Пірокатехол CAS 120-80-9

Пірокатехол, також відомий як катехол, є органічною сполукою з хімічною формулою C6H6O2. Це білий кристалічний порошок, який розчиняється у воді, етанолі, ефірі, бензолі, хлороформі та лугу. Це важливий хімічний проміжний продукт, який можна використовувати як затверджувач гуми, гальванічну добавку, антисептик для шкіри, фарбу для волосся, фотопроявник, антиоксидант для кольорових фотографій тощо.

Синтетичний пірокатехол:

У природі катехол здебільшого існує у вигляді похідних. Наприклад, о-метоксифенол і 2-метокси-4-метилфенол є важливими компонентами креозоту бука. Катехол вперше був отриманий дистиляцією протокатехової кислоти або дистиляцією екстракту катеху. Пізніше було встановлено, що катехол можна отримати також сухою перегонкою деяких рослин або плавленням деяких смол лугом.

У промисловості його зазвичай одержували екстрагуванням із смоли кам'яновугільної карбонізації при низькій температурі. Існує багато процесів синтезу катехолу.

(1) Фенол використовується як сировина та хлорується газоподібним хлором; Гідроліз сульфату міді та гідроксиду натрію; Його отримують підкисленням соляної кислоти.

(2) Він безпосередньо окислюється бензолом або фенолом і перекисом водню. Виробництво катехолу прямим окисленням фенолу перекисом водню здійснюється компаніями Ube Xingsan в Японії та Rhone Planck у Франції.

(3) Його отримують шляхом гідролізу о-хлорфенолу під тиском у лужному середовищі.

При кімнатній температурі спочатку змішайте саліциловий альдегід з 1 моль розчину гідроксиду натрію, потім додайте трохи надлишку перекису водню при перемішуванні для реакції, і температура підвищиться до 45~50 градусів:

Після того, як реакційний розчин поміщають на 15-20 год, додають оцтову кислоту для нейтралізації надлишку лугу, а потім випаровують насухо при зниженому тиску. Після подрібнення твердої речовини додають певну кількість толуолу і нагрівають до температури кипіння для повторної екстракції. Катехол, виділений при кожному охолодженні, об'єднують і потім піддають вакуумній дистиляції. Тиск контролюється на рівні 1333 Па. Фракцію 119~121 градус збирають і потім перекристалізовують з 5-кратним збільшенням толуолу для отримання катехолових продуктів.

При перемішуванні в суміш бензолу і фенолу вводять хлор і підтримують температуру 24-28 градусів.

Коли відносна густина змішаної рідини досягне 0,954, припиніть подачу хлору та випустіть хлористий водень під зниженим тиском. Після того, як надлишок бензолу переганяють при 21332 Па і 125 градусах, його охолоджують до 60 градусів, а потім піддають вакуумній дистиляції при 2666 ~ 3333 Па. Середній дистилят (75 градусів) збирають у вигляді о-хлорфенолу. Низькокипляча речовина (<75 ℃) and high boiling matter (>75 градусів) можна переробити. Приготований o-хлорфенол змішують із сульфатом міді та гідроксидом натрію у відповідній пропорції, а потім пропускають у трубчастий реактор, попередньо нагрітий до 230~2240 градусів для реакції:

Температуру реакції тримають на рівні 180 - 190 градусів, а час перебування в реакції становить 50 - 60 хв. Реакційна рідина, що повертається з реакції, надходить у ємність із соляною кислотою для нейтралізації. Значення ph нейтралізації контролюють на рівні 3 - 3.5.. Потім знебарвлюють активованим вугіллям, фільтрують, екстрагують фільтрат протитечією ізопропілацетату та переганяють екстракт при постійному тиску та зниженому тиску, щоб отримати катехол.

1. Це важливий хімічний проміжний продукт, який можна використовувати для виробництва гумового затверджувача, гальванічної добавки, антисептика та бактерициду для шкіри, фарби для волосся, фотопроявника тощо.

2. Як аналітичний реагент катехол є проміжним продуктом бактерициду етилкарбу, пестициду пропоксуру та карбофурану.

3. Використовується для отримання берберину, ізопротеренолу та ін.

4. Його також можна використовувати для виробництва 4-трет-бутилкатехолу як інгібітора полімеризації стиролу, бутадієну та вінілхлориду.

5. Катехол часто використовують як проявник, але він не такий ефективний, як гідрохінон; Його також можна використовувати як реагент і дезінфікуючий засіб.

6. Як важливий фармацевтичний проміжний продукт, він використовується для виробництва берберину та ізопротеренолу.

7. Використовується у виробництві антиоксидантів; Розробник; бактерицид; гумові добавки; Гальванічні добавки; Спеціальне чорнило; світлостабілізатор; барвники; Спеції та ін.

8. Використовується для синтезу ваніліну, етилваніліну, піпероналю тощо. Його також можна використовувати в барвниках, пестицидах, фоточутливих матеріалах, гальванічних матеріалах, агентах, що порушують кисень, світлостабілізаторах, консервантах і прискорювачах.

9. Використовується у фотографії, барвниках, антиоксидантах, світлостабілізаторах і важливих фармацевтичних проміжних продуктах.

Безпека і небезпека

Пірокатехол, також відомий як катехол, є органічною сполукою, яка має певну токсичність і подразливість.

1.Токсичність

Гостре отруєння:

• Проковтування, вдихання або трансдермальне всмоктування можуть спричинити гостре отруєння.
• Симптоми гострого отруєння схожі на фенол і можуть включати подразнення дихальних шляхів, підвищення артеріального тиску та нестабільну температуру тіла.
• У експериментах на тваринах значення LD50 (середня летальна доза) катехолу вказує на його певну токсичність. Наприклад, оральна ЛД50 у щурів становить 260 мг/кг, а дермальна ЛД50 у кроликів — 800 мг/кг.

довго{0}}тривалий вплив:

• Тривалий вплив може призвести до посилення симптомів подразнення дихальних шляхів і випадків висипу серед працівників.
• Також можуть спостерігатися порушення метаболізму катехоламінів, підвищення артеріального тиску, нестабільна температура тіла та ураження печінки та нирок.

2.Трипет

Він має певний ступінь подразнення і може викликати подразнення шкіри, очей і дихальних шляхів. Тому під час роботи та використання фталатів необхідно вживати відповідних захисних заходів, наприклад, надягати захисні рукавички, окуляри та засоби захисту органів дихання.

3.Заходи безпеки

Основні способи, якимипірокатехолдіє як затверджувач гуми:

Ефект-перехресного зв’язування

Ця речовина може вступати в реакцію перехресного зв’язування з полімерними ланцюгами гуми, утворюючи тривимірну сітчасту структуру, підвищуючи твердість і міцність гуми. Цей ефект перехресного -зшивання перетворює гуму з формувального матеріалу на еластичний матеріал, покращуючи довговічність і стабільність гумових виробів.

Процес вулканізації

У процесі вулканізації каучуку він може діяти як вулканізуючий агент або сприяти ефекту вулканізувального агента, прискорювати реакцію перехресного -зв’язування між вулканізуючим агентом і молекулами каучуку, скорочувати час вулканізації, знижувати температуру вулканізації та таким чином підвищувати ефективність виробництва.

покращити продуктивність

Як каучукова добавка, він може покращити властивості вулканізату, включаючи збільшення кількості зшивальних зв’язків і зменшення середньої кількості атомів у зшиваючих зв’язках, щоб покращити фізичні властивості гуми, такі як зносостійкість, стійкість до старіння та термостійкість.

 

Стійкість до окислення

Він має певні антиоксидантні властивості і може служити антиоксидантом для гуми, захищаючи її від окислювального пошкодження та подовжуючи термін служби гумових виробів.

 

Замінник

 

 

Дигідроксибензальдегід

У сфері проявних розчинів дигідроксибензальдегід використовувався як замінник, особливо у складі не-токсичних фенольних проявних розчинів. Ця альтернатива може забезпечити подібний ефект до фенольного проявника, одночасно знижуючи ризик токсичності, що робить його більш придатним для любителів домашнього полоскання або тих, кому потрібні безпечніші умови полоскання.

 

Інші фенольні сполуки

У певних хімічних синтезах або промислових застосуваннях можуть існувати інші фенольні сполуки, які можуть замінити катехол. Вибір цих сполук залежить від необхідних умов реакції та вимог до продуктивності кінцевого продукту.

 

Біологічні або натуральні продукти

Із зростанням обізнаності щодо сталого розвитку та захисту навколишнього середовища все більше біопродуктів або натуральних продуктів використовуються як альтернатива хімічним речовинам. У деяких випадках ці біологічні або натуральні продукти можуть мати функції, подібні до катехолу, але з меншою токсичністю та впливом на навколишнє середовище.

Коротше кажучи, при виборі альтернативи цій речовині необхідно враховувати такі фактори, як токсичність, вартість, доступність, реактивність і вплив на навколишнє середовище. Крім того, потрібні достатні експерименти та випробування, щоб переконатися, що замінник може відповідати необхідним вимогам застосування.

 

Промислове застосування

 

01

Полімерна промисловість: антиоксиданти та стабілізатори

Антиоксидантні властивості пірокатехіну є ключовими для продовження терміну служби полімерів, які піддаються окислювальній деградації. Поглинаючи вільні радикали, він запобігає ланцюговим реакціям, які ставлять під загрозу цілісність матеріалу, особливо у застосуваннях, що потребують-тривалої стабільності, як-от автомобільні компоненти та зовнішня інфраструктура. Наприклад, у поліфталамідних (PPA) смолах-високо-полімери, що використовуються в автомобілях та електроніці-похідні пірокатехину підвищують термічний опір і механічну міцність. Його роль як інгібітора полімеризації в системах стиролу та бутадієну ще більше підкреслює його важливість у контролі реакційних процесів.

02

Косметика та засоби особистої гігієни: фарби для волосся

У перманентних системах фарбування волосся пірокатехол діє як сполучний агент, який реагує з первинними проміжними продуктами (наприклад,p-фенілендіамін) у волокнах волосся з утворенням стійких нерозчинних барвників. Результат фарбування залежить від складу фарби та початкового відтінку волосся, причому пірокатехол забезпечує відтінки від брюнеток до каштанового. Його здатність проникати в кортекс волосся та утворювати ковалентні зв’язки з кератином забезпечує довговічність кольору, хоча проблеми безпеки спонукали до пошуку менш токсичних альтернатив.

03

Фармацевтичні препарати: прекурсор активних інгредієнтів

Пірокатехол служить вихідним матеріалом для синтезу карбаматних інсектицидів, таких як карбофуран і пропоксур, які діють на нервову систему шкідників. Його похідні також використовуються у фармацевтиці; наприклад, дофамін, нейромедіатор, критичний для моторного контролю, синтезується шляхом гідроксилювання пірокатехіну. Крім того, хелатні агенти на основі-пірокатехіну використовуються в терапії детоксикації металів, підвищуючи їх спорідненість із залізом та іншими перехідними металами.

04

Агрохімія та екологія

Будучи будівельним матеріалом для гербіцидів і фунгіцидів, пірокатехол сприяє захисту рослин. Його метал{1}}хелатні властивості використовуються під час очищення води для поглинання важких металів, пом’якшуючи забруднення навколишнього середовища. Однак його стійкість як забруднювача призвела до регуляторного контролю, і EPA класифікувала його як пріоритетну речовину через його токсичність для водних організмів і потенційну канцерогенність (IARC Group 2B).

Часті запитання

 

Яка різниця між катехолом і пірокатехолом?

+

-

Катехол, також відомий як пірокатехол або 1,2-дигідроксибензол, є органічною сполукою, яка в основному використовується як будівельний матеріал.. Він доступний у двох формах: пластівці (тверда форма) і розплавлена ​​(рідка форма).

Пірокатехін органічний чи неорганічний?

+

-

Пірокатехол, також відомий як катехол або 1,2-дигідроксибензол, єорганічна сполуказ хімічною формулою С₆H₄(OH)₂.

Чому фенол більше не використовують?

+

-

Через його подразливі та корозійні властивості та потенційну системну токсичність, на даний момент фенол зазвичай не використовується як антисептик, за винятком припікання інфікованих ділянок-, наприклад, інфікованого пупка новонароджених.

 

Популярні Мітки: пірокатехол кас 120-80-9, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продаж