Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників boc-aib-oh cas 30992-29-1 у Китаї. Ласкаво просимо до оптової оптової торгівлі високоякісним boc-aib-oh cas 30992-29-1, що продається на нашому заводі. Хороший сервіс і доступні ціни.
Boc-Aib-OH, також відомий як N-Boc-2-метилаланін, є похідною амінокислоти, яка знаходить значне застосування в біохімії та органічному синтезі. Його назва походить від захисної групи N-tert-бутилоксикарбоніл (Boc), яка зазвичай використовується для захисту аміногруп під час хімічних реакцій. Структурно N-Boc-2-метилаланін складається з амінокислотного ядра 2-метилаланіну з N-кінцевою захисною групою Boc.
|
Хімічна формула |
C9H17NO4 |
|
Точна маса |
203.12 |
|
Молекулярна маса |
203.24 |
|
m/z |
203.12 (100.0%), 204.12 (9.7%) |
|
Елементний аналіз |
C, 53.19; H, 8.43; N, 6.89; O, 31.49 |
| Температура плавлення | 118-122 градуси |
|
Температура кипіння |
341,54 градуса (приблизна оцінка) |
|
Щільність |
1,1886 (приблизна оцінка) |
 |
 |
Ця захисна група приєднана до аміноазоту, ефективно захищаючи його від небажаних хімічних реакцій. Boc-група є особливо корисною, оскільки вона стабільна в широкому діапазоні умов, але може бути легко видалена в кислих умовах, дозволяючи вивільнити вільну аміногрупу. За хімічними властивостями N-Boc-2-метилаланін — це біла кристалічна тверда речовина з молекулярною формулою C9H17NO4 і молекулярною масою 203,24 г/моль. Він розчинний в органічних розчинниках, таких як метанол, етанол і хлороформ.
Способи приготування
ПриготуванняBoc-Aib-OHзазвичай передбачає захист аміногрупи 2-метилаланіну трет-бутоксикарбонільною (Вос) групою. Ця реакція зазвичай здійснюється шляхом використання Boc ангідриду (ди-трет-бутилдикарбонат, (Boc)2O) як джерела Boc.
Вибирають відповідний розчинник, такий як безводний дихлорметан або тетрагідрофуран. 2-метилаланін і ангідрид Boc розчиняють у розчиннику в молярному співвідношенні, як правило, в межах від 1:1 до 1:2. Для підвищення швидкості реакції можна додати кислотний каталізатор, такий як 4-диметиламінопіридин (DMAP).
Реакційну суміш перемішують при контрольованій температурі, як правило, від 0 градусів до кімнатної температури, протягом періоду від кількох годин до ночі. Boc-група реагує з аміногрупою 2-метилаланіну, утворюючи бажану Boc-захищену амінокислоту
Після завершення реакції розчинник видаляють шляхом випарювання при зниженому тиску. Потім неочищений продукт очищають, як правило, перекристалізацією з відповідного розчинника або колонковою хроматографією. Чистоту виділеного продукту можна перевірити такими аналітичними методами, як ЯМР та ВЕРХ.
Біохімія та синтез пептидів
Boc-Aib-OH діє як захищена амінокислота, яку можна ефективно використовувати в синтезі пептидів і білків. Група Boc (трет-бутилоксикарбоніл) спеціально захищає функціональність аміногрупи молекули, таким чином дозволяючи хімікам вибірково маніпулювати іншими функціональними групами під час процесу синтезу пептидів без небажаних побічних реакцій.
Коли бажана пептидна послідовність повністю сконструйована, Boc-захисну групу можна легко видалити за допомогою м’яких кислотних умов (таких як трифтороцтова кислота), що вивільняє вільну амінокислоту. Потім ця вільна аміногрупа дозволяє подальші модифікації або пряме використання в різних біологічних застосуваннях.
Відкриття ліків і фармацевтична хімія
Похідні Boc-Aib-OH отримали значну популярність у відкритті ліків і фармацевтичній хімії, головним чином завдяки своїй унікальній хімічній структурі та різноманітним біологічним властивостям. Aib сама по собі є не-природною амінокислотою, яка характеризується двома метильними групами, приєднаними до -вуглецю, що надає підвищену конформаційну жорсткість пептидним ланцюгам у разі включення-ця жорсткість може посилити стійкість пептиду до ферментативної деградації (наприклад, протеазами) і покращити його афінність зв’язування з цільовими біомолекулами, такими як рецептори або ферменти.
Будучи універсальним будівельним блоком, Boc-Aib-OH та його похідні широко використовуються в синтезі складних органічних молекул із потенційними терапевтичними ефектами.
Наприклад, їх часто використовують у розробці препаратів на основі пептидів, зокрема протимікробних пептидів, аналогів гормонів і проти{1}}ракових пептидів, де не-природний бічний ланцюг залишку Aib може надавати нову біологічну активність, якої не можуть досягти природні амінокислоти. Захисна група Boc особливо цінна в цьому контексті, оскільки вона дозволяє контрольоване включення Aib у пептидний лікарський засіб або кандидат у лікарський засіб під час синтезу, забезпечуючи підтримку правильної послідовності та структури. Крім того, можливість легкого видалення Boc-групи після-синтезу дозволяє подальшу оптимізацію молекули лікарського засобу, таку як введення фармакофорів або модифікацій для покращення розчинності та фармакокінетичних властивостей.
Матеріалознавство та хімія полімерів
Окрім застосування в біохімії та розробці ліків, Boc-Aib-OH також служить функціональним мономером у синтезі полімерів і співполімерів, сприяючи розробці передових матеріалів із індивідуальними властивостями. Його унікальна хімічна структура-, яка поєднує захищену аміногрупу та жорсткий каркас Aib-, робить його ідеальним кандидатом для включення в полімерні ланцюги, оскільки він може модулювати фізичні, хімічні та механічні властивості отриманих матеріалів.
При включенні в полімерні ланцюги фрагмент Aib може підвищити термічну стабільність полімеру, жорсткість і стійкість до хімічної деградації, тоді як група Boc може діяти як реакційноздатний центр для подальшої функціональності.
Ці модифіковані полімери знаходять різноманітне застосування в різних галузях: наприклад, у біоматеріалах вони використовуються для розробки біосумісних каркасів для тканинної інженерії, систем доставки ліків або медичних пристроїв, де їх не{0}}токсичність і структурна стабільність є критичними. Крім того, вони використовуються у виробництві спеціалізованих покриттів і клеїв, де їхні унікальні властивості поверхні (наприклад, гідрофобність, міцність адгезії) роблять їх придатними для промислового чи споживчого застосування, як-от корозійно-стійкі покриття або високо-ефективні клеї для передових матеріалів.
Інструмент дослідження
Boc-Aib-OH також широко визнаний як цінний дослідницький інструмент у різноманітних біохімічних, хімічних і біофізичних дослідженнях завдяки своїй чіткій хімічній структурі та передбачуваній реакційній здатності. Його не-природний залишок Aib з його -дизаміщеною структурою робить його корисним зондом для дослідження структурних-функціональних зв’язків пептидів і білків-наприклад, дослідники можуть використовувати Boc-Aib-OH для введення конформаційних обмежень у пептидні ланцюги, дозволяючи їм вивчати, наскільки структурні жорсткість впливає на біологічну активність пептиду або взаємодію з молекулами-мішенями.
Крім того, його Boc-захищена аміногрупа є надійною моделлю для вивчення хімії захисних груп, включаючи розробку нових методів зняття захисту або оптимізацію існуючих. У механістичних дослідженнях Boc-Aib-OH часто використовується для з’ясування шляхів утворення пептидного зв’язку, реакцій зняття захисту та інших ключових процесів в органічній та пептидній хімії. Він також служить стандартним реагентом для оптимізації реакцій, де його добре -охарактеризована реакційна здатність дозволяє хімікам тестувати та вдосконалювати умови реакції (наприклад, температуру, розчинник, каталізатор) для більш ефективного синтезу пептидів, полімерів або інших органічних сполук. Загалом, його універсальність і передбачуваність роблять його незамінним інструментом для просування досліджень у багатьох наукових дисциплінах.
Boc-група служить захисною групою для функціональної аміногрупи 2-метилаланіну. Ця захисна група є стабільною в широкому діапазоні умов, але може бути вибірково видалена в кислих умовах, як правило, за допомогою трифтороцтової кислоти (TFA) або соляної кислоти (HCl) в органічних розчинниках. Видалення Boc-групи відкриває вільну аміногрупу, уможливлюючи подальші хімічні реакції або модифікації.
Boc-Aib-OHзазвичай розчиняється в органічних розчинниках, таких як метанол, етанол і диметилформамід (ДМФА). Його розчинність у воді обмежена через його гідрофобну природу, але його можна розчинити у водних розчинах за допомогою відповідних буферів або співрозчинників.
Він стабільний в умовах навколишнього середовища і може зберігатися протягом тривалого часу без значного погіршення. Однак його слід тримати подалі від сильних кислот або лугів, оскільки ці умови можуть призвести до розкладання або видалення Boc-захисної групи.
Аміногрупа реакційноздатна і може брати участь у різноманітних хімічних реакціях. Наприклад, його можна з’єднати з карбоновими кислотами або активованими естерами за допомогою реакцій конденсації, таких як утворення амідного зв’язку. Крім того, Boc-група може бути вибірково видалена в кислих умовах, що дозволяє проводити подальші модифікації або реакції з вільною аміногрупою.
Підсумовуючи, N-трет-бутоксикарбоніл-2-метилаланін (Boc-Aib-OH) має унікальні хімічні властивості, необхідні для його функціональності та застосування. Його властивості захисної групи, розчинність, стабільність і реакційна здатність роблять його цінним будівельним блоком в органічному синтезі та матеріалознавстві.
побічна реакція
Boc Ab OH (N-трет-бутоксикарбоніл-2-метиланін) — білий кристалічний порошок із молекулярною формулою C ₉ H ₁ NO ₄, молекулярною масою 203,24 і номером CAS 30992-29-1. Його основна структура включає аміногрупу, захищену трет-бутоксикарбонілом (Boc), і 2-метиланіновий каркас, що дає йому унікальну перевагу в хімічному синтезі: Boc-група може бути вибірково видалена в кислих умовах (таких як трифтороцтова кислота), тоді як стерична перешкода 2-метиланіну підвищує стабільність цільової молекули.
Показники токсичності в експериментах на тваринах
Гостра токсичність
Пероральне введення LD ₅0 щурам невідоме, але при дозі 500 мг/кг спостерігалося зниження активності, прискорене дихання, тремтіння, а деякі тварини гинули. Розтин виявив вакуолізацію клітин печінки та набряк епітеліальних клітин ниркових канальців.
Собаки більш чутливі до Boc Ab OH, з блюванням і діареєю, що виникають після безперервного введення 100 мг/кг/день протягом 7 днів, що може бути пов’язано з відмінностями в метаболічних ферментах між видами.
Субхронічна токсичність
Застосування 100 мг/кг/добу щурам протягом 13 тижнів призводило до зменшення ваги яєчок і кількості сперматозоїдів у самців, тоді як в яєчниках самок не спостерігалося жодних відхилень. Однак частота порушень естрального циклу зросла на 20%.
Нейробіхевіоральні тести показали, що у тварин у групі лікування спостерігалося зменшення дистанції активності на 30% під час експерименту у відкритому полі, що вказує на тривожну поведінку.
Побічні реакції на клітинному рівні
Гепатотоксичність
Після впливу 50 мкМ Boc Ab OH протягом 24 годин клітини HepG2 продемонстрували 50% зниження життєздатності клітин, що супроводжувалося 2,5-кратним збільшенням утворення ROS і 60% виснаженням GSH.
Експерименти з спільною культурою показали, що про{0}}запальні цитокіни (такі як IL-6 і TNF-), які вивільняються пошкодженими клітинами печінки, можуть індукувати апоптоз сусідніх нормальних клітин, утворюючи «паракринну токсичність».
нейротоксичність
У концентрації 10 мкМ ріст нейронних дендритів у первинних нейронах гіпокампу щурів пригнічувався на 40%, а експресія синаптофізину була знижена на 35%, що може бути досягнуто шляхом втручання в полімеризацію мікротрубочок.
У моделях ембріонів рибок даніо експозиція 0,1 мкМ призводить до аномального розвитку моторних нейронів, 50% зниження частоти помахів хвостовим плавником і пов’язана з дисфункцією серотонінергічної системи.
Оцінка генетичної токсичності
Тест Еймса
В умовах метаболічної активації S9 штами TA98 і TA100 не виявили мутагенності, але штам TA1535 продемонстрував слабку позитивну реакцію (із 1,8-кратним збільшенням частоти мутацій у відповідь), що вказує на можливий ризик мутацій зсуву рамки.
Тест на хромосомні аберації
У клітинах СНО при концентрації 200 мкМ суттєвого збільшення частоти аберацій не спостерігалося, але мікроядерний аналіз показав дозо{1}}залежне утворення мікроядер (швидкість мікроядер зросла в 2,1 рази при 100 мкМ).
Фактори, що впливають на побічні реакції
Доза і час експозиції
Acute vs chronic exposure: Acute high doses (>200 мг/кг) з більшою ймовірністю спричинять гостру печінкову недостатність і пригнічення дихання, тоді як хронічні низькі дози (10 мг/кг/dx 6 місяців) можуть призвести до кумулятивного пошкодження печінки та нирок або нейродегенерації.
Співвідношення доза-відповідь: Гепатотоксичність IC 5₀ становить приблизно 50 мкМ, а нейротоксичність є значною при 10 мкМ, що вказує на те, що нервова система може бути більш чутливою.
Видові та індивідуальні відмінності
Чутливість до виду: собаки метаболізують Boc Ab OH повільніше, що призводить до накопичення токсичних речовин, що проявляється як раннє блювання та діарея. Дані щодо приматів відсутні, але, виходячи з метаболічних характеристик сполук індолу у людини (таких як домінування CYP3A4), слід бути обережним при екстраполяції результатів експериментів на тваринах.
Генетичний поліморфізм: поліморфізм гена GST (глутатіон-S{0}}трансферази) може впливати на здатність людини детоксикувати. Особи з дефіцитом GSTT1 більш сприйнятливі до окисного пошкодження після впливу Boc Ab OH через зниження здатності зв’язування GSH.
Лікарські взаємодії
Індукція/інгібування метаболічних ферментів: Boc Ab OH може пригнічувати активність CYP3A4, що призводить до підвищення концентрації лікарських засобів у крові в препаратах, які одночасно вводяться, таких як статини та антикоагулянти, і підвищує ризик міопатії або кровотечі. Навпаки, індуктори CYP3A4 (такі як рифампіцин) можуть прискорювати метаболізм Boc Ab OH, знижуючи його ефективність або токсичність.
Конкурентне зв’язування мішеней: якщо використовувати разом з інгібіторами зворотного захоплення серотоніну (СІЗЗС), конкурентне зв’язування SERT може призвести до синдрому 5-НТ (наприклад, високої температури, тремору та сплутаності свідомості).
FAQ
Для чого використовується Boc?
+
-
Theзахист амінівз трет-бутилоксикарбонільною (Вос) групою є широко використовуваною реакцією в органічному синтезі через її інертність до каталітичного гідрогенолізу та стійкість до гідролізу за більшості основних умов і нуклеофільних реагентів.
Що таке AIb в медицині?
+
-
2-Аміноізомасляна кислота(Aib) – це не-протеїногенна амінокислота зі структурною формулою H2N-C(CH3)2-COOH. Залишок Aib є компонентом тирзепатиду, антидіабетичного препарату, який зазвичай призначають для лікування діабету 2 типу. Хоча це рідко, він також міститься в деяких натуральних продуктах.
Популярні Мітки: boc-aib-oh cas 30992-29-1, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продається