Трифторметансульфонова кислота, дуже сильна органічна кислота, CAS 1493-13-6, молекулярна формула CF3SO3H, безбарвна рідина, жовто-жовто-коричнева рідина з домішками, курить у повітрі. Дуже розчинний у воді; Він легко розчинний у полярних органічних розчинниках, таких як диметилформамід, ацетонітрил та диметилсульфон. Однак, через інтенсивне вивільнення тепла під час процесу розчинення, це може спричинити небезпеку та низьку токсичність, якщо вона швидко додається до полярного розчинника. Він має широкий спектр використання і є однією з відомих супер кислот. Він має сильну корозійність та гігроскопічність, і широко використовується в медицині, хімічній промисловості та інших галузях. Він має невелику дозування, сильну кислотність та стійкі властивості. Він може замінювати традиційні неорганічні кислоти, такі як сірчана кислота та соляна кислота, у багатьох випадках та відігравати роль оптимізації та вдосконалення процесу.
|
Хімічна формула |
CHF3O3S |
|
Точна маса |
150 |
|
Молекулярна маса |
150 |
|
m/z |
150 (100.0%), 152 (4.5%), 151 (1.1%) |
|
Елементальний аналіз |
C, 8.00; H, 0.67; F, 37.98; O, 31.98; S, 21.36 |
|
|
|
Трифторметансульфонова кислота(TFOH або TFMSA) з хімічною формулою CF ∝, так що ∝ H, є висококислим органічним сполукою зі значенням PKA як -14,7, що значно перевищує кислотність традиційних неорганічних кислот, таких як сірчана кислота та вуглеробна кислота. Завдяки унікальній хімічній властивості сильної кислотності, високої термічної стабільності, низької нуклеофільності та відмінної розчинності, вона стала незамінною "універсальною каталізатором" та "функціональною добавкою" в сучасній хімічній галузі.
1. Бендовий реагент для кислотних реакцій
Як суперацид, він може ефективно каталізувати різні кислотні реакції, включаючи етерифікацію, алкілування, полімеризацію, зневоднення та ізомеризацію. Його основні переваги лежать у:
Не нуклеофільний каталіз: його кон'югатна основа (трифторметансульфонат) майже не має нуклеофільності, уникаючи побічних реакцій, спричинених нуклеофільним атакою в традиційному кислотному каталізі, значно покращуючи селективність реакції та вихід. Наприклад, у реакції ацилювання фрідельських ремесел триметилсиліл ефір може каталізувати внутрішньомолекулярну циклізацію та ефективно синтезувати циклічні кетонові сполуки, які є ключовими проміжками для приготування антидепресанту флуоксетину.
Extreme condition adaptability: It can remain stable in high temperature (>200 градусів) або сильно окислюючі середовища, придатні для високотемпературних реакцій полімеризації або синтезу сполук, що містять киснем.
Наприклад, каталізація олігомеризації етилено -кетону для отримання полікетидних полімерних матеріалів має кращу тепловідповідальність та механічну міцність, ніж традиційний поліетилен.
Заміна зеленої хімії: вона може замінити сильно забруднюючі неорганічні кислоти (такі як сірчана кислота та вуглеводна кислота) та зменшити викиди відходів. Наприклад, в реакції алкілування каталізація ізобутану та бутену для виробництва ізооктану збільшує вихід на 15% і знижує вартість обробки відходів на 60%.
2. "Міст реагент" хімії органічного фтору
TFMSA та її похідні (такі як трифторометанесульфонічний ангідрид та трифторометанесульфонілхлорид) є ключовими реагентами для впровадження трифторометил (- cf ∝). Сильна електронегативність трифторуметилу (χ =4.0) може суттєво змінити молекулярну полярність, підвищити стабільність лікарських засобів та проникність мембрани. Типові програми включають:
Синтез противірусних препаратів: при синтезі ремезивіру трифторметансульфонічний ангідрид використовується для активації нуклеозидних проміжних продуктів, досягнення високоселективного введення трифторуметилу та підвищення інгібуючої активності препаратів на вірусній полімеразі РНК.
Розвиток фторованих пестицидів: як проміжний каталізатор синтезу для гербіциду сульфоксастробін,трифторметансульфонова кислотаможе скоротити шлях реакції, збільшити загальну врожайність з 45% до 78% та зменшити виробничі витрати.
3. Наріжне каменем побудови суперцидинової системи
TFMSA може утворювати суперцидицидні комплекси (наприклад, H [CF ∝ SO ∝ BF ∝]) у поєднанні з кислотами Льюїса (наприклад, BF ∝, PF ₅), які в 10 ⁴ разів сильніші за кислотністю, ніж чиста TFMSA. Цей тип складних експонати на видатні показники в наступних галузях:
Активація вуглецевих зв'язків: каталізація розриву інертних вуглецевих зв’язків і досягнення структурної перестановки складних молекул. Наприклад, вихід перетворення циклогексану в бензол збільшувався з 5% у традиційних методах до 35%.
Хіральний каталіз: поєднання з хіральними лігандами для розвитку каталізаторів асиметричного синтезу. Наприклад, реакція альдер Diels, каталізована ytterbium trifluoromethanesulfonate (yb (OTF) ∝) має енантіоселективність (значення ЕЕ) 99% і є ключовим хіральним проміжним продуктом для синтезу протиракового препарату паклітаксел.
1. Нуклеозидні противірусні препарати
Відіграє подвійну роль в нуклеозидному аналоговому синтезі:
Активація глікозидної зв'язку: Як каталізатор, вона сприяє конденсації рибози та баз. Наприклад, у синтезі проти ВІЛ -препарату зидовудин (АЗТ) він може збільшити швидкість утворення глікозидних зв’язків на 10 разів, при цьому пригнічуючи утворення ізомерів.
Видалення групи захисту: ефективне видалення груп захисту, таких як Benzyloxycarbonyl (CBZ) в легких умовах без пошкодження сенсорних груп. Наприклад, у синтезі мольніравіру препарату Covid-19 врожай каталітичного етапу декотекції TFMSA досяг 92%, набагато вище 65% традиційного етапу гідрогенолізу.
2. Проміжні протиракові препарати
Реакція, каталізована TFMSA, широко застосовується при синтезі протиракових препаратів:
Алкілювання Friedel Crafts: Ключовий проміжний 4-фторфенілен-N-(2-метоксиетил) амін для синтезу гефітинібу було синтезовано. Під каталізом TFMSA час реакції скорочували з 24 годин до 4 годин, а врожай збільшився з 50% до 85%.
Конденсація альдегіду: У синтезі іматинібу TFMSA каталізує конденсацію альдегідів та кетонів для формування гідроксикетонів, забезпечуючи ключовий попередник для подальшої побудови індольних кілець.
3. Стероїди та модифікації білка
Синтез стероїдів: TFMSA каталізує реакцію гідроксилювання стероїдних батьківських ядер, таких як перетворення прогестерону в 17 - гідроксипрогестерон, при цьому вихід збільшився з 30% у традиційних методах до 75% та регіоселективність 99%.
Позначення білка: як стабільний каталізатор в кислих умовах, його можна використовувати для специфічного розщеплення глікозидних зв’язків у глікопротеїнах, що сприяє аналізу ділянок білка глікозилювання. Наприклад, при розробці кон'югатів антитіл (АЦП) точна локалізація місць зв'язування може посилити націлювання на наркотики.
МАТЕРІАТИНАЦІЯ: Молекулярні дизайнери високопродуктивних матеріалів
1. Модифікація полімерних матеріалів
Силіконова гумова зшивання: TFMSA каталізує конденсацію силанолу з утворенням силоксанових зв’язків, посилюючи теплову стійкість та механічну міцність силіконової гуми. Наприклад, у синтезі силіконової гуми для аерокосмічних застосувань температура термічної розкладання силіконової гуми, зшита каталізом TFMSA, збільшується з 300 градусів до 450 градусів, а міцність на розрив подвоїться.
Спеціальний пластичний синтез: Каталітичне відкриття кільця полімеризація циклічних олігомерів для приготування високотемпературної та корозійної поліарійної (PAEK) та полііміду (PI). Наприклад, у синтезі поліетеретонтону (PEEK), каталізованого TFMSA, індекс розподілу молекулярної ваги (PDI) зменшився з 2,5 до 1,2, і продуктивність обробки матеріалів значно покращилася.
2. Наноматеріальний агент шаблону
Як структурний режисер, він може регулювати морфологію та розмір наноматеріалів:
Мезопористий діоксид кремнію: У синтезі мезопористих матеріалів SBA-15 самостійне складання силікатів керується водневим зв’язком, утворюючи шестикутну мезопористу структуру з рівномірним розміром пор (2-50 нм) та специфічною площею 1000 м ²/г. Він підходить для носіїв, що страждають від наркотиків.
Металеві органічні рамки (MOF): каталізувати координаційну реакцію між лігандами та іонами металів. Наприклад, в синтезі ZIF-8,трифторметансульфонова кислотаможе скоротити час кристалізації з 72 годин до 6 годин та покращити чистоту кристалів до 99%.
Поле енергетичної технології: "хімічний прискорювач" для зеленої енергії
1. Електроліт для літій-іонних акумуляторів
Електроліт високої напруги: літієвий трифторометанесульфонат (LIOTF) як добавка може підвищити стабільність електроліту на високих напругах вище 4,5 В. Наприклад, у катодному матеріалі оксиду кобальту літію (Licoo ₂) додавання 5% електроліту LIOTF може збільшити швидкість утримання ємності з 70% до 85% після 500 циклів акумулятора.
Регулювання електролітового інтерфейсу твердотільного стану (SEI): Трифторметан сульфонат бере участь у формуванні плівки SEI, інгібуючи розкладання електролітів. Наприклад, у негативних електродах на основі кремнію вміст фтору в плівці SEI, каталізований LIOTF, збільшується на 30%, а перша ефективність акумулятора збільшується з 75%до 88%.
2. Каталізатор паливних елементів
Мембрана обміну протоном (PEM): Перфторосульфонова кислота, модифікована з TFMSA (наприклад, Nafion), має на 50% підвищення протонопровідності і може підтримувати ефективну провідність при низьких температурах (-20 градусів), що робить її придатною для паливних елементів.
Каталізатор реакції відновлення кисню (ORR): Каталізатор вуглецю (Pt/C), що сприяє TFMSA, при розмірі частинок платини зменшився від 5 нм до 2 нм, каталітична активність збільшилася в триразові показники, а щільність потужності паливних елементів досягла 1,2 Вт/см ².
1. Каталізатор очищення вихлопних газів
Летючі органічні сполуки (ЛОС) Окислення: каталізатор оксиду марганцю, модифікований з TFMSA, може повністю окислювати толуол до Co ₂ та H ₂ o при 150 градусах, швидкістю реакції в 10 разів швидше, ніж традиційні каталізатори.
Зниження оксидів азоту (NOX): сульфонат трифторометану сприяє генерації активних видів кисню на поверхні каталізаторів на основі міді. У умовах, багатих киснем, ефективність перетворення NOX на n ₂ досягає 90%, що робить його придатним для обробки дизельних вихлопів.
2. Адсорбенти для очищення стічних вод
Адсорбція іонів важких металів: мезопористий вуглецевий матеріал, функціоналізований за допомогою TFMSA, має адсорбційну ємність 200 мг/г та 150 мг/г для PB ² ⁺ та CD ² ⁺ відповідно. Він може працювати ефективно в кислих умовах (pH =2) і підходить для очищення електроплюючих стічних вод.
Деградація органічних забруднюючих речовин: фотокаталітична реакція фентона, каталізована TFMSA, може повністю погіршити барвники, такі як родамін В при видимому світлі, зі швидкістю реакції в 5 разів швидше, ніж традиційний метод фентона та відсутність генерації залізного мулу.
1. Квантові обчислювальні матеріали
Як суперацид, він може бути використаний для приготування топологічних ізоляторів (таких як Bi ₂ se ∝) та двовимірних матеріалів (таких як оксид графену), а його здатність до контролю над поверхневим станом забезпечує нові ідеї для квантового дизайну бітів.
2. Біологічні зонди для візуалізації
Флуоресцентні барвники, модифіковані TFMSA (наприклад, CY7 OTF), мають триразове збільшення фотостабільності і можуть досягти націленої на клітинну мембрану візуалізацію через гідрофобність трифторуметилу, що робить їх придатними для ранньої діагностики пухлин.
