Компанія Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників 3'-хлорпропіофенону cas 34841-35-5 у Китаї. Ласкаво просимо до оптового оптового продажу високоякісного 3'-хлорпропіофенону cas 34841-35-5 на нашому заводі. Хороший сервіс і доступні ціни.
3'-Хлорпропіофенон, також відомий як інтер-хлорбензофенон, є важливим органічним синтетичним проміжним продуктом із молекулярною формулою C9H9ClO. Його зовнішній вигляд зазвичай являє собою білі або блідо-жовті кристали або кристалічний порошок, і він має характерний ароматичний запах. У хімічній промисловості ця сполука в основному використовується як основна сировина та широко використовується в галузі фармацевтики та тонкої хімії, слугуючи прекурсором для синтезу низки ліків (таких як певні антидепресанти, протисудомні засоби) та інших високо-цінних хімічних речовин тонкого синтезу. Атом хлору та бензоїльна група в його молекулярній структурі мають високу реакційну здатність і схильні до різноманітних реакцій, таких як нуклеофільне заміщення, відновлення або циклізація. Будучи хімічною речовиною, її виробництво, зберігання та використання повинні суворо відповідати правилам безпеки, оскільки вона може викликати подразнення шкіри, очей і дихальних шляхів, а також становить певну небезпеку для навколишнього середовища. Під час транспортування та утилізації слід дотримуватися відповідних правил поводження з хімічними речовинами, щоб забезпечити безпечну роботу та відповідність вимогам охорони навколишнього середовища.
| C.F |
C9H9ClO |
| E.M | 168 |
| M.W | 169 |
| E.A |
168 (100.0%), 170 (32.0%), 169 (9.7%), 171 (3.1%) |
| m/z |
C, 64,11; H 5,38; Cl, 21,02; О, 9,49 |
|
|
|
|
3'-Хлорпропіофенон(номер CAS 936-59-4) — це суміш галогенованих ароматичних кетонів з унікальною хімічною структурою. Його молекула містить карбонільну групу кетону (- CO -) і бічний ланцюг хлоропропілу (- CH2CH2Cl). Ця біфункціональна властивість робить його важливим проміжним продуктом у сфері органічних сумішей. З моменту свого відкриття в середині 20-го століття 3-хлорфенілацетон продемонстрував широку цінність застосування в таких сферах, як медицина, пестициди, барвники та матеріалознавство, і його застосування продовжує розширюватися разом із розвитком технології хімічного змішування.
1. Наріжний камінь синтезу антидепресанту бупропіону гідрохлориду
Це ключовий попередник для суміші бупропіону гідрохлориду. Амфетамін є атиповим антидепресантом, який пригнічує зворотне захоплення норадреналіну та дофаміну нейронами. Він підходить для пацієнтів із низькою ефективністю або непереносимістю селективних інгібіторів зворотного захоплення серотоніну (СІЗЗС). У своєму злитому шляху хлорпропіловий бічний ланцюг речовини вводиться в аміногрупу через реакцію нуклеофільного заміщення, а карбонільна група кетону відновлюється та перетворюється на гідроксильну групу, утворюючи в кінцевому підсумку основний скелет бупропіону.
Типовий випадок процесу:
У запатентованому процесі цей продукт використовується як сировина для синтезу бупропіону за допомогою таких етапів:
Модифікація бічного ланцюга: взаємодія з трет-бутилсульфонамідом для отримання хіральних допоміжних модифікованих проміжних сполук, що забезпечує стереоселективність наступних реакцій;
Реакція відновлення: використовуйте борогідрид натрію або тетрагідроксид алюмінію літію, щоб відновити карбонільну групу кетону до вторинного спирту;
Гідроліз і очищення: Хіральну допоміжну речовину видаляють лужним гідролізом і, нарешті, отримують проміжну сполуку бупропіону з чистотою більше або рівною 99,5%.
Цей процес підвищує загальний вихід до понад 85% і значно знижує виробничі витрати за рахунок контролю температури реакції (0-5 градусів) і дозування каталізатора.
2. Проміжні продукти синтезу інших психотропних засобів
Крім бупропіону і малавіру, з нього також можна синтезувати такі препарати:
Дапоксетин: селективний інгібітор зворотного захоплення серотоніну, який використовується для лікування передчасної еякуляції. 3-хлорфенілацетон вводиться у фтороване бензольне кільце через модифікацію бічного ланцюга з утворенням основного проміжного продукту дапоксетину.
Флуоксетину гідрохлорид: класичний антидепресант СІЗЗС. 3-хлорфенілацетон піддається реакції окислення з утворенням похідних бензойної кислоти, які далі синтезують активний інгредієнт флуоксетин.
Попередники проти-пухлинних препаратів: дослідження показали, що похідні 3-хлорбензону можуть індукувати апоптоз пухлинних клітин шляхом пригнічення активності топоізомерази, і зараз вони перебувають на стадії доклінічних досліджень.
Нові сфери застосування: інтеграція зеленої хімії та біотехнології
1. Ферментативний асиметричний конфлат
З поглибленням концепції зеленої хімії технологія ферментного каталізу показала великий потенціал у злитті похідних 3-хлорфенілацетону завдяки її перевагам високої селективності та низького забруднення. Наприклад:
Вуглецево-редуктазний каталіз: за допомогою вуглецевої редуктази EbSDR8 3-хлорацетон асиметрично відновлюється до (R)-3-хлор-1-феніл-1-пропанолу зі значенням ee (енантіомерний надлишок) більше або дорівнює 99%, забезпечуючи ефективний шлях для хірального злиття ліків;
Естерифікація, каталізована ліпазою: використовуючи ліпазу B Candida Antarctica (CALB) для каталізації етерифікації 3-хлорфенілацетону спиртами, можна синтезувати біологічно активні похідні складного ефіру для використання в галузі пестицидів або ароматизаторів.
2. Функціональна модифікація наноматеріалів
Хлоровані бічні ланцюги можуть вводити функціональні групи, такі як аміно- та тіольні групи, через реакції заміщення для модифікації поверхні наноматеріалів. Наприклад:
Модифікація наночастинок золота: 3-хлорфенілацетон тіолують для отримання 3-меркаптобензолу, а його поверхню модифікують за допомогою зв’язків Au-S для покращення його біосумісності для цільової терапії пухлин;
Функціонізація квантових точок: речовина перетворюється на 3-амінофенілацетон за допомогою реакції амінування, який ковалентно зв’язується з карбоксильною групою на поверхні квантових точок CdSe для отримання флуоресцентних біологічних зондів.
3'-Хлорпропіофенон, як важливий проміжний органічний змішаний продукт, має широкий спектр застосування в галузі медицини, пестицидів і матеріалознавства. З поглибленням концепції екологічної хімії синтетичні процеси поступово розвиваються в напрямку високої ефективності, захисту навколишнього середовища та низької вартості. Нижче наведено систематичний огляд поширених методів об’єднання:
Метод хлорування фенілацетону: оптимізація та інновація традиційного процесу
Метод хлорування фенілацетону є найбільш зрілим промисловим способом синтезу 3-хлорфенілацетону, і його основним принципом є введення атомів хлору через альфа-хлорування фенілацетону.
Типовий процес виглядає так:
Реакція хлорування:
У реакційну посудину додають трихлорид алюмінію (каталізатор) і 1,2-дихлоретан (розчинник) і по краплях при перемішуванні додають розчин фенілацетону. Селективне хлорування здійснюється шляхом введення газоподібного хлору. Температура реакції контролюється на рівні 15-70 градусів, а процес реакції відстежується хроматографією. Через 6-10 годин хлорування припиняють.
Після лікування:
Реакційну суміш-гідролізу при низькій температурі промивають водою для видалення неорганічних солей, а сирий продукт отримують шляхом вакуумної дистиляції. Нарешті, продукт очищають дистиляцією при 170 градусах, з чистотою 99,7% -99,9% і виходом 88% -90%.
Технологічний прорив:
Удосконалення каталізатора: традиційні методи використовують трихлорид алюмінію, але є проблеми з корозією обладнання. Запатентована технологія Shandong Polar Medicine покращила реакційну активність до понад 95% шляхом оптимізації системи каталізатора, одночасно зменшуючи утворення побічних-продуктів.
Відновлення розчинника: кислотну воду, отриману в результаті гідролізу, можна переробити та повторно використати в поєднанні з системою очищення відпрацьованих газів, щоб досягти -замкнутого циклу утилізації розчинника та зменшити забруднення навколишнього середовища.
Метод конденсації хлорбензойної кислоти: прорив в атомній економіці
Метод конденсації m-хлорбензойної кислоти створює цільову молекулу за допомогою реакції конденсаційного декарбоксилювання зі швидкістю використання атомів, близькою до 100%, що відповідає принципам екологічної хімії. Конкретні кроки такі:
Підготовка сировини:
М-хлорбензойну кислоту отримують лужним гідролізом і підкисленням м-хлорбензонітрилу.
Реакція конденсації:
Під дією каталізатора m-хлорбензойна кислота конденсується з пропіоновою кислотою з утворенням проміжної сполуки, яка потім нагрівається до 180 градусів для декарбоксилювання, вивільняючи вуглекислий газ і утворюючи цільову молекулу.
Розділення продукту:
3-хлорфенілацетон отримують абсорбцією дистиляту розчинником, охолодженням і кристалізацією. Вихід за цим маршрутом досягає 82% і не вимагає використання каталізаторів з важких металів.
Технічні переваги:
Мінімізація відходів: реакція декарбоксилювання виробляє лише вуглекислий газ і воду, що відповідає концепції «нульових викидів».
Оптимізація витрат: сировину m-хлорбензойну кислоту можна отримати з промислових побічних-продуктів m-хлорбензонітрилу, зменшуючи витрати на сировину на 30%.
Біокаталіз: розвиток ферментної інженерії
З розвитком синтетичної біології поступово з’явився біокаталіз завдяки його високій селективності та низьким витратам енергії.
Типові випадки:
Скринінг ферментів
Редуктазу на основі вуглецю (EbSDR8) було виділено з ґрунту, яка може специфічно відновлювати карбоніл кетону 3-хлорацетону з утворенням (R)-3-хлор-1-феніл-1-пропанолу.
Цільноклітинний каталіз
Введення генів ферментів у Escherichia coli для створення цілого клітинного каталізатора. У ферментаційний резервуар об’ємом 5 л, коли концентрація бактерій досягає OD600=20, для перетворення додається 3-хлорфенілацетон. Через 12 годин значення ee (значення надлишку енантіомеру) продукту більше або дорівнює 99%, а вихід становить 85%.
Перспективи застосування:
Хіральне об'єднання лікарських засобів: Біокаталітичний метод використовувався для асиметричного об'єднання ключових проміжних продуктів бупропіону, що зменшує етапи хімічного розділення та знижує витрати на виробництво.
Стале виробництво: реакції, які каталізуються ферментами, проводяться при кімнатній температурі та тиску, що зменшує споживання енергії на 60% порівняно з хімічними методами та відповідає цілям нейтральності вуглецю.
Інші інноваційні методи: міждисциплінарна інтеграція
Фотокаталітичне хлорування: використовуючи фенілацетон як сировину, під впливом видимого світла фотокаталізатори (такі як Ru (bpy) ∝² ⁺) активують газоподібний хлор для досягнення альфа-селективного хлорування. Умови реакції цього шляху є м’якими, а коефіцієнт використання атомів хлору близький до 100%, але3'-Хлорпропіофеноннаразі знаходиться на лабораторній стадії.
Електрохімічне злиття: шляхом електролізу змішаного розчину фенілацетону та хлориду натрію на поверхні електрода утворюються радикали хлору, які безпосередньо атакують альфа-сайт фенілацетону. Цей шлях не вимагає додавання окислювачів і має атомарну економію 95%, але термін служби матеріалу електрода потребує подальшої оптимізації.
3'-Хлорпропіофенонце хлорована ароматична кетонна сполука. Його хімічні властивості можна підсумувати таким чином:
Фізичний стан і зовнішній вигляд:При кімнатній температурі він виглядає як кристалічна тверда речовина від білого до світло-жовтого або світло-помаранчевого кольору зі специфічною кристалічною формою.
Температура плавлення і температура кипіння:Точка плавлення коливається від 43 до 47 градусів за Цельсієм, а за умов низького тиску (наприклад, 14 мм рт. ст.) температура кипіння становить 124 градуси за Цельсієм, що вказує на те, що на його летючість впливає тиск.
Розчинність:Він розчинний в органічних розчинниках, таких як метанол, але нерозчинний у воді. Ця властивість обмежує його застосування в реакціях у водній-фазі, але реакцію можна проводити в системі органічних розчинників.
Хімічна стабільність:Він залишається стабільним за нормальних умов зберігання (герметично закритий, сухий, при кімнатній температурі), але його слід захищати від сильних окислювачів, сильних лугів і вологого середовища, щоб запобігти розкладанню або побічним реакціям.
реактивність:
Реакція гідролізу: у кислих або лужних умовах лактонне кільце може зазнавати гідролізу, утворюючи відповідні гідроксикислоти або похідні солі.
Реакція нуклеофільного заміщення: атом хлору діє як відхідна група і може брати участь у реакціях нуклеофільного заміщення, замінюючись аміногрупами, гідроксильними групами тощо з утворенням різних похідних.
Реакція відновлення: за допомогою каталізатора карбонільну групу можна відновити до спиртової гідроксильної групи, утворюючи такі сполуки, як 3-хлорбензиловий спирт.
Реакція окислення: під дією сильного окислювача бензольне кільце або бічний ланцюг можуть окислюватися, утворюючи карбонові кислоти або хінонові сполуки.
Попередження про безпеку:Ця сполука викликає подразнення. Попадання в очі, дихальну систему або шкіру може викликати дискомфорт. Під час роботи слід надягати захисні рукавички та окуляри, і її слід виконувати в добре-провітрюваному середовищі.
FAQ
1. Для чого використовується 3 хлорпропіофенон?
3'-Хлорпропіофенон — це ароматичний проміжний кетон, який використовується як будівельний блок у ЦНС-активному фармацевтичному синтезі, утворенні гетероциклічних сполук і розвитку тонкої хімії.
2. Що таке синтез 3-хлорпропіофенону?
3'-Синтез хлорпропіофенону
3'-Хлорпропіофенон є ключовим проміжним продуктом у синтезі ліків, таких як бупропіон гідрохлорид, дапоксетин і маравірок, і може використовуватися в основному в лабораторних процесах органічного синтезу та хімічного виробництва.
3. Які хімічні властивості 3'-хлорпропіофенону?
3'-Хлорпропіофенон (номер CAS: 34841-35-5) — це хлорований ароматичний кетон із молекулярною формулою C₉H₉ClO та молекулярною масою 168,62. Його структура складається з хлорованого бензольного кільця та пропіонільної групи. Він має високу реакційну здатність і може легко брати участь у нуклеофільному заміщенні, реакціях відновлення тощо. Це ключовий проміжний продукт для синтезу складних органічних молекул (таких як ліки, ароматизатори, пестициди).
Популярні Мітки: 3'-хлорпропіофенон кас 34841-35-5, постачальники, виробники, фабрика, оптом, купити, ціна, оптом, продам