Трифторметансульфоновий ангідрид CAS 358-23-6

Трифторметансульфоновий ангідрид, безбарвна рідина, нерозчинна, бурхливо реагує з водою. Це широко використовуваний реагент в органічному синтезі з хімічною формулою C2F6O5S2. Його часто використовують у синтезі трифторметанових ефірів, таких як трифторметансульфонат і трифторметансульфонамід. Трифторметансульфонат є дуже хорошою відхідною групою. Таким чином, після того, як органічний субстрат обробляють Tf2O і перетворюють на відповідний трифторметилсульфонат, активність реакції може бути значно посилена, і легко реалізувати перетворення в інші органічні сполуки, такі як реакція каталітичного сполучення паладію та реакція нуклеофільного заміщення. Реакційна активність трифторметилсульфонату органічних сполук сильніша, ніж у відповідного п-толуолсульфонату × 104~2 × 105 разів.

Трифторметансульфоновий ангідрид(Tf2O) — фторована органічна сульфонільна сполука з хімічною формулою C2F6O5S2. У своїй безбарвній і прозорій рідкій формі він має сильний різкий запах і нерозчинний у воді, але легко розчинний в органічних розчинниках, таких як ефір і дихлорметан. Як «універсальний реагент» у галузі органічного синтезу, його сильна кислотність, висока реакційна здатність і унікальні характеристики трифлатів, що залишають групу, роблять його незамінним у -галузях високого виробництва, таких як медицина, електроніка, нова енергетика та матеріалознавство.

1. Платформа молекулярної модифікації фторованих препаратів

 

У сфері протипухлинних препаратів Tf₂O значно підвищує здатність молекул ліків проникати через клітинні мембрани шляхом створення активних центрів ефірів трифторметансульфонової кислоти. Наприклад, у синтезі сорафенібу реакція сульфування, опосередкована Tf ₂ O-, збільшує спорідненість препарату до мішеней пухлинного ангіогенезу більш ніж у три рази. У синтезі основного проміжного продукту протигрипозного препарату озельтамівіру реакція ацилювання, каталізована Tf ₂ O-, збільшила вихід із 65% до 92% при зменшенні утворення побічних-продуктів.

2. Розробка антибіотиків і противірусних препаратів

 

У процесі синтезу ремдесивіру Tf₂O використовується як дегідратуючий агент для досягнення точної модифікації нуклеозидних аналогів, що підвищує ефективність інгібування препаратів РНК-полімерази вірусу на 5 порядків. Реакція сульфонілування, в якій він бере участь, посилює здатність препарату проникати через клітинну стінку -резистентних бактерій шляхом введення груп трифторметансульфонової кислоти в синтез похідних ванкоміцину.

3. Стратегії захисту синтезу пептидів і білків

 

Як захисні реагенти нового покоління трифторметансульфонамідна захисна група, утворена Tf₂O, має такі переваги:

М’які умови видалення: у системі 0,1 М TFA/DCM повне видалення може бути досягнуто протягом 2 годин при кімнатній температурі, що м’якше, ніж традиційна захисна група Boc (вимагає 50% TFA)

 

 

Стереоселективність: підтримка стабільної конфігурації амінокислот D-у твердофазному синтезі-, підвищення рівня успіху синтезу складного пептидного ланцюга до 89%
Реакційна сумісність: у поєднанні зі стратегією Fmoc/tBu це не впливає на активність функціональних груп бічних ланцюгів

 

1. Приготування фоторезистного фоточутливого агента (PAG)

У системі занурювального фоторезисту ArF високо{0}}чистий Tf ₂ O (більше або дорівнює 99,99%) використовується як генератор фотокислоти, а трифторметансульфонова кислота (TfOH), що утворюється в результаті її розкладання, має:

Надкислотність: pKa=-14, на 6 порядків вище, ніж традиційний PAG (pKa=-8)
Швидка дифузія: при довжині хвилі 193 нм швидкість дифузії продуктів фотолізу досягає 1,2 мкм/с, що відповідає вимогам роздільної здатності процесу 3 нм.
Низька шорсткість кромки лінії (LER): контролюйте коливання розміру мікросхеми в межах ± 1,2 нм

 

2. Модифікація матеріалів панелі дисплея

У сфері OLED-дисплеїв фторована сульфована плівка PI, утворена реакцією Tf₂O з поліімідом (PI), має:

Надзвичайно низька діелектрична проникність: Dk=2.8 (1 МГц), зменшена на 35% порівняно з немодифікованим матеріалом
Відмінна термічна стабільність: температуру склування (Tg) було підвищено до 420 градусів, що відповідає вимогам до згинання гнучких дисплеїв
Високий коефіцієнт пропускання: коефіцієнт пропускання більше або дорівнює 92% у діапазоні довжин хвиль 400-700 нм

 

1. Літієво-сольові добавки до електролітів

У синтезі LiTFSI (літій біс (трифторметансульфоніл) імід),трифторметансульфоновий ангідридвикористовується як основна сировина, а введені сульфонільні групи надають електроліту:

Надшироке електрохімічне вікно: 0-5,5 В (проти Li/Li ⁺), що відповідає вимогам до високовольтних матеріалів позитивного електрода
Чудова іонна провідність: до 12,3 мСм/см (25 градусів) у системі EC/DMC (1:1)
Стабільне утворення плівки SEI: дозволяє збільшити термін служби LiCoO ₂/графітової батареї в 2000 разів

 

2. Модифікація мембрани паливного елемента

У виробництві протонообмінних мембран перфторсульфонової кислоти (PEM) ангідридні групи сульфонової кислоти, введені Tf₂O, можуть:

Поліпшення протонної провідності: 0,2 S/см при 80 градусах і 100% відносної вологості
Підвищена механічна міцність: міцність на розрив збільшена до 45 МПа, що на 60% вище ніж у немодифікованої мембрани
Зменшення проникності метанолу: у паливних елементах з прямим метанолом (DMFC) швидкість переходу метанолу зменшується до 1 × 10 ⁻⁷ см²/с.

 

Синтез фторованих полімерів

У розробці матеріалів-замінників політетрафторетилену (PTFE) реакції олігомеризації, які каталізуються Tf₂O, можна використовувати для отримання:

Обробка розплавленої фторопласту: індекс розплаву (MFR) до 30 г/10 хв (265 градусів/5 кг)
Матеріал з низькою кристалічністю: кристалічність контролюється на рівні 35-45%, щоб відповідати вимогам лиття під тиском
Прозорий фторований полімер: пропускна здатність більше або дорівнює 88%, може використовуватися для покриття оптичних лінз

 

Технологія модифікації силіконової гуми

У системі додаткового формування силіконового каучуку Tf₂O як каталізатор може досягти:

Швидке затвердіння при низькій температурі: вулканізація завершується за 20 хвилин при 80 градусах, що втричі швидше, ніж платиновий каталізатор.
Контроль глибокого перехресного-зшивання: щільність перехресного{1}}зшивання 1,2 × 10 ⁻⁴ моль/см ³, ступінь остаточної деформації при стисненні менше або дорівнює 15%
Покращення стійкості до оливи: контролюйте швидкість зміни об’єму в оливі IRM903 до значення менше або дорівнює 8% (70 градусів /24 год.)

Спосіб приготуваннятрифторметансульфоновий ангідрид: спочатку трифторметансульфонілфторид взаємодіє з гідроксидом лужного металу з отриманням трифторметансульфонату, який очищають шляхом перекристалізації з органічним розчинником, потім трифторметансульфонілхлорид взаємодіє з трифторметансульфонатом з утворенням неочищеного трифторметансульфонатного ангідриду, і, нарешті, трифторметансульфонатного ангідриду. очищається шляхом атмосферної дистиляції.

Спосіб приготування трифторметилсульфонового ангідриду в цьому методі не тільки ефективно спрощує етапи реакції, але також робить процес операції простим, зручним і безпечним; Крім того, він уникає -побічних продуктів у процесі виробництва трифторметилсульфонового ангідриду традиційними методами та ефективно знижує вміст F - і SO42 - у продукті. Чистота продукту може досягати 99,5% за допомогою перекристалізації та атмосферної дистиляції; Що ще важливіше, вихід ангідриду значно збільшився з 60% до 88%.

2. Метод окислення вуглеводнів хлорує та піролізує вуглеводневу суміш, що містить метан, етан, пропан, пропілен тощо, при 50-500 градусах для отримання хлорованої вуглеводневої суміші, яка після ректификации розділяється на різні продукти.

Він легко поглинає вологу і при зберіганні утворює моногідрат, який є білим кристалом і може бути перегнаний з концентрованою сірчаною кислотою без розкладання.

Залийте 36,3 г (0,242 моль) безводної трифторметансульфонової кислоти та 27,3 г (0,192 моль) пентоксиду фосфору в суху задньодонну колбу об’ємом 100 мл. Закрийте пляшку пробкою і залиште при кімнатній температурі мінімум на 3 години. Під час цієї реакції суміш перетворюється з суспензії на тверду. Встановіть на пляшку-дистиляційну головку короткого діапазону. Нагрійте його вентилятором гарячого повітря, а потім нагрівайте невеликим полум’ям, поки трифторметансульфонова кислота не випивається і не випаровується. Отримують безбарвну рідину з температурою кипіння 82-115 градусів і масою 28,4-31,2 г (83-91%). Якщо ви хочете приготувати напій без трифторметилсульфонової кислоти, ви можете додати 3,2 грама п’ятиокису фосфору до 31,2 грама сирої суміші сульфонової кислоти, перелити її в закупорену пляшку і перемішувати при кімнатній температурі протягом 18 годин. Переганяють на масляній бані, спочатку відганяють 0,7 г вихідної фракції з температурою кипіння 74-81 градус, а потім збирають чистий трифторметансульфонат з температурою кипіння 81-84 градуси, вагою 27,9 г. Або його готують кип’ятінням із зворотним холодильником трифторметилсульфонової кислоти в надлишку пентаоксиду фосфору.

Шкода організму людини

 

Контакт зі шкірою: ця речовина є їдкою та може викликати такі симптоми, як опіки шкіри, почервоніння та біль при прямому контакті зі шкірою. Тривалий вплив також може викликати запалення шкіри або алергічні реакції.

Попадання в очі: має сильну подразнюючу дію на очі. Якщо він потрапить в очі, це може спричинити такі симптоми, як біль в очах, сльози, почервоніння та навіть сліпоту у важких випадках.

Шкода організму людини

 

Вдихання: має подразливий запах, і тривале вдихання його парів може викликати подразнення та пошкодження дихальних шляхів, що призводить до таких симптомів, як кашель і утруднене дихання. У важких випадках це також може спричинити хімічну пневмонію або набряк легенів.

Проковтування: при випадковому проковтуванні ця речовина може спричинити пошкодження травної системи, що призведе до таких симптомів, як нудота, блювота та біль у животі. У важких випадках це також може призвести до пошкодження таких органів, як печінка та нирки.

Небезпека для навколишнього середовища

 

Забруднення води: нерозчинний у воді, але якщо велика кількість витікає у воду, це може призвести до забруднення якості води. Він може потрапляти в ґрунт і підземні води через інфільтрацію, спричиняючи довгостроковий-наслідки для екологічного середовища.

Забруднення повітря: під час використання ця речовина може утворювати леткі органічні сполуки (ЛОС), які можуть брати участь у фотохімічних реакціях в атмосфері та утворювати такі забруднювачі, як озон, що негативно впливає на якість повітря.

Забруднення ґрунту: якщо він потрапляє в ґрунт, це може спричинити пошкодження структури ґрунту та мікробних спільнот, впливаючи на родючість ґрунту та екологічний баланс.

Вплив на процеси виробництва та використання

 

Корозія обладнання: ця речовина має сильну корозійну активність і може спричинити корозію та пошкодження виробничого обладнання, збільшуючи виробничі витрати та витрати на технічне обслуговування.

Експлуатаційна безпека: через його подразливі та корозійні властивості оператори повинні вживати суворих заходів захисту під час використання, наприклад, носити захисні окуляри, рукавички та захисний одяг. Це збільшує трудомісткість і вартість операції.

Утилізація відходів: Відходи цієї речовини необхідно утилізувати належним чином, щоб уникнути забруднення навколишнього середовища. Це збільшує вартість і ускладнює утилізацію відходів.

Популярні Мітки: трифторметансульфоновий ангідрид кас 358-23-6, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж