Гідроксидекановий(Деканолактон) є похідною жирної кислоти зі значною біологічною активністю. Його молекулярна структура містить гідроксильну групу (-OH), приєднану до певного атома вуглецю в скелі деканової кислоти. Ця модифікація значно змінює його фізичні та хімічні властивості та функції. Ця сполука зазвичай виглядає як масляниста рідина від безбарвного до блідо-жовтого або тверда речовина з низькою -температурою плавлення-, яка слабо розчиняється у воді, але легко розчиняється в органічних розчинниках. Введення гідроксильної групи не тільки посилює полярність молекули, але й робить її більш схильною до участі в хімічних реакціях, таких як етерифікація.
У біологічних системах він часто служить проміжним продуктом в енергетичному метаболізмі або попередником для сигнальних молекул. Дослідження показали, що деканолактон і його похідні виявляють потенційну антибактеріальну та проти{1}}запальну дію у фармацевтичній сфері. Крім того, у промисловості тонкої хімії їх можна використовувати як функціональну сировину для синтезу ароматизаторів або сучасних мастильних матеріалів. Завдяки своїй унікальній структурі він привернув велику увагу в міждисциплінарних дослідженнях біохімії та матеріалознавства, ставши цінною модельною молекулою для дослідження нових біологічних хімічних речовин.
|
Хімічна формула |
C10H20O3 |
|
Точна маса |
188 |
|
Молекулярна маса |
188 |
|
m/z |
188 (100.0%), 189 (10.8%) |
|
Елементний аналіз |
C, 63.80; H, 10.71; O, 25.49 |
|
|
|
Boiling point 281 ° C, Density 0.948 g/ml at 25 ° C (lit.), FEMA 2360 | GAMMA-DECALACTONE, Refractive index n20/d 1.449, Flash point >230 градусів F, Умови зберігання 2-8 градусів C, Морфологічний чистий, Питома вага 0,950.948, Оптична активність[ ] 24/D +34 градуси, чистий, Номер ECFA231, BRN 117547, InChIKeyIFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N, Знак небезпечних вантажів Xi, код категорії небезпеки 36/37/38, інструкції з безпеки 26-37/39-36, WGK Німеччина 3, RTECS № lu4600000, примітка про небезпеку Подразнююча речовина, TSCA Так.
Гідроксидекановий(номер CAS 706-14-9) — органічна сполука з фруктово-персиковим смаком і молекулярною формулою C ₁₀ H ₁₈ O ₂. Це безбарвна або світло-жовта прозора рідина при кімнатній температурі, слабо розчинна у воді та легко розчинна в органічних розчинниках, таких як спирти. Він природним чином міститься у таких фруктах, як персики, абрикоси, полуниця та листя пряного тютюну. Завдяки своїм унікальним ароматичним властивостям і хімічній стабільності він широко використовується в харчовій, побутовій хімічній, кормовій, фармацевтичній та промисловій сферах.
Це важливий синтетичний ароматизатор у харчовій промисловості, схвалений як безпечний їстівний ароматизатор китайським «Стандартом використання харчових добавок» (GB 2760) і міжнародними авторитетними організаціями, такими як FEMA в Сполучених Штатах і Рада Європи. Його основні види використання включають:
Молочно-вершкова есенція
У молочних продуктах, таких як молоко, йогурт, масло тощо, можна імітувати насичений аромат натуральних вершків, щоб підвищити сенсорну привабливість продукту. Наприклад, у складі морозива додавання 0,5-2,0 мг/кг пропілдеканолактону може значно посилити шарування ванільного або карамельного смаку.
Фруктова есенція
Будучи ключовим компонентом персикової, цитрусової, кокосової та інших фруктових есенцій, він надає напоям, цукеркам і хлібобулочним виробам (таким як тістечка та печиво) насичений фруктовий смак завдяки своєму характерному аромату персика та кокоса. FEMA рекомендує обмеження вживання 2,0 мг/кг для безалкогольних напоїв, 4,5 мг/кг для холодних напоїв, 5,7 мг/кг для цукерок і 7,1 мг/кг для випічки.
Штучний ароматизатор вершкового масла
У таких варіантах, як крем-на рослинній основі та листкове тісто, він може компенсувати відсутність природного вершкового аромату та зробити смак продукту ближчим до вершків тваринного походження. Експерименти показали, що додавання 0,3% пропілендециллактону може підвищити сенсорну оцінку маргарину на 40%.
Його застосування в галузі побутової хімії охоплює кілька сегментів ринку, таких як парфумерія, косметика та миючі засоби, і його дозування зазвичай контролюється в межах 10% (IFRA не має обмежень):
Приготування квіткової есенції
У квітках апельсина, бузку, акації, жасмину, фіалки та інших квіткових есенцій, як фіксатор, він може продовжити час утримання аромату та посилити відчуття природи. Наприклад, додавання 5% пропілкапролактону до фіолетової есенції може збільшити стійкість аромату на 30%.
Щоденні хімічні продукти зі смаком фруктів
У продуктах особистої гігієни, таких як шампунь, гель для душу та лосьйон для тіла, у поєднанні з такими інгредієнтами, як цитраль і гераніол, можна створити освіжаючий фруктовий аромат. У формулі певної марки гелю для душу зі смаком персика частка пропілдеканолактону становить 0,6%, що значно покращує визнання продукту на ринку.
Мило і миючий засіб
У миловарній промисловості, маскуючи лужні запахи, мило наділяється м’яким фруктовим ароматом. У той же час додавання 0,2-0,5% пропілдеканолактону до прального порошку та пом’якшувачу тканини може покращити нюхові відчуття продукту.
Кормовий ароматизатор: підсилювач, який збільшує споживання тваринами корму
Як кормовий ароматизатор пропіленгліколь-лактон може стимулювати нюхові нерви тварин, покращувати смакові якості корму та сприяти росту:
Корм для свиней
Додавання 10-30 мг/кг пропілдеканолактону до корму для поросят може збільшити споживання корму на 15-20% і добовий приріст ваги на 8-12%. Його механізм дії полягає в імітації солодкого аромату грудного молока та полегшенні стресу відлучення.
Корм для жуйних тварин
Додавання пропілендеканолактону до добавок концентрату корови може збільшити споживання сухої речовини на 5-8% і покращити відсоток жирності молока. Експериментальні дані показують, що додавання 20 мг/кг каприлової кислоти може збільшити продуктивність молока у корів на 1,2 кг/день.
Корм для тварин
У кормах для котів і собак у поєднанні з дріжджовим екстрактом він може створювати м’ясні або рибні смаки. Певний бренд корму для домашніх тварин збільшив кількість повторних покупок на 25%, додавши 0,05% лактону пропіленгліколю.
Фармацевтична промисловість: застосування в якості фармацевтичних проміжних продуктів або допоміжних речовин
Незважаючи на те, що його застосування у фармацевтичній галузі все ще знаходиться в зародковому стані,гідроксидекановоїпродемонстрував потенційну цінність:
Лікарські проміжні продукти
Будучи основною сировиною для синтезу протипухлинних препаратів і антибактеріальних засобів, він може брати участь у реакціях гідроксилювання для побудови молекулярних структур з біологічною активністю. Наприклад, у синтезі бічних ланцюгів паклітакселу використання пропілдециллактону як агента, що вводить нітрозо, може збільшити чистоту продукту до 99%.
Фармацевтичні допоміжні речовини
У композиціях-уповільненого вивільнення його можна використовувати як матеріал покриття для контролю швидкості вивільнення ліків. Його низька токсичність і біосумісність відповідають стандартам USP (Фармакопея США) і придатні для пероральних капсул і таблеток.
Есенційна терапія
В ароматерапії його персиковий аромат може полегшити тривогу. Клінічне дослідження показало, що вдихання ефірної олії, що містить 0,5% пропаргіролактону, може знизити рівень гормону стресу (кортизолу) у суб’єктів на 22%.
Галузь промисловості: багатофункціональні розчинники та добавки
Застосування в промисловій сфері в основному базується на його властивостях розчинника та хімічній стабільності:
Покриття та фарби
Як екологічно чистий розчинник, він може замінити деякі леткі органічні сполуки (ЛОС) і зменшити запах покриттів. Додавання 1-3% пропілдециллактону до покриттів УФ-відвердлення може покращити вирівнювання та зменшити дефекти точкових отворів.
Клей
Як пластифікатор у клеї-розплаві та клеї, -чутливому до тиску, він може покращити гнучкість і міцність адгезії гелю. Експерименти показали, що додавання 2% пропілдециллактону може підвищити міцність клеїв на відрив на 18%.
Електроліт літієвої батареї
Як добавка пропілдециллактон може перешкоджати розкладанню електроліту та подовжувати термін служби батареї. Дослідження показує, що додавання 0,5% пропілдеканолактону може збільшити рівень збереження ємності літій-іонних акумуляторів до 92% після 500 циклів.
Спосіб 1: Штучний синтез
Використовуйте n{0}}гептанол для взаємодії з акриловою кислотою або метилакрилатом у присутності вільнорадикального ініціатора для отримання пропілдеканолактону. Це шлях синтезу пропілдеканолактону, який зараз може сформувати широкомасштабне-виробництво.
Використовуючи n-гептанол і акрилову кислоту як вихідні матеріали, ди-трет-бутилпероксид як ініціатор і додаючи реакційний розчинник, неочищений продукт c-дециллактону синтезували шляхом вільнорадикального додавання в «одну ємність», а потім реакційний розчинник відновлювали дистиляцією, а потім c-дециллактон отримували ректифікацією та очищення.
Під час цього процесу синтезу побічний -продукт не можна було вчасно відокремити від реакційної системи, що призвело до зниження виходу реакції та подовження часу реакції. Крім того, продукт містить олійний запах домішок з низькою точкою кипіння, домішок з високою температурою кипіння та запах ізомерів із слабкою споживанням олії, що впливає на якість аромату кінцевого продукту с-деканолактону.
метод 2: метод біокаталізу
Фермент GDL має каталітичну активність у не-водній фазі та широко використовується в органічному синтезі. Найбільш широко використовуваним є ліпаза. Він дешевий, не потребує коензиму та має сильну адаптивність до субстрату.
Ліпаза може каталізувати не тільки гідроліз ліпідів, але також етерифікацію та переетерифікацію в органічній фазі, включаючи утворення лактонів з гідроксильних жирних кислот.
Однак дуже важко циклізувати ці гідроксильні кислоти звичайними методами, і вихід дуже низький. Набагато легше завершити процес циклізації ферментативним методом в органічних середовищах, що, безсумнівно, забезпечує хороший шлях для широкого-ринку цих ароматичних лактонів.
Іноді, якщо дозволяють умови, можна також використовувати інші методи біотехнологічного ферментного каталізу. Це також може стати одним із важливих засобів вирішення проблеми маркетингу лактонних біоактивних речовин у найближчому майбутньому.
I. Оптичні та поверхнево-активні властивості
Натуральний і традиційно синтезованийгідроксидекановоїв основному існує у вигляді рацематів без оптичної активності. Мономери, заміщені в хіральних положеннях, є оптично активними і можуть бути розділені на лівообертальні та правообертальні ізомери. Ця сполука має амфіпатичну структуру: довгий вуглеводневий ланцюг діє як гідрофобний кінець, тоді як карбоксильна та гідроксильна групи виступають як гідрофільні кінці. Він виявляє поверхневу активність і може зменшувати поверхневий натяг розчинів, що робить його чудовим проміжним продуктом для неіонних поверхнево-активних речовин із сприятливою емульгуючою та диспергуючою здатністю.
II. Кристалізація та реологічні властивості
Чистий продукт утворює регулярні кристали та має тенденцію випадати в осад у вигляді голчастих-або пластівчастих кристалів під час охолодження. Він показує хорошу плинність у розплавленому стані, і його в'язкість розплаву поступово зменшується з підвищенням температури, після чого відбувається швидке твердіння при охолодженні. Кристали не-гігроскопічні та майже не агломерують за кімнатної температури. Порошок підтримує стабільну сипучість, полегшуючи транспортування матеріалу та процеси дозування.
III. Сумісність і реакція сумісності
Він змішується і сумісний з більшістю спиртів, карбонових кислот і складних ефірів і залишається стабільним у слабокислих і слаболужних системах. Не рекомендується-тривале змішування з сильними окислювачами, концентрованими сильними кислотами або концентрованими сильними лугами, оскільки це може спровокувати окислювальний розпад і дегідратаційну циклізацію. Він може зазнавати амідування за допомогою амінів і ступінчастої-полімеризації росту за допомогою поліолів, служачи високо{4}}мономером для синтезу довго-ланцюгових функціональних поліефірів і поліамідів.
IV. Біологічні та токсикологічні властивості
Має хорошу біосумісність і низьку токсичність, викликає легке подразнення шкіри. Сполука може поступово біологічно розкладатися в природному середовищі і не класифікується як стійкий забруднювач. Мікроорганізми можуть розкладати та метаболізувати його вуглецевий ланцюг, тому він підходить для застосування в щоденних хімікатах і біоматеріалах. Високі концентрації можуть спричинити помірний негативний вплив на водні організми, тому виробничі стічні води перед скиданням необхідно очищати звичайним способом.
У 1921 році німецький вчений Ді-Джей Ланге вперше виявив деканолактонні речовини у виділеннях піднижньощелепних залоз робочих бджіл.
У 1940 році Таунсенд і Лукас успішно виділили такі компоненти з бджіл і попередньо підтвердили їх властивості як жирних кислот.
У 1957 році німецькі вчені Адольф Бутенандт і Хайнц Рембольд точно відокремили 10-деканолактон від маточного молочка та визначили його хімічну структуру за допомогою інфрачервоної спектроскопії та інших аналітичних методів, заклавши основу для наукових досліджень цієї сполуки.
У той же період 3-деканолактон, також відомий як мірмікацин, був виявлений у південноамериканських мурах-листорізів, що доводить, що деканолактон широко присутній у комахах і природних продуктах.
Подальші дослідження поступово уточнили розподіл і біологічні функції ізомерів з гідроксильними групами в різних положеннях заміщення.
FAQ
Чи корисна гідроксистеаринова кислота для шкіри?
+
-
Загалом,Гідроксистеаринова кислота дуже корисна для поліпшення здоров'я шкірироблячи його чистим, наживленим, еластичним і м’яким.
Чи корисна гідроксистеаринова кислота для губ?
+
-
Він створений з гідроксистеаринової кислоти, модифікованої жирної кислоти, отриманої з касторової олії, і виглядає як м’яка, пластична тверда речовина, -схожа на віск. У наших формулах догляду за губамивін відіграє важливу роль, допомагаючи нам створювати гладкий, кремовий, високо-ефективний веганський бальзам для губ без використання бджолиного воску чи будь-яких інгредієнтів-твариного походження.
Популярні Мітки: гидроксидекановая кас 706-14-9, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продаж