BOC-D-лейцин моногідрат CAS 16937-99-8
video
BOC-D-лейцин моногідрат CAS 16937-99-8

BOC-D-лейцин моногідрат CAS 16937-99-8

Код товару: BM-1-2-159
Номер CAS: 16937-99-8
Молекулярна формула: C11H21NO4
Молекулярна маса: 231,29
Номер EINECS: 1312995-182-4
Номер MDL: MFCD00038294
Код HS: 29241990
Основний ринок: США, Австралія, Бразилія, Японія, Німеччина, Індонезія, Великобританія, Нова Зеландія, Канада тощо.
Виробник: BLOOM TECH Xi'an Factory
Технологічна служба: НДДКР-1

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників boc-d-лейцину моногідрату cas 16937-99-8 у Китаї. Ласкаво просимо до оптового оптового продажу моногідрату boc-d-лейцину cas 16937-99-8 високої якості на нашому заводі. Хороший сервіс і доступні ціни.

 

BOC-D-лейцину моногідратвиглядає як білий або майже білий твердий порошок. Цей чистий колір і делікатна форма порошку полегшують використання та вимірювання в експериментальних операціях і промисловому виробництві. Розчинність низька в оцтовій кислоті (нерозчинний), але трохи краща в диметилсульфоксиді (ДМСО) і метанолі (слабко розчинний). Він продемонстрував широкі перспективи застосування в різних галузях, таких як синтез ліків, біохімія, хімічний синтез, матеріалознавство, енергетичні добавки та покращення розумової діяльності. З постійним розвитком сучасної медицини діапазон клінічного застосування неприродної хіральної амінокислоти BOC-D-лейцину стає все більш широким. Оскільки BOC-D-лейцин є гідрофобною амінокислотою з лінійним ланцюгом, що займає великий молекулярний простір, він може ефективно контролювати молекулярну конформацію поліпептидів у біосинтезі поліпептидів, підвищувати молекулярну стабільність поліпептидів, що розщеплюються ферментами, і зберігати ефективну цінність використання вихідного білка. Тому вона широко розвинена в біології, хімії, медицині. Його можна використовувати як підсилювач живлення, кормову добавку для тварин і як проміжний продукт для синтетичної медицини. Він є синтетичним прекурсором для синтезу ліків проти СНІДу, інгібіторів вірусу гепатиту тощо.

Produnct Introduction

BOC-D-Leucine monohydrate | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

CAS 86-81-7 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Хімічна формула

C11H23NO5

Точна маса

249

Молекулярна маса

249

m/z

249 (100.0%), 250 (11.9%), 251 (1.0%)

Елементний аналіз

C, 53.00; H, 9.30; N, 5.62; O, 32.09

Usage

BOC-D-Моногідрат лейцину, як важлива неприродна хіральна амінокислота, має широкі перспективи застосування в сучасній медицині, біохімії та синтезі ліків.

1. Синтез ліків і фармацевтичне застосування
 

Синтетичний прекурсор:

Це важливий попередник для синтезу різноманітних ліків, таких як ліки від СНІДу та інгібітори вірусу гепатиту. Його унікальна молекулярна структура та хіральність роблять його незамінним компонентом у синтезі ліків.

 

Антибактеріальний ефект:

Дослідження показали, що він має певну антибактеріальну дію, особливо з точки зору автоматичного пригнічення Streptococcus lactis. Ця характеристика робить його потенційним застосуванням у фармацевтичній галузі, особливо при розробці нових антибактеріальних препаратів.

 

Протиепілептичний ефект:

D-лейцин, як неприродний ізомер L-лейцину, виявляє сильну протиепілептичну дію. B, як похідна D-лейцину, має велике значення в дослідженнях і розробці протиепілептичних препаратів.

BOC-D-Leucine monohydrate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2. Біохімічне дослідження

 

BOC-D-Leucine monohydrate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Контроль біосинтезу пептидів:

Він відноситься до гідрофобних амінокислот і має лінійний ланцюг, який займає великий молекулярний простір. Ця характеристика дозволяє йому ефективно контролювати конформацію пептидних молекул у біосинтезі пептидів, підвищувати молекулярну стабільність деградації пептидів ферментами та зберігати ефективну цінність використання у вихідному білку.

 

Поживні збагачувачі та кормові добавки для тварин:

можуть використовуватися як харчові збагачувачі та кормові добавки для тварин, забезпечуючи необхідні амінокислотні добавки для організмів, сприяючи росту та розвитку.

3. Інші додатки
 

Енергетичні добавки:

Дослідження in vitro показали, що амінокислоти та похідні амінокислот були комерційно використані як енергетичні добавки. Як похідна амінокислот, він також може мати аналогічні енергетичні добавки та потенційну цінність застосування для покращення виконання вправ, підвищення фізичної сили та інших аспектів.

 

Енергетичні добавки:

Дослідження in vitro показали, що амінокислоти та похідні амінокислот були комерційно використані як енергетичні добавки. Як похідна амінокислот, він також може мати аналогічні енергетичні добавки та потенційну цінність застосування для покращення виконання вправ, підвищення фізичної сили та інших аспектів.

BOC-D-Leucine monohydrate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Гідрат BOC-D-Leu-OH — це N-Boc захищена форма D-лейцину (L330150), який є неприродним ізомером L-лейцину (L330110) і має унікальні біохімічні властивості та цінність застосування.

Вплив на психологічний стан

Лейцин, як незамінна амінокислота, відіграє важливу фізіологічну роль в організмі людини. Недавні дослідження показали, що лейцин та його похідні можуть мати певний вплив на психологічний стан, особливо впливаючи на нейромедіатори та нервову регуляторну систему.

1. Регуляція нейромедіаторів:

 

Лейцин є одним із важливих попередників для синтезу нейромедіаторів. Нейромедіатори відіграють певну роль у передачі інформації в нервовій системі та мають значний вплив на психологічний стан та емоції. Наприклад, такі нейромедіатори, як дофамін, норадреналін і серотонін, тісно пов’язані з регуляцією емоцій, когнітивними функціями та механізмами винагороди. Адекватне надходження лейцину може допомогти підтримувати нормальний синтез і вивільнення цих нейромедіаторів, тим самим покращуючи психологічне -благополуччя.

BOC-D-Leucine monohydrate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
BOC-D-Leucine monohydrate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2. Енергетичний метаболізм і реакція на стрес:

 

Лейцин також бере участь в енергетичному обміні та процесах реакції на стрес. Під час стресу людському тілу потрібно більше енергії, щоб впоратися із зовнішніми викликами, а лейцин може забезпечити необхідну енергію, сприяючи синтезу білка та катаболізму. Крім того, лейцин може регулювати секрецію гормонів стресу, таких як кортизол і адреналін, які мають важливий вплив на психологічний стан і емоції.

3. Захист функції мозку:

 

Лейцин також має захисну дію на роботу мозку. Дослідження показали, що лейцин може зменшити окислювальний стрес і запальні реакції в мозку, тим самим захищаючи нейрони від пошкодження. Цей захисний ефект може допомогти підтримувати нормальну роботу мозку та психологічний стан.

BOC-D-Leucine monohydrate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Застосування в суміжних областях

Хоча існує обмежена кількість досліджень, безпосередньо зосереджених на покращенні психологічної діяльності, ми можемо опосередковано зробити висновок про його потенційний психологічний вплив із його застосування в інших галузях біології та медицини.

1. Синтез ліків:

 

BOC-D-лейцин є ключовим проміжним продуктом для синтезу різних ліків. Наприклад, це ключовий бічний ланцюг для синтезу противірусного препарату азанавір і важливий попередник протипухлинного препарату BB-2516, проти-запального препарату RO-31-9790 та інших. Ці препарати можуть відігравати важливу роль у покращенні психологічного стану та лікуванні пов’язаних із цим захворювань. Наприклад, противірусний препарат азанавір можна використовувати для лікування СНІДу, тоді як протизапальний препарат RO-31-9790 може допомогти полегшити біль і дискомфорт, викликаний запальними захворюваннями, тим самим опосередковано покращуючи психологічний статус пацієнтів.

BOC-D-Leucine monohydrate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
BOC-D-Leucine monohydrate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2. Харчові добавки:

 

Амінокислоти та похідні амінокислот були комерціалізовані як енергетичні добавки. Вони можуть впливати на секрецію синтетичних метаболічних гормонів, запас палива під час фізичних вправ і розумову працездатність під час завдань,-пов’язаних зі стресом. BOC-D-лейцин, як похідна амінокислот, також може мати аналогічний ефект харчової добавки за відповідних умов. Забезпечуючи додаткове надходження амінокислот, це може допомогти підтримувати нормальну функцію та психологічний стан нервової системи.

3. Біокаталізатор:

 

BOC-D-лейцин також можна використовувати як каталізатор асиметричних реакцій і може ефективно підвищити його каталітичну ефективність як ліганд для хімічних ферментних каталізаторів у асиметричних реакціях відновлення амоніфікації. Цей каталітичний ефект має велике значення в біосинтезі та виготовленні ліків і може опосередковано впливати на біологічні процеси, пов’язані з психологічними станами.

BOC-D-Leucine monohydrate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Конкретні приклади покращення психологічної працездатності

Хоча є кілька конкретних прикладів, спрямованих безпосередньо на покращення психологічної діяльності, ми можемо шукати деякі непрямі докази у відповідних дослідженнях.

1. Антидепресивна дія:

 

Дослідження показали, що дефіцит лейцину може покращити депресивну поведінку, спричинену хронічним стресом у мишей. Це відкриття свідчить про те, що лейцин та його похідні можуть мати антидепресивну дію. Хоча це дослідження було зосереджено на самому лейцині, враховуючи, що BOC-D-лейцин є похідним лейцину та має подібні біохімічні властивості, можна зробити висновок, що BOC-D-лейцин також може мати подібні антидепресивні ефекти. Однак це припущення потребує подальшої експериментальної перевірки.

BOC-D-Leucine monohydrate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
BOC-D-Leucine monohydrate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2. Поліпшення когнітивних функцій:

 

Інше дослідження показує, що додавання лейцину може покращити когнітивні функції у літніх людей. Це відкриття свідчить про те, що лейцин і його похідні можуть мати позитивний вплив на роботу мозку і психологічний стан. Незважаючи на те, що це дослідження також було зосереджено на самому лейцину, BOC-D-лейцин, як похідна лейцину, також може мати подібний ефект покращення когнітивних функцій за відповідних умов. Однак ця спекуляція також потребує подальшої експериментальної перевірки.

3. Зніміть тривогу та стрес:

 

Деякі дослідження показують, що амінокислоти та похідні амінокислот можуть відігравати важливу роль у зниженні тривоги та стресу. Хоча ці дослідження не були спрямовані безпосередньо на BOC-D-лейцин, враховуючи біохімічну подібність між амінокислотами, ми можемо припустити, що BOC-D-лейцин також може мати подібну дію проти тривоги та стресу. Однак ця спекуляція також потребує подальшої експериментальної перевірки.

BOC-D-Leucine monohydrate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Manufacturing Information

BOC-D-лейцину моногідрат, як неприродна хіральна амінокислота, має широкі перспективи застосування в сучасній хімії та біохімії. Вивчення методів його синтезу має не тільки велике значення для розуміння механізму синтезу амінокислот, але й забезпечує важливу матеріальну основу для розробки ліків і біохімічних досліджень.

Лабораторні методи синтезу

Метод 1: Перетворення на основі N-(трет-бутоксикарбоніл)-L-лейцину

 

 

Підготовка сировини
Сировина: N - (трет-бутоксикарбоніл) - L-лейцин (5,50 г, 23,54 ммоль), толуол (2,93 мл) і MIBK (37,4 мл).
Обладнання: Колба з мішалкою.
Етапи синтезу
Крок 1: Додайте N - (трет-бутоксикарбоніл) - L-лейцин, толуол і MIBK у колбу з мішалкою.
Крок 2: Нагрійте суміш до 93 градусів, помішуючи.
Крок 3: Охолодіть каламутний розчин до температури навколишнього середовища протягом 3,5 годин і продовжуйте перемішувати протягом ночі.
Крок 4: Охолодіть суспензію до 0 градусів C і перемішуйте при цій температурі протягом 85 хвилин.
Крок 5: Відокремте кристали на скляному фільтрі та промийте MIBK (2x10 мл).
Крок 6: Висушіть у вакуумі при 40 градусах C, щоб отримати білу тверду речовину BOC-D-Leucine.
Врожайність і чистота
Вихід: 5,61 г (48,8%).
Чистота: не вказано, але на основі експериментальних умов і подальшої обробки очікується отримання продуктів високої-чистоти.

Метод 2: Новий шлях хімічної підготовки

 

 

Підготовка сировини
Сировина: фенілоксазолідинон, бромоацетат, цезію карбонат, кротоновий спирт, літієвий реактив, триметилхлорсилан, соляна кислота та ін.
Реагенти та обладнання: підготуйте відповідні реагенти та експериментальне обладнання відповідно до потреб реакції.
Етапи синтезу
Етап 1: Фенілоксазолідинон реагує з бромоацетатом у присутності карбонату цезію в органічному розчиннику з отриманням сполуки a.
Стадія 2: Сполуку а гідролізують у лужних умовах для отримання (r)-2-(2-оксо)сполуки.
Стадія 3: Етерифікуйте сполуку, отриману на стадії 2, кротоновим спиртом з утворенням сполуки b.
Етап 4: Під дією літієвого реагенту сполука b дегідрується та зазнає перегрупування Клариссона, утворюючи сполуку c.
Стадія 5: Сполуку c дисоціюють триметилхлорсиланом для отримання сполуки d.
Стадія 6: Сполуку d гідролізують соляною кислотою з отриманням сполуки e.
Етап 7: Сполука e проходить каталітичне гідрування та захист boc одночасно для отримання BOC-D-лейцину.
Врожайність і чистота
Вихід: згідно з описом у довідковій статті 2, загальний вихід досягає 40%.
Чистота: високочистий BOC-D-лейцин можна отримати за допомогою відповідних етапів розділення та очищення.

Було представлено два лабораторні методи синтезу BOC-D-лейцину, включаючи перетворення на основі N - (трет-бутоксикарбоніл) - L-лейцину та нові способи хімічного отримання. Кожен з цих двох методів має свої особливості, і відповідні методи можна вибрати на основі експериментальних умов і потреб. За допомогою детальних етапів синтезу та хімічних рівнянь читачі можуть отримати глибше розуміння принципу синтезу та технічних моментів BOC-D-лейцину, надаючи корисні посилання для подальших досліджень і застосування.

Часті запитання
 
 

Чому захисна група "BOC" повинна мати "ортогональність" і "селективність" у синтезі складного пептидного ланцюга?

+

-

Оскільки для синтезу довгих пептидів потрібне поетапне-за-послідовним з’єднанням різних амінокислот. Видалення BOC (трет-бутоксикарбоніл) вимагає сильних кислотних умов (таких як трифтороцтова кислота/TFA), тоді як захисні групи, такі як Fmoc, потребують слабких лужних умов (таких як піперидин). Обидва вони не заважають один одному, досягаючи «ортогональності», дозволяючи селективне видалення специфічних захисних груп і точний контроль етапів синтезу.

Чому лейцин типу D- (право-) навмисно використовується замість природного лейцину типу L-?

+

-

Після введення амінокислот типу D- у пептидний ланцюг вони можуть протистояти деградації більшістю протеолітичних ферментів, тим самим значно покращуючи метаболічну стабільність синтезованих пептидів. Він також може індукувати генерацію специфічних вторинних структур (таких як бета-кут), тим самим змінюючи біологічну активність і фізичні властивості пептидів, що є ключовою стратегією для розробки «пептидоподібних» молекул ліків.

Який практичний вплив має кристалічна морфологія "моногідрату" на його роботу в твердофазному-синтезі?

+

-

Наявність кристалічної води означає, що під час розрахунку молекулярної маси необхідно враховувати додаткові міркування, інакше це призведе до неточної подачі та вплине на вихід синтезу. Гідрати можуть втрачати або поглинати воду за певних умов зберігання, що призводить до змін фізичних властивостей, таких як точка плавлення та розчинність, що впливає на швидкість їх розчинення та ефективність з’єднання у високо{1}}точному твердофазному-синтезі.

Чому введення D-лейцину є ключовим фактором дизайну в синтезі деяких спеціальних пептидів, таких як протимікробні пептиди та токсинові пептиди?

+

-

Введення амінокислот типу D- може змінити три{1}}вимірну конформацію пептидів, не лише підвищуючи стабільність, але й потенційно надаючи їм нову біологічну активність. Наприклад, певні антимікробні пептиди, що містять D-лейцин, можуть підтримувати або навіть посилювати свою руйнівну дію на бактеріальні мембрани, але їх токсичність для клітин ссавців знижується, досягаючи селективної оптимізації.

У медичній хімії, окрім використання для подовження періоду напіввиведення пептидних препаратів, які несподівані «непептидні» застосування він може мати?

+

-

Його можна використовувати як синтетичний блок для хіральних лігандів або хіральних ад'ювантів. Наприклад, він використовується для конструювання хіральних фосфінових лігандів або каталізаторів, які можуть ефективно індукувати хіральні центри в асиметричному синтезі, і використовуються для синтезу різних непептидних хіральних молекул ліків.

 

Популярні Мітки: boc-d-leucine monohydrate cas 16937-99-8, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, гуртом, продаж

Послати повідомлення