Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників 3-індоліакрилової кислоти cas 1204-06-4 у Китаї. Ласкаво просимо до оптової оптової торгівлі високоякісною 3-індоліакриловою кислотою cas 1204-06-4, яка продається на нашому заводі. Хороший сервіс і доступні ціни.
3-індолакрилова кислотаце органічна сполука з молекулярною формулою C12H9NO2, CAS 1204-06-4, і відносною молекулярною масою 199,21 г/моль. Зазвичай від білих до світло-жовтих порошкоподібних кристалів і безбарвних кристалів високої чистоти. Існує сильний пік поглинання в ультрафіолетовій області з довжиною хвилі в діапазоні 220-250 нм. Легко розчиняється в органічних розчинниках, але важко розчиняється у воді, з температурою плавлення 175-177 градусів і щільністю 1,365 г/мл (25 градусів).
Його спектр флуоресценції пов'язаний зі значенням рН розчину, має добру стабільність і може зберігатися тривалий час при кімнатній температурі. Крім того, 3-індолакрилова кислота є токсичною для людського організму, тому її слід використовувати безпечно. Він має різні фармакологічні ефекти, включаючи проти-пухлинну, проти-запальну, антибактеріальну та імунну регуляцію. Ці ефекти мають широкі перспективи застосування в таких сферах, як медицина, товари для здоров'я та їжа.
|
Хімічна формула |
C11H9NO2 |
|
Точна маса |
187 |
|
Молекулярна маса |
187 |
|
m/z |
187 (100.0%), 188 (11.9%) |
|
Елементний аналіз |
C, 70.58; H, 4.85; N, 7.48; O, 17.09 |
|
|
|
3-індолакрилова кислота, також відома як індолакрилова кислота, є біологічно активною сполукою, яка в основному існує в рослинах і тваринах у природі. Він має численні потенційні фармакологічні ефекти, включаючи проти-пухлинну, проти-запальну, антибактеріальну та імунну регуляцію.
1. Протипухлинна дія:3 індолакрилова кислота має значну протипухлинну активність. Він може пригнічувати ріст і проліферацію пухлинних клітин, індукувати апоптоз пухлинних клітин і інгібувати пухлинний ангіогенез. Ці ефекти допомагають зменшити здатність пухлинних клітин до інвазії та метастазування. Дослідження показали, що 3-індоліакрилова кислота може проявляти проти-пухлинну дію шляхом регулювання різних сигнальних шляхів і молекулярних мішеней, таких як інгібування протеїнкінази С і індукування зупинки клітинного циклу.
2. Протизапальний ефект: 3 Індоліакрилова кислота має значні проти-запальні ефекти. Він може пригнічувати вивільнення різних цитокінів і медіаторів запалення в запальній відповіді, тим самим полегшуючи запальну відповідь. Дослідження показали, що 3-індолакрилова кислота може пригнічувати ядерні фактори за допомогою κ B (NF- κ B), а сигнальні шляхи, такі як мітоген-активована протеїнкіназа (MAPK), мають проти-запальну дію.
3. Антибактеріальний ефект: 3-нолеакрилова кислота має певний антибактеріальний ефект. Він може пригнічувати ріст і розмноження різних бактерій і грибків, таких як Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Candida albicans тощо. Дослідження показали, що 3 індолеакрилова кислота може проявляти антибактеріальну дію, руйнуючи клітинні мембрани та пригнічуючи активність внутрішньоклітинних ферментів.
4. Імуномодулюючий ефект: 3 індолеакрилова кислота має певний імунорегуляторний ефект. Він може регулювати функції різних імунних клітин, наприклад, пригнічувати запальні реакції та сприяти секреції цитокінів. Дослідження показали, що 3-індоліакрилова кислота може здійснювати імунорегуляторні ефекти, регулюючи рецептори та сигнальні шляхи на поверхні імунних клітин.
5. Пригнічення запальної відповіді: 3. Індолеакрилова кислота може пригнічувати вивільнення різних медіаторів запалення під час процесу запальної відповіді, таких як простагландин E2 (PGE2), оксид азоту (NO) і фактор некрозу пухлин- (TNF- ), інтерлейкін-1 (IL-1) тощо. Дослідження показали, що вона може пригнічувати ядерні фактори κ B (NF- κ B) Активація сигнальних шляхів, таких як мітоген-активована протеїнкіназа (MAPK), зменшує вироблення медіаторів запалення, тим самим послаблюючи запальну відповідь.
6. Регулювання функції імунних клітин: 3 індолакрилова кислота може впливати на функцію різних імунних клітин. Дослідження показали, що він може пригнічувати проліферацію Т-лімфоцитів і секрецію цитокінів, а також має регуляторний вплив на диференціювання Т-хелперних клітин 1 (Th1) і Т-хелперних клітин 2 (Th2). Крім того, 3-індолакрилова кислота також може пригнічувати активність руйнування природних клітин-кілерів (NK-клітин), відіграючи важливу роль у балансі та функції імунних клітин.
7. Протиалергічні реакції: 3 Індоліакрилова кислота має протиалергічну дію. Він може пригнічувати імунну відповідь, викликану алергенами, і зменшувати появу алергічних симптомів. Дослідження показали, що він може пригнічувати вивільнення гістаміну та мати антагоністичну дію на рецептори гістаміну, тим самим зменшуючи алергічні реакції.
8. Інгібування аутоімунних захворювань: 3 Індолеакрилова кислота має певний інгібуючий ефект на аутоімунні захворювання. Дослідження показали, що він може пригнічувати виникнення та розвиток експериментального аутоімунного енцефаломієліту (ЕАЕ), а також має певну пригнічувальну дію на експериментальний аутоімунний гепатит (ЕАГ). Ці ефекти тісно пов’язані з пригніченням запальних реакцій і регуляцією функції імунних клітин.
Підводячи підсумок, можна сказати, що 3 індоліакрилова кислота має різноманітне застосування в імунній регуляції, включаючи пригнічення запальних реакцій, регуляцію функції імунних клітин, протиалергічні реакції та пригнічення аутоімунних захворювань. Ці ефекти мають потенційну цінність для застосування в лікуванні та профілактиці захворювань, пов’язаних з імунною системою. У майбутньому подальші дослідження його механізму дії та фармакокінетичних характеристик можуть забезпечити більшу теоретичну основу та практичну підтримку для його розробки.
Хімічні властивості та основна структура
3-індолакрилова кислота(хімічна формула: C₁₁H₉NO₂, номер CAS: 1204-06-4) є , -ненасиченою монокарбоновою кислотою. Його структура утворена кон'югацією скелета акрилової кислоти та індол-3-групи. Ця сполука зазвичай виглядає як кристалічний порошок від світло-жовтого до коричневого кольору з щільністю приблизно 1,196 г/см³.
З точки зору розчинності, він може досягати 50 мг/мл в ДМСО (потрібна ультразвукова допомога для розчинення), але має відносно низьку розчинність у воді або етанолі. На його стабільність значно впливають температура та світло, тому його потрібно зберігати протягом тривалого часу при -20 градусах (порошок) або -80 градусах (розчинник). Під час транспортування його слід запакувати блакитним льодом або зберігати в світлонепроникній тарі при кімнатній температурі.
Основний процес виробництва
Шлях синтезу 3-індоліакрилової кислоти в основному складається з кількох реакцій. Ключові етапи включають модифікацію функціональної групи індольного кільця та введення акрилової структури. Нижче наведено типовий процес.
Початковий вибір сировини
Загальні вихідні матеріали включають індол-3-карбоксальдегід або індол-3-карбонову кислоту. Взявши, наприклад, індол-3-карбоксальдегід, він реагує з малоновою кислотою в ацетонітрилі зі зворотним холодильником протягом 9 годин, і через реакцію конденсації Кневенагеля утворюється проміжний 3-індолпропеноїловий ефір. Згодом його гідролізують з отриманням цільового продукту. Загальний вихід за цим шляхом становить приблизно 60%-70%, але температуру реакції потрібно суворо контролювати (80-90 градусів), щоб уникнути утворення побічних продуктів.
Оптимізація каталітичної системи
Щоб покращити ефективність реакції, дослідники розробили одно-процес синтезу в два-етапи:
Перший крок:3-індолакрилова кислота(1 ммоль), фенол (1,5 ммоль) і карбонат калію (0,2 ммоль) змішують у DMF і перемішують при 100°С протягом 1 години. Через реакцію приєднання Міхаеля утворюється проміжний сірчаний ефір.
Другий етап: проміжний продукт піддається дегідрування in-in situ з утворенням 3-[1-(фенілтіо)етил]-1H-індолу із загальним виходом до 98%. Цей метод сприяє реакції через каталітичну кількість основи (K₂CO3), уникаючи використання каталізаторів важких металів у традиційних процесах, що відповідає тренду зеленої хімії.
Очищення та контроль якості
Неочищений продукт необхідно очистити флеш-хроматографією, використовуючи силікагель як нерухому фазу та дихлорметан/метанол (9:1) як елюент. Після очищення продукт необхідно ідентифікувати за допомогою ВЕРХ (більше або дорівнює 98%) і ЯМР (¹H/¹³C), щоб переконатися, що він відповідає стандартам для біологічних експериментів або промислового виробництва. Наприклад, специфікація продукту, надана певним постачальником, показує, що його чистота становить 99,62%, а залишковий розчинник (DMF) менше 0,1%.
Міркування для-промислового виробництва
Збільште-завдання
Існують значні відмінності між лабораторним синтезом і промисловим виробництвом. Наприклад, коли компанія спробувала розширити одно-метод до 10 кг, виявилося, що теплопередача в реакторі була нерівномірною, що призвело до локального перегріву, а частка побічних-продуктів зросла до 15%. Рішення включають:
Заміна традиційного реактора періодичної дії реактором безперервної дії та покращення масообміну та теплообміну за допомогою мікроканальної конструкції;
Оптимізація системи розчинників із використанням розчинників із -низькою{1}}температурою кипіння (таких як ацетонітрил) замість ДМФА, щоб зменшити споживання енергії при переробці.
Контроль витрат і постачання сировини
Ринкова ціна 3 індолакрилової кислоти значно коливається. Наприклад:
Ціна продукту високої-чистоти (99,62%) становить до 30 доларів США/мг (TargetMol), який в основному використовується для наукових досліджень;
Продукт промислового рівня (99%) може коштувати лише 3 долари США за кг (імпорт-експортна компанія в Хебеї), що підходить для великомасштабного-виробництва.
Вартість сировини становить приблизно 40%, причому на ціну індол-3-карбоксальдегіду суттєво впливає ринок анілінового виробництва. Підприємствам необхідно закріпити постачання за допомогою довгострокових контрактів.
Навколишнє середовище та безпека
Рідина, що утворюється під час виробництва, містить органічні розчинники (такі як ДМФА, дихлорметан) і кислотні/лужні відходи. Його необхідно відновити шляхом дистиляції та нейтралізації перед вивантаженням. Крім того, сама 3-індоліакрилова кислота має властивість легкого подразнення, тому оператори повинні носити захисне спорядження, а виробничий цех повинен підтримувати вентиляцію.
Сфери застосування та спрямованість виробництва
Як метаболіт триптофану 3-індоліакрилова кислота широко використовується в дослідженнях кишкової мікробіоти. Наприклад, він може пригнічувати експресію факторів запалення (таких як IL-6, TNF-), захищаючи функцію кишкового епітелію. Виробництво має забезпечити ізотопні маркери (такі як 3-індоліакрилова кислота-d₄), які використовуються для відстеження метаболічного шляху. Ціна таких виробів зазвичай в 2-3 рази дорожча звичайного типу.
Сільське господарство та матеріалознавство
Останні дослідження виявили, що3-індолакрилова кислотамає сильну дію проти -водоростей і може пригнічувати синтез клітинних мембран водоростей. Щоб задовольнити потреби сільськогосподарського обприскування, виробничий процес має оптимізувати розчинність продукту у воді (наприклад, через утворення солі чи нано-покриття), одночасно знижуючи собівартість виробництва до рівня нижче 1 дол. США/кг.
Деякі компанії пропонують послуги структурної модифікації, такі як введення фтору, хлору тощо як замісників у індольному кільці для підвищення біологічної активності цільової молекули. Цикл такого індивідуального синтезу зазвичай становить 4-6 тижнів, мінімальна кількість замовлення (MOQ) становить 10 грамів, а ціна коливається залежно від складності.
Часті запитання
Чи однакові акрилат і акрилова кислота?
+
-
Акрилати - це солі та ефіри акрилової кислоти. Вони також відомі як пропеноати (оскільки акрилова кислота також відома як 2-пропенова кислота). Акрилати містять вінілові групи, тобто два атоми вуглецю, з’єднані один з одним подвійним зв’язком, безпосередньо з’єднані з карбонільним вуглецем.
Для чого використовується 3 3 диметилакрилова кислота?
+
-
3,3-Метиловий ефір диметилакрилової кислоти (метил-3,3-диметилакрилат) є розгалуженим ненасиченим ефіром, який використовується як проміжний продукт фармацевтичного синтезу, агрохімічний будівельний блок, спеціальний мономер для модифікації полімерів і технологічний реагент у хімії захисту груп для багатостадійного органічного синтезу.
Популярні Мітки: 3-індолакрилова кислота cas 1204-06-4, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж