3- (диметиламіно) -1- (4-метоксифеніл) пропр-2-en-1-oneє органічною сполукою з CAS 18096-70-3 та молекулярною формулою C12H15NO2. Це білий до світло -жовтого твердого речовини, як правило, у вигляді дрібних частинок або порошків. Він має певний гострий запах і може спричинити алергічні реакції у деяких людей. Стабільний при кімнатній температурі, але може розкладатися при вплиді на високі температури або світло. Він чутливий до окислювань та відновлювальних агентів, тому необхідно уникати контакту з цими речовинами. Хімічні властивості цієї сполуки є відносно активними і можуть легко реагувати з певними функціональними групами, тому слід приймати додаткову обережність під час зберігання та використання її. Його можна використовувати як каталізатор ліганду для приготування металевих складних каталізаторів. Ці каталізатори можуть бути використані для каталізації реакцій органічного синтезу та органічних каталітичних реакцій. Він також може служити проміжним продуктом для синтезу інших сполук. Наприклад, він може реагувати з ацетофеноном для генерування бензофуранських сполук, які можуть бути використані для синтезу інших препаратів та пестицидів. Він має велике значення застосування в галузі електронних хімічних речовин і може забезпечити критичну підтримку матеріалу для виготовлення електронного обладнання. За допомогою ефективної сумісності з іншими сполуками можна підготувати стабільні та надійні системи, такі як фоторесисти, фоточутливі смоли, електронні покриття, друковані плати та електронні пакувальні матеріали, забезпечуючи впевненість для виробництва та якості електронного обладнання.
Хімічна формула |
C12H15NO2 |
Точна маса |
205 |
Молекулярна вага |
205 |
m/z |
205 (100.0%), 206 (13.0%) |
Елементальний аналіз |
C, 70.22; H, 7.37; N, 6.82; O, 15.59 |
|
|
3- (диметиламіно) -1- (4-метоксифеніл) пропр-2-en-1-oneє важливою органічною сполукою з численним використанням.
1. Друкована плата: друковані плати - це основні компоненти в електронних пристроях, що використовуються для підключення електронних компонентів та сигналів передачі. Він може бути використаний як один із ключових матеріалів для підготовки інгібіторів корозії та інгібіторів паяльних припая у друкованих платах. Ця сполука має хорошу теплову стійкість і стабільність, може підтримувати стабільні хімічні властивості при високих температурах і може бути ефективно сумісним з іншими сполуками для приготування високоефективних систем корозії та припою.
2. Електронні пакувальні матеріали: Електронна упаковка є важливою частиною електронного обладнання, що використовується для захисту та виправлення електронних компонентів, досягаючи сигналу та передачі живлення. Це може бути одним із ключових матеріалів для клеїв та герметиків в електронних пакувальних матеріалах. Ця сполука має хороші властивості адгезії та герметизації, і може бути ефективно сумісною з іншими сполуками для приготування високоефективних клеїв та герметичних систем.


3. Електронні хімічні речовини: можуть використовуватися як електронні хімічні речовини для приготування електронних компонентів та дощок. Його можна використовувати як сировину для фоторезистів, фоточутливих смол та для синтезу високоефективних електронних та функціональних матеріалів у галузі електроніки.
3.1 ФОТОРИСІСТ: Фоторесіст - це ключовий матеріал, що використовується у виробництві напівпровідникових пристроїв та інтегрованих схем. Він може бути використаний як одна з основних компонентів фоторезистів для підготовки високопродуктивних фоторезистів. Ця сполука має хорошу фоточутливість та розчинність, і може швидко розкладатися під ультрафіолетовим світлом. У той же час він може ефективно співпрацювати з іншими сполуками для підготовки стабільної та надійної системи фоторезистів.
3.2 Фоточутлива смола: Фоточутна смола - це ключовий матеріал, який використовується для виготовлення точних форм та мікроструктури. Він може бути використаний як зшиваючий засіб для фоточутливих смол для поліпшення їх щільності та теплові стійкості. Поєднуючи з іншими мономерами та ініціаторами, можна підготувати фоточутливі системи смоли з відмінними продуктивністю.
3.3 Електронне покриття: Електронне покриття - це ключовий матеріал, який використовується для захисту та прикраси електронних компонентів. Його можна використовувати як одну з основних компонентів електронних покриттів для поліпшення адгезії та стійкості до погоди. Ця сполука має хороші властивості розчинності та плівки, і може утворювати тісну молекулярну структуру в покритті. У той же час він може ефективно співпрацювати з іншими сполуками для підготовки стабільної та надійної системи електронного покриття.
3.4 Друкована плата: друковані плати - це основні компоненти в електронному обладнанні, що використовуються для підключення електронних компонентів та сигналів передачі. Він може бути використаний як один із ключових матеріалів для підготовки інгібіторів корозії та інгібіторів паяльних припая у друкованих платах. Ця сполука має хорошу теплову стійкість і стабільність, може підтримувати стабільні хімічні властивості при високих температурах і може бути ефективно сумісним з іншими сполуками для приготування високоефективних систем корозії та припою.
3.5 Електронні пакувальні матеріали: Електронна упаковка - важлива ланка в електронному обладнанні, яка використовується для захисту та виправлення електронних компонентів, досягаючи сигналу та передачі живлення. Це може бути одним із ключових матеріалів для клеїв та герметиків в електронних пакувальних матеріалах. Ця сполука має хороші властивості адгезії та герметизації, і може бути ефективно сумісною з іншими сполуками для приготування високоефективних клеїв та герметичних систем.

Маршрут синтезу3- (диметиламіно) -1- (4-метоксифеніл) пропр-2-en-1-oneє таким:
Метод 1:
1. Синтез 4-метоксиацетофенону: бензойну кислоту ацилюлюють для отримання фенілацетилхлориду, потім реагують на метанол для отримання відповідного ефіру, а потім зменшуються до 4-метоксиацетофенону через реакцію відновлення.
2. Синтез 3-диметиламіно -1 - (4-метоксифеніл) - 2- propen-1-one: додайте 4-метоксифенілцетофенон, диметилформамід і триетиламін у пляшку реакції, і перемішайте суміш у реакційній пляшці в один і той же час. Потім додайте пропіленовий кетон повільно в реакційну пляшку і реагує на температуру реакції. Після реакції підкисіть продукт кислотною водою, витягуйте продукт етилоюцетатом та переробіть і очистіть його для отримання кінцевого продукту 3-диметиламіно -1 - (4-метоксифеніл) - 2- пропен-1-один.
У цьому маршруті синтезу 4-метоксифенілацетофенон та пропілен-кетон є ключовими проміжними продуктами для синтезу цілі. Через низку хімічних реакцій та відповідного контролю умов, 3-диметиламіно -1 - (4-метоксифеніл) - 2- Propen-1-one остаточно синтезується.
Метод 2:
1. Додайте 4-метокси ацетофенон (10 г), диметилформамід (25 мл) та триетиламін (2,4 мл) у 500 мл трикутної пляшки, повністю перемішайте з магнітною мішалкою, і реакційний розчин стає безбарвним і прозорим.
2. При температурі реакції додайте пропіленовий кетон до реакційної пляшки по краплях і використовуйте магнітну мішалку для перемішування реакційної рідини одночасно.
3. Покладіть пляшку з трьома шиями на гарячу водяну баню і реагувати на 2 години при 50-60 градусах.
4. Після реакції відрегулюйте реакційний розчин на рН =2 льодовик оцтовою кислотою та витягуйте продукт 3-диметиламіно -1 - (4-метоксифеніл) - 2- пропен-1-один з етил ацетатом.
5. Вимийте водним розчином хлориду натрію, висушіть, а потім використовуйте гарячу водяну баню для нагрівання та перегонки для очищення. Цільовий продукт додатково очищали колоною силікагелю.
6. Нарешті, безбарвні кристали були отримані при обробці сірчаною кислотою.
У методі лабораторного синтезу 4-метоксифенілацетофенон та пропілен-кетон є ключовими проміжними продуктами для синтезу цілі та3- (диметиламіно) -1- (4-метоксифеніл) пропр-2-en-1-oneнарешті синтезується, контролюючи умови реакції та використовуючи відповідні розчинники.
Несприятливі реакції
3- (диметиламіно) -1- (4-метоксифеніл) пропр-2-en-1-one(Номер CAS 18096-70-3)-це органічна сполука, що містить структуру халькону, з молекулярною формулою C ₁ ₂ H ₁ ₅ ₅ ₂ та молекулярною масою 205,25 г/моль. Ця сполука складається з бензольного кільця, акрилового скелета та диметиламіно-заступника, з 4-метоксифеніл та диметиламіно, розташованим у положеннях 1 і 3 акрилового скелета відповідно.
З точки зору механізму дії, хальконові сполуки, як правило, здійснюють свою біологічну активність наступними шляхами:
- Вільні радикальні відбиття: Кон'юговані кон'юговані конструкції подвійних зв’язків можуть захоплювати вільні радикали та зменшити пошкодження окисного стресу.
- Інгібування ферментів: зв'язування з специфічними активними ділянками ферменту для інгібування їх каталітичної функції.
- Регулювання клітинних сигнальних шляхів: вплив на такі шляхи, як NF - κ B та MAPK, та регулювання вивільнення запальних факторів.
В даний час дослідження цієї сполуки у фармацевтичній галузі в основному зосереджені на її протизапальній, антибактеріальній та протипухлинній діяльності.
Молекулярна основа та експериментальні докази тваринних побічних реакцій
Цитотоксичний механізм
Пошкодження окисного стресу
Експерименти на тваринах показали, що після введення високої дози (більше або дорівнює 100 мг/кг) введення, рівні малодіальдегіду (MDA) у тканинах печінки миші та нирок значно збільшувались, тоді як активність супероксид-димутази (СОД) знижується, що вказує на те, що накопичення реактивних видів кисню (ROS) призводить до пероксидування ліпідів.
Дослідження in vitro підтвердили, що сполука може викликати розбиття потенціалу мітохондріальної мембрани в клітинах печінки людини (HEPG2), вивільняє цитохром С, активуйте каскадну реакцію каспази-3/9 та індукують апоптоз.
Пошкодження ДНК
Аналіз комети показав, що момент хвоста (ТМ) лімфоцитів периферичної крові людини збільшується після лікування сполукою, що свідчить про ризик подвійних розривів ДНК.
Молекулярні док -моделювання показують, що його кетонова основа може бути вбудована в канавки ДНК, заважаючи базовій спаренні та потенційно індукуючи точкові мутації.
модульна назва
Токсичність печінки
Через 14 днів безперервного введення (50 мг/кг/д) до щурів, рівні ALT та AST у сироватці крові збільшилися до 2,3 рази та в 1,8 рази більше нормальних значень, а печінкова тканина показала вакуолярну дегенерацію та пунктатний некроз.
Аналіз метаболоміки виявив, що ключовий фермент у шляху синтезу жовчної кислоти (CYP7A1) був знижений, що призводить до стасу жовчної кислоти.
Ниркова токсичність
Модель ембріонів зебрафів показала, що цілодобова експозиція до 10 мкм сполуки може збільшити швидкість апоптозу клітин епітелію ниркової трубки на 40%, що супроводжується підвищенням рівня азоту сечовини в крові (BUN).
Дослідження механізму свідчать про те, що його метаболіти можуть перешкоджати екскреції сечової кислоти, інгібуючи функцію транспортерів органічних аніонів (OAT1/3).
Нейротоксичність
Експерименти з поведінкою у мишей показали, що після введення високої дози виникали рухові координаційні розлади (зі зниженням 60% тривалістю тесту на обертовий стрижень) та рівнем глутамату в тканинах мозку, що зменшився на 35%, що свідчить про гальмування збудливої системи нейротрансмітерів.
Доклінічне прогнозування потенційних побічних реакцій
Кореляція між характеристиками метаболічної динаміки та токсичністю
Ефект першого проходу: оральна біодоступність щурів становить лише 12%, що свідчить про значний метаболізм першого проходу в печінці. Реакції гідроксилювання, опосередкованих ферментами CYP3A4, можуть генерувати активні проміжні продукти, збільшуючи ризик токсичності печінки.
Різниця в половині життя: Модель собаки показала термінальний період напіввиведення (T ₁/₂) 8,2 години, тоді як приматів мали 14,5 годин, що дозволяє припустити, що метаболічні відмінності між видами можуть впливати на продуктивність токсичності.
Спеціальний ризик населення
Генетичний поліморфізм: Особи з делецією генів GSTT1 можуть бути більш чутливими до сполуки, спричинених окислювальними пошкодженнями через зниження здатності зв'язування глутатіону.
Взаємодія лікарських засобів: Експерименти з інгібуванням in vitro показали, що сполука може інгібувати активність ферменту CYP2D6 (IC ₅₀ =5.2 мкм), а комбінація з препаратами, що метаболізуються цим ферментом (наприклад, антидепресантами), може збільшити концентрацію лікарських засобів у крові, що призводить до центральної нервової системної токсичності.
Стратегії запобігання та контролю ризиків та рекомендації щодо моніторингу
Немлінічний етап дослідження
Оптимізація дози: на основі NOAEL (не спостережувана доза побічної реакції) 10 мг/кг (щури, повторне введення протягом 28 днів), рекомендується, щоб клінічна стартова доза не перевищувала 0,1 мг/кг, і слід встановити суворий протокол ескалації дози.
Розробка біомаркерів: Рекомендується використовувати 8-гідроксидеоксигуанозин (8-OHDG) у сечі та сироватці мікроРНК-122 (miR-122) як ранні показники попередження для токсичності печінки.
Фаза клінічного випробування
Поетапний моніторинг:
Фаза I: Зосередьтеся на моніторингу функції печінки (ALT/AST), функції нирок (BUN/CR) та електрокардіограмі (ризик подовження інтервалу QT).
Фаза II/III: збільшення неврологічної оцінки (наприклад, шкали MMSE) та виявлення запальних цитокінів (IL -6/TNF -).
Тема екранізація:
Критерії виключення повинні включати:
Ненормальна функція печінки (Child Pugh B/C клас)
Ниркова недостатність (EGFR<60 mL/min/1.73m ²)
Дефіцит глюкози-6-фосфатдегідрогенази (G6PD)
Популярні Мітки: 3- (диметиламіно) -1- (4-метоксифеніл) пропр.