3-індокрилова кислота- органічна сполука з молекулярною формулою C12H9NO2, CAS 1204 - 06 - 4, і відносна молекулярна маса 199,21 г/моль. Зазвичай білі до світло -жовтих кристалів порошкоподібних і безбарвних кристалів з високою чистотою. У ультрафіолетовій області є сильний пік поглинання, довжина хвилі коливається від 220-250 нм. Легко розчинити в органічних розчинниках, але важко розчинити у воді, з температурою плавлення 175-177 градусів і щільністю 1,365 г/мл (25 градусів). Його спектр флуоресценції пов'язаний зі значенням pH розчину, має хорошу стабільність і може зберігатися тривалий час при кімнатній температурі. Крім того, 3 індоакрилова кислота токсична для людського організму і її слід використовувати безпечно. Він має різні фармакологічні ефекти, включаючи протипухлинну, протизапальну, антибактеріальну та імунну регуляцію. Ці ефекти мають широкі перспективи застосування в таких галузях, як медицина, медичні продукти та продукти харчування.
|
Хімічна формула |
C11H9NO2 |
|
Точна маса |
187 |
|
Молекулярна вага |
187 |
|
m/z |
187 (100.0%), 188 (11.9%) |
|
Елементальний аналіз |
C, 70.58; H, 4.85; N, 7.48; O, 17.09 |
|
|
|
3-індокрилова кислота, також відомий як індоакрилова кислота, є біологічно активною сполукою, яка в основному існує у природі рослин та тварин. Він має численні потенційні фармакологічні ефекти, включаючи анти - пухлину, анти - запальну, антибактеріальну та імунну регуляцію.
1. Ефект проти пухлини:
3 Індоеакрилова кислота має значну активність пухлини проти -. Він може інгібувати ріст і проліферацію пухлинних клітин, індукувати апоптоз пухлинних клітин та інгібувати пухлинний ангіогенез. Ці ефекти допомагають зменшити інвазію та здатність метастазів пухлинних клітин. Дослідження показали, що 3 індоакрилова кислота може здійснювати анти - пухлинні ефекти, регулюючи різні сигнальні шляхи та молекулярні мішені, такі як інгібування протеїнкінази С та індукція зупинки клітинного циклу.
2. Антизапальний ефект: 3 Індоеакрилова кислота має значні анти - запальні ефекти. Він може інгібувати вивільнення різних цитокінів та запальних медіаторів у запальній реакції, тим самим полегшуючи запальну реакцію. Дослідження показали, що 3 індоаакрилова кислота може інгібувати ядерні фактори за допомогою κ B (NF - κ B) та сигнальними шляхами, такими як білкова кіназа, що активується мітогеном (MAPK), здійснюють анти - запальні ефекти.
3. Антибактеріальний ефект: 3- ndoleacrylic кислота має певний антибактеріальний ефект. Він може гальмувати ріст та відтворення різних бактерій та грибів, таких як Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Candida albicans тощо. Дослідження показали, що 3 індоакрилова кислота може здійснювати антибактеріальні ефекти, порушуючи клітинні мембрани та гальмувати активність внутрішньоклітинних ферментів.
4. Імуномодулюючий ефект: 3 Індоеакрилова кислота має певний імунний регуляторний ефект. Він може регулювати функції різних імунних клітин, таких як інгібування запальних реакцій та сприяння секреції цитокінів. Дослідження показали, що 3 індоакрилова кислота може чинити імунні регуляторні ефекти, регулюючи рецептори та сигнальні шляхи на поверхні імунних клітин.
5. Інгібування запальної реакції: 3 індоаакрилова кислота може інгібувати вивільнення різних медіаторів запалення, таких як простагландин Е2 (PGE2), оксид азоту (ні), і фактор некрозу пухлини - (TNF -), інтерлеуки- ( Показано, що він може інгібувати ядерні фактори κ B (NF-κ B) Активація сигнальних шляхів, таких як мітоген-активована протеїнкіназа (MAPK), зменшує вироблення запальних медіаторів, тим самим полегшуючи запальну реакцію.
6. Регулювання функції імунних клітин: 3 Індоеакрилова кислота може впливати на функцію різних імунних клітин. Дослідження показали, що воно може інгібувати проліферацію Т -лімфоцитів та секреції цитокінів і має регуляторний вплив на диференціацію клітини 1 (Th1) та T Helper Cell (Th2). Крім того, 3 індоакрилова кислота також може інгібувати активність вбивства природних клітин -вбивць (клітин NK), відіграючи важливу роль у рівновазі та функції імунних клітин.
7. Анти алергічні реакції: 3 Індоеакрилова кислота має анти алергічну дію. Він може інгібувати імунну відповідь, індуковану алергенами, і зменшити виникнення алергічних симптомів. Дослідження показали, що воно може інгібувати вивільнення гістаміну та мати антагоністичний вплив на рецептори гістаміну, тим самим зменшуючи алергічні реакції.
8. Інгібування аутоімунних захворювань: 3 Індоеакрилова кислота має певний інгібуючий вплив на аутоімунні захворювання. Дослідження показали, що воно може гальмувати виникнення та розвиток експериментального аутоімунного енцефаломієліту (EAE), а також має певний інгібуючий вплив на експериментальний аутоімунний гепатит (EAH). Ці ефекти тісно пов'язані з інгібуванням запальних реакцій та регулюванням функції імунних клітин.
Підсумовуючи, 3 індоаакрилова кислота має різні використання імунної регуляції, включаючи інгібування запальних реакцій, регулювання функції імунних клітин, проти алергічних реакцій та інгібування аутоімунних захворювань. Ці ефекти мають потенційну цінність застосування при лікуванні та профілактиці захворювань, пов'язаних з імунітетом. Надалі подальші дослідження його механізму дії та фармакокінетичних характеристик можуть забезпечити більш теоретичну основу та практичну підтримку його розвитку.
Хімічні властивості та основна структура
3-індокрилова кислота(Хімічна формула: c₁₁h₉no₂, номер CAS: 1204 - 06 - 4) -це, -неповнолітній монокарбонова кислота. Її структура утворюється кон'югацією акрилової кислоти, а також індол-3-групи. Ця сполука, як правило, виявляється як світло -жовтий до коричнево -кристалічного порошку, з щільністю приблизно 1,196 г/см³. Що стосується розчинності, він може досягти 50 мг/мл в ДМСО (вимагає ультразвукової допомоги для розчинення), але має відносно низьку розчинність у воді або етанолі. На його стабільність суттєво впливає температура та світло, і його потрібно тривалий час зберігати при -20 градусів (порошок) або -80 градусів (розчинник). Під час транспортування його слід упаковувати синім льодом або зберігати у легкій стійкій ємності при кімнатній температурі.
Основний процес виробництва
Шлях синтезу 3-індолеакрилової кислоти в основному складається з множинних реакцій. Ключові кроки передбачають модифікацію функціональної групи індольного кільця та введення акрилової структури. Далі є типовий процес процесу:
Початковий вибір сировини
Поширені вихідні матеріали включають індол - 3-карбоксальдегід або індол-3-карбонову кислоту. Входячи з прикладу Індол-3-Карбоксальдегід, він реагує з малоновою кислотою в ацетонітрилі при рефлюксі протягом 9 годин, а через реакцію конденсації ноженагеля утворюється проміжне 3-індольне ефір пропеноїль. Згодом для отримання цільового продукту його гідролізують. Загальний вихід цього маршруту становить приблизно 60%-70%, але температуру реакції потрібно суворо контролювати (80-90 градусів), щоб уникнути утворення побічних продуктів.
Оптимізація каталітичної системи
Для підвищення ефективності реакції дослідники розробили один - POT два - Процес синтезу кроку:
Перший крок:3-індокрилова кислота(1 ммоль), фенол (1,5 ммоль) та карбонат калію (0,2 ммоль) змішані в DMF і перемішують на 100 градусів протягом 1 години. Через реакцію додавання Майкла генерується проміжний продукт сірки.
Другий крок: проміжний продукт піддається - дегідруванням situ, щоб утворити 3 - [1- (фенілтіо) етил] -1h-інтудол із загальним виходом до 98%. Цей метод сприяє реакції через каталітичну кількість основи (k₂co₃), уникаючи використання каталізаторів важких металів у традиційних процесах, що відповідає тенденції зеленої хімії.
Очищення та контроль якості
Сирий продукт потрібно очистити флеш -хроматографією, використовуючи силікагель як стаціонарну фазу та дихлорметан/метанол (9: 1) як елюент. Після очищення продукт потрібно ідентифікувати за допомогою ВЕРХ (більше або дорівнює 98%) та ЯМР (¹h/¹³c), щоб забезпечити, що він відповідає стандартам біологічних експериментів або промислового виробництва. Наприклад, специфікація продукту, надана певним постачальником, показує, що його чистота становить 99,62%, а залишковий розчинник (DMF) - менше 0,1%.
Міркування щодо промислового - масштаб
Масштаб -
Існують суттєві відмінності між лабораторним синтезом та промисловим виробництвом. Наприклад, коли компанія намагалася збільшити масштабний метод - POT до рівня 10 кг, було встановлено, що передача тепла в реакторі була нерівномірною, що призвело до локального перегріву, а частка продуктів - збільшилася до 15%. Рішення включають:
Заміна традиційного пакетного реактора безперервним потоковим реактором та посиленням масової передачі та тепловіддачі за допомогою мікроканальної конструкції;
Оптимізація системи розчинників, використовуючи низьку - кипіння - точкові розчинники (наприклад, ацетонітрил) замість DMF, щоб зменшити споживання енергії обробки.
Контроль витрат та постачання сировини
Ринкова ціна 3-індокрилової кислоти значно коливається. Наприклад:
Ціна високої - чистоти (99,62%) продукту становить до 30 доларів/мг (TargetMol), в основному використовується для наукових досліджень;
Продукт промислового (99%) продукт може становити до 3 доларів/кг (імпорт - експортна компанія в Hebei), що підходить для великого виробництва масштабу -.
Витрати на сировину припадають приблизно 40%, при цьому ціна індола - 3-карбоксальдегід суттєво впливає на ринок аніліну вгору за течією. Підприємства повинні заблокувати постачання за допомогою довгострокових контрактів.
Навколишнє середовище та безпека
Рідина відходів, що виробляється в процесі виробництва, містить органічні розчинники (такі як DMF, дихлорметан) та кислі/основні відходи. Його потрібно відновити за допомогою дистиляції та нейтралізації перед випискою. Крім того, 3-індолеакрилова кислота сама має легку подразнюючу властивість, і операторам потрібно носити захисне обладнання, а виробнича майстерня потребує підтримки вентиляції.
Поля застосування та орієнтація на виробництво
Біомедичні дослідження
Як метаболіт триптофану, 3 - індоакрилова кислота широко використовується в дослідженні кишкової мікробіоти. Наприклад, він може інгібувати експресію запальних факторів (таких як IL - 6, TNF-), захищаючи функцію епітеліального бар'єру кишечника. Виробничий кінець повинен забезпечити маркери ізотопів (наприклад, 3-індолеакрилова кислота-D₄), які використовуються для відстеження метаболічних шляхів. Ціна такої продукції зазвичай в 2-3 рази перевищує звичайний тип.
Сільське господарство та матеріалознавство
Останні дослідження виявили, що3-індокрилова кислотамає сильну анти - активність водоростей і може інгібувати синтез мембран водоростей. Для задоволення потреб сільськогосподарського розпилення, виробничий процес повинен оптимізувати розчинність води продукту (наприклад, через утворення солі або нано - покриття), зменшуючи виробничі витрати до 1/кг.
Індивідуальні послуги
Деякі компанії пропонують послуги структурної модифікації, такі як впровадження фтор, хлор тощо як заступники на індольне кільце для посилення біологічної активності молекули цільової. Цикл для такого індивідуального синтезу зазвичай становить 4-6 тижнів, з MOQ (мінімальна кількість порядку) 10 грам, а ціна коливається відповідно до складності.
Популярні Мітки: 3-indoleacrylic Acid CAS 1204-06-4, постачальники, виробники, фабрика, оптова торгівля, купівля, ціна, масова, для продажу