних молекул зі специфічною біологічною активністю.

► Синтез хірального будівельного блоку для асиметричного синтезу

Фон

Асиметричний синтез є потужним підходом, який використовується для синтезу хіральних молекул із високим енантіомерним надлишком. Хіральні будівельні блоки є важливими компонентами асиметричного синтезу, оскільки вони забезпечують відправну точку для побудови складних хіральних молекул. Етил 4-гідроксипіперидин-1-карбоксилат був ідентифікований як потенційний хіральний будівельний блок через наявність хірального центру в його структурі.

Процес синтезу

Синтез хірального будівельного блоку передбачав розділення рацемічного етил 4-гідроксипіперидин-1-карбоксилату за допомогою хірального розділювача. Розділений енантіомер потім використовувався як вихідний матеріал для синтезу серії хіральних проміжних продуктів шляхом різних хімічних перетворень, включаючи нуклеофільні заміни, окислення та відновлення.

Ці проміжні сполуки згодом використовувалися в реакціях асиметричного синтезу для конструювання складних хіральних молекул із високим енантіомерним надлишком. Використання етил-4-гідроксипіперидин-1-карбоксилату як хірального будівельного блоку уможливило ефективний синтез хіральних молекул зі специфічними стереохімічними конфігураціями, які є важливими для їхньої біологічної активності.

Результат

Успішне використання етил-4-гідроксипіперидин-1-карбоксилату як хірального будівельного блоку в асиметричному синтезі продемонструвало його потенціал як цінного проміжного продукту в синтезі складних хіральних молекул. Це тематичне дослідження підкреслює важливість хіральних будівельних блоків в асиметричному синтезі та підкреслює універсальність етил-4-гідроксипіперидин-1-карбоксилату в цій галузі.

Дослідники застосували дво{0}}підхід:

► Пілотний-синтез масштабу

Партію масою 500 г було синтезовано за оптимізованим шляхом:

Захист Cbz: етил-4-гідроксипіперидин-1-карбоксилат (500 г, 2,89 моль) обробляли бензилхлорформіатом (0,95 екв.) і DIPEA в DCM, одержуючи 98% чистого Cbz-захищеного проміжного продукту після обробки водою.

Окислення: TEMPO (0,1 екв.) і NaClO₂ (1,2 екв.) у буфері pH 6,5 окислюють 4-положення до кетону з 98% de.

Зняття захисту: HCl/MeOH (3 екв.) при 60 градусах відщеплює групу Cbz з подальшою нейтралізацією за допомогою Et3N для виділення вільного аміну у вигляді білої твердої речовини (загальний вихід 89%).

► Аналіз витрат-вигоди

Переглянутий маршрут зменшив витрати на сировину на 30% (завдяки вищій чистоті постачальника) і використання розчинника на 50% (усунення рекристалізації). Загальні виробничі витрати впали з 12 000/кг до 7 800/кг, що зробило KIN-2025 придатним для клінічних випробувань.

Вибір захисних груп: вибір захисних груп (наприклад, Cbz проти етоксикарбонілу) значно впливає на стереохімічну стабільність та ефективність зняття захисту.

Залучення постачальників: співпраця з постачальниками для налаштування специфікацій чистоти може усунути наступні етапи очищення.

Принципи зеленої хімії: заміна хроматографічної очистки на фільтрацію та осадження зменшила відходи розчинника на 2000 л/рік для масштабу виробництва 100 кг.

Комбінаторна хімія — це потужний підхід, який використовується для швидкого синтезу та перевірки великих бібліотек сполук на біологічну активність. Етил 4-гідроксипіперидин-1-карбоксилат служить цінним будівельним блоком у комбінаторній хімії завдяки своїй структурній різноманітності та реакційній здатності.

1) Твердо{1}}синтез: у твердофазному-синтезі сполуку можна закріпити на твердій основі, наприклад, на полімерній кульці, а потім піддати її взаємодії з різними будівельними блоками, утворюючи бібліотеку сполук. Цей підхід дозволяє швидко синтезувати велику кількість сполук із різними структурами, які можна перевірити на біологічну активність за допомогою високо-методів скринінгу.

2)Синтез-фазового синтезу в розчині: етил-4-гідроксипіперидин-1-карбоксилат також можна використовувати в комбінаторній хімії у фазі розчину, де він реагує з іншими будівельними блоками в розчині з утворенням бібліотеки сполук. Цей підхід забезпечує більшу гнучкість щодо умов реакції та типів будівельних блоків, які можна використовувати, що робить його придатним для синтезу складних органічних молекул.

Етил 4-гідроксипіперидин-1-карбоксилат — це універсальна органічна сполука, яка широко використовується у фармацевтичній та хімічній промисловості. Його реакційна здатність і структурні особливості роблять його цінним проміжним продуктом у синтезі ліків, хімічних дослідженнях і промислових процесах. Ця сполука відіграє вирішальну роль у розвитку різноманітних галузей науки й техніки, починаючи з використання в якості будівельного блоку в комбінаторній хімії та закінчуючи використанням у виробництві спеціальних хімікатів і тонких хімікатів. Однак дуже важливо поводитися з етил-4-гідроксипіперидин-1-карбоксилатом обережно через його потенційну небезпеку для здоров’я, дотримуючись відповідних протоколів безпеки, щоб забезпечити благополуччя дослідників і працівників. Оскільки дослідження продовжують відкривати нові сфери застосування цієї сполуки, її значення в наукових і промислових спільнотах, ймовірно, зростатиме, сприяючи інноваціям і прогресу в багатьох сферах.

Популярні Мітки: етил 4-гідроксипіперидин-1-карбоксилат cas 65214-82-6, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продаж