3-децилтіофен CAS 65016-55-9
video
3-децилтіофен CAS 65016-55-9

3-децилтіофен CAS 65016-55-9

Код продукту: BM-2-1-292
Номер CAS: 65016-55-9
Молекулярна формула: C14H24S
Молекулярна вага: 224.41
Номер EINEC: /
MDL №: MFCD00143180
Код HS: 29349990
Основний ринок: США, Австралія, Бразилія, Японія, Німеччина, Індонезія, Великобританія, Нова Зеландія, Канада тощо.
Виробник: Bloom Tech Xi'an Factory
Технологічна служба: НДДКР-1

 

3-децилтіофен- це структурно унікальна органічна сполука, молекула якої складається з тиофенського кільця, підключеного до прямої - ланцюгової децил -алкільної групи в положенні 3 -. Ця конструкція геніально поєднує властивості провідного ароматичного кільця з властивостями гнучкої довгої - ланцюгової алкільної групи. На передньому плані матеріалознавства він виходить за межі ролі простого проміжного продукту, щоб стати ключовим функціональним будівельним блоком для побудови впорядкованого само - зібраних структур: його довгий алкільний ланцюг надає чудову розчинність і приводить сили міжмолекулярних сил van der waals, тоді як група голови Тіофена забезпечує π-} стабільність. Їх синергетична взаємодія дозволяє спонтанному утворенню високопоставлених шаруватого рідкокристалічного фаз або самостійно -, зібраних моношарів, пропонуючи ідеальну платформу для інженерії інтерфейсу в органічних електронних пристроях. В органічних напівпровідниках, що служать мономеру для регулярних полімерів (наприклад, синтетичні P3DT), його децильні бічні ланцюги ефективно модулюють міжшарктування та кристалічність, відіграючи ключову роль у балансуванні рухливості заряду та процесі розчину. Крім того, сама молекула може слугувати напівпровідниковим шаром в органічних польових транзисторах або як шаблон для керування орієнтованою розташуванням кон'югованих молекул. У зондувальних додатках його амфіфільна молекулярна структура дозволяє побудувати надмолекулярні інтерфейси, які вибірково реагують на конкретні аналітики. Ці міждисциплінарні програми підкреслюють виняткове значення 3-децилтіофену як молекулярного інструменту, що мостить мікроскопічні хімічні структури з макроскопічними функціями матеріалу.

product introduction

C.F

C14H24S

E.M

224

M.W

224

m/z

224 (100.0%), 225 (15.1%), 226 (4.5%), 226 (1.1%)

E.A

C, 74.93; H, 10.78; S, 14.29

3-Decylthiophene | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3-Decylthiophene CAS 65016-55-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

3-децилтіофенє похідним тиофеном з довгими - заступниками алкану ланцюга, і його унікальні властивості визначаються тиофеновим кільцем і довгими - заступниками ланцюгів в його молекулярній структурі. Він має хорошу розчинність і плівку - властивості формування, і його можна легко розчиняти в різних органічних розчинниках, що робить його зручним для обробки та підготовки тонких плівок. Крім того, він також має чудові оптоелектронні властивості, такі як висока мобільність носія, хороше поглинання світла та продуктивність викидів, що має широкі перспективи застосування в галузі оптоелектроніки.

3-Decylthiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

1. Органічні сонячні клітини

Органічні сонячні клітини - це оптоелектронні пристрої, які використовують органічні напівпровідникові матеріали для перетворення сонячної енергії в електричну енергію. Як тип органічного напівпровідникового матеріалу, ефективне розділення та перенесення заряду може бути досягнуто шляхом побудови активного шару з іншими органічними напівпровідниковими матеріалами, такими як похідні фулерен. В органічних сонячних клітинах його зазвичай використовують як донорський матеріал для формування структури гетероперехідності з акцепторним матеріалом, тим самим покращуючи ефективність перетворення фотоелектрики.

Конкретні приклади:
Дослідники побудували ефективні органічні сонячні клітини, синтезуючи суміші полі P3DT та похідних фулеренів, таких як PCBM. Оптимізуючи частку суміші та структури пристрою, була досягнута висока ефективність перетворення фотоелектрики. Наприклад, фотоелектрична ефективність перетворення органічних сонячних батарей, побудованих за допомогою P3DT: суміші PCBM можуть досягати понад 5%. Крім того, вводячи інші функціональні матеріали, такі як шари модифікації інтерфейсу, шари транспорту електронів тощо, продуктивність пристрою може бути додатково вдосконалена.

 

2. Органічне поле - транзистори ефекту

Органічне поле - транзистори ефекту (OFET) - це електронні пристрої комутації управління, побудовані з використанням органічних напівпровідникових матеріалів, які мають такі переваги, як низьке споживання електроенергії, висока інтеграція та генс до того, що. Як матеріал каналу для OFET, висока мобільність носія та коефіцієнт комутації можна досягти шляхом регулювання їх молекулярної структури та розташування.

3-Decylthiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Конкретні приклади:
Дослідники побудували високу - продуктивність OFET шляхом синтезу похідних полі P3DT з конкретними структурами та оптимізуючи їхні процеси підготовки тонкої плівки. Регулюючи молекулярну масу, довжину ланцюга, морфологію та кристалічність полімеру, мобільність носія та коефіцієнт комутації OFET можуть бути значно покращені. Наприклад, OFETS, побудовані з використанням похідних полі P3DT з відмінними кристалічними властивостями, можуть досягти рухливості носія понад 1 см ²/проти та коефіцієнт комутації понад 10 ^ 6.

3-Decylthiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

3. Органічне світло - викидає діоди

Органічне світло - Діоди, що випромінюють (OLED) - це оптоелектронні пристрої, які використовують органічні напівпровідникові матеріали для випромінювання світла, з такими перевагами, як висока яскравість, багатий колір та згинання. P3DT та його похідні можуть використовуватися як люмінесцентні або електронні транспортні матеріали для OLED. Регулюючи їх молекулярну структуру та люмінесцентні властивості, можна досягти ефективної електролюмінесценції.

Конкретні приклади:
Дослідники синтезували полі (3-децилтіофен) Похідні з відмінними люмінесцентними властивостями, оптимізували їх тонкий процес підготовки плівки та структуру пристроїв та побудували ефективні OLED. Шляхом регулювання таких параметрів, як довжина хвилі викидів, ефективність викидів та стабільність полімерів, OLED з високою яскравістю, чистотою високої кольорів та тривалою тривалістю життя. Наприклад, OLED, побудовані з використанням полі (P3DT) з відмінними люмінесцентними властивостями, можуть досягти яскравості десятків тисяч гнид, чистоти кольорів понад 90%та тривалість життя понад десятки тисяч годин.

 

4. Органічний фотодетектор

Органічний фотодетектор - це фотоелектричний пристрій, який використовує органічні напівпровідникові матеріали для виявлення та перетворення оптичних сигналів, з такими перевагами, як швидка швидкість реакції, висока чутливість та генсливість. P3DT та його похідні можуть використовуватися як фоточутливі матеріали для органічних фотоприводу. Регулюючи їх молекулярну структуру та властивості поглинання світла, можна досягти ефективного виявлення та перетворення світла.

3-Decylthiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Конкретні приклади:
Дослідники синтезували похідні полі (P3DT) з відмінними властивостями поглинання світла, оптимізували їхній процес підготовки тонкої плівки та структуру пристроїв та побудували ефективні органічні фотодетектори. При регулюванні таких параметрів, як довжина хвилі поглинання світла, ефективність поглинання світла та швидкість реакції полімерів, висока чутливість, швидка реакція та органічні фотодетектори з низьким рівнем шуму. Наприклад, органічні фотодетектори, побудовані з використанням полі (P3DT) з відмінними властивостями поглинання світла, можуть досягти чутливості понад 1 а/м, швидкість відповіді мікросекунд та рівень шуму нижче 10 ^ -12 a/√ Гц.

3-Decylthiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

5. Органічні лазерні пристрої

Органічні лазерні пристрої - це оптоелектронні пристрої, які використовують органічні напівпровідникові матеріали для генерування лазерного світла, з такими перевагами, як невеликий розмір, легка вага та інтеграція. P3DT та його похідні можуть використовуватися як медіа -матеріали для отримання органічних лазерних пристроїв. Регулюючи їх молекулярну структуру та люмінесцентні властивості, можна досягти ефективного генерації лазера та ампліфікації.

Конкретні приклади:
Дослідники синтезували похідні полі (P3DT) з відмінними люмінесцентними та посиленням властивостей, а також оптимізували їхній процес підготовки тонкої плівки та структуру пристроїв для побудови ефективних органічних лазерних пристроїв. При регулюванні таких параметрів, як довжина хвилі викидів, ефективність викидів та коефіцієнт посилення полімерів, органічні лазерні пристрої з низьким порігом, високою потужністю та високою стабільністю. Наприклад, органічні лазерні пристрої, побудовані з використанням похідних полі (P3DT) з відмінними люмінесценцією та властивостями посилення, можуть досягти порогових потужностей декількох міліват або менше, вихідні сили сотень міліват або більше, а також стабільність тисяч годин або більше.

 

manufacturing information

Далі наведено коротке вступ до двох лабораторних методів синтезу P3DT та їх відповідних хімічних рівнянь:

Метод 1: метод реакції Grignard

 

 

Цей метод використовує реагент Grignard для реагування з відповідними галоалканами для отримання проміжних продуктів, які потім обробляються базою статину і надалі реагували на отримання 3 децилтіофену.

Перший крок - підготувати реагент Grignard:

Реагувати децилмагнесієвий бромід з частинками магнію в сухому середовищі для отримання броміду децилмагнезію.

C10H21BR+MG → C10H21Mgbr

Крок 2, реакція Grignard з бутаноном антраценом як субстрату:

Додайте генерований розчин бромодецилмагнезію, по краплях до бутанонової антраценової субстрату та реагувати в відповідних умовах, щоб утворити проміжну продукцію.

C10H21Mgbr+c12H9O → C10H21C12H8Omgbr

Крок 3, Лікування на лужні статини:

Додайте проміжний продукт до базового розчину статину та пройдіть лікування базою статину, щоб створити алкоголь.

C10H21C12H8OMGBR+H2O → C10H22C12H8О+mgbroh

Крок 4, подальша реакція:

Алкоголат зазнає дегідратації, дезиксидування та інших реакцій у відповідних умовах для отримання кінцевого продукту.

C10H22C12H8О → c10H21C4H9S

Метод 2: метод реакції конденсації

 

 

Цей метод використовує реакцію конденсації ароматичних альдегідів та етил тіоацетату для отримання проміжних продуктів, які потім зменшуються для отримання 3 децилтіофену.

Крок 1, реакція конденсації:

Реакція конденсації ароматичних альдегідів (таких як бензальдегід) з етил тіоацетату в лужних умовах для утворення проміжних продуктів.

C6H5Cho+c4H8OS → C6H5Ch=cosme

Крок 2, внутрішньомолекулярна реакція алкілування:

У відповідних умовах проміжний продукт зазнає внутрішньомолекулярної реакції алкілування для отримання 4-алкогольного ефірату.

C6H5Ch=cosme → c6H5Ch (OET) COSME

Крок 3, відновити:

Зменшіть 4-алкогольний ефір, щоб перетворити його на 4-гексанол-ефір.

C6H5Ch (OET) cosme+lialh4 → C6H5Ch (о) cosme

Крок 4, подальша реакція:

У відповідних умовах 4-гексанол-ефір зазнає зневоднення, диксидування та інших реакцій для отримання кінцевого продукту 3 децилтіофену.

C6H5Ch (oh) cosme → c10H21C4H9S

Підготовка3-децилтіофенБуло таким: 1,2-моль металевого магнію та 1,2MOL 1-бромодектану змішували в 100% 2-метилтетрагідрофуранському розчиннику та 300 мг (1,3-біс (дифенілфосфін) пропан). Концентрація реагенту Grignard в розчиннику становить 2,6 моль/л. Потім додайте до колби 3-бромотіофену (1 еквівалент). Реагувати на кімнатну температуру. Негайний аналіз газової хроматографії продуктів реакції показав 27,1% 3-бромотіофену, 30,0% 3 децилтіофену та 0,9% побічних продуктів на основі дітіофену. Через 1 годину GC показав 0,0% 3-бромотіофену, 92,6% 3 децилтіофену та 2,3% побічних продуктів на основі дітіофену. Через 2,5 години GC показав 0,0% 3-бромотіофену, 94,6% 3 децилтіофену та 1,9% побічних продуктів на основі дітіофену.

Discovering History

Тіофен - це п’ять членів гетероциклічна сполука, що складається з атомів вуглецю та сірки. Вперше він був ізольований та ідентифікований з вугільного дьогтю Віктором Мейєром у 1883 році. Завдяки його ароматичності та високій хімічній стабільності, тиофен та його похідні привернули багато уваги у фармацевтичних препаратах, барвниках та науці з матеріалів. У середині - 20 століття з просуванням органічної синтетичної хімії вчені почали систематично вивчати алкілові заміщені похідні тиофену для регулювання їх електронної структури та розчинності. Серед них 3 - Алкілтіофени стали дослідницькою точкою обстеження завдяки вирішальній ролі в провідних полімерах ** 3-децилтіофен (3-DT) * *, як репрезентативна молекула довголанцюгової алкільної заміни, відіграє важливу роль у розвитку політофенних матеріалів. У 1950 -х роках органічні хіміки почали вивчати електрофільну реакцію заміни тиофену і виявили, що його заміна активність була вищою на 3 -му () положенні. У 1962 році американські хіміки Гроновіц та ін. повідомили про реакцію алкілування фрідельських ремесел тиофену та успішно синтезували різні 3-алкилтіофени (такі як 3-метилтіофен та 3-етилтіофен). Однак впровадження довголанцюгових алкільних груп (таких як Decyl, C ₁₀ H ₂₁) стикається з проблемами: наслідки стеричних перешкод призводять до низьких врожаїв реакції, а побічні реакції (такі як угода та циклізація) важко контролювати
У 1975 році японські хіміки Yamamoto та ін. Успішно синтезував 3 - децилтіофен з використанням металевого органічного каталізу (наприклад, N - бутил -літію/галогенізованих алканів) та підтвердив її структуру за допомогою ядерного магнітного резонансу (ЯМР) та мас -спектрометрії (MS). Переваги цього методу полягають у його високій регіоселективності (в основному генерування 3 - замінених продуктів) та масштабованості (застосовується до C ₄ - C ₁ - алкіл-ланцюгів), закладаючи основу для подальшого дослідження полі (3-алкілофен). У 1980 році японський вчений Ширакава, американські вчені Макдіармід та Хегер отримали Нобелівську премію з хімії за їх виявлення провідності поліацетилену, іскрили дослідницьку буму на кон'югованих полімерах. У 1982 році американський хімік Вудл та ін. Вперше повідомив про електрохімічну полімеризацію тиофену, але його розчинність була поганою і важкою для обробки. У 1986 році французький вчений Гарньє запропонував, що алкільна заміна може покращити розчинність політіофену та синтезованого полі (3-метилтіофен) (P3MT). У 1990 році канадський вчений Leclerc виявив, що довголанцюгові алкільні групи (такі як Decyl) можуть значно покращити процес розчину політіофену, P3DT має високу розчинність в органічних розчинниках (таких як хлороформ, толуол), може утворювати високопорядковані тонкі плівки після відмови та покращити мобільність перевороту. Це відкриття зробило P3DT ідеальним матеріалом для органічних польових транзисторів (OFET).

3 - Децилтіофен є прикладом синергії між молекулярною конструкцією та функціональною наукою матеріалів. Її роль в органічній електроніці - від OFETS до OPVS - підкреслюється десятиліттями досліджень, в той час як нові застосування в зондуванні, доставці наркотиків та матеріалів для самолікування підкреслюють її універсальність. Майбутні просування залежать від вирішення синтетичних проблем, підвищення стабільності та прийняття стійких практик. По мірі просування поля 3-децилтіофен залишатиметься життєво важливим будівельним блоком у наступному поколінні розумних, адаптивних та екологічно свідомого технологій.

Популярні Мітки: 3-децилтіофен CAS 65016-55-9, постачальники, виробники, фабрика, оптова торгівля, купівля, ціна, масова, для продажу

Послати повідомлення