1-бензил-4-піперидон CAS 3612-20-2
video
1-бензил-4-піперидон CAS 3612-20-2

1-бензил-4-піперидон CAS 3612-20-2

Код товару: BM-2-1-443
Номер CAS: 3612-20-2
Молекулярна формула: C12H15NO
Молекулярна маса: 189,25
Номер EINECS: 222-782-4
Номер MDL: MFCD00006192
Код HS: 29333999
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Ми не продаємо цю хімічну сполуку, перевірити інформацію можна ТІЛЬКИ на нашому офіційному сайті!

 

Оголошення

 

Ми не поставляємо всі види хімікатів піперидинової серії, навіть які можуть отримати піперидин або піперидон!

Неважливо, заборонено це чи ні! Ми не постачаємо!

Якщо він є на нашому веб-сайті, він лише для перевірки інформації про хімічний склад.

 

Берез. 25 2025 р

 

1-бензил-4-піперидон, також відомий як N-бензилпіперидин або 1-бензил-4-оксопіридин. Це хімічна речовина, яка виглядає як масляниста рідина від прозорого до жовтого кольору. Може використовуватися як фармацевтичний проміжний продукт, пестицид, похідна розробка ліків тощо. Зберігати в прохолодному та вентильованому складі при температурі не вище 37 градусів. Тримайтеся подалі від джерел вогню та тепла, щоб уникнути нещасних випадків.

Produnct Introduction

Додаткова інформація про хімічний склад:

 

Хімічна формула

C12H15NO

Точна маса

189.12

Молекулярна маса

189.26

m/z

189.12 (100.0%), 190.12 (13.0%)

Елементний аналіз

C, 76.16; H, 7.99; N, 7.40; O, 8.45

Температура кипіння

134 градуси 7 мм рт.ст. (освіт.)

Щільність

1,021 г/мл при 25 градусах (освіт.)

Температура спалаху

>230 градусів F

Умови зберігання

2-8 ступінь

1-Benzyl-4-piperidone-structure | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1-Benzyl-4-piperidone  | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1-бензил-4-піперидон, як фармацевтичний проміжний продукт, має широкий спектр застосувань у синтезі ліків і фармацевтичній промисловості. Нижче наведено його основні способи використання як фармацевтичного проміжного продукту:

 

Синтетичні анальгетики

Структурні характеристики цієї речовини роблять її придатною як синтетичний проміжний продукт для анальгетичних препаратів. За допомогою специфічних хімічних реакцій його можна перетворити на молекули ліків із знеболювальною дією, які можна використовувати для полегшення болю, спричиненого різними причинами.

1-Benzyl-4-piperidone-an analgesic drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

Приготування антипсихотичних препаратів

Ця сполука також відіграє важливу роль у синтезі антипсихотичних препаратів. Його можна використовувати як вихідний матеріал або проміжну сполуку, яка перетворюється на молекули ліків з антипсихотичною активністю через серію хімічних реакцій, допомагаючи покращити симптоми та якість життя психіатричних пацієнтів.

1-Benzyl-4-piperidone-Antipsychotic drugs | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

Участь у синтезі проти-пухлинних препаратів

Крім того, сполуку також можна використовувати для синтезу проти-пухлинних препаратів. Деякі проти{2}}протипухлинні препарати вимагають специфічних хімічних структур, щоб проявляти свою дію, а їхні структурні характеристики роблять їх придатними як синтетичні проміжні продукти для цих ліків. Вводячи різні функціональні групи та проводячи специфічні хімічні реакції, можна отримати молекули ліків з проти-пухлинною активністю.

1-Benzyl-4-piperidone-antitumor drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

Інші потенційні використання

На додаток до основних застосувань, згаданих вище, ця сполука також може мати інші потенційні фармацевтичні застосування. З поглибленням досліджень і розвитком фармацевтичних технологій люди можуть відкрити нові ліки, які використовують цю сполуку як проміжну речовину для лікування різних захворювань.

1-Benzyl-4-piperidone-other | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

Яку роль відіграє ця сполука в лікуванні лейкемії?

 

Головна роль1-бензил-4-піперидону лікуванні лейкемії є ключовим проміжним продуктом для розробки інгібіторів меніну, націлених на злиті білки лейкемії змішаної лінії (MLL). Ці інгібітори лікують гострий лейкоз, блокуючи взаємодію меніну MLL, що може запобігти прогресуванню клітин лейкемії:

  • Лікування гострого лейкозу:Ця сполука використовується для синтезу інгібіторів меніну, які є вирішальними для лікування гострого лейкозу з характеристиками злиття лейкемії змішаної лінії. Пригнічуючи білок-білкову взаємодію меніну MLL, сполуки на його основі мають потенціал для запобігання прогресуванню клітин лейкемії, забезпечуючи нову терапевтичну стратегію для цього інвазивного раку.
  • Розробка ефективних інгібіторів:Структурні характеристики цієї речовини дозволяють створити ефективні інгібітори, такі як M-89, які виявляють значну спорідненість до меніну при надзвичайно низьких концентраціях. Ці інгібітори демонструють переважну активність проти клітинних ліній лейкемії, що несуть злиття лейкемії змішаної лінії, водночас мають меншу токсичність для інших ліній клітин лейкемії, що є вирішальним для мінімізації побічних ефектів та підвищення ефективності лікування.
  • Цілеспрямоване лікування окремих патологій:Оскільки дослідження тривають, очікується, що похідні сполуки цієї сполуки сформують новий клас терапевтичних препаратів, спеціально націлених на патології, пов’язані з лейкемією змішаного походження, підкреслюючи важливу роль цієї сполуки в майбутніх стратегіях лікування раку.
 

Який конкретний вплив має ця сполука на злиті білки MLL?

 

Специфічний ефект від1-бензил-4-піперидонна злитий білок MLL в основному відображається в його ролі інгібітора, особливо при лікуванні лейкемії, пов'язаної зі злиттям MLL. Ось його конкретні наслідки:

Інгібування взаємодії злитого білка MLL

Будучи маломолекулярною сполукою, він може націлюватися та інгібувати зв’язування злитого білка MLL з його взаємодіючими партнерами (такими як Менін). Цей інгібуючий ефект може перешкоджати функціонуванню злитого білка MLL, тим самим впливаючи на його регуляцію транскрипції в клітинах лейкемії.

Індукування апоптозу клітин

Інгібуючи активність злитого білка MLL, ця сполука може зменшити експресію залежних від злитого білка MLL генів, тим самим індукуючи апоптоз клітин лейкемії. Наприклад, дослідження показали, що інгібування взаємодії між злитими білками MLL1 може значно пригнічувати проліферацію клітин лейкемії MLL1-r і індукувати апоптоз і диференціацію цих клітин.

Вплив на транскриптом

Ефект цієї сполуки не обмежується інгібуванням прямої мішені злитого білка MLL, але також може призводити до значних змін транскриптому. Ця зміна може вплинути на кілька генів, які регулюються злитим білком MLL, таким чином відіграючи ширшу роль у лікуванні.

Результати доклінічних досліджень

У доклінічних дослідженнях інгібітори, націлені на злитий білок MLL (такі як похідні цієї сполуки), продемонстрували хорошу антипроліферативну активність і значні проти{0}}пухлинні ефекти на моделях мишей. Ці результати дослідження є основою для його клінічного застосування.

 

Яку роль відіграє ця сполука в лікуванні хвороби Альцгеймера?

 

Роль цієї сполуки в лікуванні хвороби Альцгеймера в основному відображається в наступних аспектах:

  1. Як синтетичний проміжний продукт для мульти{0}}цільових препаратів, ця сполука використовується для синтезу багато-цільових препаратів (таких як донепезил+пропаргіламін+8-гідроксихінолін, DPH) для лікування хвороби Альцгеймера. Цей мульти{5}}цільовий препарат спрямований на комплексне покращення когнітивних функцій у пацієнтів із хворобою Альцгеймера шляхом поєднання різних фармакологічних ефектів.
  2. Покращення когнітивних функцій. У лікуванні хвороби Альцгеймера мульти{0}}цільові препарати, пов’язані з цією речовиною, продемонстрували потенціал для покращення когнітивних функцій. Ці препарати можуть впливати на патологічні процеси хвороби Альцгеймера за допомогою різних механізмів, включаючи покращення холінергічної нейротрансмісії та інгібування - агрегації амілоїдного білка.
  3. Потенційні нейропротекторні ефекти: ця речовина та її похідні можуть мати нейропротекторну дію, оскільки ці препарати проявляють нейропротекторну дію шляхом інгібування каталізованої ApoE4 агрегації, що допомагає уповільнити прогресування хвороби Альцгеймера.

Development prospects | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Зростання ринкового попиту
З постійним розвитком таких галузей, як фармацевтика, пестициди та хімічна промисловість, попит на високо-якісні та-ефективні хімічні речовини також зростає. Ця сполука, як важливий проміжний продукт органічного синтезу, має широкі перспективи застосування в синтезі ліків, приготуванні пестицидів і виробництві тонкої хімії. Оскільки ці галузі продовжують розвиватися, їхній ринковий попит також продовжуватиме зростати.
2. Технологічні інновації та промислова модернізація
З безперервним удосконаленням технологій і зростаючим попитом на хімічні властивості, технологія виробництва і процес цієї сполуки також постійно вдосконалюються та вдосконалюються. Удосконалюючи виробничі процеси, підвищуючи ефективність виробництва та знижуючи собівартість продукції, її ринкову конкурентоспроможність можна ще більше підвищити. У той же час також можна посилити спільне застосування з іншими хімічними речовинами та розробити більше високо-продуктивних продуктів із високою{3}}доданою вартістю.

3. Політика та екологічні вимоги
Із зростанням глобальної екологічної обізнаності та суворішими екологічними нормами виробництво та використання цієї сполуки також має відповідати вищим екологічним вимогам. Це висуне підвищені вимоги до технології виробництва та засобів захисту навколишнього середовища підприємств, але водночас це також сприятиме технологічним інноваціям та промисловій модернізації, покращить екологічні показники та ринкову конкурентоспроможність продукції.

4. Ринкові виклики та можливості
Хоча ця речовина має широкі ринкові перспективи, вона також стикається з деякими проблемами в процесі свого розвитку. Наприклад, гостра ринкова конкуренція, коливання цін на сировину та посилений тиск на навколишнє середовище. Однак ці виклики також приносять можливості. Зміцнюючи технологічні дослідження та розробки, покращуючи якість продукції та розширюючи сфери застосування, підприємства можуть виділитися в умовах жорсткої ринкової конкуренції та досягти сталого розвитку.

 

 

Як ця сполука діє під час клінічних випробувань?

 

Протигрибкова активність

 

 

Ця сполука та її похідні демонструють потенціал щодо протигрибкової активності. Більш ніж 30 4-амінопіперидин-похідні 4-аміну були синтезовані в дослідженні та перевірені на протигрибкову активність на модельному штамі Yarrowia lipolytica. Деякі сполуки показали цікаву інгібіторну активність, зокрема ця сполука та N-додецил-1-фенетилпіпридин-4-амін були ідентифіковані на основі їх впливу на Candida spp та Aspergillus spp. Перспективний кандидат-препарат із протигрибковою активністю in vitro.

Протипухлинна активність

 

 

Похідні цієї речовини також показали ефективність щодо проти-пухлинної активності. Деякі похідні 3,5-діарилметилен-4-піперидону виявляють вибіркову токсичність щодо певних пухлинних клітин, зокрема клітин лейкемії. Крім того, було оцінено, що дифтордіарилметилпіперидин (H-4073) і його модифікація N-гідроксипроліну (HO-3867) мають протираковий потенціал у клітинних лініях раку яєчників людини (A2870, A2780cDDP, OV-4, SKOV3, PA-1 і OVCAR3) і мишачої ксенотрансплантатної пухлини (A2780). Результати показали, що HO-3867 має вибіркову токсичність для клітин раку яєчників, водночас мінімально впливаючи на здорові клітини.

Безпека та ефективність

 

 

HO-3867 продемонстрував потенційну безпеку та ефективність у лікуванні раку яєчників. Він індукує зупинку G (2) - M клітинного циклу, регулюючи регуляторні молекули клітинного циклу p53, p21, p27, залежну від клітинного циклу кіназу 2 і білки клітинного циклу, а також сприяє апоптозу через активацію каспази-8 і каспази-3. Крім того, HO-3867 значно пригнічує ріст ксенотрансплантатів яєчників без значної токсичності.

 

Атиповий режим зв’язування з рецептором дофаміну D3 (незалежне від водневого зв’язку гідрофобне заповнення кишені)

Рецептор дофаміну D3 (DRD3), як член суперсімейства G-білкових рецепторів (GPCR), відіграє ключову роль у неврологічних і психічних розладах, таких як шизофренія, хвороба Паркінсона та наркоманія. Його унікальні структурні особливості, включаючи сім трансмембранних спіралей (TM1-TM7), три позаклітинні петлі (ECL1-ECL3) і три внутрішньоклітинні петлі (ICL1-ICL3), роблять його гарячою мішенню для розробки ліків. Традиційний дизайн ліків часто зосереджується на полярних взаємодіях, таких як водневі та іонні зв’язки, але нещодавні дослідження виявили, що гідрофобні механізми заповнення кишень, не залежні від водневих зв’язків, відіграють важливу роль у розпізнаванні ліганду DRD3.1-бензил-4-піперидонe (N-бензил-4-піперидон, номер CAS 3612-20-2), як похідне піридину, порушує традиційну парадигму в режимі зв’язування з DRD3, досягаючи ефективного зв’язування через гідрофобне заповнення кишень, надаючи нові ідеї для розробки атипових антипсихотичних препаратів.

Динамічна основа гідрофобних взаємодій

Вільна енергія зв’язку (Δ G) 1-бензил-4-піперидону з DRD3 в основному визначається гідрофобним внеском (Δ G_hydrophobic). За допомогою моделювання молекулярної динаміки було виявлено, що:

 
 

Бензилове вбудовування

Бензольне кільце бензильної групи взаємодіє з Phe373 (5,46) TM5 через стекінг π - π, тоді як метильна група (CH3) утворює гідрофобний контакт з Leu389 (6,54) TM6;

 
 
 

Наповнення піперидинового кільця

N-метилювання піридинового кільця (хоча і не бере безпосередньої участі у водневих зв’язках) стабілізується між Val111 (3,32) у TM3 та Phe386 (6,51) у TM6 завдяки гідрофобним ефектам;

 
 
 

Допомога полярності карбонільної групи

Карбонільний атом кисню утворює диполь-дипольну взаємодію з Asn369 (5.42) TM5, додатково стабілізуючи конформацію ліганду, але ця взаємодія не залежить від традиційного водневого зв’язку.

 

Експериментальна перевірка режимів зв'язування, незалежних від водневих зв'язків

1-Benzyl-4-piperidone-other | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Експеримент зі зв'язування мутантів

Сконструюйте мутанти DRD3 за допомогою технології сайт-спрямованого мутагенезу та визначте афінність зв’язування (Ki) 1-бензил-4-піперидону:

Мутація F373A (Phe373 → Ala): значення Ki зросло з 12 нМ у дикого типу до 320 нМ, що вказує на критичну роль ароматичних кластерів у вставці бензилу;
Мутація L389A (Leu389 → Ala): значення Ki збільшується до 180 нМ, підтверджуючи внесок гідрофобної нижньої поверхні TM6;
Мутація N369A (Asn369 → Ala): значення Ki лише незначно змінюється (15 нМ → 18 нМ), що виключає залежність від водневого зв'язку.

Кріоелектронна мікроскопія структурного аналізу

У 2024 році команда Чжао Яня проаналізувала структуру кріоелектронної мікроскопії (роздільна здатність 2,9 Å) композиту 1-бензил-4-піперидон-DRD3-G i. Результати показують, що:

Ліганд вбудований у гідрофобну кишеню в "L--подібній" конформації, з бензильною групою, спрямованою до межі розділу TM5/TM6, і піридиновим кільцем, паралельним TM3;
У кишені не було виявлено жодної мережі водневих зв’язків, опосередкованої молекулами води, що додатково підтверджує механізм, що не залежить від водневих зв’язків;
Відстань між карбонільним атомом кисню та Asn369 становить 3,8 Å, що недостатньо для утворення водневих зв’язків, але стабілізує ліганд через дипольні взаємодії.

1-Benzyl-4-piperidone-other | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1-Benzyl-4-piperidone-other | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Моделювання молекулярної динаміки

Відображення змодельованої траєкторії 100 нс:

RMSD коливання 1-бензил-4-піперидону в кишені DRD3 становить менше 1,5 Å, що вказує на стабільне зв’язування;
На площу гідрофобного контакту (SASA) припадає 72% загальної площі поверхні ліганду, що значно більше, ніж площа контакту водневого зв’язку (8%);
Розкладання вільної енергії показує, що гідрофобний внесок Val111, Phe373 і Leu389 становить 65%.

1-Бензил-4-піперидон є наріжним каменем сучасної синтетичної хімії, що дозволяє розробляти ліки, що рятують життя, і спеціальні хімікати. Його універсальність пояснюється його реакційноздатною карбонільною групою та бензильним замісником, які сприяють різноманітним перетворенням. Хоча міркування щодо безпеки є мінімальними, відповідальне поводження та утилізація є важливими. Майбутні досягнення в екологічній хімії та синтезі, керованому штучним інтелектом, ще більше підвищать його корисність, зміцнивши його позицію як важливого проміжного продукту у відкритті ліків і не тільки.

Оскільки фармацевтична промисловість продовжує розвиватися, 1-бензил-4-піперидон залишатиметься незамінним, стимулюючи інновації в терапії, агрохімії та матеріалознавстві. Його історія є прикладом потужності простих молекулярних каркасів для розблокування складних біологічних рішень.

Популярні Мітки: 1-бензил-4-піперидон кас 3612-20-2, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж

Послати повідомлення