3. Регулятори зростання сільськогосподарських рослин
Як регулятор росту рослин, він може сприяти розвитку коренів та фотосинтетичній ефективності. Наприклад, при вирощуванні рису позляне обприскування 0,1% розчином TFMSA може збільшити вихід на 15% і значно підвищити резистентність до проживання.
Як універсальний інструмент у галузі хімії, його застосування пронизало кожен куточок сучасних технологій. Від основного каталізу реакцій до передового дизайну матеріалу, від фармацевтичного синтезу до управління навколишнім середовищем, унікальна хімічна мова-це написання глави міждисциплінарних інновацій.
Трифторметансульфонова кислотавперше підготували Хасзельдін та Кідд у 1954 році наступними способами:
Промислова препарат його здійснює через електрохімічну фторацію (ECF) метансульфонової кислоти:
Ча3Так3H + 4 HF → CF3Так2F + H2O + 1.5H2
Продукт реакції CF3SO2F гідролізується для отримання трифторометанесульфонатного іона. Крім того, підготовка його також може використовувати трифторометил для лікування сульфонілхлориду, який отримується з продукту реакції за допомогою наступного гідролізу:
CF3Scl + 2 cl2 + 2H2O → CF3Так2О + 4 HCl
Сирий продукт, підготовлений вищезазначеними методами, може бути очищений дистиляцією в трифторометилсульфонічний ангідрид.
TFMSA - це сильна органічна кислота, яка зазвичай використовується в лабораторії. Його можна використовувати для підготовки трифторометансульфонічного ангідриду та різних похідних. Він також є ефективним каталізатором олігомеризації та полімеризації олефінів та ефірів.
У присутності надмірного фосфору пентоксиду або вінілового кетону він може зазнати реакції дегідратації для отримання трифторометансульфонічного ангідриду.
Це одна з найсильніших органічних кислот. Завдяки високій термодинамічній стійкості його та його кон'югованій основі (трифторметансульфонат), вона не чутлива до загальних окислювально -відновних реакцій. Тому його можна використовувати в багатьох кислотних реакціях. Завдяки сильній властивості, що дарує протон, він може бути використаний для каталізації деяких реакцій циклізації Дільса-Альдера, які важко відбуватися в нормальних умовах.
Трифторметансульфонова кислотатакож є сильною кислотою Льюїса, і відповідна група трифторометанесульфонілу має сильні властивості поглинання електронів. Коли він поєднується з реагентом ацилювання, він генерує активоване проміжне ацилювання, що легко каталізувати реакцію ацилювання фрідель-ремесла. Наприклад, триметилсиліл трифторометанесульфонат може каталізувати реакцію ацилювання фрідель-ремесла всередині молекули з утворенням циклічних кетонів.
PKA його становить -14,7 (± 2,0), який належить до органічної суперкислоти, а його кислотність -понад 100% сірчаної кислоти.
Він має сильну кислотність та зменшення. Зазвичай використовується як реагент органічного синтезу.
Коли сильні кислоти Льюїса, такі як трифлурид бору (BF3(3Так3Бф3], H [cf3Так3PF5], H [cf3Так3ASF5].
Дим у повітрі, оскільки він має сильне поглинання води і легко реагувати з вологою в повітрі, утворюючи стабільний моногідрат КФ3Так3H · H2O, з точкою плавлення 34 градусів. Він надзвичайно розчинний у воді, яка випускає багато тепла.
Точка плавлення - 40 градус С, точка кипіння 162 градус C (Lit.), щільність 1,696 г/мл при 25 градусах C (Lit.), щільність пари 5.2 (проти повітря), тиск пари 8 мм рт.ст. (25 градусів), індекс заломлення N20/D 1.327 (LIT. Нижче +30 градус С, розчинність у H, коефіцієнт кислотності (PKA) - 14 (при 25 градусах), утворюють рідину, що палила, питома вага 1.696, колір трохи коричневий, рН значення рН<1 (H2O), Water solubility SOLUBLE, Sensitivity
Популярні Мітки: Трифторметансульфонова кислота CAS 1493-13-6, постачальники, виробники, фабрика, оптова торгівля, купівля, ціна, масова, на продаж