Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників 4-ацетоксиіндолу cas 5585-96-6 у Китаї. Ласкаво просимо до оптової оптової торгівлі високоякісним 4-ацетоксиіндолом cas 5585-96-6, що продається на нашому заводі. Хороший сервіс і доступні ціни.
4-ацетоксиіндолце органічна сполука, яка широко використовується у фармацевтичних і хімічних дослідженнях. Він добре розчиняється в полярних розчинниках, включаючи етилацетат, етанол і диметилформамід. Ця сполука чутлива до вологи та окислення, тому під час зберігання та використання слід дотримуватися правил поводження. Bloomtechz постачає 4-ацетоксиіндол високої чистоти, що підтримується повними звітами про якість партій, кваліфікованою технічною підтримкою для розробки синтетичного маршруту та індивідуальним спеціальним обслуговуванням продажів, що охоплює повний робочий процес від лабораторного відбору невеликих партій до комерційного постачання на рівні кілограма.
|
|
|
|
C.F |
C10H9NO2 |
|
E.M |
175 |
|
M.W |
175 |
|
m/z |
175 (100.0%), 176 (10.8%) |
|
E.A |
C, 68.56; H, 5.18; N, 8.00; O, 18.27 |
4-ацетоксиіндол являє собою цінну гетероциклічну органічну сполуку з широкими перспективами застосування в секторі виробництва барвників. Завдяки характерному остову індольного кільця та реакційноздатному ацетоксизаміснику ця речовина демонструє сприятливу модифіковану реакційну здатність, що робить її одним із основних вихідних матеріалів для побудови різноманітних хромогенних молекул барвників. Він може піддаватися цілеспрямованій структурній модифікації для налаштування спектральних властивостей і продуктивності передачі кольору, підтримуючи підготовку багатьох функціональних кольорових барвників.
Ця речовина є цінним органічним синтетичним проміжним продуктом, який залишається хімічно стабільним за кімнатної температури та атмосферного тиску. Фізично це зазвичай спостерігається як порошок від сіро-бежевого кольору. З точки зору розчинності, він демонструє хорошу розчинність у багатьох органічних розчинниках, включаючи дихлорметан, хлороформ, ДМСО, етанол і метанол. Класифікується як подразнююча хімічна речовина, прямий контакт зі шкірою, слизовими оболонками або дихальними шляхами може викликати місцеві запальні реакції. Цільові шляхи синтезу в добре контрольованих умовах хімічної реакції необхідні для його лабораторного та промислового приготування.
Застосування в текстильній промисловості
Підвищення якості текстилю
Його застосування в текстильній промисловості значно покращує якість готових текстильних виробів. Барвники, отримані з цього проміжного продукту, полегшують виробництво текстилю, що характеризується яскравим, насиченим кольором і надзвичайною стійкістю кольору до прання, тертя та впливу світла. Оброблені текстильні вироби мають не тільки привабливі візуальні естетичні характеристики, але також демонструють сильну стійкість до вицвітання та зміни кольору під час планового обслуговування та повторних циклів чищення, зберігаючи стабільний колір протягом тривалого використання.
Задоволення різноманітних потреб ринку
У міру того, як споживачі висувають більші очікування щодо представлення кольору текстилю та загальної якості продукції, вимоги ринку до барвників дедалі диверсифікувалися. Як високоефективний барвник, отриманий з 4-ацетоксиіндолу, він добре підходить для задоволення потреб ринку в текстильних виробах із різноманітними кольоровими відтінками та цілями кінцевого використання. Наприклад, у секторі одягу його застосування дає предмети одягу яскравих кольорів і складних візерунків. Ці вироби не тільки задовольняють естетичні уподобання споживачів, але й демонструють хорошу стійкість до вицвітання та деформації під час щоденного носіння та процесів прання. Це значно покращує як комфорт при носінні, так і тривалу довговічність готового одягу.
Сприяти розвитку текстильної промисловості
Його відповідні застосування сприяють подальшому технологічному прогресу текстильної промисловості. Барвники, отримані з цього проміжного продукту, сприяють створенню більш інноваційних, високоефективних текстильних виробів із сильною ринковою конкурентоспроможністю. Такі пропозиції преміум-класу ефективно підвищують додану вартість текстильних товарів і зміцнюють їх ринкову перевагу перед товарами-конкурентами. Водночас вони прискорюють реструктуризацію промисловості та технічну модернізацію всього виробничого ланцюга, а також відіграють позитивну роль у просуванні переходу до екологічно чистих та сталого розвитку всього текстильного сектору.
Застосування в поліграфічній промисловості
Поліпшення колірного ефекту друкованих матеріалів
Його застосування в поліграфічній промисловості забезпечує значне покращення загальної хроматичної якості. Барвники, синтезовані з цього проміжного продукту, дозволяють виготовляти друковані матеріали високої чіткості, що характеризуються яскравими рівномірними відтінками та чіткими чіткими візерунками. Окрім чудової візуальної презентації та делікатного ефекту друку, оброблена друкована продукція демонструє чудову стійкість до вицвітання, зміни кольору та старіння під час тривалого зберігання та щоденного використання. Ці чудові властивості всебічно підвищують загальний рівень продукту, практичну якість і тривалу експлуатаційну довговічність матеріалів.
Відповідайте індивідуальним вимогам ринку
Із зростаючим споживчим попитом на друковані матеріали вимоги ринку до високоефективних барвників стають все більш різноманітними. Маючи надзвичайну всебічну ефективність, цей барвник здатний задовольнити вимоги ринку до індивідуальних друкованих матеріалів. Наприклад, у пакувальній промисловості застосування цих барвників дає пакувальні продукти з яскравими кольорами та характерними спеціально розробленими візерунками. Такі готові упаковки не тільки отримують вищу додану вартість і сильнішу ринкову конкурентоспроможність, але й успішно задовольняють зростаючі очікування споживачів щодо досвіду упаковки.
Сприяти розвитку технології друку
Його застосування також сприяє безперервному технічному прогресу та інноваціям у поліграфічному секторі. Барвники, отримані з цього проміжного продукту, сприяють розробці більш інноваційних, ефективних і комерційно конкурентоспроможних технологій друку. Ці передові методи ефективно покращують загальну точність друку, якість продукту та ефективність виробництва готової друкованої продукції. Крім того, вони прискорюють реструктуризацію промисловості та технічну модернізацію, а також значно сприяють екологічній трансформації та довгостроковому стійкому розвитку всієї поліграфічної галузі.
Застосування в фарбувальній промисловості
Підвищення ефективності фарбування
Застосування в фарбувальній промисловості може значно підвищити ефективність фарбування. Використовуючи ці барвники, можна скоротити час фарбування, зменшити споживання енергії та витрати. У той же час, ці барвники також мають хорошу диспергируемость і проникність, що дозволяє молекулам барвника рівномірно розподілятися на волокнах або підкладках, тим самим покращуючи однорідність і міцність фарбування.
Відповідають екологічним вимогам
На тлі зростання екологічної обізнаності населення ринковий попит на екологічно чисті барвники постійно зростає. Барвники, синтезовані з цього проміжного продукту, задовольняють зростаючі потреби ринку в стійких барвниках. Під час практичного застосування ці барвники створюють мінімальну кількість небезпечних побічних продуктів, мають сприятливу екологічну сумісність та дозволяють зручну утилізацію після використання та обробку відходів.
Сприяти інноваціям у технології фарбування
Запровадження барвників на основі 4-ацетоксиіндолу також стимулює інновації в технологіях фарбування. Використання таких барвників сприяє розробці нових, конкурентоспроможних на ринку процесів фарбування. Ці передові технології не тільки покращують якість фарбування та ефективність виробництва, але й прискорюють промислову трансформацію, технологічну модернізацію та сприяють сталому розвитку сектора фарбування.
методи синтезу
1. Гідразидний метод:
Це один із найбільш часто використовуваних методів отримання 4-ацетоксиндолу. У цьому методі використовується електрофільність індолу для реакції з нуклеофільністю гідразину оцтової кислоти з утворенням сполуки гідразиду оцтової кислоти. Згодом сполука піддається реакції конденсації в кислих умовах для утворення4-Ацетоксііндол.
2. Метод йодування:
Це являє собою альтернативний синтетичний шлях для отримання 4-ацетоксиіндолу. Принцип його реакції ґрунтується на опосередкованому йодом розщепленні лабільних метилкарбоксилатних груп, що забезпечує побудову основного структурного скелета 4-ацетоксиіндолу.
3. Метод окислення:
4-Ацетоксііндол може бути синтезований за допомогою 2,3-дихлор-5,6-диціано-1,4-бензохінону (DDQ), який є окислювачем. Під час цього процесу реакції індол, субстрат-попередник для 4-ацетоксиіндолу, піддається початковому окисленню з утворенням реакційноздатного проміжного продукту, який далі перетворюється на проміжний продукт 2,3-діоксиндол. Подальша структурна трансформація зрештою дає цільовий продукт 4-ацетоксиіндол.
4. Реакція Судзукі:
Це одна з найбільш часто використовуваних реакцій сполучення, що каталізуються паладієм, у сучасному органічному синтезі, і цей метод також використовується для отримання 4-ацетоксиндолу. Етапи методу спочатку полягають у проведенні реакції сполучення 2-броміндолу та фенілборонової кислоти в присутності паладієвого каталізатора та основних умов для утворення N-феніліндолу. Потім N-феніліндол і оцтовий ангідрид піддають оцтовому підкисленню в присутності гідроксиду натрію, щоб остаточно отримати 4-Ацетоксііндол.
4-Ацетоксііндолце органічна сполука, що належить до класу похідних індолу, що характеризується наявністю ацетоксигрупи (-OCOCH₃), приєднаної до четвертої позиції кільцевої системи індолу. Ця специфічна модель заміщення надає унікальні хімічні та біологічні властивості, що відрізняє його від інших похідних індолу. Структурно сам індол є біциклічною сполукою, що складається з бензольного кільця, злитого з піроловим кільцем. Введення ацетоксигрупи в 4-положення модифікує електронне та теричне середовище індолу, впливаючи на його реакційну здатність і взаємодію з іншими молекулами. Це заміщення може вплинути на розчинність, стабільність і біологічну активність сполуки.
Хімічно він може брати участь у різних реакціях, типових для індолів, таких як електрофільне ароматичне заміщення та нуклеофільна атака, особливо в положеннях, які активуються або деактивуються ацетоксигрупою. Наявність складноефірної функціональної групи також дозволяє здійснювати гідроліз у кислих або лужних умовах, що потенційно може призводити до утворення 4-гідроксиіндолу та оцтової кислоти. Біологічно похідні індолу становлять значний інтерес через їх присутність у природних продуктах та їхню потенційну фармакологічну дію. Відомо, що деякі похідні індолу виявляють антимікробні, протизапальні або нейроактивні властивості.
Ацетоксигрупа може модулювати ці дії, змінюючи здатність сполуки взаємодіяти з біологічними мішенями, такими як рецептори або ферменти.
У дослідницьких умовах він може служити синтетичним проміжним продуктом для отримання складніших індол{0}}сполук, у тому числі з терапевтичним потенціалом. Його синтез зазвичай включає ацилювання 4-гідроксиіндолу за відповідних умов для вибіркового введення ацетоксигрупи. Загалом,4-ацетоксиіндолявляє собою важливу сполуку в органічній і медичній хімії, пропонуючи розуміння зв’язків між структурою-активністю похідних індолу та слугуючи будівельним блоком для розробки нових хімічних речовин із різноманітним застосуванням.
Молекулярна формула 4-ацетоксиіндолу C1₁₀H₉NO₂ з молекулярною масою 175,18 г/моль. Його основна структура складається з індольного кільця та ацетоксигрупи (-OCOCH3). Ця сполука виглядає як тверда речовина від сірувато-білого до бежевого кольору при кімнатній температурі та тиску. Його температура плавлення становить 100-102 градуси, прогнозована температура кипіння становить 339,1±15,0 градусів, щільність становить приблизно 1,255 г/см³ (25 градусів), а показник заломлення становить 1,633. Його розчинність є вибірковою, і він слабо розчинний в органічних розчинниках, таких як хлороформ, ДМСО та метанол, але має надзвичайно низьку розчинність у воді. Умови зберігання вимагають суворого уникнення світла та герметизації для зберігання в прохолодному, сухому середовищі при 2-8 градусах, щоб запобігти розкладанню або погіршенню.
З точки зору хімічних властивостей, ацетоксигрупа (-OCOCH3) 4-ацетоксиіндолу демонструє типову реакційну здатність складноефірних сполук. Наприклад, у кислих або лужних умовах ацетоксигрупа легко вступає в реакції гідролізу, утворюючи 4-гідроксиіндол і оцтову кислоту. Ця характеристика має вирішальне значення в розробці синтетичних шляхів, наприклад через реакцію ацилювання 4-гідроксиіндолу оцтовим ангідридом, яка може ефективно отримувати 4-ацетоксиіндол: розчиніть 4-гідроксиіндол у дихлорметані (DCM), додайте по краплях піридин і оцтовий ангідрид при 0-5 градусах, нагрійте реакційну суміш до 20-25 градуса і перемішують протягом 3 годин. Після подальшої обробки (наприклад, промивання водою, промивання насиченим розчином бікарбонату натрію, сушіння та концентрування) можна отримати цільовий продукт із чистотою понад 99%.
Хоча дані про токсичність 4-ацетоксиіндолу не зовсім зрозумілі, наявні дослідження показують, що він може викликати подразнення шкіри, очей і дихальних шляхів. Наприклад, вдихання пилу може спричинити дихальний дискомфорт, контакт зі шкірою потребує миття великою кількістю води з милом, а контакт із очима вимагає негайного промивання водою як запобіжний захід. Згідно з класифікацією GHS, ця сполука позначена як "Xi" (подразнююча речовина) і супроводжується описом небезпеки (наприклад, H302, H315, H319, H332, H335) та запобіжними інструкціями (такими як P280, P305+P351+P338, P310). Тому під час операції слід надягати захисне спорядження (наприклад, рукавички, окуляри та протипилові маски), а також виконувати роботу в добре провітрюваному середовищі.
З точки зору сфер застосування, 4-ацетоксиіндол в основному використовується як проміжний фармацевтичний продукт і сировина для органічного синтезу. Наприклад, це ключовий попередник для синтезу похідних індолу, які мають велике значення для дослідження ліків, таких як проти-пухлинні, проти-запальні або антибактеріальні активні молекули. Крім того, 4-ацетоксиіндол можна також застосовувати в галузі матеріалознавства, наприклад, для приготування функціональних полімерів або флуоресцентних зондів. У промисловому виробництві процес синтезу 4-ацетоксиіндолу повинен враховувати як вартість, так і ефективність. Наприклад, шляхом оптимізації умов реакції (таких як температура, дозування розчинника та каталізатора) можна значно підвищити вихід, одночасно зменшивши утворення побічних продуктів.
З точки зору пропозиції на ринку, специфікації чистоти4-Ацетоксііндолрізноманітні, від реактивної якості (98%-99%) до промислової якості (більше або дорівнює 95%). Ціни варіюються в залежності від чистоти та характеристик упаковки. Наприклад, ціна 5 грамів продукту реагентної якості становить приблизно 49 юанів, тоді як ціна 25 кілограмів продукту промислового класу може становити лише 1 долар США за кілограм. Основні постачальники включають Sigma Aldrich, Aladdin, Shaoyuan Technology та інші вітчизняні та іноземні підприємства. Їхня продукція широко використовується в галузі досліджень, фармацевтики та хімікатів.
довідка
[1] Wang Y., He Q., Fan R. Facile synthesis of 4-acetoxyindoles via PhI(OAc)₂-mediated dearomatization of 2-alkynylanilines.Кордони органічної хімії, 2021, 8(11): 3008‑3013.
[2] EP3828147 A1. Процес отримання хромофорних проміжних продуктів на основі індолу для синтезу барвників, Європейське патентне відомство, 2021.
[3] PubChem. 4-Acetoxyindole (CAS 5585-96-6), Compound Safety & Property Database. Національний центр біотехнологічної інформації, США.
[4] Li M., Chen H. Структурна модифікація та орієнтоване на барвник застосування C4-заміщених будівельних блоків індолу.Барвники та пігменти, 2023, 212: 111089.
[5] BenchChem. Універсальність 4-ацетоксиіндолу як синтетичного проміжного продукту: Примітки щодо застосування та протоколи, Технічний звіт, 2026.
Часті запитання
Чому його «4-ацетоксильна» структура є ідеальною «захисною та направляючою» групою для синтезу ключових проміжних сполук, таких як прегабалін?
+
-
Сильний електроноакцепторний ефект ацетоксигрупи може значно активувати 3-е положення індолу, полегшуючи введення бажаного бічного ланцюга. Після завершення будівництва ацетоксигрупа може бути легко перетворена в структурну одиницю 4-гідроксиіндолу, необхідну для синтезу ліків, шляхом м’якого лужного гідролізу.
Як він ферментативно гідролізується в живих організмах і може імітувати або заважати метаболізму нейромедіаторів індолеаміну?
+
-
Його ацетильна група може бути гідролізована не-специфічними естеразами з утворенням 4-гідроксиіндолу in situ. Останній є потенційним проміжним продуктом або регулятором метаболічної мережі речовин індолеаміну, таких як серотонін, в організмі, який може впливати на рівні відповідних нейромедіаторів, але конкретний механізм неясний.
Яка потенційна цінність його комбінації "індолацетокси" в області органічних люмінесцентних матеріалів?
+
-
Індол є класичною групою донорів електронів, яка може утворювати внутрішньомолекулярну систему електронів у поєднанні з акцепторними ацетоксигрупами. Ця структурна модифікація може регулювати довжину хвилі випромінювання флуоресценції та ефективність сполук, що робить її кандидатом на структуру для розробки нових органічних люмінесцентних молекул.
Які переваги його ацетильованої форми з точки зору хімічної стабільності та реакційної здатності порівняно з простим 4-гідроксиіндолом?
+
-
Ацетилювання захищає гідроксильну групу, роблячи її більш стабільною проти окислення повітрям і легшою для зберігання та поводження. Тим часом він змінює розподіл електронної хмари індольного кільця, потенційно наділяючи його унікальною електрофільною/нуклеофільною реакційною здатністю, відмінною від вільного гідроксиіндолу, розширюючи його синтетичне застосування.
У хімії природних продуктів він використовується як гіпотетичний прекурсор або синтетичний еквівалент для певних алкалоїдів?
+
-
Існує гіпотеза, що певні природні алкалоїди, що містять 4-гідрокси- або 4-метоксиіндольні структури (такі як певні похідні каполіну), можуть піддаватися алкілуванню або циклізації за допомогою 4-ацетоксиіндолу як активного проміжного продукту в їх біогенному синтезі, але переконливих доказів поки що немає.
Популярні Мітки: 4-ацетоксиіндол кас 5585-96-6, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж