5-нітроізатин, також відомий англійською як 5-нітроіндиго, має номер CAS 611-09-6, молекулярну формулу C8H4N2O4 і молекулярну масу в діапазоні від 192,1284 до 192,13. Зазвичай він виглядає як оранжевий або жовтий кристалічний порошок. Існують значні відмінності в розчинності в різних розчинниках. У сильно кислих середовищах, таких як концентрована сірчана кислота, може утворюватися коричнево-чорний розчин; Розчинність в інших звичайних органічних розчинниках необхідно перевірити за допомогою експериментів. Ця характеристика розчинності має значний вплив на розробку шляху його синтезу та процесу очищення. Наприклад, у процесі приготування необхідно вибрати відповідну систему розчинників для досягнення ефективного розчинення та розділення. Як важливий фармацевтичний проміжний продукт, він має широкий спектр застосувань у галузі синтезу лікарських засобів, таких як синтез активних сполук, таких як антибактеріальні, протигрибкові, протимікобактеріальні, протиспазматичні, інгібітори глютамінтрансферази людини, дегельмінтизації, проти ВІЛ, проти туберкульозу та інгібітори ацетилхолінестерази.
|
Хімічна формула |
C8H4N2O4 |
|
Точна маса |
192 |
|
Молекулярна маса |
192 |
|
m/z |
192 (100.0%), 193 (8.7%) |
|
Елементний аналіз |
C, 50.01; H, 2.10; N, 14.58; O, 33.31 |
|
|
|
Хімічні властивості
5-нітроізатин є твердою речовиною при кімнатній температурі з температурою плавлення приблизно 251 градус (розкладання). Його прогнозована температура кипіння становить близько 407,64 градуса, а його щільність оцінюється приблизно в 1,6 г/см³. Сполука є відносно стабільною за стандартних умов, але може розкладатися при підвищених температурах або в присутності сильних кислот чи лугів. Його розчинність у воді низька, але він може розчинятися в органічних розчинниках, таких як етанол, диметилформамід (ДМФА) і хлороформ, що полегшує його використання в різних хімічних реакціях.
Структура 5-нітроізатину складається з індольної кільцевої системи з карбонільною групою (C=O) у положеннях 2 і 3 та нітрогрупою в положенні 5. Це розташування функціональних груп призводить до його характерної реакційної здатності, що дозволяє йому брати участь у широкому діапазоні хімічних перетворень, включаючи реакції нуклеофільного заміщення, конденсації та циклізації.
5-нітроізатин(номер CAS 611-09-6) є важливим органічним синтетичним проміжним продуктом, хімічно названим 5-нітро-2,3-індоледіоном. Його унікальна молекулярна структура продемонструвала широкий потенціал застосування в різних галузях, таких як медицина, хімічна інженерія та барвники.
В області синтезу ліків
1. Антибактеріальні та протигрибкові препарати
5-нітроіндиго та його похідні продемонстрували значний потенціал у синтезі антибактеріальних та протигрибкових препаратів. Завдяки структурній модифікації можна сконструювати активні молекули, націлені на специфічні патогени. Наприклад, його нітрогрупа може бути перетворена в аміногрупу за допомогою реакції відновлення, а потім брати участь в амідуванні, сульфуванні та інших реакціях для побудови гетероциклічного скелета з антибактеріальною активністю. Ці сполуки можуть проявляти свою дію, перешкоджаючи синтезу клітинної стінки мікробів або пригнічуючи активність ключових ферментів.
2. Синтез ліків
Синтез міорелаксанту фторхінолону: 5-нітроіндол-3-оцтовий ангідрид (отриманий подальшим нітруванням 5-нітроіндол-3-оцтової кислоти) є ключовим проміжним продуктом у синтезі фторхінолону. Флухінолон був розроблений корпорацією Tanabe в Японії та вперше випущений у 1983 році. Це релаксант із хорошим терапевтичним ефектом при спазмах м’язів обличчя та шиї. Шлях синтезу зазвичай починається з ангідриду індигокарміну, який потім нітрують для отримання ангідриду 5-нітроіндигокарміну. Ключовий проміжний продукт потім синтезується шляхом відновлення, ацетилювання та інших етапів для остаточного отримання фторхінолону.
Дослідження та розробка протитуберкульозних препаратів: 5-нітроіндигокармін має потенційне застосування в дослідженнях і розробці протитуберкульозних препаратів. Наприклад, його похідні можуть служити протитуберкульозними засобами, надаючи терапевтичні ефекти шляхом пригнічення росту або розмноження Mycobacterium tuberculosis.
Дослідження та розробка препаратів проти ВІЛ: 5-нітроіндигокармін та його похідні продемонстрували потенціал у розробці препаратів проти ВІЛ. Шляхом структурної модифікації можуть бути розроблені нові сполуки з активністю проти ВІЛ, що забезпечить нові варіанти лікування СНІДу.
Спазмолітичні препарати: крім фторхінолонів, 5-нітроіндиго також можна використовувати для синтезу інших спазмолітичних препаратів, які полегшують м’язові спазми шляхом регуляції нейромедіаторів або іонних каналів.
Архітектура препарату
Синтез спіро[індол-тіазол-4-он]: 5-нітроіндиго є важливим проміжним продуктом для синтезу спіро[індол-тіазол-4-ону]. Спіро [індол-тіазол-4-он] є сполукою з потенційною біологічною активністю, яка може мати антибактеріальну, протигрибкову або протипухлинну дію.
Інгібітор ферменту
Інгібітори глутамінтрансферази: 5-нітроіндиго та його похідні можуть служити інгібіторами глутамінтрансферази для лікування захворювань, пов’язаних із порушенням метаболізму глутаміну.
Інгібітори ацетилхолінестерази: шляхом структурної модифікації 5-нітроіндиго може утворювати сполуки з інгібіторною активністю до ацетилхолінестерази для лікування нейродегенеративних захворювань, таких як хвороба Альцгеймера.
2. Протимікробні препарати
5-похідні нітроіндиго були розроблені як потенційні протитуберкульозні засоби проти патогенів, таких як Mycobacterium tuberculosis. Нітро- та індольні кільця в його молекулярній структурі можуть утворювати водневі зв’язки або π - π взаємодії стекінгу з цільовими білками, підвищуючи спорідненість ліків із патогенами. Завдяки технології автоматизованого проектування лікарських засобів (CADD) можна передбачити спосіб зв’язування з ключовими ферментами в мікобактеріях і керувати оптимізацією структури.
3. Протиспазматичні засоби
5-Нітроіндигокармін є ключовим проміжним продуктом м’язового релаксанта фторхінолону. Фторхінолон розроблено корпорацією Tanabe в Японії та використовується для лікування спазмів м’язів обличчя та шиї. Маршрут синтезу використовує ангідрид індиго як вихідний матеріал, який потім нітрують для отримання ангідриду 5-нітроіндиго. Ключовий проміжний продукт N-(2-аміно-5-ацетамідобензоїл) орто-толуїдин отримують шляхом відновлення, ацетилювання та інших стадій, і, нарешті, синтезують фторхінолон. Клінічне застосування цього препарату підтвердило його значний терапевтичний ефект при спазмах м'язів обличчя.
4. Інгібітори глутамінтрансферази людини
5-нітроізатинпохідні були розроблені як інгібітори глутамінтрансферази, які можуть пригнічувати шлях метаболізму глутаміну в пухлинних клітинах, блокуючи їх енергопостачання та біосинтез. Цей тип інгібітора має потенційну цінність для застосування в розробці проти-пухлинних препаратів, особливо для глутамінзалежних пухлин.
Засіб від комах:
Деякі похідні 5-нітроіндиго виявляють інсектицидну активність, можливо, втручаючись у нервову систему паразитів або шляхи енергетичного метаболізму. Нітро- та індольні кільця в його молекулярній структурі можуть зв’язуватися з паразитичними цільовими білками, блокуючи ключові сигнальні шляхи.
6. Препарати проти ВІЛ
При розробці препаратів проти ВІЛ похідні 5-нітроіндиго розроблені як інгібітори зворотної транскриптази або інгібітори інтегрази. Завдяки оптимізації структури можна покращити його націлювання та інгібіторну активність проти вірусу ВІЛ, а також зменшити його токсичність.
7. Протитуберкульозні препарати
Для лікування туберкульозу похідні 5-нітроіндиго можуть відігравати певну роль, інгібуючи ключові ферменти Mycobacterium tuberculosis або перешкоджаючи синтезу клітинної стінки. Нітро- та індольні кільця в його молекулярній структурі можуть посилити взаємодію між ліками та мішенями, покращуючи антибактеріальну активність.
8. Інгібітори ацетилхолінестерази
Похідні 5-нітроіндиго були розроблені як інгібітори ацетилхолінестерази і можуть використовуватися для лікування нейродегенеративних захворювань, таких як хвороба Альцгеймера. Ці інгібітори покращують когнітивні функції шляхом пригнічення активності ацетилхолінестерази, підвищення синаптичного рівня ацетилхоліну.
9. Потенційні протитуберкульозні засоби
Окрім прямої антибактеріальної активності, похідні 5-нітроіндиго можуть також виявляти непрямі протитуберкульозні ефекти шляхом посилення імунної відповіді господаря або впливу на фактори вірулентності Mycobacterium tuberculosis.
Органічний синтез і матеріалознавство
1. Спіро[індол-тіазол-4-он] скелет
5-нітроіндиго є важливим попередником для побудови складних гетероциклічних сполук, таких як спіро[індол-тіазол-4-он]. Цей тип скелета широко представлений у природних продуктах і біологічно активних молекулах з різними біологічними діями, такими як антибактеріальна, протипухлинна, протизапальна тощо.
2. Синтез гетероциклічних сполук
За допомогою таких стратегій, як реакції циклізації та нуклеофільного заміщення, 5-нітроіндиго можна перетворити на різні азотовмісні гетероциклічні сполуки. Наприклад, він може реагувати з амінними сполуками з утворенням похідних індол-аміну, які мають потенційну біологічну активність.
3. Барвники та пігменти
5-нітроіндиго та його похідні можуть бути використані для синтезу органічних барвників і пігментів. Сполучена система в його молекулярній структурі надає йому чудові властивості поглинання світла, що робить його придатним для таких галузей, як текстиль і чорнило.
4. Флуоресцентний зонд
Завдяки введенню флуоресцентних груп похідні 5-нітроіндиго можуть бути розроблені як флуоресцентні зонди для таких галузей, як біологічна візуалізація та моніторинг навколишнього середовища. Його флуоресцентні характеристики можна регулювати за допомогою модифікації молекулярної структури.
5. Функціональні матеріали
Похідні 5-нітроіндиго мають потенційне застосування в області функціональних матеріалів, таких як електронні транспортні матеріали, нелінійні оптичні матеріали тощо. Нітро- та індольні кільця в його молекулярній структурі можуть забезпечувати акцепторні та донорні сайти електронів, покращуючи оптоелектронні властивості матеріалу.
Біохімія та молекулярна біологія
1. Дослідження взаємодії білків-з білками
5-похідні нітроіндиго можна використовувати як молекули-зонди для вивчення білок-білкових взаємодій. Нітро- та індольні кільця в його молекулярній структурі можуть утворювати специфічне зв’язування з цільовим білком, і взаємодію можна виявити за допомогою таких методів, як флуоресцентний резонансний перенос енергії (FRET).
2. Пригнічення активності ферментів
Похідні 5-нітроіндиго можуть бути розроблені як конкурентні або неконкурентні інгібітори, націлені на специфічні активні центри ферментів. Цей тип інгібітора має значну цінність у ферментативних дослідженнях і розробці ліків.
3. Регуляція клітинних сигнальних шляхів
Впливаючи на активність внутрішньоклітинних сигнальних молекул,5-нітроізатинпохідні можуть регулювати такі процеси, як клітинна проліферація, диференціювання та апоптоз. Нітро- та індольні кільця в його молекулярній структурі можуть взаємодіяти з сигнальними молекулами та заважати шляхам передачі сигналу.
Майбутні перспективи
Майбутнє 5-нітроізатину в органічному синтезі та медичній хімії виглядає багатообіцяючим, оскільки тривають дослідження, спрямовані на розширення його застосування та покращення його властивостей. Однією з сфер уваги є розробка нових синтетичних методів, які є більш ефективними, стійкими та економічно-ефективними. Оптимізуючи умови реакції, використовуючи екологічніші розчинники та досліджуючи нові каталізатори, дослідники сподіваються підвищити вихід і чистоту 5-нітроізатину та його похідних, зробивши їх більш доступними для великомасштабного виробництва.
Іншою сферою інтересів є розробка та синтез нових похідних 5-нітроізатину з підвищеною біологічною активністю. Вводячи певні функціональні групи або змінюючи структуру ядра 5-нітроізатину, дослідники можуть створювати сполуки з покращеною ефективністю, селективністю та фармакокінетичними властивостями. Ці нові похідні можуть запропонувати нові терапевтичні можливості для лікування різних захворювань, включаючи рак, інфекційні захворювання та неврологічні розлади.
Крім того, очікується, що використання обчислювальної хімії та методів молекулярного моделювання відіграватиме все більш важливу роль у вивченні 5-нітроізатину та його похідних. Ці інструменти можуть допомогти дослідникам передбачити реактивність, стабільність і біологічну активність нових сполук до їх синтезу, тим самим прискорюючи процес відкриття ліків і зменшуючи потребу в широкому експериментальному скринінгу.
Часті запитання
Молекулярна формула та молекулярна маса 5-нітроізатину?
+
-
C₈H₄N₂O₄, 分子量192,13 г/моль.
Як виглядає 5-нітроізатин?
+
-
Яскраво-жовта до помаранчевої-жовта кристалічна тверда речовина.
Розчинність 5-нітроізатину?
+
-
Помірно розчинний у воді, добре розчинний в органічних розчинниках (таких як етанол, ДМФ, хлороформ).
Популярні Мітки: 5-нітроізатин кас 611-09-6, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продаж