4- (брометил) фенілборонова кислотає важливим будівельним блоком органічного синтезу з молекулярною формулою c₇h₈bro₂. Найвизначніша структурна особливість цієї сполуки лежить у бензольному кільці, яке одночасно має дві ключові функціональні групи: високоелектрофільна бромметильна група (- ch₂br) та високо нуклеофільна група борону (- B (OH) ₂). This unique "dual functionality" makes it an extremely valuable amphiphilic reagent, capable of acting as an electrophile to undergo substitution reactions with various nucleophilic groups (such as amines, alcohols, and thiols) to extend carbon chains, as well as acting as a nucleophile to form carbon-carbon bonds with aryl or alkyl halides via the classic Suzuki - реакція з’єднання Miyaura, тим самим ефективно пов'язуючи дві ароматичні кільцеві структури. Тому він широко застосовується в лікарській хімії, матеріалознавстві та розвитку функціональної молекули, особливо відіграє незамінну роль у побудові основних рамок складних біоактивних молекул та органічних функціональних матеріалів. Завдяки чутливості вологи своєї групи боронної кислоти ця сполука, як правило, потребує зберігання при низькій температурі -, інертних атмосфери у ущільненому контейнері.
|
C. F |
C7H8BRO2 |
|
E. M |
214 |
|
M. W |
215 |
|
m/z |
214 (100.0%), 216 (97.3%), 213 (24.8%), 215 (24.2%), 217 (5.3%), 215 (4.3%), 215 (3.2%), 217 (2.1%), 214 (1.9%), 216 (1.8%) |
|
E. A |
C, 39.13; Н, 3,75; B, 5.03; BR, 37.19; O, 14.89 |
|
|
|
4- (брометил) фенілборонова кислотає загальним проміжним органічним синтезом з великими застосуваннями в декількох галузях.
1. Синтез гетероциклічних сполук: Реагуючи з різними органічними сполуками, можна синтезувати різні гетероциклічні сполуки, такі як піридин, піразин, піримідин тощо. Ці сполуки мають широкі застосування в таких галузях, як фармацевтичні препарати та пестициди.
2. Хіральні каталізатори для синтезу: хіральні каталізатори є важливими інструментами для досягнення реакцій органічного синтезу . 4- (бромметил) фенілборонової кислоти можуть бути використані для синтезу хіральних фосфатних каталізаторів для асиметричних реакцій синтезу, таких як реакції додавання асиметричного Майкла та реакції асимметрики.
3. Синтетичний полімер: 4- (бромметил) фенілборонова кислота може реагувати з іншими органічними сполуками для синтезу полімерів, що містять групи фенілборонової кислоти. Ці полімери мають широкий спектр застосувань у матеріалознавстві, біомедицині та інших галузях, таких як доставка наркотиків та біологічна візуалізація.
4. Синтетичні пестициди: 4- (бромметил) фенілборонова кислота може бути використана для синтезу різних пестицидів, таких як гербіциди, інсектициди, фунгіциди тощо.
5. Синтетичні спеції: 4- (бромметил) фенілборонова кислота може бути використана для синтезу різних спецій, таких як кумарин, кумарин тощо. Ці спеції мають широкий спектр застосувань у косметиці, їжі та інших полях.
6. МІТЕЛЬНА Наука: 4- (брометил) фенілборонова кислота може бути використана для приготування полімерних матеріалів та функціональних матеріалів. Завдяки його реакційній здатності та властивостям груп борної кислоти можна ввести різні функціональні групи, змінюючи властивості та використання матеріалу.
7. Дослідження лікарських засобів: Через чудову реакційну здатність 4- (брометил) фенілборонової кислоти вона широко використовується в галузі досліджень наркотиків. Він може служити синтетичним проміжним продуктом для сполук свинцю, що використовується для побудови різноманітної бібліотеки сполук та розробки нових біоактивних сполук.
8. Буфер борної кислоти: група борної кислоти 4 - (бромметил) фенілборонова кислота має хорошу продуктивність буферизації і може бути використана для приготування буферних розчинів. Агенти буферизації борної кислоти широко використовуються в лабораторіях та біохімічних полях для регулювання кислотного балансу розчинів та підтримки специфічного рН.
199 Ці датчики можуть бути використані для виявлення наявності та концентрації біологічних молекул, таких як моніторинг рівня глюкози в крові in vitro та in vivo.
201 Це має велике значення в таких галузях, як наука про навколишнє середовище, дослідження каталізаторів та органічна хімія металів.
11. Координаційний полімер: 4- (бромметил) фенілборонова кислота може використовуватися як мономер для підготовки координаційних полімерів. Ці полімери мають спеціальні властивості, такі як продуктивність адсорбції, селективність іонів, чутливість до температури тощо, і можуть застосовуватися в таких сферах, як технологія поділу, датчики та системи вивільнення лікарських засобів.
4- (брометил) фенілборонова кислотає загальним проміжним продуктом в органічному синтезі. Нижче наведено кілька загальних методів синтезу, детальні етапи та хімічні рівняння:
Метод 1: Синтез фенільного броміду
Zn+Br2+4- гідроксифеніл бромід → c7H8ББРО2
Приготуйте 100 мілітр-колбу з трьома шийки і додайте 20 мілілітрів (15 грам, 0,125 молей) 4-гідроксифенілу броміду та 120 мілілітрів (141,7 грам, 1 моль) порошку цинку.
Повільно додайте 46 мілілітрів (68 грам, 0,5 молей) брому у крижану ванну, щоб уникнути надмірної температури.
Нагрійте реакційну суміш до 80 градусів і підтримуйте її протягом 45 хвилин.
Фільтр для видалення цинкового порошку, промийте фільтр-пиріг ефіром нафти, щоб видалити безреагувати 4-гідроксифеніл брому та бром.
Після випаровування фільтрата отримують сирий 4-бромометилбензол, який може бути використаний як сировину для наступного етапу синтезу.
Метод 2: Синтез фенільного броміду
Бр2+Hbr +4- гідроксифеніл бромід → c7H8ББРО2
Приготуйте колбу на три шиї 100 мл і додайте 20 мл (15 г, 0,125 моль) 4-гідроксифенілброміду та 80 мл (0,625 моль) гідробромічної кислоти.
Повільно додайте 26,7 мілілітрів (43,1 грам, 0,3 моли) брому в крижану ванну, щоб уникнути надмірної температури.
Нагрійте реакційну суміш до 80 градусів і підтримуйте її протягом 45 хвилин.
Додайте 200 мілілітрів води і відрегулюйте значення рН до 8-9 водним розчином бікарбонату натрію.
Фільтр для видалення осаду, витягуйте органічну фазу метанолом, випаровує органічний розчинник і отримуйте сирий 4-бромометилбензол.
Метод 3: Синтез фенільного йодиду
Бр2+Hbr+c6H5Io → c7H8ББРО2
Приготуйте 100 мілітр-колбу з трьома шиєю і додайте 20 мілілітрів (15 грам, 0,125 молей) 4-гідроксифеніл-йодиду та 80 мілілітрів (0,625 молей) гідробромічної кислоти.
Повільно додайте 26,7 мілілітрів (43,1 грам, 0,3 моли) брому в крижану ванну, щоб уникнути надмірної температури.
Нагрійте реакційну суміш до 80 градусів і підтримуйте її протягом 45 хвилин.
Додайте 200 мілілітрів води і відрегулюйте значення рН до 8-9 водним розчином бікарбонату натрію.
Фільтр для видалення осаду, витягуйте органічну фазу метанолом, випаровує органічний розчинник і отримуйте сирий 4-бромометилбензол.
Вищезазначені три методи - лише деякі з них для синтезу4- (брометил) фенілборонова кислота, а різні методи синтезу можуть змінюватися залежно від сировини. Слід зазначити, що під час процесу синтезу умови реакції, такі як температура, час та співвідношення реагенту, слід суворо контролювати для забезпечення якості та виходу продукту. У той же час слід звернути увагу на безпечну експлуатацію, щоб уникнути ризиків безпеки, спричинених токсичністю, корозійністю та іншими проблемами хімічних реагентів.
Несприятливі реакції
Прояви побічних реакцій на 4- (бромметил) фенілборонову кислоту
Шкірні реакції
Шкірна реакція є поширеною несприятливою реакцією 4- (бромметил) фенілборонової кислоти. Контактні люди можуть відчувати такі симптоми, як почервоніння, набряк, свербіж та висип на шкірі. Ці симптоми зазвичай з'являються протягом декількох годин до днів після впливу, а тяжкість змінюється від людини до людини. Поява шкірних реакцій може бути пов'язана з прямим роздратуванням шкіри 4- (бромметил) фенілбороновою кислотою та алергічними реакціями. Для людей з алергією вони можуть бути більш схильні до важких шкірних реакцій, таких як контактний дерматит після впливу.
Очні реакції
Контакт очей з 4- (бромметил) фенілбороновою кислотою може викликати такі симптоми, як біль в очах, почервоніння, розривання та фотобоясті. Ці симптоми можуть впливати на зір і, у важких випадках, можуть навіть призвести до пошкодження очей, таких як виразки рогівки, кон'юнктивіт тощо. Поява реакцій очей зазвичай викликається прямим стимуляцією тканин очей 4- (брометил) фенілборонової кислоти. Якщо сполука випадково бризкає в очі, негайно промийте великою кількістю води та негайно зверніться до медичної допомоги.
Дихальні реакції
Дихальний вплив 4- (брометил) фенілборонової кислоти може викликати такі симптоми, як кашель, хрипи та труднощі дихання. Ці симптоми можуть впливати на дихальну функцію і, у важких випадках, можуть навіть призвести до задухи. Поява респіраторних реакцій може бути викликана інгаляцією 4- (бромметил) фенілборонової кислоти після недобросовісної діяльності, що дратує і пошкоджує дихальну слизову. Використання цієї сполуки в погано вентильованих умовах або неспроможність вжити відповідних захисних заходів може збільшити ризик дихальних реакцій. Довгострокове опромінення також може призвести до виникнення хронічних респіраторних захворювань.
Системні реакції
Довгострокове або високе - Вплив дози 4- (бромметил) фенілборонової кислоти може призвести до системних реакцій, таких як головний біль, запаморочення, втома, нудота, блювота тощо. Ці симптоми можуть впливати на повсякденне життя та роботу користувача. Поява системних реакцій може бути пов'язана з накопиченням 4- (бромметил) фенілборонової кислоти в організмі та її впливу на нервові та травні системи. У важких випадках це може навіть призвести до ускладнень, таких як пошкодження функції печінки та нирок, ненормальна система крові тощо.
Фактори, що впливають на побічні реакції 4- (брометил) фенілборонової кислоти
Доза впливу
Доза експозиції є одним з важливих факторів, що впливають на несприятливі реакції 4 - (бромметил) фенілборонової кислоти. Взагалі кажучи, чим більша доза впливу, тим більший ризик побічних реакцій і чим сильніше може бути симптоми. Під час виробництва, використання та обробки цієї сполуки дозу експозиції слід суворо контролювати, щоб уникнути впливу високої дози. Наприклад, в лабораторних операціях необхідна кількість сполуки повинна бути точно зважена, щоб уникнути надмірного використання.
Час контакту
5.2 Тривалість контакту контакту також може впливати на виникнення побічних реакцій. Довгострокове вплив 4- (бромметил) фенілборонової кислоти може збільшити ризик побічних реакцій, особливо пошкодження важливих органів, таких як печінка та нирки. Тому час контакту повинен бути мінімізований якомога більше, а такі методи, як робота з перемиканням, повинні бути прийняті для зменшення тривалості постійного контакту. Коли це можливо, автоматизоване обладнання слід використовувати замість ручної роботи для скорочення часу контакту між персоналом та сполуками.
Індивідуальні відмінності
Існують відмінності в чутливості різних людей до 4- (брометил) фенілборонової кислоти. Люди з алергією, дітьми, вагітними жінками, літніми та іншими спеціальними популяціями можуть бути більш схильними до несприятливих реакцій. Алергічні особи можуть відчувати алергічні реакції на певні компоненти 4- (брометил) фенілборонової кислоти, що призводить до сильної шкіри, дихання та інших симптомів. Діти та люди похилого віку мають відносно слабкі фізичні функції, погана толерантність до лікарських засобів і більш сприйнятливі до наслідків цієї сполуки. Вагітні жінки перебувають у спеціальному стані під час вагітності, а вплив 4- (бромметил) фенілборонової кислоти може мати несприятливий вплив на плід. Тому особливу увагу слід приділяти захисту спеціальних груп населення при використанні цієї сполуки.
Фактори навколишнього середовища
Фактори навколишнього середовища, такі як температура, вологість, вентиляційні умови тощо, також можуть впливати на побічні реакції 4- (бромметил) фенілборонової кислоти. Висока температура та висока вологість можуть сприяти випаровуванню сполуки, збільшити його концентрацію в повітрі і, таким чином, збільшити ризик впливу. Погано вентильоване середовище може призвести до накопичення сполуки в повітрі, що полегшує користувачам вдихання та збільшення ризику дихальних реакцій. Тому на робочих місцях, де використовується ця сполука, слід підтримувати хороші умови вентиляції, слід контролювати температуру та вологість для зменшення виникнення побічних реакцій.
Популярні Мітки: 4- (бромметил) фенілборонова кислота CAS 68162-47-0, постачальники, виробники, фабрика, оптова торгівля, купівля, ціна, масова, продаж