Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників boc-d-лейцину моногідрату cas 16937-99-8 у Китаї. Ласкаво просимо до оптового оптового продажу моногідрату boc-d-лейцину cas 16937-99-8 високої якості на нашому заводі. Хороший сервіс і доступні ціни.
BOC-D-лейцину моногідратвиглядає як білий або майже білий твердий порошок. Цей чистий колір і делікатна форма порошку полегшують використання та вимірювання в експериментальних операціях і промисловому виробництві. Розчинність низька в оцтовій кислоті (нерозчинний), але трохи краща в диметилсульфоксиді (ДМСО) і метанолі (слабко розчинний). Він продемонстрував широкі перспективи застосування в різних галузях, таких як синтез ліків, біохімія, хімічний синтез, матеріалознавство, енергетичні добавки та покращення розумової діяльності. З постійним розвитком сучасної медицини діапазон клінічного застосування неприродної хіральної амінокислоти BOC-D-лейцину стає все більш широким.
Оскільки BOC-D-лейцин є гідрофобною амінокислотою з лінійним ланцюгом, що займає великий молекулярний простір, він може ефективно контролювати молекулярну конформацію поліпептидів у біосинтезі поліпептидів, підвищувати молекулярну стабільність поліпептидів, що розщеплюються ферментами, і зберігати ефективне використання вихідного білка. Тому BOC-D-лейцин широко розроблений у біології, хімії та медицині. BOC-D-Лейцин можна використовувати як підсилювач живлення, кормову добавку для тварин і як проміжний продукт для синтетичних ліків. Він є синтетичним прекурсором для синтезу ліків проти СНІДу, інгібіторів вірусу гепатиту тощо.
|
|
|
|
Хімічна формула |
C11H23NO5 |
|
Точна маса |
249 |
|
Молекулярна маса |
249 |
|
m/z |
249 (100.0%), 250 (11.9%), 251 (1.0%) |
|
Елементний аналіз |
C, 53.00; H, 9.30; N, 5.62; O, 32.09 |
BOC-D-лейцину моногідрат, як важлива неприродна хіральна амінокислота, продемонструвала широкі перспективи застосування в сучасній медицині, біохімії та синтезі ліків.
1. Синтез ліків і фармацевтичне застосування
Синтетичний прекурсор:
Це важливий попередник для синтезу різноманітних ліків, таких як ліки від СНІДу та інгібітори вірусу гепатиту. Його унікальна молекулярна структура та хіральність роблять його незамінним компонентом у синтезі ліків.
Антибактеріальний ефект:
Дослідження показали, що він має певну антибактеріальну дію, особливо з точки зору автоматичного пригнічення Streptococcus lactis.
Ця характеристика робить його потенційним застосуванням у фармацевтичній галузі, особливо при розробці нових антибактеріальних препаратів.
Протиепілептичний ефект:
BOC-D-Лейцин демонструє сильну протиепілептичну дію. B, як похідне BOC-D-лейцину, має велике значення в дослідженнях і розробці протиепілептичних препаратів.
2. Біохімічні дослідження
Контроль біосинтезу пептидів:
Він відноситься до гідрофобних амінокислот і має лінійний ланцюг, який займає великий молекулярний простір. Ця характеристика дозволяє йому ефективно контролювати конформацію пептидних молекул у біосинтезі пептидів, підвищувати молекулярну стабільність деградації пептидів ферментами та зберігати ефективну цінність використання у вихідному білку.
Поживні збагачувачі та кормові добавки для тварин:
можуть використовуватися як харчові збагачувачі та кормові добавки для тварин, забезпечуючи необхідні амінокислотні добавки для організмів, сприяючи росту та розвитку.
3. Інші додатки
Енергетичні добавки:
Дослідження in vitro показали, що амінокислоти та похідні амінокислот були комерційно використані як енергетичні добавки. Як похідна амінокислот, він також може мати аналогічні енергетичні добавки та потенційну цінність застосування для покращення виконання вправ, підвищення фізичної сили та інших аспектів.
Енергетичні добавки:
Дослідження in vitro показали, що амінокислоти та похідні амінокислот були комерційно використані як енергетичні добавки. Як похідна амінокислот, він також може мати аналогічні енергетичні добавки та потенційну цінність застосування для покращення виконання вправ, підвищення фізичної сили та інших аспектів.
Біокаталізатор:
BOC-D-лейцину моногідраттакож може бути використаний як каталізатор для асиметричних реакцій і може ефективно підвищити його каталітичну ефективність як ліганд для хімічних ферментних каталізаторів у асиметричних реакціях відновлення амоніфікації. Цей каталітичний ефект має велике значення в біосинтезі та підготовці ліків і може опосередковано впливати на біологічні процеси, пов’язані з психологічними станами.
Біохімічні зонди та дослідження молекулярних механізмів
Зонди для дослідження хіральних механізмів розпізнавання протеаз
Цей реагент містить Boc-заблоковану аміногрупу, вільну карбоксильну групу та стабільний хіральний каркас BOC-D-лейцину, який служить стандартним зондом для порівняння стереоселективності гідролаз. В експериментах він спочатку активується та кон’югується з носіями або короткими пептидними ланцюгами для створення штучних субстратів, що містять D-Leu, які тестуються паралельно з гомологічними субстратами L-лейцину. Ця установка використовується для визначення гідролітичної здатності амінопептидаз, карбоксипептидаз, матриксних металопротеїназ і лізосомальних протеаз щодо пептидних зв’язків, утворених з D-амінокислотами.
Нативні протеази зазвичай віддають перевагу L-конфігурованим субстратам. Властивість -стійкості до ферментів пептидних зв’язків, що містять D-Leu, дає змогу здійснювати пряме кількісне вимірювання порогу хірального розпізнавання ферментів і уточнює правила просторового обмеження стереохімічних кишень в активних центрах ферментів. Завдяки високій кристалографічній чистоті його моногідратної форми аналізи ферментативної активності вільні від сторонніх домішок води. Його стабільне оптичне обертання усуває зміщення даних, спричинене хіральною рацемізацією. BOC-D-Лейцин широко поширений для вирішення структури кишень-зв’язування субстрату в протеазах і інгібіторах селективних ферментів.
Інструменти дослідження транспорту амінокислот і механізмів взаємодії рецепторів
Він діє як специфічний хіральний зонд у системах скринінгу in vitro для клітинного трансмембранного транспорту та рецепторів амінокислот. Видалення Boc-захисної групи дає вільний D-лейцин, який можна позначити або зібрати в конкурентні зонди. Порівнюючи відмінності зв’язування між L-Leu і D-Leu з транспортерами нейтральних амінокислот і рецепторами, що сприймають лейцин-, дослідники можуть виявити регуляторні шляхи, що регулюють поглинання клітиною амінокислот з розгалуженим-ланцюгом із різними конфігураціями.
Конденсація продукту генерує клітинні-пробні пептиди, які використовуються для відстеження внутрішньоклітинних метаболічних сигналів амінокислот, дослідження диференціальних ефектів активації шляху mTOR, ініційованого D/L-лейцином, і з’ясування молекулярних механізмів, за допомогою яких амінокислоти з розгалуженим-ланцюгом модулюють клітинну проліферацію та аутофагію.
Вплив на психологічний стан
BOC-D-Лейцин, як незамінна амінокислота, відіграє важливу фізіологічну роль в організмі людини. Недавні дослідження показали, що BOC-D-лейцин та його похідні можуть мати певний вплив на психологічний стан, особливо впливаючи на нейромедіатори та нервову регуляторну систему.
1. Регуляція нейромедіаторів:
BOC-D-Лейцин є одним із важливих попередників для синтезу нейромедіаторів. Нейромедіатори відіграють певну роль у передачі інформації в нервовій системі та мають значний вплив на психологічний стан та емоції. Наприклад, такі нейромедіатори, як дофамін, норадреналін і серотонін, тісно пов’язані з регуляцією емоцій, когнітивними функціями та механізмами винагороди. Адекватне надходження BOC-D-лейцину може допомогти підтримувати нормальний синтез і вивільнення цих нейромедіаторів, тим самим покращуючи психологічне благополуччя-.
2. Енергетичний метаболізм і реакція на стрес:
BOC-D-лейцину моногідраттакож бере участь в енергетичному обміні та процесах реакції на стрес. Під час стресу людському організму потрібно більше енергії, щоб впоратися із зовнішніми викликами, і BOC-D-лейцин може забезпечити необхідну енергію, сприяючи синтезу та катаболізму білка. Крім того, BOC-D-лейцин може регулювати секрецію гормонів стресу, таких як кортизол і адреналін, які мають важливий вплив на психологічний стан і емоції.
3. Захист функції мозку:
BOC-D-Лейцин також має захисну дію на роботу мозку. Дослідження показали, що BOC-D-лейцин може зменшити окислювальний стрес і запальні реакції в мозку, тим самим захищаючи нейрони від пошкодження. Цей захисний ефект може допомогти підтримувати нормальну роботу мозку та психологічний стан.
Конкретні приклади покращення психологічної працездатності
Хоча є кілька конкретних прикладів, спрямованих безпосередньо на покращення психологічної діяльності, ми можемо шукати деякі непрямі докази у відповідних дослідженнях.
1. Антидепресивна дія:
Дослідження показали, що дефіцит BOC-D-лейцину може покращити поведінку, подібну до депресії, спричинену хронічним стримуючим стресом у мишей. Це відкриття свідчить про те, що BOC-D-лейцин та його похідні можуть мати антидепресивну дію. Хоча це дослідження було зосереджено на самому BOC-D-лейцину, враховуючи, що BOC-D-лейцин є похідним лейцину та має схожі біохімічні властивості, можна зробити висновок, що BOC-D-лейцин також може мати подібні антидепресивні ефекти. Однак це припущення потребує подальшої експериментальної перевірки.
2. Поліпшення когнітивних функцій:
Інше дослідження показує, що додавання BOC-D-лейцину може покращити когнітивні функції у людей похилого віку. Це відкриття свідчить про те, що BOC-D-лейцин та його похідні можуть мати позитивний вплив на роботу мозку та психологічний стан. Незважаючи на те, що це дослідження також було зосереджено на самому BOC-D-лейцину, BOC-D-лейцин, як похідна BOC-D-лейцину, також може мати подібний ефект покращення когнітивних функцій за відповідних умов. Однак ця спекуляція також потребує подальшої експериментальної перевірки.
3. Зніміть тривогу та стрес:
Деякі дослідження показують, що амінокислоти та похідні амінокислот можуть відігравати важливу роль у зниженні тривоги та стресу. Хоча ці дослідження не були спрямовані безпосередньо на BOC-D-лейцин, враховуючи біохімічну подібність між амінокислотами, ми можемо припустити, що BOC-D-лейцин також може мати подібну дію проти тривоги та стресу. Однак ця спекуляція також потребує подальшої експериментальної перевірки.
BOC-D-лейцину моногідрат, як неприродна хіральна амінокислота, має широкі перспективи застосування в сучасній хімії та біохімії. Вивчення методів його синтезу має не тільки велике значення для розуміння механізму синтезу амінокислот, але й забезпечує важливу матеріальну основу для розробки ліків і біохімічних досліджень.
Лабораторні методи синтезу
Метод 1: Перетворення на основі N-(трет-бутоксикарбоніл)-L-лейцину
Підготовка сировини
Сировина: N - (трет-бутоксикарбоніл) - L-лейцин (5,50 г, 23,54 ммоль), толуол (2,93 мл) і MIBK (37,4 мл).
Обладнання: Колба з мішалкою.
Етапи синтезу
Крок 1: Додайте N - (трет-бутоксикарбоніл) - L-лейцин, толуол і MIBK у колбу з мішалкою.
Крок 2: Нагрійте суміш до 93 градусів, помішуючи.
Крок 3: Охолодіть каламутний розчин до температури навколишнього середовища протягом 3,5 годин і продовжуйте перемішувати протягом ночі.
Крок 4: Охолодіть суспензію до 0 градусів C і перемішуйте при цій температурі протягом 85 хвилин.
Крок 5: Відокремте кристали на скляному фільтрі та промийте MIBK (2x10 мл).
Крок 6: Висушіть у вакуумі при 40 градусах C, щоб отримати білу тверду речовину BOC-D-Leucine.
Врожайність і чистота
Вихід: 5,61 г (48,8%).
Чистота: не вказано, але на основі експериментальних умов і подальшої обробки очікується отримання продуктів високої-чистоти.
Метод 2: Новий шлях хімічної підготовки
Підготовка сировини
Сировина: фенілоксазолідинон, бромоацетат, цезію карбонат, кротоновий спирт, літієвий реактив, триметилхлорсилан, соляна кислота та ін.
Реагенти та обладнання: підготуйте відповідні реагенти та експериментальне обладнання відповідно до потреб реакції.
Етапи синтезу
Етап 1: Фенілоксазолідинон реагує з бромоацетатом у присутності карбонату цезію в органічному розчиннику з отриманням сполуки a.
Стадія 2: Сполуку а гідролізують у лужних умовах для отримання (r)-2-(2-оксо)сполуки.
Стадія 3: Етерифікуйте сполуку, отриману на стадії 2, кротоновим спиртом з утворенням сполуки b.
Етап 4: Під дією літієвого реагенту сполука b дегідрується та зазнає перегрупування Клариссона, утворюючи сполуку c.
Стадія 5: Сполуку c дисоціюють триметилхлорсиланом для отримання сполуки d.
Стадія 6: Сполуку d гідролізують соляною кислотою з отриманням сполуки e.
Етап 7: Сполука e проходить каталітичне гідрування та захист boc одночасно для отримання BOC-D-лейцину.
Врожайність і чистота
Вихід: згідно з описом у довідковій статті 2, загальний вихід досягає 40%.
Чистота: високочистий BOC-D-лейцин можна отримати за допомогою відповідних етапів розділення та очищення.
Було представлено два лабораторні методи синтезу BOC-D-лейцину, включаючи перетворення на основі N - (трет-бутоксикарбоніл) - L-лейцину та нові способи хімічного отримання. Кожен з цих двох методів має свої особливості, і відповідні методи можна вибрати на основі експериментальних умов і потреб.
I. Хронологія прецедентних фундаментальних досліджень
Лейцин вперше був виділений та ідентифікований у 1820 році, а неприродний хіральний мономер D-leucine був отриманий згодом шляхом хірального розділення. У 1957 році Карпіно винайшов амінозахисну групу Boc, започаткувавши селективну технологію блокування амінів, яка стала важливим інструментом для синтезу пептидів. Після того, як у 1963 році з’явився твердофазний пептидний синтез, різні Boc-захищені хіральні амінокислоти почали масово-виробляти для збирання поліпептидного ланцюга.
II. Утворення та стандартизація кристалів його моногідрату
У середині-–-кінці 1960-х років дослідники провели аміноацилювання D-лейцину ди-трет-бутилдикарбонатом. Під час низькотемпературної-рекристалізації неочищеного водного розчину одна молекула води була стабільно включена в кристалічну решітку з утворенням кристалів BOC-D-лейцину.
Порівняно зі своїм безводним аналогом, ця кристалічна форма демонструє меншу гігроскопічність і більш стабільне оптичне обертання, і швидко стала стандартною лабораторною сировиною. Комплексні параметри контролю якості були відкалібровані до кінця 20-го століття, був призначений унікальний реєстраційний номер CAS, було реалізовано стандартизоване промислове масове виробництво, і сполука широко застосовувалася для приготування стійкі до ензимолізу-поліпептиди та біохімічні хіральні зонди.
Часті запитання
Чому захисна група "BOC" повинна мати "ортогональність" і "селективність" у синтезі складного пептидного ланцюга?
+
-
Оскільки для синтезу довгих пептидів потрібне поетапне-за-послідовним з’єднанням різних амінокислот. Видалення BOC (трет-бутоксикарбоніл) вимагає сильних кислотних умов (таких як трифтороцтова кислота/TFA), тоді як захисні групи, такі як Fmoc, потребують слабких лужних умов (таких як піперидин). Обидва вони не заважають один одному, досягаючи «ортогональності», дозволяючи селективне видалення специфічних захисних груп і точний контроль етапів синтезу.
Чому лейцин типу D- (право-) навмисно використовується замість природного лейцину типу L-?
+
-
Після введення амінокислот типу D- у пептидний ланцюг вони можуть протистояти деградації більшістю протеолітичних ферментів, тим самим значно покращуючи метаболічну стабільність синтезованих пептидів. Він також може індукувати генерацію специфічних вторинних структур (таких як бета-кут), тим самим змінюючи біологічну активність і фізичні властивості пептидів, що є ключовою стратегією для розробки «пептидоподібних» молекул ліків.
Який практичний вплив має кристалічна морфологія "моногідрату" на його роботу в твердофазному-синтезі?
+
-
Наявність кристалічної води означає, що під час розрахунку молекулярної маси необхідно враховувати додаткові міркування, інакше це призведе до неточної подачі та вплине на вихід синтезу. Гідрати можуть втрачати або поглинати воду за певних умов зберігання, що призводить до змін фізичних властивостей, таких як точка плавлення та розчинність, що впливає на швидкість їх розчинення та ефективність з’єднання у високо-точному твердофазному-синтезі.
Чому введення D-лейцину є ключовим фактором дизайну в синтезі деяких спеціальних пептидів, таких як протимікробні пептиди та токсинові пептиди?
+
-
Введення амінокислот D-типу може змінити три-вимірну конформацію пептидів, не лише підвищуючи стабільність, але й потенційно надаючи їм нову біологічну активність. Наприклад, певні антимікробні пептиди, що містять D-лейцин, можуть підтримувати або навіть посилювати свою руйнівну дію на бактеріальні мембрани, але їх токсичність для клітин ссавців знижується, досягаючи селективної оптимізації.
У медичній хімії, окрім використання для продовження періоду напіврозпаду-пептидних препаратів, які несподівані «непептидні» застосування він може принести?
+
-
Його можна використовувати як синтетичний блок для хіральних лігандів або хіральних ад'ювантів. Наприклад, він використовується для конструювання хіральних фосфінових лігандів або каталізаторів, які можуть ефективно індукувати хіральні центри в асиметричному синтезі, і використовуються для синтезу різних непептидних хіральних молекул ліків.
Популярні Мітки: boc-d-leucine monohydrate cas 16937-99-8, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продаж