Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників гідрату нінгідрину cas 485-47-2 у Китаї. Ласкаво просимо до оптової оптової торгівлі високоякісним нінгідрингідратом cas 485-47-2 для продажу тут з нашої фабрики. Хороший сервіс і доступні ціни.
Нінгідрин гідратце органічна сполука з молекулярною формулою C9H6O4, CAS 485-47-2 і молекулярною масою 178,141. Це майже білий кристалічний або світло-жовтий кристалічний порошок, слабо розчинний в ефірі та хлороформі та стає червоним вище 100 градусів. Легко розчинний у воді, розчинний в етанолі, слабо розчинний в ефірі та хлороформі. Може використовуватися як колориметричний зонд для кількісного аналізу амінокислот і білків. Можна використовувати для моніторингу зняття захисту в твердофазному пептидному синтезі (тест Кайзера). Пептидний ланцюг з'єднаний із твердою матрицею через С-кінець, а N-кінець використовується для розширення пептидного ланцюга.
|
Хімічна формула |
C9H6O4 |
|
Точна маса |
178 |
|
Молекулярна маса |
178 |
|
m/z |
178 (100.0%), 179 (9.7%) |
|
Елементний аналіз |
C, 60.68; H, 3.40; O, 35.92 |
|
|
|
Коли захист N-кінця знято, тест на нінгідрин показує синій колір. Амінокислотні залишки з’єднані з пептидним ланцюгом, захищені на N-кінці. Отже, якщо наступний амінокислотний залишок успішно з’єднаний з пептидним ланцюгом, нінгідриновий тест дасть безбарвний або жовтий результат.
Нінгідрин гідрат, також відомий як гідрат дигідроінден-1,2,3-тріону, з молекулярною формулою C9H6O4, являє собою білий або блідо-жовтий кристалічний порошок з унікальною трикарбонільною структурою. Високоелектрофільний центральний атом вуглецю в його молекулі робить його основним реагентом для виявлення аміномістких сполук, які широко використовуються в таких галузях, як біохімія, судова медицина, клінічна діагностика, сільськогосподарська наука та аналіз матеріалів.
Механізм хімічної реакції та характеристики розвитку кольору інденону
Кольорова реакція інденону заснована на його специфічній реакції зі сполуками, що містять альфа-аміногрупи. У слабокислих умовах (pH 4 - 6) інданон вступає в тристадійну реакцію з альфа-амінокислотами:
Реакція конденсації: конденсація дегідратації аміногрупи - з інданоном з утворенням основи Шиффа;
Ізомеризація декарбоксилювання: основа Шиффа піддається декарбоксилюванню та ізомеризації до іміну, вивільняючи одну молекулу CO₂;
Зменшення окислення та розвиток кольору: імін далі реагує з інден-кетоном, утворюючи темно-синій або фіолетовий фіолетовий комплекс Рухемана з максимальною довжиною хвилі поглинання 570 нм.
Особливий випадок: пролін і гідроксипролін мають різні шляхи реакції через наявність піролідинових кілець, що призводить до утворення жовтих продуктів; Аспарагінова кислота реагує з утворенням коричневої речовини. Ця вибірковість робить інденкетон важливим інструментом для аналізу структури амінокислот.
Застосування в біохімії та клінічній діагностиці
1. Кількісний аналіз амінокислот і білків
Інденкетон є основним колірним реагентом для аналізаторів амінокислот. Після хроматографічного розділення інденон реагує з амінокислотами з утворенням забарвленого комплексу, який кількісно визначається за допомогою колориметрії при довжині хвилі 570 нм за допомогою спектрофотометрії. Наприклад:
Тестування харчових продуктів: визначення вмісту лізину в молоці та оцінка харчової цінності білка;
Клінічний діагноз: виявлення аномального обміну амінокислот у сечі (наприклад, фенілкетонурія);
Розробка ліків: аналізуйте чистоту пептидних препаратів, щоб забезпечити консистенцію партій.
Технічні переваги: Висока чутливість (межа виявлення в молярному діапазоні Dana), широкий лінійний діапазон (0,1-100 мкмоль/л), підходить для складного матричного аналізу.
2. Моніторинг твердофазного пептидного синтезу (SPPS).
У твердофазному-синтезі пептидів інденон контролюється в режимі-часу для етапів зняття захисту за допомогою тестування КайзераВиявлення зняття захисту:
Коли N-кінцева захисна група (така як Fmoc) пептидного ланцюга видаляється, реакція між вільною аміногрупою та інденоном виглядає синім, що вказує на завершення реакції;
Оцінка ефективності зв’язування: якщо наступна амінокислота успішно зв’язана, N-кінцева аміногрупа захищена, а тест на інданон показує безбарвність або жовтість, умови синтезу можна відповідно оптимізувати.
Випадок: під час синтезу ангіотензину II (Asp Arg Val Tyr Ile His Pro Phe) тестування Кайзера підтвердило, що ефективність сполучення на кожному етапі була більшою за 99%, а чистота кінцевого продукту досягла 98,5%.
3. Аналіз продуктів гідролізу білка
Інденкетон може виявляти вільні амінокислоти в білковому гідролізаті та допомагати у вивченні механізмів ферментативного гідролізу. Наприклад:
Ферментативний гідроліз казеїну шлунковою протеазою: кількісно визначити вивільнення фенілаланіну та лейцину за допомогою колориметричного методу нінгідрину для оцінки активності ферменту;
Мікробний моніторинг бродіння: аналіз амінокислотного профілю в дріжджовому бульйоні для бродіння та оптимізація процесу бродіння.
Застосування криміналістики та кримінального розслідування
1. Розвиток прихованих відбитків пальців
Інденкетон є «золотим стандартом» реагенту для криміналістичного виявлення відбитків пальців. Пот у відбитках пальців містить амінокислоти (такі як лізин і серин), які реагують з нінгідрином, утворюючи фіолетовий комплекс. Ефект зображення кращий, ніж традиційна фумігація йодом.
Процес роботи:
Розпиліть 0,2% розчин етанолу нінгідрину на поверхню зразка;
Нагрівання при 60 градусах протягом 10 хвилин сприяє реакції;
Фіолетові лінії відбитків пальців добре видно і можуть зберігатися кілька місяців.
Справа: у випадку крадіжки зі зломом у 2023 році поліція успішно розкрила справу, вилучивши відбитки пальців підозрюваного з дверної ручки за допомогою технології візуалізації нінгідрину.
2. Ідентифікація активності яєць шистосоми
Яйця шистосоми містять сукцинатдегідрогеназу, яка має високу активність і може каталізувати відновлення інденону з утворенням фіолетових продуктів; Мертві яйця не мають ферментативної активності і мають жовтий колір. Цей метод використовується для оцінки терапевтичного ефекту шистосомозу:
До обробки: коефіцієнт передачі кольору живих яєць більше 80%;
Якщо після обробки показник кольоропередачі живих яєць менше 10%, це свідчить про ефективність препарату.
Застосування в галузі сільськогосподарської науки
1. Дослідження використання мікробних джерел вуглецю ґрунту
Інденкетон може відстежувати поглинання мічених субстратів мікроорганізмами. Наприклад:
Додайте до ґрунту сечовину, позначену ¹ ³ C;
Екстрагувати мікробні білки та вивільняти карбоксильний вуглець за допомогою нінгідрину;
Визначте частку вуглецю сечовини, що надходить до мікробної біомаси, вимірявши співвідношення ¹ ³ C/¹ ² C за допомогою ізотопного мас-спектрометра.
Значення дослідження: виявити механізм фіксації вуглецю аміакоокислюючих бактерій (таких як Nitrosomonas) та оптимізувати стратегію внесення азотних добрив.
2. Аналіз обміну амінокислот рослин
Інденкетон у поєднанні з паперовою хроматографією (ПК) дозволяє швидко проаналізувати амінокислотний склад рослинних тканин. Наприклад:
Вилучення вільних амінокислот з листя рису;
Нанести на фільтрувальний папір, використовуючи н-бутанол оцтову кислоту воду (4:1:1) як проявник;
Розпиліть розчин нінгідрину, нагрійте для появи кольору, обчисліть значення Rf та визначте тип амінокислоти.
Сценарій застосування: скринінг стресостійких сортів (таких як солостійкий рис) і вивчення ролі амінокислот у реакції на стрес.
Застосування в матеріалознавстві та промислових випробуваннях
1. Кольорові реагенти тонкошарової хроматографії (ТСХ).
Інденкетон є універсальним кольоровим реагентом для виявлення амінних сполук ТШХ
Діапазон виявлення: первинні аміни, вторинні аміни, амінокислоти, складні ефіри амінокислот;
Робочі точки: після розпилення кольорового проявника нагрійте його при 105 градусах протягом 5 хвилин, і фіолетові плями будуть чітко видні;
Чутливість: може виявити нанограмові амінні речовини.
Випадок: у синтезі ліків чистоту проміжних продуктів контролюють за допомогою методу ТШХ нінгідрину, щоб забезпечити селективність реакції.
2. Визначення вмісту амінокислот на поверхні полімерних матеріалів
Інден-кетон може кількісно аналізувати вільні аміногрупи на поверхні таких полімерів, як хітозан і полілізин.
Занурте матеріал у розчин інден-кетону, нагрійте та прореагуйте та виміряйте абсорбцію;
Обчисліть вміст амінокислот за допомогою стандартної кривої та оцініть ефект модифікації матеріалу.
Дослідницьке значення: керувати функціональним дизайном біомедичних матеріалів, таких як каркаси тканинної інженерії.
Метод синтезунінгідрин гідрат, шлях реакції такий:
Етап S1 зокрема включає такі операції: розчинення дигідроінден-1,3-дикетону в етанолі, додавання розчину сірчаної кислоти, додавання розчину нітриту натрію, контроль температури реакції на рівні 15-20 градусів, перевірка кінцевої точки реакції за допомогою крохмального паперу з йодидом калію та отримання тонкого порошку 2-нітрозо-1Н-інден-1,3 (2Н) - діона. Масова частка розчину сульфатної кислоти становить 50-60 %, а розчину нітриту натрію 25-30 %. Кінцевою точкою реакції, перевіреною за допомогою тестового паперу з крохмалем з йодидом калію, є те, що тестовий папір із крохмалем з йодидом калію не забарвлюється.
Етап S2, зокрема, включає наступні операції: 2-нітрозо-1H-інден-1,3 (2H) - діон замінюється формальдегідом у присутності соляної кислоти з отриманням інден-1,2,3 тріону при 15-20 градусах. Масова частка соляної кислоти становить 25-30 %, формальдегіду — 35-37 %.
Етап S3, зокрема, включає такі операції: додавання дев’яти-1,2,3-тріону в екстракційний розчин, осадження осаду та висушування осаду при зниженому тиску при 50-60 градусах для отримання відновленого дев’яти-1-тріону; Екстракційний розчин являє собою розчин, що складається з низьким вмістом сульфіту натрію та 35~37 мас.% промислового формальдегіду в масовому співвідношенні 1:1.
Етап S4 зокрема включає наступні операції: окислення відновленого нінгідрину в розчині азотної кислоти при 60~80 градусах для отримання неочищеного нінгідрину, перекристалізація неочищеного нінгідрину та води в масовому співвідношенні 1:5, висушування отриманої твердої речовини хлоридом кальцію, висушування у вакуумі при 45~50 градусів для отримання гідратованого нінгідрину.
Характерна реакція:
Нінгідрин - це реактив, який використовується для виявлення аміаку або первинних і вторинних амінів. При взаємодії з цими вільними амінами може утворюватися темно-синя або фіолетова речовина, яка називається пурпуром Ругемана. Його часто використовують для визначення відбитків пальців. Це пов’язано із залишками лізину, що містяться в білках і пептидах, що виділяються з поверхні відбитків пальців, а первинний амін на них виявляється нінгідрином. При кімнатній температурі це біла тверда речовина, розчинна в етанолі та ацетоні. Нінгідрин можна розглядати як гідрат дигідроінден-1,2,3-тринону.
реактивність:
Атом Карбону карбонільної групи має частковий позитивний заряд. Якщо суміжна група, пов’язана з нею, має здатність притягувати електрони (наприклад, карбонільний радикал), позитивний заряд карбонільного вуглецю буде додатково посилений. Тому центральний атом вуглецю 1,2,3-трихонілових сполук більш електрофільний, ніж прості кетони. Тому індан-1,2,3-тріон легко реагує з нуклеофілами, такими як вода. Однак для більшості карбонільних сполук форма карбонілу більш стабільна, ніж форма продуктів, що зв’язують воду. Причина, чому нінгідрин може утворювати стабільний гідрат центрального атома вуглецю, полягає в дестабілізації його сусідньої карбонільної групи.
Слід зазначити, що для отримання нінгідринового хромофора амін потрібно конденсувати з однією молекулоюнінгідрин гідратдля виготовлення бази Шиффа. Тільки аміак і первинний амін можуть пройти через цей етап. Для перенесення основи Шиффа повинні бути використані протони, тому, якщо вуглець, що прилягає до аміну, є третинним атомом вуглецю, його неможливо виявити за продуктом. Реакція нінгідрину з вторинним аміном призведе до отримання солі іміну ([R1R2C=NR3R4]+), і сіль іміну також має колір, як правило, оранжевий.
FAQ
Що таке гідрат нінгідрину?
Нінгідрин є членом класу інданонів, який є індан-1,3-діоном, що містить два додаткових гідроксизамісника в положенні 2. Він виконує роль індикатора кольору та метаболіту людини. Це член інданонів, гідрат кетону, бета-дикетон і ароматичний кетон.2,2-Дигідрокси-1Н-інден-1,3-(2Н)-діон.
Популярні Мітки: нінгідрин гідрат кас 485-47-2, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж