Флуорескамін, хімічна формула C17H10O4, молекулярна маса 278,26, номер CAS 38183-12-9, є важливим хімічним реагентом, який широко використовується в галузях біохімії та аналітичної хімії. Зазвичай він існує у формі білого або майже білого порошку, іноді також може виглядати блідо-жовтим. Його порошкоподібна форма полегшує роботу та зважування в лабораторії. Розчинність у воді низька, здається слаборозчинним. Однак він може добре розчинятися в різних органічних розчинниках, таких як ацетонітрил, ацетон, етанол, хлороформ і диметилсульфоксид. Ця характеристика розчинності дозволяє отримувати флуоресцентні аміни та реагувати в лабораторії шляхом вибору відповідних розчинників. Він сам по собі не має флуоресцентних властивостей, але може реагувати зі сполуками, що містять первинні аміногрупи (наприклад, білки, пептиди, амінокислоти тощо), утворюючи сполуки з сильною флуоресценцією. Ця характеристика робить його важливим флуоресцентним похідним реагентом. Може реагувати з первинними аміногрупами амінокислот у м’яких умовах з утворенням стабільних комплексів із високою флуоресценцією та низьким фоновим рівнем. Цей комплекс має високу чутливість у виявленні флуоресценції і тому широко використовується для кількісного аналізу та виявлення амінокислот. У аналізі білків він також може реагувати з первинними аміногрупами білків для створення флуоресцентних похідних. Визначаючи інтенсивність флуоресценції цих похідних, можна здійснити кількісний аналіз вмісту білка.
|
|
|
|
Хімічна формула |
C17H10O4 |
|
Точна маса |
278 |
|
Молекулярна маса |
278 |
|
m/z |
278 (100.0%), 279 (18.4%), 280 (1.6%) |
|
Елементний аналіз |
C, 73.38; H, 3.62; O, 23.00 |
Флуорескамінє важливим хімічним реагентом із широким застосуванням у галузях біохімії та аналітичної хімії.
1. Виявлення та аналіз флуоресценції
Виявлення амінокислот: він може реагувати з первинною аміногрупою амінокислот у м’яких умовах з утворенням стабільних комплексів із високою флуоресценцією та низьким фоновим фоном. Цей комплекс має високу чутливість у виявленні флуоресценції та зазвичай використовується для кількісного аналізу амінокислот.
Аналіз білків: він також може реагувати з первинними аміногрупами білків для створення флуоресцентних похідних, які використовуються для кількісного виявлення та структурного дослідження білків. Визначаючи інтенсивність флуоресценції цих похідних, можна оцінити вміст білка та структурні зміни.
2. Флуоресцентне виявлення рідинною хроматографією
Високоефективна рідинна хроматографія (ВЕРХ) у поєднанні з флуоресцентним детектуванням є широко використовуваним методом у біохімічному аналізі. Як флуоресцентний похідний реагент, він може посилити сигнал флуоресценції цільової сполуки, підвищити чутливість і вибірковість виявлення. Ця технологія широко використовується в таких галузях, як протеоміка та метаболізм ліків.
3. Секвенування білків і структурні дослідження
У секвенуванні білків і структурних дослідженнях його можна використовувати для позначення певних положень або залишків на білках, допомагаючи дослідникам визначити послідовність і структуру білків. Цей метод маркування допомагає зрозуміти функцію та взаємодію білків.
4. Виявлення протеолітичних ферментів
Може реагувати з субстратами протеолітичних ферментів для утворення флуоресцентних продуктів. Спостерігаючи за зміною інтенсивності флуоресценції цих продуктів, можна оцінити активність і кінетичні характеристики протеолітичних ферментів. Це має велике значення для вивчення каталітичного механізму ферментів та інгібіторів скринінгу.
1. Скринінг на наркотики
У процесі розробки ліків його можна використовувати для скринінгу потенційних мішеней для ліків. Зв’язуючись і реагуючи з мішенню, флуоресцентні аміни можуть виявити механізм взаємодії між ліками та мішенями, надаючи важливу інформацію для дизайну та оптимізації ліків.
2. Дослідження метаболізму лікарських засобів
Його також можна використовувати для дослідження метаболізму ліків. Позначаючи конкретні функціональні групи ліків або їх метаболітів, флуоресцентні аміни можуть допомогти дослідникам відстежувати метаболічні шляхи та швидкість надходження ліків в організм. Це має вирішальне значення для оцінки безпеки та ефективності ліків.
Інші програми
1. Екологічний моніторинг
Хоча його пряме застосування в моніторингу навколишнього середовища обмежене, його характеристики як флуоресцентного похідного реагенту забезпечують новий підхід до моніторингу навколишнього середовища. Поєднуючи з іншими технологіями виявлення, можна відігравати важливу роль у моніторингу навколишнього середовища, наприклад, виявляти забруднюючі речовини у водоймах.
2. Засоби навчання та дослідження
У сфері викладання та дослідження це один із незамінних інструментів. Демонструючи процес реакції та результати флуоресцентних амінів з різними сполуками, студенти та дослідники можуть краще зрозуміти основні принципи та методи біохімії та аналітичної хімії.
СинтезФлуорескамінаміни зазвичай включають сировину, таку як бензойна кислота, етилендіамін, хлороформ або інші розчинники, каталізатори (такі як кислоти або основи). У деяких випадках також можна використовувати окислювачі або відновники, але вони менш поширені в прямому синтезі флуоресцентних амінів.
Стадії синтезу та хімічні рівняння
По-перше, бензойна кислота може вступати в реакцію амідування етилендіаміном з утворенням N-фенілетилендіамінаміду (тут ми припускаємо спрощений проміжний продукт, оскільки фактичний проміжний продукт може бути складнішим). Цю стадію зазвичай потрібно проводити в кислих або лужних умовах, щоб сприяти реакції між карбоксильними та аміногрупами.
Хімічне рівняння (якщо проміжним продуктом є N-фенілетилендіамінамід):
Бензойна кислота + етилендіамін → N-фенілетилендіамід + вода
Примітка. Це рівняння є схематичним зображенням, і в реальних реакціях можуть утворюватися різні амідні продукти, що вимагають каталізаторів (таких як кислоти або основи) і відповідних умов реакції (таких як температура та розчинники).
Наступні кроки можуть включати реакції циклізації, які включають перетворення частини амідної структури в циклічну структуру. Однак реакція циклізації безпосередньо перетворює N-фенілетилендіамінамід на флуоресцентний амін не існує, оскільки структура флуоресцентного аміну є складнішою, включаючи структуру бензоксазолону. Отже, цей крок вимагає введення інших функціональних груп або подальших структурних модифікацій.
Передбачувана реакція циклізації (лише для ілюстрації, а не фактичний шлях):
N-фенілетилендіамід → проміжна циклічна сполука
Тут «Проміжна циклічна сполука» представляє вигадану проміжну циклічну сполуку, яка потребує подальшої реакції для перетворення у флуоресцентний амін.
Для перетворення циклічних проміжних продуктів у флуоресцентні аміни можуть знадобитися реакції окислення, галогенування, конденсації або інші типи реакцій перетворення функціональних груп. Конкретні типи та умови цих реакцій залежать від структури проміжної сполуки та структури цільового продукту флуоресцентного аміну.
Через складні та різноманітні шляхи синтезу флуоресцентних амінів тут неможливо навести точне хімічне рівняння. Але загалом кажучи, ці реакції можуть передбачати використання окислювачів (таких як перекис водню, перманганат калію тощо) для введення атомів кисню або використання галогенуючих агентів (таких як газоподібний хлор, бромід натрію тощо) для введення атомів галогену та подальші реакції для формування характерної структури флуоресцентних амінів.
Незалежно від використаного шляху синтезу, реакційну суміш необхідно очистити, щоб отримати флуоресцентні аміни високої-чистоти. Методи очищення можуть включати фільтрацію, промивання, сушіння, кристалізацію, перекристалізацію, хроматографічне розділення тощо. Ці етапи спрямовані на видалення домішок і сировини, що не прореагувала, для підвищення чистоти та виходуФлуорескамін.
Принцип флуоресцентного виявлення амінів для аміногруп — це технологія флуоресцентного виявлення на основі хімічної реакції, яка використовує специфічну реакцію між флуоресцентними амінами та аміногрупами (особливо первинними аміногрупами) для отримання продуктів із сильною флуоресценцією, завдяки чому досягається чутливе виявлення аміногруп.
види обробки з ЧПУ
Основні характеристики флуоресцентних амінів
Флуоресцентний амін — це органічна сполука, яка містить специфічні функціональні групи у своїй молекулярній структурі. Ці функціональні групи можуть зазнавати хімічних змін під час реакції з аміногрупами, утворюючи нові флуоресцентні речовини. Самі флуоресцентні аміни не мають значної флуоресценції за звичайних умов, але як тільки вони вступають у реакцію з аміногрупами, їхні властивості флуоресценції зазнають значних змін, що дозволяє створеним продуктам випромінювати сильну флуоресценцію під впливом світлового збудження певної довжини хвилі.
млин верстат з ЧПУ
Механізм реакції між флуоресцентним аміном і аміногрупою
Реакція між флуоресцентним аміном і аміногрупою в основному відбувається між карбонільною групою (C=O) флуоресцентного аміну та атомом азоту аміногрупи. За відповідних умов реакції (таких як певне значення рН, температура тощо) карбонільна група флуоресцентного аміну буде проходити реакцію конденсації з аміногрупою, утворюючи структуру основи Шиффа. Цей процес реакції зазвичай супроводжується розривом і утворенням хімічних зв’язків, а також змінами електронної структури, що призводить до значних змін властивостей флуоресценції.
Зокрема, коли флуоресцентний амін реагує з аміногрупою, карбонільний атом кисню в молекулі флуоресцентного аміну атакує атом азоту аміногрупи, утворюючи новий подвійний зв’язок вуглець–азот (C=N). Ця реакція не тільки змінює електронну структуру молекул флуоресцентних амінів, але також дозволяє створеним продуктам випромінювати сильну флуоресценцію під впливом ультрафіолетового або видимого світла. Інтенсивність і довжина хвилі цього флуоресцентного сигналу зазвичай пов’язані з концентрацією реагентів, умовами реакції та структурою продукту.
FAQ
Яка реакція флуорескаміну з аміном?
Флуорескамін визначається як аміно{0}}реакційний барвник, якийутворює інтенсивно флуоресцентні адукти при реакції з первинними амінами білка, що дозволяє фарбувати білки перед електрофорезом у пробірці з SDS. Він демонструє максимум збудження приблизно при 390 нм і максимум випромінювання приблизно при 475 нм.
Які амінокислоти є флуоресцентними?
Три природно флуоресцентні амінокислоти - це триптофан (Trp), тирозин (Tyr) і фенілаланін (Phe). Хоча всі три є флуоресцентними, триптофан найбільш широко використовується в біологічних цілях, оскільки він має найсильніші властивості флуоресценції, хоча його довжини хвиль знаходяться в ультрафіолетовому діапазоні.
Які хімічні речовини є флуоресцентними?
Похідні ксантена: флуоресцеїн, родамін, орегонський зелений, еозин, техаський червоний.
Похідні ціаніну: ціанін, індокарбоціанін, оксакарбоціанін, тіакарбоціанін, мероціанін.
Похідні скварейну та кільце-заміщені скварейни, включаючи барвники Seta та Square.
Похідні скварейну ротаксану: див. Тау-барвники.
Що виявляє флуоресценція?
Флюорометрія - це техніка вимірювання будь-якого параметра за допомогою флуоресцентного випромінювання. У контексті сучасної біонауки для виявлення використовується флуорометріябіологічні макромолекули, такі як білкиі виміряти їх концентрацію в дослідній пробі.
Популярні Мітки: флуорескамін кас 38183-12-9, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продаж