Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників трет-бутилового ефіру 2-форміл-піперидину-1-карбонової кислоти cas 157634-02-1 у Китаї. Ласкаво просимо до оптової оптової торгівлі високоякісним трет-бутиловим ефіром 2-форміл-піперидин-1-карбонової кислоти cas 157634-02-1 для продажу тут з нашої фабрики. Хороший сервіс і доступні ціни.
Оголошення
Ми не поставляємо всі види хімікатів піперидинової серії, навіть які можуть отримати піперидин або піперидон!
Неважливо, заборонено це чи ні! Ми не постачаємо!
Якщо він є на нашому веб-сайті, він лише для перевірки інформації про хімічний склад.
Берез. 25 2025 р
Якщо дивитися під холодним світлом молекулярної топології,2-ФОРМІЛ-ПІПЕРИДИН-1-КАРБОНОВА КИСЛОТА ТЕРТ-БУТИЛОВИЙ ЕФІРперестає бути буденним проміжним продуктом у синтетичному посібнику. Натомість він постає як ретельно сконструйоване злиття конформаційно захопленої сутності та електронного парадоксу- -, де його громіздка захисна група Boc виходить за рамки простого інертного екранування, щоб діяти як тиранічний стереохімічний примус, примусово замикаючи піперидинове кільце в певну конформацію крісла. Це змушує, здавалося б, податливу 2-позиційну карбоксильну групу розширюватися до заздалегідь визначеної просторової орієнтації. Це «заморожування» конформації приховано керує стереохімічними результатами та швидкістю всіх наступних реакцій Віттіга, відновного амінування або нуклеофільного приєднання. Одночасно всередині молекули розгортається негласна електронна боротьба: Boc-карбоніл і формильна група синергічно здійснюють електроно{7}}ефекти відкликання, створюючи рідкісне електрофільне місце. Проте об’ємна трет-бутильна група одночасно створює стеричний бар’єр, який захищає від зовнішніх нуклеофільних атак. Ця делікатна рівновага між стабільністю та реакційною здатністю не випадкова — вона виступає як недооцінена парадигма точного мистецтва людства в молекулярному контролі.
|
|
|
|
Хімічна формула |
C11H19NO3 |
|
Точна маса |
213.14 |
|
Молекулярна маса |
213.28 |
|
m/z |
213.14 (100.0%), 214.14 (11.9%) |
|
Елементний аналіз |
C, 61.95; H, 8.98; N, 6.57; O, 22.50 |
Назва 1-BOC-2-піперидинкарбоксальдегіду містить багату хімічну інформацію та структурні особливості. Далі наведено детальний аналіз його назви, спрямований на те, щоб допомогти читачам краще зрозуміти походження цієї назви та хімічну логіку, що стоїть за нею.
У галузі хімії найменування органічних сполук зазвичай дотримується певних правил і принципів, щоб забезпечити точність і послідовність у найменуванні. Ці правила включають використання конкретних суфіксів функціональних груп, номерів позицій, назв заступників тощо для повного опису структурних характеристик сполуки.
(1) Піперидин:
Піперидин "є основою цієї сполуки, що відноситься до циклічного аміну з шістьма атомами вуглецю, а саме гексагідропіридину. За хімічною структурою піридинове кільце є важливою гетероциклічною структурою з широким діапазоном хімічних властивостей і біологічної активності.
(2) 2-:
Тут «2-» означає альдегідну групу (CHO), приєднану до другого атома вуглецю піридинового кільця. У найменуванні органічних сполук нумерація позицій використовується для вказівки конкретного положення замісників або функціональних груп у кільці чи ланцюзі.
(3) Формальдегід:
Формальдегід "відноситься до альдегідної групи (CHO), яка є загальною функціональною групою з активними хімічними властивостями. Альдегідні групи можуть брати участь у різних хімічних реакціях, таких як реакції приєднання, реакції окислення тощо. Тут суфікс "формальдегід" означає, що сполука має альдегідну функціональну групу.
(3) 1-BOC-:
BOC "розшифровується як трет-бутоксикарбоніл, який є широко використовуваною захисною групою. В органічному синтезі захисні групи BOC часто використовують для захисту функціональних груп, таких як аміно- та гідроксильні групи, щоб запобігти непотрібним реакціям під час процесу реакції. Тут "1-BOC -" вказує на те, що захисна група BOC приєднана до першого атома азоту піридинового кільця.
Слід зазначити, що хоча «1-» зазвичай використовується для позначення положення замісників у лінійних сполуках, у циклічних сполуках воно частіше використовується для позначення положення замісників на атомах азоту (особливо в гетероциклічних сполуках). Однак у деяких системах найменування для азотистих замісників у циклічних сполуках нумерація позицій може не використовуватися явно, але назва замісника може бути додана безпосередньо до або після назви кільця. Але тут умовність найменування «1-BOC -» все ще допомагає чітко висловити позицію захисної групи BOC на піридиновому кільці.
Підсумовуючи, найменування 1-BOC-2-піперидинкарбоксальдегіду відповідає принципам найменування органічних сполук, вичерпно описуючи його структурні характеристики за допомогою конкретних суфіксів, номерів позицій і назв заступників. Це найменування не лише відображає інформацію про функціональну групу (альдегідну групу), структуру кільця (піридинове кільце) та замісник (захисна група ВОС) сполуки, але також дотримується принципів точності та послідовності в хімічному найменуванні.
Розуміючи це найменування, ми повинні зосередитися на наступних аспектах: по-перше, визначити основу сполуки (піридинове кільце); По-друге, визначити положення та тип функціональних груп (альдегідних груп) і замісників (BOC захисних груп); Нарешті, об’єднайте та виразіть цю інформацію відповідно до правил хімічного найменування.
Ефект «підштовхування» формильної групи: електроно{0}}індукція реакційної здатності
В органічній хімії формильна група (-CHO) відіграє вирішальну роль у регулюванні реакційної здатності молекул завдяки своїй унікальній електронній структурі. для2-ФОРМІЛ-ПІПЕРИДИН-1-КАРБОНОВА КИСЛОТА ТЕРТ-БУТИЛОВИЙ ЕФІР, властивість формильної групи -відводити сильні електрони викликає ефект «штовху», що призводить до зсуву електронної хмари до атома кисню. Це призводить до того, що карбонільний атом вуглецю стає реактивним центром, тим самим домінуючим у поведінці ядра цієї молекули в нуклеофільному приєднанні, окисно-відновних реакціях, стратегіях захисних груп і стереоселективному синтезі.
Основа електронного ефекту формильної групи: сильна властивість-відводу електронів і карбонільна поляризація
Карбонільна група (C=O) формильної групи складається з атомів вуглецю (2,55) і кисню (3,44) зі значними відмінностями в електронегативності, утворюючи високополярний зв’язок. Атом кисню індукує електрони через індукований ефект, змушуючи атом вуглецю карбонільної групи нести частковий позитивний заряд (δ⁺), а атом кисню нести частковий негативний заряд (δ⁻). Такий розподіл заряду робить формильну групу сильним електрофільним реагентом, який легко піддається атаці нуклеофільних реагентів (таких як аміни, спирти, реактиви Гріньяра тощо). У 2-формілпіперидин-1-карбоксибутилаті електроноакцепторна властивість формильної групи не тільки безпосередньо діє на карбонільний атом вуглецю, але й поширюється на всю молекулу через ефект кон’югації піперидинового кільця, утворюючи динамічну мережу розподілу електронів.
Домінуюча роль «виштовхувального» ефекту формильної групи в реакціях нуклеофільного приєднання
Електроно{0}}властивість формильної групи значно зменшує енергію активації реакцій нуклеофільного приєднання, що дозволяє реакціям ефективно проходити в м’яких умовах. Наприклад:
У реакції відновного амідування нуклеофільні реагенти амінів (таких як анілін, метиламін) переважно атакують карбонільний атом вуглецю ацильної групи, утворюючи проміжний імін. Ефект «штовхання» ацильної групи посилює позитивний заряд карбонільного атома вуглецю, тим самим прискорюючи нуклеофільну атаку. Згодом імін відновлюється до вторинного або третинного аміну за допомогою відновників, таких як NaBH3CN або H₂/Pd-C, утворюючи такі похідні, як трет-бутиловий ефір 2-аміно-метил-піперидин-1-карбонової кислоти.
У кислих умовах ацильна група може зазнавати нуклеофільного приєднання зі спиртами (такими як метанол, етанол) з утворенням напівацетальної або кетонної структури. Наприклад, реакція з метанолом дає трет-бутиловий ефір 2-(метоксиметил)піперидин-1-карбонової кислоти, який часто використовують у синтезі ліків для захисту ацильної групи або введення гідроксиметильного попередника.
Реакція ацильної групи з реактивами Гріньяра (такими як CH₃MgBr) є важливим методом синтезу спиртів. Аніон вуглецю в реактиві Гріньяра атакує карбонільний атом вуглецю ацильної групи, утворюючи проміжний продукт солі магнію, який потім гідролізується з отриманням аліфатичного спирту (наприклад, трет-бутилового ефіру 2-гідроксиметилпіперидин-1-карбонової кислоти). Ефект «виштовхування» ацильної групи забезпечує високу регіоселективність цієї реакції, при цьому додавання відбувається переважно в місці ацильної групи.
Регулююча роль «виштовхувального» ефекту ацильної групи в окисно-відновних реакціях
Карбонільна група ацильної групи може брати участь в окислювально-відновних реакціях за допомогою механізму одноелектронного переносу (SET), і її «штовхаючий» ефект визначає шлях реакції та структуру продукту:
Реакція відновлення:Під дією відновників, таких як NaBH₄ або LiAlH4, формильна група відновлюється до гідроксиметилу (-CH₂OH), утворюючи трет-бутил 2-гідроксиметилпіперидин-1-карбоксилат. Електроноакцепторна природа формильної групи дозволяє карбонільному атому вуглецю легко приймати негативні іони водню (H⁻), тим самим зменшуючи енергію активації реакції.
Реакція окислення:Під дією сильних окислювачів (таких як KMnO₄, CrO₃) формильна група може бути окислена до карбонової кислоти (-COOH), утворюючи трет-піперидин-1-карбоксилат 2-бутилової кислоти. Ефект «підштовхування» формильної групи змушує карбонільний атом вуглецю легко втрачати електрони, тим самим сприяючи реакції окислення.
Динамічна рівновага відновного амідування та окисного дезамінування:У біологічних каталітичних системах формильна група може бути відновлена амідуванням до амінних сполук або ре-генерована як формильна група шляхом окислювального дезамінування. Ця динамічна рівновага забезпечує можливість для регуляції метаболічних шляхів, наприклад, у метаболізмі амінокислот ефект «підштовхування» формильної групи може стимулювати взаємоперетворення між глутаматом і -кетоглутаровою кислотою.
Застосування «підштовхувального» ефекту формильної групи в стратегії захисту
У синтезі пептидів і розробці ліків формильна група часто використовується як захисна група або функціональна група. Його «штовхаючий» ефект забезпечує гнучкі засоби для молекулярного дизайну:
Захисна функція
Формільна група може захищати аміно- або гідроксильні групи, утворюючи імінні або ацетальні структури, запобігаючи випадковим реакціям під час синтезу. Наприклад, у синтезі пептидів формильна група може захистити N-кінцеву аміногрупу, щоб уникнути внутрішньомолекулярної амідної реакції з бічним-ланцюгом карбонової кислоти.
Реакція зняття захисту
Захисний ефект формильної групи може бути кількісно знятий у кислих або основних умовах. Наприклад, у розведеній кислоті (такій як 1% TFA) імін, утворений між формильною групою та аміногрупою, може гідролізуватися з утворенням вільного аміну; тоді як в основних умовах ацеталь, утворений між формильною групою та спиртом, може гідролізуватися з утворенням вільної гідроксильної групи.
Динамічна ковалентна хімія
Імінний зв'язок, утворений між формильною групою та аміногрупою, є оборотним, і його стабільність можна регулювати рН або температурою. Ця властивість динамічної ковалентної хімії забезпечує нову стратегію для розробки матеріалів,-які реагують на подразники (таких як рН-чутливі носії ліків).
Індукуючий ефект формильної групи "Push" на стереоселективний синтез
Синергічний ефект електронного ефекту та стеричних перешкод формильної групи може регулювати стереоселективність реакції та генерувати продукти певної конфігурації:
Стереоселективність нуклеофільного приєднання
У реакції між ацильною групою та реактивом Гріньяра ефект «виштовхування» ацильної групи посилює позитивний заряд карбонільного атома вуглецю, у той час як жорстка структура піперидинового кільця обмежує напрямок атаки нуклеофільного реагенту, таким чином переважно створюючи еритроконфігурацію продукту.
Асиметричний каталітичний синтез
Шляхом введення хіральних каталізаторів (таких як хіральні фосфінові ліганди або хіральні аміни) можна регулювати електронну комплементарність між ацильною групою та нуклеофільним реагентом, уможливлюючи синтез продуктів із високим енантіомерним надлишком (значення ee). Наприклад, у реакції асиметричного епоксидування Шарплеса ефект «виштовхування» ацильної групи та синергетичний ефект хірального каталізатора можуть створити єдину конфігурацію епоксиду.
Стереоселективність у біокаталізі
У ферментних каталітичних системах «штовхаючий» ефект ацильної групи може утворювати специфічне зв’язування з активним центром ферменту, тим самим спрямовуючи реакцію до певного стереоелектронного шляху. Наприклад, у реакції обміну естерів, що каталізується ліпазами, властивість ацильної групи-притягувати електрони може посилити здатність субстрату зв’язуватися з активним центром ферменту, покращуючи стереоселективність реакції.
Популярні Мітки: 2-форміл-піперидин-1-карбонової кислоти трет-бутиловий ефір кас 157634-02-1, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продаж