3-аміно-9-етилкарбазолце органічна сполука з хімічною формулою C14H15N3, CAS 132-32-1 і відносною молекулярною масою 225,29 г/моль. Зазвичай у вигляді твердої речовини від світло-жовтого до коричнево-жовтого. Він може існувати у вигляді кристалічного порошку. Він має певну розчинність у звичайних органічних розчинниках, таких як етанол, дихлорметан, хлороформ тощо. Він може бути розчинений у багатьох органічних розчинниках, але його розчинність нижча в не-полярних розчинниках. Розчинний у воді, утворюючи лужний розчин. На значення pH його водного розчину можуть впливати його кислотно-лужні властивості. Конкретну кристалічну структуру можна проаналізувати за допомогою таких методів, як рентгенівська дифракція, щоб зрозуміти розташування та просторову геометричну конфігурацію молекул. Він має багато застосувань у хімічних дослідженнях і промислових галузях. Це важливий проміжний продукт для приготування барвників, флуоресцентних агентів і органічних електронних матеріалів. Крім того, його також можна використовувати для реакцій органічного синтезу та отримання світлочутливих матеріалів.
|
Хімічна формула |
C14H14N2 |
|
Точна маса |
210 |
|
Молекулярна маса |
210 |
|
m/z |
210 (100.0%), 211 (15.1%), 212 (1.1%) |
|
Елементний аналіз |
C, 79.97; H, 6.71; N, 13.32 |
|
|
|
3-аміно-9-етилкарбазол(3AE-C) — це невелика органічна молекула з широкими перспективами застосування та має важливе застосування в галузі біологічної візуалізації.
1. Флуоресцентний зонд: 3AE-C має гарну флуоресцентну продуктивність і може використовуватися як флуоресцентний зонд для візуалізації клітин і тканин. Його унікальна хімічна структура дозволяє йому мати широкий діапазон довжин хвиль поглинання та випромінювання в спектрі флуоресценції та демонструє відносно високі квантові виходи. Це робить 3AE-C чудовим біомаркером, який можна використовувати для візуалізації за допомогою флуоресцентної мікроскопії, внутрішньоклітинної локалізації та відстеження.
2. Внутрішньоклітинні забарвлювачі: завдяки своїй гідрофільності та клітинній проникності 3AE-C може поглинатися клітинами та випромінювати флуоресцентні сигнали всередині клітин. Таким чином, 3AE-C можна використовувати як внутрішньоклітинну фарбу для спостереження за активністю клітин, апоптозом, маркуванням органел тощо. Наприклад, шляхом зв’язування з конкретними молекулами або мішенями всередині клітини, 3AE-C можна ввести в клітину для досягнення візуалізації конкретних клітинних процесів і біомолекул.
3. Візуалізація біологічних тканин: 3AE-C має хорошу проникність тканин і потенційну здатність флуоресцентного зображення в живих біологічних тканинах. Його можна застосовувати на тваринних моделях за допомогою ін’єкції або місцевого застосування для отримання зображень біологічних тканин in vivo, таких як зображення шкіри миші, зображення судин тощо. Поєднуючи з конкретними мішенями, 3AE-C може допомогти дослідникам спостерігати та вивчати функції та структуру біологічних тканин.
4. Діагностика та лікування пухлин: візуалізація пухлини є важливою частиною клінічної діагностики та лікування. 3AE-C може служити флуоресцентним зондом для раннього виявлення, локалізації та оцінки пухлин. Націлюючи 3AE-C на пухлинні клітини, можна досягти флуоресцентного мічення пухлин, надаючи важливу інформацію для візуалізації пухлини. Крім того, поєднання таких методів лікування, як 3AE-C, і фототерапія також може досягти точного лікування пухлин.
5. Дослідження в галузі нейронауки: завдяки властивостям 3AE-C у нервових тканинах проникності клітин і флуоресцентного зображення, його застосування в дослідженнях нейронауки також привернуло велику увагу.
3AE-C може служити нейронним маркером для спостереження за морфологією, зв’язністю та функцією нейронів. Крім того, 3AE-C також можна поєднувати з іншими молекулярними зондами, такими як розчинні полімери або флуоресцентні білки, щоб отримати багато-параметричне зображення нейронних мереж. 3AE-C має широкий потенціал застосування в області біологічних зображень.
Його можна використовувати як флуоресцентний зонд для візуалізації клітин і тканин із хорошою гідрофільністю, тканинною проникністю та флуоресцентними характеристиками. За допомогою поєднання зі специфічними молекулами в клітинах можна досягти локалізації, відстеження та мікроскопічного спостереження клітин і тканин.
Крім того, 3AE-C також продемонстрував важливі перспективи застосування в таких сферах, як діагностика та лікування пухлин, нейронаукові дослідження тощо. Слід зазначити, що для досягнення найкращих результатів візуалізації необхідно розробляти та оптимізувати конкретні програми на основі фактичних цілей дослідження та умов.
Поширений метод синтезу3-аміно-9-етилкарбазол(3AE-C) в лабораторії виглядає наступним чином:
Підготовка сировини:
-9-Етилкарбазол: отримують шляхом взаємодії карбазолу з 2-брометаном.
-Аміак (аміачний газ) або аміачна вода: використовується для введення аміногруп.
Етапи синтезу 3AE-C:
Цей метод синтезу включає дві основні стадії: реакцію алкілування та реакцію амінування.
Етап 1: Реакція алкілування, введення етильних груп у молекулу карбазолу.
Хімічне рівняння:
C12H9N+C2H6BrNaO3S → C14H13N
Етап 2: Реакція амінування, введення аміногрупи в молекулу етилкарбазолу.
Хімічне рівняння:
C14H13N+H3N → C14H14N2
Крім наведених вище методів, існує ще один лабораторний метод синтезу 3AE-C.
Підготовка сировини:
-9-Етилкарбазол: його можна отримати шляхом взаємодії карбазолу з етилбромідом.
-Гідразингідрат або гідразинмоногідрат: використовується для введення аміногруп.
Етапи синтезу 3AE-C:
Цей метод синтезу включає дві основні стадії: реакцію алкілування та реакцію амінування.
Етап 1: Реакція алкілування, введення етильних груп у молекулу карбазолу.
Хімічне рівняння:
C12H9N+C8H8BrCl → C14H13N
Етап 2: Реакція амінування, введення аміногрупи в молекулу етилкарбазолу.
Хімічне рівняння:
C14H13N+Гідразингідрат → C14H14N2+H2O
Нижче наведено деякі з основних реакційних властивостей3-аміно-9-етилкарбазол:
1. Реакція окислення:
3AE-C може бути окислений окислювачами до відповідних похідних кетону. Зазвичай використовувані окислювачі включають перекис водню (H2O2) і оксихлорид цинку (ZnCl2). Рівняння конкретної реакції має такий вигляд:
(1) Реакція окислення з використанням перекису водню:
C14H14N2+H2O2 → C14H13N+NH3+H2O
(2) Використання оксихлориду цинку для реакції окислення:
C14H14N2+ZnCl2 → C14H13N+NH4Кл
2. Реакційна реакція заміщення:
Аміногрупи та атоми водню в положеннях ароматичного кільця в 3AE-C можуть бути функціональні за допомогою реакцій заміщення. Наприклад, він може реагувати з альдегідами або кетонами з утворенням відповідних імінів або амінів:
(1) Реакції з альдегідами:
C14H14N2+RCHO → RCH=N-C9H8NH2+H2O
(2) Реакції з кетонами:
C14H14N2+R2CO → R2C=N-C9H8NH2+H2O
3. Реакція кислотно-нейтралізації:
3AE-C є лужною сполукою, яка може вступати в реакції нейтралізації з кислотами. Загальні реакції нейтралізації включають реакції з неорганічними кислотами (такими як соляна кислота) або органічними кислотами (такими як оцтова кислота). Рівняння конкретної реакції має такий вигляд:
(1) Реакція з соляною кислотою:
C14H14N2+HCl → C9H8NH3Кл
(2) Реакція з оцтовою кислотою:
C14H14N2+CH3COOH → C9H8NH2CH3COOH
4. Реакція циклоприєднання:
Імінна частина в 3AE-C може брати участь у реакціях циклоприєднання, утворюючи нітроген-кільцеві сполуки. Наприклад, це може бути пов’язано з - Ненасичені карбонільні сполуки реагують з утворенням 1,2,3,4-тетрагідроген [1] бензо [4,5] імідазоліну:
C14H14N2+ , - Ненасичені карбонільні сполуки → 1,2,3,4-тетрагідроген [1] бензо [4,5] імідазолін
Побічні реакції
3-аміно-9-етилкарбазолце органічна сполука зі специфічною хімічною структурою, яка має певне застосування в хімічному синтезі, матеріалознавстві та біомедичних дослідженнях. Однак, як і багато хімічних речовин, він також може мати потенційний несприятливий вплив на здоров’я людини та навколишнє середовище, незважаючи на свою цінність для застосування.
гостра токсичність
Інгаляційна токсичність
Вдихання високої концентрації пилу або пари 3-аміно-9-етилкарбазолу протягом короткого періоду часу може викликати подразнення дихальних шляхів. Пацієнти можуть відчувати такі симптоми, як кашель, виділення мокротиння, хрипи та утруднене дихання, що може призвести до хімічної пневмонії або набряку легенів у важких випадках.
Експерименти на тваринах показали, що щури можуть відчувати такі симптоми, як задишка та зниження активності після вдихання певної концентрації 3-аміно-9-етилкарбазолу, а також можуть призвести до смерті деяких тварин протягом певного періоду часу. Завдяки розтину мертвих тварин було виявлено, що їхні легені демонструють значні патологічні зміни, такі як застій, набряк та інфільтрація запальних клітин.
Токсичність контакту зі шкірою
3-Аміно-9-етилкарбазол може викликати подразнення шкіри та алергічні реакції при прямому контакті зі шкірою. Легкий контакт може спричинити почервоніння шкіри, свербіж, висип тощо, тоді як тривалий або повторний контакт може спричинити симптоми хронічного дерматиту, такі як шорсткість, тріщини та потовщення шкіри.
Повідомлялося, що в деяких робітників після тривалого-тривалого впливу 3-аміно-9-етилкарбазолу у деяких працівників з’явилася шкірна алергія на руках, яка проявляється у вигляді почервоніння та пухирів на шкірі рук, що супроводжується сильним свербінням, що серйозно впливає на роботу та життя.
Токсичність контакту з очима
Якщо 3-аміно-9-етилкарбазол потрапить в очі, він негайно спричинить симптоми подразнення очей, такі як біль в очах, сльозотеча, світлобоязнь, застій кон’юнктиви тощо. У важких випадках він може спричинити пошкодження рогівки та погіршити зір. Під час експериментів на тваринах, коли розчин 3-аміно-9-етилкарбазолу закапували в очі кроликів, було помічено значну закупорку, набряк, випадання епітеліальних клітин рогівки та інші ураження в очах, які не повністю відновлювалися протягом певного періоду часу.
Оральна токсичність
Хоча пероральний вплив у реальному житті є відносно рідкісним, якщо помилково або навмисно прийняти високі дози 3-Amino-9-ethylcarbazole, це може завдати серйозної шкоди травній системі. Пацієнти можуть відчувати такі симптоми, як нудота, блювання, біль у животі, діарея, а у важких випадках – шлунково-кишкова кровотеча, перфорація та навіть небезпечні для життя ситуації. Експерименти на тваринах показали, що після перорального введення певної дози 3-аміно-9-етилкарбазолу миші демонструють такі симптоми, як втрата апетиту, втрата ваги, застій слизової оболонки шлунково-кишкового тракту, ерозії, а деякі тварини гинуть протягом короткого періоду часу.
хронічна токсичність
Ураження печінки
Тривала дія 3-аміно-9-етилкарбазолу може спричинити хронічне пошкодження печінки. Печінка є важливим метаболічним органом в організмі людини. 3-Аміно-9-етилкарбазол зазнає метаболічної трансформації в печінці після потрапляння в організм, і його метаболіти можуть мати токсичну дію на клітини печінки. Дослідження показали, що під час тривалого впливу 3-аміно-9-етилкарбазолу на експериментальних тваринах спостерігаються такі патологічні зміни, як стеатоз печінки, набряк гепатоцитів і некроз. У той же час показники функції печінки, такі як аланінамінотрансфераза (АЛТ) і аспартатамінотрансфераза (АСТ), також підвищуються, що вказує на порушення функції печінки.
Ураження нирок
Нирки також є одним із органів-мішеней для хронічної токсичності 3-аміно-9-етилкарбазолу. Ця речовина та її метаболіти можуть виводитися через нирки, спричиняючи пошкодження ниркових тканин, таких як канальці та клубочки під час процесу виведення.
У нирках піддослідних тварин, які перебували протягом тривалого часу, виявлено дегенерацію та некроз епітеліальних клітин ниркових канальців, нирковий інтерстиціальний фіброз та інші ураження. У той же час показники функції нирок, такі як креатинін крові та азот сечовини, підвищилися, що вказує на порушення функції нирок.
Вплив на імунну систему
3-аміно-9-етилкарбазол може впливати на функцію імунної системи організму людини. Довготривалий вплив може призвести до зміни кількості та функції імунних клітин, що призведе до ослаблення імунної системи та підвищення ризику інфікування. Експерименти на тваринах показали, що миші, які протягом тривалого часу піддавалися впливу 3-аміно-9-етилкарбазолу, демонструють атрофію імунних органів, таких як селезінка та тимус, знижену активність імунних клітин, таких як лімфоцити та макрофаги, і ослаблену стійкість до патогенів.
3-Аміно-9-етилкарбазол (AEC) є ключовим проміжним продуктом у промисловості барвників і пігментів, його основні застосування зосереджені на синтезі високоефективних органічних пігментів і функціональних барвників.
У синтезі пігментів AEC є основною сировиною для виробництва пігменту Permanent Violet RL (Pigment Violet 23)-на основі діоксазину. Синтезований Permanent Violet RL характеризується сильною тонувальною здатністю, чудовою стійкістю до світла та тепла, а також стабільною стійкістю до розчинників.
Він широко використовується у виробництві чорнила, формулювання покриттів, фарбування пластику та текстильного друку, сумісний із багатьма процесами друку, такими як офсетний друк і глибокий друк, і виступає в якості життєво важливого компонента промислових пігментів високого-класу.
У сфері синтезу барвників AEC можна використовувати як попередник для отримання таких барвників, як Direct Blue 108. Його карбазол-кон’югований скелет надає барвникам чудові хромогенні властивості та хімічну стабільність, підвищуючи стійкість кольору та ефект передачі кольору барвників під час фарбування тканин. Крім того, чистота AEC безпосередньо визначає якість барвників і пігментних продуктів, що виходять на ринок, що вимагає суворого контролю вмісту домішок у промисловому виробництві.
Популярні Мітки: 3-аміно-9-етилкарбазол кас 132-32-1, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж