4-метил-2-(метилсульфаніл)піримідинце органічна сполука з молекулярною формулою C6H8N2S і CAS 14001-63-9. Зазвичай він виглядає як жовта або темно-коричнева рідина. Низька розчинність у воді, але розчинний в органічних розчинниках, таких як етанол, ефір і диметилсульфоксид. Це нелетка сполука з низьким тиском пари, стабільна при кімнатній температурі, на яку нелегко впливають окислювачі або світло в повітрі. Це важливий проміжний продукт для багатьох молекул ліків, таких як антагоністи рецепторів ангіотензину II, протипухлинні препарати, противірусні препарати тощо.
Може використовуватися як реагент або каталізатор для деяких хімічних реакцій, таких як реакція Сузукі, реакція Хека, реакція Соногашири тощо. Його можна використовувати для досліджень і застосування в галузях електрохімії, таких як електроліти, електрохімічний каталіз і модифікація поверхні електродів. Його також можна використовувати в інших галузях, таких як матеріалознавство, хімія полімерів, конструювання каталізаторів тощо. Завдяки своїм важливим проміжним продуктам і широкому спектру застосувань це дуже корисна сполука.
|
Хімічна формула |
C6H8N2S |
|
Точна маса |
140 |
|
Молекулярна маса |
140 |
|
m/z |
140 (100.0%), 141 (6.5%), 142 (4.5%) |
|
Елементний аналіз |
C, 51.40; H, 5.75; N, 19.98; S, 22.87 |
|
|
|
4-Метил-2-(метилсульфоніл)піримідин є важливою органічною сполукою з потенційним застосуванням у галузі медицини, пестицидів і матеріалознавства.
CN201710955247.2 розкриває увігнутий опуклий стрижневий адсорбуючий матеріал на основі грунту для затвердіння хрому в річкових відкладах. Матеріал А був отриманий шляхом модифікації суміші 2-фторпіримідин-3-пінального ефіру боронової кислоти, фенілпропаргілсульфіду, N-метил-N-фенілтіосечовини та октадецилового ефіру 4-метилбензолсульфонової кислоти після очищення атапульгітовим ґрунтом; Речовину A модифікували сумішшю NbCl4, AlCl3, Co (NO3) 2 і Mg (NO3) 2 для отримання речовини B; Речовину B модифікували сумішшю 1-бензоїл-3-фенілтіосечовини, 3-карбальдегідбензотіофену та 4-метил-2-метилтіопіримідину для отримання речовини C.
Речовина С, модифікована сумішшю (3-бромпропокси) трет-бутилдиметилсилану, метилендисульфонату та тіохлорформат-S-ізопропіламіну, є адсорбентом на основі атапульгіту, який використовується для затвердіння хрому в річкових відкладах.4-метил-2-метилтіопіримідин можна використовувати для отримання інгібіторів С-кінцевої Src-кінази (CSK) із наступною структурою. Ключовим регуляторним фактором каскадної реакції передачі сигналів TCR є CSK, яка є тирозинпротеїнкіназою, також відомою як С-кінцева Src-кіназа. CSK має структурну архітектуру домену, пов’язану з Src, включаючи домен SH3, домен SH2 і каталітичний домен. Фосфорилювання CSK розташоване на С-кінцевому хвості залишків тирозину сімейства кіназ Src (SFK).
CSK є інгібіторною кіназою LCK. У лімфоцитах CSK пригнічує активацію Т-клітин шляхом фосфорилювання LCK за тирозином 505. Для інгібування LCK CSK рекрутується на плазматичну мембрану шляхом зв’язування з трансмембранними білками або білками-адапторами, розташованими поблизу мембрани. CSK пригнічує передачу сигналу через різні поверхневі рецептори, включаючи TCR. У процесі селекції розвитку Т-клітин у тимусі LCK, член сімейства SRC-кіназ, відіграє вирішальну роль у передачі сигналів рецепторів Т-клітин, а також важливий для передачі сигналів рецепторів Т-клітин у наивних і ефекторних Т-клітинах. Миші без LCK демонструють повну втрату розвитку Т-клітин. LCK конститутивно асоціюється з цитоплазматичними доменами CD4 і CD8.
І вважається кіназою, яка головним чином реагує на фосфорилювання Т-клітинного рецептора ITAM (мотив активації на основі тирозину імунного рецептора). Існують дані, які свідчать про те, що зв’язування хелперних рецепторів із пептидними комплексами MHC, які зв’язуються з рецепторами Т-клітин, посилює залучення LCK до рецепторів Т-клітин, що беруть участь, що призводить до більш ефективного фосфорилювання рецептора Т-клітин ITAM.
Лише активований LCK може фосфорилювати ITAM у відповідному сигнальному ланцюзі Т-клітинного рецептора. Повна активація каталітичної активності LCK вимагає аутофосфорилювання на кільці активації в домені кінази. Фосфорилювання карбоксильного тирозину C-кінцевою Src-кіназою (CSK) відновлює LCK до його неактивного стану.
Таким чином, CSK і LCK відіграють важливу роль у регуляції імунних відповідей. Спільне кластеризування TCR і LCK або відокремлення CSK від мембрани може викликати фосфорилювання TCR. Таким чином, селективні інгібітори CSK посилять фосфорилювання TCR і підвищать ефективність слабких пухлинних антигенів, а також можуть подолати інгібіторну активність блокади контрольних точок.
4-метил-2-метилтіопіримідин є органічним проміжним продуктом, який можна отримати реакцією гідрохлориду 4-метилпіримідин-2-тіолу з йодометаном. Існують літературні повідомлення про те, що його можна використовувати для приготування адсорбентів на основі увігнутих опуклих стрижневих ґрунтів та інгібіторів C-кінцевої Src-кінази (CSK) для затвердіння хрому в річкових відкладах.
4-метил-2-(метилсульфаніл)піримідинможе бути синтезований наступним синтетичним шляхом:
- 2-Метил-4-ціанопіридин реагує з метилмеркаптаном з утворенням 2-метил-4-метилтіопіридину.
- Проведення реакції конденсації Кневенагеля 2-метил-4-метилтіопіридину та метилацетону в лужних умовах з утворенням 4-метил-2-(метилтіо)піридин-5-карбонової кислоти.
- Відновлення 4-метил-2-(метилтіо)піридин-5-карбонової кислоти до 4-метил-2-(метилтіо)піридину за допомогою реакції відновлення гідрогенізації водню та каталізатора Pd/C.
- Нарешті, його отримують шляхом взаємодії 4-метил-2-(метилтіо)піридину та ціаніду калію в метанолі.
Крок 1:
2-метил-4-ціанопіридин + метилмеркаптан → 2-метил-4-метилтіопіридин
крок 2:
2-метил-4-метилтіопіридин + метилацетон + основа → 4-метил-2-(метилтіо)піридин-5-карбонова кислота
крок 3:
4-метил-2-(метилтіо)піридин-5-карбонова кислота + Н2/Pd-C → 4-метил-2-(метилтіо)піридин
крок 4:
4-Метил-2-(метилтіо)піридин + KCN + CH3OH → C6H8N2S
Нижче наведено метод синтезу4-метил-2-(метилсульфаніл)піримідинзазвичай використовуються в лабораторіях:
1. Синтез 4-метил-2-(трифторметил)піримідину: взаємодія 2,4-дихлор-6-піколіну з трифторацетилформамідом з отриманням 4-метил-2-(трифторметил)піримідину.
2. Синтез продукту: взаємодія 4-метил-2-(трифторметил)піримідину з тіолом, екстракція сумішшю ацетону та води з отриманням продукту.
Цей метод вимагає використання деяких основних методів та обладнання органічної синтетичної хімії, наприклад осушувача, інертної атмосфери, дистиляції розчинника та колонкової хроматографії. У той же час необхідно звернути увагу на безпечну експлуатацію, особливо при використанні та поводженні з органічними сполуками хлору слід звернути увагу на захисні заходи.
Ключові характеристики хімічної реактивності
Лужний гідроліз:
У лужних умовах він гідролізується на 4-МЕТИЛ-2-ПІРИМІДІНОЛ і метилмеркаптан.
реактивність:
Він може проходити низку реакцій, таких як окислення, гідрування, алкілування, арилування та дегідратація.
Нуклеофільне додавання:
Завдяки -метилтіо та характеристикам збагачення електронної хмари в 2,4-положенні він може піддаватися реакціям нуклеофільного приєднання, таким як приєднання Міхаеля та реакція алкоголізації іміно тощо.
Каталітичні властивості:
Його також можна використовувати як каталізатор для деяких реакцій, таких як дегідратація етанолу, окислення та ароматизація альдегідів тощо.
Таким чином, він має деякі важливі властивості реакційної здатності та має широкий спектр застосувань у сферах фармацевтики, пестицидів, хімії та електрохімії.
Процедури безпеки
Індивідуальний захист: під час роботи надягайте лабораторні халати, хімічні захисні рукавички та окуляри, щоб запобігти контакту зі шкірою та очима.
Вимоги до вентиляції: усі операції слід проводити у витяжній шафі або місцевій витяжній системі, щоб забезпечити циркуляцію повітря.
Екстрені дії: у разі витоку накрийте вологою тканиною та очистіть. Не підмітайте віниками або стисненим повітрям. Очистіть забруднений одяг окремо та забороніть змішувати його з іншим одягом.
Поводження з відходами: відходи слід класифікувати та зібрати, передати установам, які мають кваліфікацію поводження з небезпечними відходами, для переробки та заповнити «Маніфест про передачу небезпечних відходів».
синтетичний склад
В атмосфері аргону гідрохлорид 4-метилпіримідин-2-тіолу (13,78 г, 84,7 ммоль) додавали до розчину NaOH (7,46 г, 186,4 ммоль) у воді (120 мл), після чого по краплях додавали йодметан (13,23 г, 93,2 ммоль). Перемішують при кімнатній температурі протягом 2 годин, потім екстрагують CH2Cl2 (2x).
Органічну фазу сушили над Na2SO4 і концентрували насухо. Отриманий неочищений продукт очищали хроматографією на силікагелі, використовуючи суміш гексану EtOAc з підвищеною полярністю як елюент, що дало 10,26 г бажаної сполуки (вихід: 86%).
Додайте 4-метилпіримідин-2-тіол гідрохлорид (13,78 г, 84,7 ммоль) до розчину NaOH (7,46 г, 186,4 ммоль) у воді (120 мл), а потім додайте по краплях йодметан (13,23 г, 93,2 ммоль) в атмосфері аргону.
Перемішують при кімнатній температурі протягом 2 годин. Екстрагуйте (x2) CH2Cl2. Сушать органічну фазу над Na2SO4 і концентрують насухо. Отриманий неочищений продукт очищали хроматографією на силікагелі, використовуючи суміш гексану EtOAc із зростаючою полярністю як елюент, отримуючи 10,26 г бажаної сполуки (вихід: 86%).
Стабільність
Фізична стабільність
4-метил-2-(метилсульфаніл)піримідинє темно-коричневою рідиною при кімнатній температурі та має певні фізичні параметри: температура кипіння становить 78-80 градусів (за умов 1 мм рт. ст.), щільність становить 1,007 г/мл (при 25 градусах), показник заломлення становить n20/D 1,572, а температура спалаху становить 220 градусів F (приблизно 104 градуси). Ці дані вказують на те, що фізичні властивості цієї речовини є стабільними за звичайних умов зберігання (таких як герметизація та уникнення світла), і вона не схильна до розкладання або зміни фази.
Хімічна стабільність
За рекомендованих умов зберігання (2-8 градусів) хімічні властивості 4-метил-2-метоксипіримідину стабільні і не реагують з компонентами в повітрі. Однак слід зазначити, що він може бути чутливим до сильних окислювачів, сильних кислот або сильних лугів, і контакт із такими речовинами може призвести до розкладання або утворення шкідливих продуктів. Тому при зберіганні його слід тримати подалі від окислювачів або корозійних хімікатів і забезпечити хорошу герметичність контейнера.
Умови зберігання
Для збереження стабільності цю речовину слід зберігати в холодильнику (2-8 градусів) і захищати від прямих сонячних променів. Під час тривалого -зберігання рекомендується регулярно перевіряти герметичність контейнера, щоб запобігти вбиранню вологи або забрудненню. Якщо потрібне транспортування, використовуйте ударостійку та герметичну упаковку та позначте її попереджувальним знаком «Займиста рідина».
Безпека
Небезпека для здоров'я
4-Метил-2-метоксипіримідинпредставляє потенційну небезпеку для здоров'я, зокрема:
Пошкодження очей: прямий контакт може спричинити серйозне пошкодження очей (H318), тому необхідно негайно промити їх великою кількістю води та звернутися за медичною допомогою. Подразнення шкіри: контакт може спричинити подразнення шкіри (H315), і під час роботи слід надягати хімічні захисні рукавички (наприклад, матеріал з нітрильної гуми). Подразнення дихальних шляхів: вдихання пилу або пари може викликати подразнення дихальних шляхів. (H335), а операції слід проводити у витяжній шафі або місцевій витяжній системі.
Екологічна небезпека
Вплив цієї речовини на навколишнє середовище не було чітко класифіковано, але, виходячи з її хімічних властивостей, слід уникати її прямого скидання у водойми чи ґрунт. Щоб запобігти забрудненню навколишнього середовища, відходи повинні бути передані професійним установам для обробки. Дані щодо його здатності до біологічного розкладання обмежені, але припускається, що швидкість розкладання в природному середовищі повільна, і ним слід керувати з обережністю.
FAQ
Ця сполука в основному служить проміжним продуктом органічного синтезу, зокрема для виробництва фармацевтичних препаратів і агрохімікатів. Метилтіогрупа та метил-заміщене піримідинове кільце в його структурі є ключовими фармакофорами або структурними одиницями, які часто використовуються для подальшої дериватизації-, наприклад для перетворення метилтіогрупи на більш реакційноздатні метилсульфонільні або метилсульфонільні групи шляхом окислення.
Його слід зберігати в повністю герметичних контейнерах і зберігати подалі від прямого світла в прохолодному та сухому місці при постійній температурі від 2 до 8 градусів Цельсія. Метилтіогрупа, що міститься в цій речовині, схильна до поступового окислення під впливом навколишнього повітря і сонячного світла, що може призвести до зниження якості продукту. Для тривалого -зберігання настійно рекомендується регулярне визначення чистоти, а як ефективний метод виявлення можна прийняти ядерно-магнітно-резонансну спектроскопію водню. Крім того, слід суворо уникати прямого контакту з сильними окислювачами під час зберігання та використання.
Піримідинове кільце є електронно-дефіцитною ароматичною системою, яка може піддаватися реакціям нуклеофільного заміщення за певних умов. Метилтіогрупа (-SMe) є ключовою функціональною групою: з одного боку, атом сірки має неподілені пари електронів, які можуть діяти як м’яка основа або ліганд Льюїса; з іншого боку, зв’язок C-S легко розривається або перетворюється, особливо через реакції сполучення, які каталізуються перехідними металами- для обміну функціональними групами.
так Ця хімічна сполука зазвичай виділяє різкий і неприємний запах, характерний для сір{1}}вмісних речовин, аналогічний неприємному запаху гнилої капусти чи сильного часнику. Враховуючи його подразливу запахову властивість і потенційну небезпеку для здоров’я, усі відповідні експериментальні процедури та робочі процедури повинні суворо виконуватися в повністю вентильованій лабораторній витяжній шафі. У той же час дослідники повинні носити повне стандартне засоби індивідуального захисту, включаючи стійкі до хімікатів-рукавички, захисні окуляри та спеціальні лабораторні халати протягом усього процесу. Такі стандартизовані захисні заходи необхідні для ефективного запобігання випадковому вдиханню шкідливих летких парів і запобігання прямому контакту шкіри або слизової оболонки з цією речовиною, щоб повністю забезпечити особисту безпеку експериментів і підтримувати безпечне робоче середовище лабораторії.
Популярні Мітки: 4-МЕТИЛ-2-(МЕТИЛСУЛЬФАНІЛ) ПІРИМІДИН CAS 14001-63-9, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж