2,6-діетиланілін, CAS 579-66-8, Молекулярна формула C10H15N. Цей продукт являє собою прозору маслянисту рідину від світло-жовтого до червоного кольору. Температура плавлення 3-4 градуси, температура кипіння 243 градуси, відносна щільність 0,906 г/мл при 25 градусах С (освітлено), відносна молекулярна маса 149,23. Нерозчинна у воді, але легко розчинна в органічних розчинниках, таких як етанол, ефір, бензол і толуол, це слаболужна сполука, яка може реагувати з сильними кислотами з утворенням відповідних солей або окислюватися окислювачами з утворенням відповідних продуктів окислення. Це одне з найважливіших амінних речовин. Цей продукт є важливим органічним синтетичним проміжним продуктом, який використовується у виробництві барвників, фармацевтичних препаратів, ароматизаторів і пестицидів. Він може замінити тетраетилсвинець як бензиновий антидетонатор. Він також є важливим пестицидом, барвником і фармацевтичним проміжним продуктом, а також є сировиною для амідних гербіцидів метоклопраміду та бутахлору. Ця сполука також може замінити тетраетилсвинець як антидетонатор бензину, який широко використовується в гумових добавках і нафтохімічних галузях. Однак важливо поводитися з 2,6-діетиланіліном обережно через його потенційну небезпеку для здоров’я та навколишнього середовища, а також застосовувати належні методи безпеки та поводження з відходами, щоб мінімізувати його вплив на здоров’я людини та навколишнє середовище.
|
Хімічна формула |
C10H15N |
|
Точна маса |
149 |
|
Молекулярна маса |
149 |
|
m/z |
149 (100.0%), 150 (10.8%) |
|
Елементний аналіз |
C, 80.48; H, 10.13; N, 9.39 |
|
|
|
2,6-діетиланілін(DEA), як важливий проміжний продукт органічного синтезу, показав широке застосування в області пестицидів, барвників, фармацевтичних препаратів, гумових добавок, нафтохімії та тонкої хімії завдяки своїй унікальній молекулярній структурі та реакційній здатності.
Поле пестицидів: основна сировина для амідних гербіцидів
1. Фон програми
DEA є ключовим проміжним продуктом для синтезу хлорацетанілідних гербіцидів, зокрема алахлору, бутахлору та претілахлору. Цей тип гербіциду ефективно знищує бур’яни, пригнічуючи активність протеази проростків бур’янів, перешкоджаючи синтезу білка.
2. Конкретні приклади
Алахлор
Застосування: в основному використовується для сухоземних культур, таких як кукурудза, соєві боби, арахіс тощо, для обробки ґрунту перед появою сходів, для боротьби з однорічними злаковими та деякими широколистими-бур’янами.
Дозування: 1-4 кг на гектар, діє 4-6 тижнів.
Шлях синтезу: DEA і хлорацетилхлорид використовуються як сировина для отримання активного інгредієнта метоклопраміду шляхом реакції ацилювання.
Переваги: висока селективність, безпека врожаю, короткий період напів-деградації ґрунту (30-45 днів), відповідно до екологічних вимог.
Бутахлор
Застосування: Використовується перед пересадкою рису або перед посівом на живих полях, для запобігання та боротьби з польовою травою, нерівною осокою тощо.
Механізм дії: після контакту з паростками бур'янів порушує ліпідний обмін, що призводить до пошкодження клітинної структури.
Позиція на ринку: світовий річний попит перевищує 50 000 тонн, що становить 12% частки ринку гербіцидів для рисових полів.
Претілахлор
Інновація: містить ацетильну структуру, підвищує безпеку рису та може використовуватися для пересадки рисових полів.
Технічні параметри: чистота більше або дорівнює 95%, температура плавлення 38-40 градусів, зареєстроване дозування 600-900 г/га.
3. Технічні переваги
Введення етилу DEA посилює гідрофобність молекули, покращує проникнення гербіцидів у шар рослинного воску та зменшує розчинність у воді, щоб зменшити ризик пошкодження пестицидами посівів.
Промисловість барвників і пігментів: ключові проміжні продукти для -високоефективних кольорових матеріалів
1. Механізм дії
DEA, як проміжна речовина азобарвників і фталоціанінових пігментів, має аміногрупу (- NH ₂) на своєму бензольному кільці, яка може реагувати з діазотуючими реагентами з утворенням солей діазонію, які потім взаємодіють із сполучними компонентами, такими як феноли та нафтоли, з утворенням стабільних нерозчинних азобарвників.
2. Приклади застосування
Синтез азобарвників
Приклад реакції: DEA діазотують нітритом натрію при низькій температурі з утворенням 2,6-діетилбензол діазонієвої солі, яку потім з’єднують з N-феніл-1,8-нафталімідом для отримання червоного диспергованого барвника з високою світлостійкістю.
Показники ефективності: Ступінь стійкості кольору 4-5, підходить для фарбування поліефірного мікроволокна.
Модифікація пігменту фталоціаніну
Інновації процесів: представлення2,6-діетиланіліняк периферійний заступник для молекул фталоціаніну для покращення диспергування пігментів у покриттях.
Застосування продукту: Використовується для автомобільних покриттів (блакитна фаза фталоціаніну міді) і фарбування пластику (зелена фаза фталоціаніну), з термостійкістю до 300 градусів.
3. Ринкова вартість
На світовому ринку барвників азобарвники складають понад 60%, а річний попит на барвники, пов’язані з DEA, становить близько 80 000 тонн. Основними постачальниками є BASF, Huntsman тощо.
Фармацевтична сфера: важливий наріжний камінь модифікації молекулярної структури ліків
1. Введення фармакологічної активності
Анілінову структуру ДЕА можна перетворити на різноманітні азот{0}}вмісні гетероцикли (такі як хінолін та індол), а його етиловий замісник може регулювати ліпофільність молекул ліків, впливаючи на всмоктування та метаболізм ліків.
2. Синтез прикладів
Проліки броміду
Умови реакції: DEA реагує з 40% водним розчином HBr при 0° протягом 7 днів з утворенням 2,6-діетил-4-броманіліну (вихід 82%).
Використання: як проміжний антибіотик, введення атомів брому для посилення антибактеріального спектру.
Амідні протизапальні-препарати
Шлях синтезу: DEA та метилакрилат піддаються додаванню за Міхаелем з наступним ацетилюванням ацетилхлоридом для отримання N - (2,6-діетилфеніл) ацетаміду, який має жарознижуючу та болезаспокійливу дію.
3. Клінічне значення
Певний протиепілептичний препарат, що містить структуру DEA, увійшов у фазу II клінічних випробувань, і його похідні з низькою розчинністю у воді можуть продовжити ефективність до 12 годин.
Гумова та нафтохімічна промисловість: молекулярний дизайн багатофункціональних добавок
1. Гумові добавки
Прискорювач сіркоутворення: DEA реагує з сірковуглецем, утворюючи N-циклогексил-2-бензотіазолсульфонамід (CZ), який використовується для зшивання шинної гуми та підвищення зносостійкості.
Антиоксидантний проміжний продукт: конденсується з фенолом для отримання сильно ускладнених фенольних антиоксидантів, які затримують старіння гуми.
2. Затверджувач епоксидної смоли
Характеристики реакції: DEA піддається полімеризації з розкриттям кільця за допомогою епіхлоргідрину з утворенням затверджувача, що містить анілінову структуру, що підвищує температуру склування (Tg) смоли вище 120 градусів.
Випадок застосування: використовується для нанесення покриття на лопаті вітряних турбін із покращенням атмосферостійкості на 40%.
3. Присадки до мастил
Агент екстремального тиску: похідні DEA використовуються у фоторезистах для покращення роздільної здатності у виробництві напівпровідників до рівня нижче 0,1 мкм.
Розширення застосування в області доопрацювання
1. Індустрія спецій
Синтез фіксатора аромату: DEA конденсується з - pentylcinnamaldehyde для отримання ароматів на основі аніліну зі східним смаком, подовжуючи час збереження аромату втричі.
2. Спеціальні покриття
Стійке до корозії покриття: DEA бере участь у виготовленні модифікованого поліаніліну, і покриття залишається без іржі навіть після замочування в 3% розчині NaCl протягом 1000 годин.
3. Електронні матеріали
Фотосенсибілізатор: похідні DEA використовуються у фоторезистах для покращення роздільної здатності у виробництві напівпровідників до рівня нижче 0,1 мкм.
2,6-діетиланілін (DEA), як важливий проміжний продукт органічного синтезу, має широкий спектр застосувань у пестицидах, барвниках, фармацевтиці та в інших галузях. Методи синтезу в основному включають алкілування аніліну та відновлення нітробензолу.
Алкілування аніліну етиленом — це процес, у якому анілін та етилен використовуються як сировина для проходження реакції алкілування під дією каталізатора триетилалюмінію (AlEt ∝), що призводить до утворення 2,6-діетиланіліну. Конкретний механізм реакції полягає в наступному:
Утворення комплексу каталізатора: AlEt ∝ спочатку вступає в складну реакцію з аніліном з утворенням комплексу каталізатора. Цей комплекс є ключовим проміжним продуктом у реакції, який може активувати молекули аніліну та зробити їх більш схильними до реакції з етиленом.
Реакція етилювання: під дією комплексу каталізатора молекули етилену вставляються в сусіднє положення аніліну, що призводить до реакції алкілування та утворення 2,6-діетиланіліну. У той же час можуть виникати деякі побічні реакції, що утворюють -побічні продукти, такі як о-етиланілін.
Процес алкілування аніліну зазвичай включає наступні етапи:
Приготування комплексу каталізатора: анілін і AlEt ∝ додають у реакційну посудину в певній пропорції та реагують при певній температурі протягом певного періоду часу, щоб утворити комплекс каталізатора.
Реакція алкілування: змішайте комплекс каталізатора з аніліном і етиленом у певній пропорції, закачайте його в котел для синтезу та проведіть реакцію алкілування під високим тиском. Після завершення реакції припиняють нагрівання і знижують температуру до певного діапазону.
Розділення та очищення продукту: пресуйте матеріали в чайнику для синтезу у чайник для випарювання, щоб відновити етилен, що не прореагував. Потім 2,6-діетиланілін відокремлюють від -побічних продуктів, таких як о-етиланілін, шляхом дистиляції та інших методів для отримання чистого 2,6-діетиланіліну.
Перевага:
Висока селективність: цей метод має високу селективність реакції з виходом понад 85% для 2,6-діетиланіліну.
Зрілий процес: алкілування аніліну є зрілим промисловим методом синтезу зі стабільними умовами процесу та високою ефективністю виробництва.
Підходить для велико-виробництва: цей метод легко збільшити та підходить для велико-промислового виробництва.
Недоліки:
Висока вартість каталізатора: каталізатор AlEt ∝ дорогий, що збільшує витрати на виробництво.
Важко поводитися із залишками відходів: під час процесу реакції утворюються залишки відходів, що містять алюміній, з якими важко поводитися та можуть легко спричинити забруднення навколишнього середовища.
Існують певні ризики для безпеки: оскільки реакція відбувається під високим тиском і включає легкозаймистий та вибухонебезпечний газ етилен, існують певні ризики для безпеки.
Вартість сировини: анілін і етилен є основними сировинними матеріалами для цього методу, і їх ціни залежать від ринкового попиту та пропозиції. В останні роки, з розвитком нафтохімічної промисловості, постачання етилену було відносно стабільним, але ціна на анілін сильно коливалася через попит на подальше застосування.
Енергоспоживання: цей метод потребує певної кількості пари та електроенергії під час процесу реакції, але порівняно з іншими методами синтезу він споживає менше енергії.
Інвестиції в обладнання: через те, що реакція відбувається під високим тиском, необхідно обладнати реакційні судини високого{0}}тиску та інше обладнання, що призведе до значних інвестицій у обладнання.
Ринкова конкурентоспроможність: незважаючи на вищезазначені недоліки, алкілування аніліну залишається основним методом промислового виробництва 2,6-діетиланіліну зі стабільним ринковим попитом і певними економічними перевагами.
Часті запитання
Що таке 2,6-диметиланілін?
+
-
2,6-диметиланілін єпервинний ариламін, тобто анілін, у якому атоми водню у 2-му та 6-му положеннях замінені метильними групами. Його використовують у виробництві деяких анестетиків та інших хімічних речовин. Це лікарський метаболіт лідокаїну (місцевий анестетик).
Яка температура спалаху 2 6-диметиланіліну?
+
-
Температура спалаху:196 градусів F CC
Яка інша назва 2 3 диметиланіліну?
+
-
Синоніми:2,3-ксилідин. vic-o-Xylidine.
Яке основне призначення аніліну?
+
-
опис. Анілін використовується в прискорювачах каучуку та анти-окислювачах, барвниках і проміжних продуктах, фотографічних хімікатах, як ізоціанати для уретанової піни, у фармацевтиці, вибухових речовинах, нафтопереробці; а також у виробництві дифеніламіну, фенольних речовин, гербіцидів і фунгіцидів.
Чому анілін стає коричневим?
+
-
Завдяки сильному електроно{0}}ефекту (+R-ефект) групи NH2, електронна густина в бензольному кільці збільшується. У результаті анілін легко окислюється при тривалому стоянні на повітрі з утворенням чорно-коричневих продуктів.
Популярні Мітки: 2,6-діетіланілін кас 579-66-8, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж