3-Ціанофенілборна кислотаце важливий багатофункціональний органічний синтетичний будівельний блок, який містить як групу борної кислоти (-B(OH)₂), так і ціаногрупу (-CN), приєднану до бензольного кільця в мета-положенні відносно одна одної. Ця специфічна модель заміщення визначає його унікальну хімічну реакційну здатність: група боронової кислоти дозволяє йому ефективно брати участь у реакціях перехресного сполучення Сузукі-Міяури-, наріжному методі сучасного органічного синтезу для побудови вуглець-вуглецевих зв’язків, уможливлюючи легке введення 3-ціанофенільного фрагмента в складніші молекулярні архітектури. Одночасно сильно електроно{13}}ціаногрупа суттєво впливає на електронні властивості ароматичного кільця, зменшуючи реакційну здатність боронової кислоти та підвищуючи стабільність молекули. Крім того, ціаногрупа сама по собі є дуже універсальною функціональною ручкою; він може бути гідролізований до карбонової кислоти, відновлений до амінометильної групи або служити акцептором водневого зв'язку при молекулярному розпізнаванні. Завдяки цій цінній комбінації властивостей 3-ціанофенілборонова кислота широко використовується у фармацевтичній промисловості для синтезу активних фармацевтичних інгредієнтів (API), у матеріалознавстві для створення органічних електронних матеріалів і металоорганічних каркасів (MOF), а також як важливий реагент у хімічній біології та розробці сенсорів.
|
Хімічна формула |
C14H24S |
|
Точна маса |
224 |
|
Молекулярна маса |
224 |
|
m/z |
224 (100.0%), 225 (15.1%), 226 (4.5%), 226 (1.1%) |
|
Елементний аналіз |
C, 74.93; H, 10.78; S, 14.29 |
|
|
|
3-ціанофенілборна кислотає важливою органічною сполукою, і її унікальні хімічні властивості пояснюються групами ціаніду та борної кислоти в його структурі. Наявність ціанідної групи надає сполукі високу реакційну здатність, тоді як боронова кислотна група надає їй хорошу розчинність у воді. Ця подвійна природа дозволяє йому відігравати унікальну роль у хімічних реакціях.
Як середовище передачі сигналу
Він також може служити середовищем передачі сигналу, відіграючи роль у передачі сигналів у хімічних датчиках. Реагуючи з цільовою речовиною, можна змінити її хімічні властивості або фізичний стан, тим самим запускаючи механізм передачі сигналу датчика.
Конкретні приклади:
Датчик флуоресценції:
Використовуючи його взаємодію з певними флуоресцентними речовинами, можна створити датчик флуоресценції. Коли цільова речовина реагує з нею, вона змінює люмінесцентні властивості флуоресцентної речовини, завдяки чому досягається виявлення цільової речовини. Цей флуоресцентний датчик можна застосовувати в таких сферах, як виявлення біомолекул і моніторинг навколишнього середовища.
Електрохімічний датчик:
Закріпивши його на поверхні електрода, можна підготувати електрохімічний датчик. Коли цільова речовина реагує з нею, вона змінює стан заряду або величину струму на поверхні електрода, таким чином досягаючи виявлення цільової речовини. Цей електрохімічний датчик можна застосовувати в таких сферах, як моніторинг якості води та безпеки харчових продуктів.
Конкретні випадки застосування в галузі хімічних сенсорів
Випадок 1: Підготовка та застосування датчика перекису водню
Процес підготовки:
Закріпіть 3-ціанофенілбороновий цид або його похідні на поверхні електрода, щоб утворити чутливу плівку.
Шляхом оптимізації умов підготовки чутливої мембрани, таких як концентрація, температура, час тощо, продуктивність датчика може бути покращена.
Підключіть підготовлений датчик до електрохімічної робочої станції для тестування продуктивності.
Приклад застосування:
Моніторинг навколишнього середовища: використовуйте датчики перекису водню для моніторингу концентрації перекису водню в атмосфері та оцінки якості повітря.
Обробка харчових продуктів: у процесі обробки харчових продуктів датчики перекису водню використовуються для контролю залишкової кількості перекису водню для забезпечення безпеки харчових продуктів.
Випадок 2: Підготовка та застосування датчика глюкози
Процес підготовки:
Поєднувати себе або його похідні з флуоресцентними речовинами для утворення флуоресцентних чутливих матеріалів.
Закріпіть флуоресцентні чутливі матеріали на носії, такому як скло або пластикові листи, щоб сформувати датчик.
Оптимізувавши умови приготування флуоресцентних сенсорних матеріалів і структуру датчика, можна покращити продуктивність датчика.
Приклад застосування:
Медична діагностика: датчик глюкози використовується для моніторингу концентрації глюкози у хворих на діабет, що є важливою основою для лікування.
Спортивне здоров’я: під час тренувань датчики глюкози використовуються для моніторингу рівня цукру в крові спортсменів, оцінки ефективності тренувань і стану здоров’я.
Випадок 3: Підготовка та застосування ферментних сенсорів
Процес підготовки:
Об’єднайте його з ферментами, щоб утворити матеріали для визначення ферментів.
Закріпіть чутливий матеріал ферменту на поверхні електрода, щоб сформувати сенсор ферменту.
Шляхом оптимізації умов приготування матеріалів для визначення ферментів і структури сенсора можна покращити продуктивність датчика.
Приклад застосування:
Біомолекулярне виявлення: використання ферментних сенсорів для виявлення конкретних молекул у біологічних зразках, таких як білки, нуклеїнові кислоти тощо.
Моніторинг забруднення навколишнього середовища: використання ферментних датчиків для моніторингу концентрації забруднюючих речовин у навколишньому середовищі, таких як іони важких металів, органічні забруднювачі тощо.
Застосування в виявленні та вимірюванні
Застосування для виявлення глюкози
3-ціанофенілборна кислотатакож може використовуватися як зонд для специфічного виявлення слідових кількостей глюкози в сечі.
Конкретні приклади:
Зонд для виявлення глюкози: додайте 3-ціанофенілбороновий цидпінальний ефір у реакційну колбу та розведіть HCl для гідролізу. За допомогою серії хімічних реакцій і процесів екстрагування в кінцевому підсумку можна отримати 3-ціанофенілборний цид. Специфічна реакція між 3-ціанофенілбороцидом і глюкозою може бути використана для виявлення слідових кількостей глюкози в сечі. Цей метод має переваги високої чутливості та специфічності, що забезпечує надійну підтримку для діагностики діабету та інших захворювань.
Застосування в екологічному моніторингу
3-ціанофенілбороцид також можна використовувати для виявлення та вимірювання в моніторингу навколишнього середовища. Наприклад, його можна застосувати до моніторингу якості води для оцінки якості води шляхом виявлення вмісту певних забруднюючих речовин у воді.
Конкретні приклади:
Моніторинг якості води: Використовуючи специфічну реакцію між 3-ціанофенілбороновим кислотою та цільовими забруднювачами, можна визначити вміст забруднюючих речовин у воді. Цей метод має такі переваги, як простота експлуатації та висока чутливість, забезпечуючи потужний інструмент для моніторингу якості води. Тим часом, 3-ціанофенілбороновий цид також можна використовувати в моніторингу атмосферного навколишнього середовища для оцінки якості повітря шляхом виявлення вмісту конкретних забруднюючих речовин в атмосфері.
Застосування в тестуванні безпеки харчових продуктів
У сфері перевірки безпеки харчових продуктів 3-ціанофенілбороновий цид також має широкий спектр застосувань. Наприклад, його можна застосовувати для виявлення шкідливих речовин, таких як добавки та залишки пестицидів у їжі.
Конкретні приклади:
Виявлення харчових добавок: використовуючи специфічну реакцію між 3-ціанофенілбороновим цидом і цільовими харчовими добавками, можна визначити вміст добавок у їжі. Цей метод має такі переваги, як висока точність і хороша відтворюваність, забезпечуючи надійну підтримку тестування безпеки харчових продуктів.
Виявлення залишків пестицидів: реакція 3-ціанофенілборонового циду із залишками пестицидів, що містять певні функціональні групи, і точне визначення залишкової кількості пестицидів у харчових продуктах шляхом виявлення утворення продуктів реакції. Цей метод пропонує нову ідею та підхід до виявлення залишків пестицидів.
Через наявність активних ціанідних груп у 3-ціанобензолі ні метод органічного літієвого реактиву, ні метод реактиву Гріньяра не можуть бути використані для отримання 3-ціанобензойної кислоти. Реакція боронування за Міяурою — це тип реакції, в якій арил- або алкенілгалогеніди або похідні складного ефіру трифторсульфонової кислоти вступають у реакції сполучення з естерами диборної кислоти пінаколу в присутності паладієвих каталізаторів для отримання відповідних складних ефірів борної кислоти пінаколу. Ця реакція має характеристики м’яких умов, відсутність потреби у низькотемпературному розділенні кисню та води та хорошу толерантність до функціональних груп, що певною мірою компенсує недоліки використання високоактивних реактивів Гріньяра та літієвих реактивів для отримання таких сполук. Дозволяючи реагентам містити такі групи, як ціано-, нітро-, аміно-, гідроксильні, складноефірні або карбонільні групи, арилборатні складні ефіри можна отримати в одну стадію із заміщених арилгалогенідів. У цій статті використовується 3-ціанобромбензол як сировина з пінакол диборонатом (B2Pin2) як боронізуючим агентом для отримання 3-ціанобензойної кислоти в м’яких умовах реакції за допомогою реакції боронізації Міяури. Було вивчено вплив різних каталізаторів і основ на вихід продукту, отриманий продукт проаналізовано та охарактеризовано.
Синтез3-ціанофенілборна кислота
Спосіб 1:
Сполуку 3 (2,00 г, 8,73 ммоль) і NaIO 4 (5,60 г, 26,19 ммоль) додавали до змішаного розчину тетрагідрофурану (40 мл) і води (10 мл) і реагували при кімнатній температурі протягом 30 хвилин. 1 моль/л додавали водний розчин HCl (6,10 мл) і реакцію продовжували протягом 2,5 години. Більшу частину тетрагідрофурану та етилацетату (10 мл) випарюють при зниженому тиску × 3). Екстрагують, зливають органічні фази та промивають насиченим розчином хлориду натрію, сушать безводним сульфатом натрію, випарюють при зниженому тиску, щоб отримати розчинник. Неочищений продукт відокремлюють і очищають колонковою хроматографією, отримують 0,96 г продукту, використовуючи петролейний ефір/етилацетат (5:1, об’єм/об’єм) як елюент, з виходом 75,00%. Це тверда речовина білого кольору.
Спосіб 2:
Додайте до реакційної колби 3-ціанофенілборний цидпінаколовий ефір і по краплях додайте розведену HCl для гідролізу. Розчин спочатку генерує осад, а коли осад поступово зникає, доведіть значення рН системи до 1. До розчину по краплях додайте 25% масову частку розчину NaOH, поки значення рН не стане 13, і перемішуйте протягом 1 години. Відокремте рідину, екстрагуйте органічну фазу 15 мл 10% NaOH за масою, злийте водну фазу та двічі екстрагуйте лужний розчин 15 мл ТГФ. Відрегулюйте значення рН отриманого лужного розчину розведеною HCl, і почне утворюватися каламутність. Поступово з'являться пластівчасті речовини, а значення рН буде доведено до 5,0. Екстрагують водну фазу 70 мл ТГФ, сушать органічну фазу центрифугуванням і очищають, щоб отримати 3-ціанофенілбороновий кислота.
3-Cyanophenylboronic Acid (3-Cyanophenylboronic Acid) - це органічна сполука з унікальними хімічними властивостями. Нижче наведено детальний вступ з чотирьох аспектів: структурні характеристики, реакційна здатність, фізичні властивості та стабільність і умови зберігання:
Структурні характеристики
Молекулярна структура 3-ціанофенілборонової кислоти містить бензольне кільце. У мета-положенні бензольного кільця з’єднані ціанідна група (-CN) і група борної кислоти (-B(OH)₂). Ціанідна група діє як сильна електроноакцепторна група, яка може посилити дефіцит електронів у бензольному кільці та збільшити реакційну здатність сполуки. Група борної кислоти забезпечує йому хорошу розчинність у воді та дозволяє йому брати участь у різноманітних органічних реакціях, особливо утворюючи стабільні координаційні або ковалентні зв’язки із сполуками, що містять гідроксильні або аміногрупи.
реактивність
Реакція сполучення Suzuki-Miyaura: 3-ціанофенілборонова кислота може ефективно брати участь у цій реакції, яка є важливим методом утворення вуглець-вуглецевих зв’язків. За допомогою цієї реакції можна синтезувати різні органічні сполуки зі складною структурою, такі як молекули ліків, пестициди та ключові проміжні продукти в матеріалознавстві.
Утворення стійких комплексів з діолами: 3-ціанофенілборнова кислота може утворювати стабільні комплекси з діоловими сполуками. Ця властивість особливо корисна в органічному синтезі і може бути використана для захисту діольних груп або як частина стратегії синтезу.
Подальше перетворення ціаногрупи: сама ціаногрупа також є високореакційноздатною функціональною групою і може бути додатково перетворена в інші функціональні групи, такі як карбонові кислоти, аміни або кетони. Наприклад, ціаногрупа може бути перетворена в карбонову кислоту за допомогою реакції гідролізу, в амін за допомогою реакції відновлення або утворює кетон за допомогою реактиву Гріньяра.
Фізичні властивості
Ціанофенілборна кислота зазвичай являє собою білу або блідо-жовту тверду речовину при кімнатній температурі. Він має відносно високу температуру плавлення, коливається приблизно від 298 градусів до 300 градусів, що вказує на чудову термічну стабільність. Він розчиняється в органічних розчинниках, таких як метанол, що полегшує його застосування в органічному синтезі.
Стабільність та умови зберігання
Стабільність: 3-ціанофенілборна кислота стабільна за нормальної температури та тиску. Однак слід уникати контакту з сильними окислювачами, оскільки вони можуть викликати реакції окислення, що призведе до розкладання або псування сполуки.
Умови зберігання: щоб підтримувати стабільність, 3-ціанофенілборонову кислоту слід зберігати в герметичній тарі в прохолодному сухому місці. Для тривалого зберігання рекомендується підтримувати низьку температуру (наприклад, 4 градуси або -20 градусів), щоб зменшити ризики теплового руху та реакцій окислення.
Популярні Мітки: 3-ціанофенілборна кислота cas 150255-96-2, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж