5-Бромнікотинонітрилзазвичай у формі білого або блідо-жовтого твердого порошку. Молекулярна маса становить приблизно 183,01 г/моль, CAS 35590-37-5, молекулярна формула C6H3BrN2, а щільність становить приблизно 1,72 г/см³. За звичайних обставин він стабільний і нелегко розкладається. Це означає, що сполука може зберігатися тривалий час у відповідному середовищі без істотних хімічних змін. Однак тривалий вплив несприятливих умов, таких як високі температури або ультрафіолетове випромінювання, може вплинути на його стабільність.
Він може розчинятися в різних органічних розчинниках, таких як етанол, ефір тощо. Відносно низька розчинність у воді вказує на те, що сполука має слабку спорідненість з водою. Завдяки таким активним групам, як атоми нітрилу і брому, ця сполука може брати участь у різних хімічних реакціях. Наприклад, він може вступати в реакції заміщення або приєднання з різними нуклеофілами або перетворюватися в інші цінні сполуки за допомогою етерифікації, відновлення та інших реакцій.
|
|
|
|
Хімічна формула |
C6H3BrN2 |
|
Точна маса |
182 |
|
Молекулярна маса |
183 |
|
m/z |
182 (100.0%), 184 (97.3%), 183 (6.5%), 185 (6.3%) |
|
Елементний аналіз |
C 39,38; H 1,65; Br 43,66; N, 15,31 |
Ролі в охороні навколишнього середовища
5-Бромнікотинонітрилвідіграє важливу роль у сфері охорони навколишнього середовища. Як каталізатор або реагент його можна використовувати для перетворення токсичних і шкідливих речовин, значно зменшуючи їх вплив на навколишнє середовище. Зокрема, він може брати участь у різних хімічних реакціях, перетворюючи токсичні хімікати на нешкідливі або малотоксичні речовини, тим самим ефективно зменшуючи шкоду цих речовин для навколишнього середовища та організмів.
Його можна використовувати як каталізатор або реагент для перетворення токсичних і шкідливих речовин і зменшення їх впливу на навколишнє середовище. Наприклад, він може брати участь у хімічних реакціях, перетворюючи токсичні хімікати в нешкідливі або малотоксичні речовини, тим самим зменшуючи шкоду навколишньому середовищу та організмам.
При очищенні стічних вод його можна використовувати як флокулянт або адсорбент для видалення шкідливих речовин зі стічних вод.
Він може реагувати з шкідливими іонами або органічними речовинами в стічних водах, адсорбувати або перетворювати їх на нешкідливі речовини. Це не тільки знижує вміст токсичних речовин у стічних водах, але й відповідає вимогам стандартів скидання або переробки, тим самим захищаючи безпеку водойм та екологічне середовище.
3. Рекультивація ґрунту
Він також має потенціал для рекультивації ґрунту. Його можна використовувати як поправку для ґрунту або хімічний фіксатор для зменшення ризику потрапляння токсичних і шкідливих речовин у ґрунт.
Вступаючи в реакцію з шкідливими речовинами в ґрунті, вони можуть перетворюватися на стабільні сполуки або закріплюватися в ґрунті, тим самим зменшуючи ризик для навколишнього середовища та екосистеми. Це допомагає зменшити забруднення ґрунту, покращити якість ґрунту та сприяти відновленню екосистеми та сталому розвитку.
Він також має потенціал для застосування для контролю забруднення повітря. Його можна використовувати як каталізатор або реагент для перетворення шкідливих речовин в атмосфері.
Беручи участь у реакціях, шкідливі гази, такі як оксиди азоту та оксиди сірки в атмосфері, можуть перетворюватися на нешкідливі або малотоксичні речовини. Наприклад, він може брати участь у реакціях перетворення шкідливих газів, таких як оксиди азоту та оксиди сірки в атмосфері, на нешкідливі або малотоксичні речовини, що допомагає зменшити вплив цих шкідливих газів на навколишнє середовище та здоров’я людини, а також покращити якість повітря.
Ролі у функціональних матеріалах
Продукт є життєво важливим органічним будівельним блоком для синтезу гетероциклічних функціональних-матеріалів високого класу. Його численні реакційноздатні центри, утворені піридиновим кільцем, атомом брому та ціаногрупою, наділяють сполуку чудовими можливостями для молекулярної модифікації та координації.
У метало-органічних каркасних матеріалах (MOF) атом азоту піридину може координуватися з іонами металів, таких як мідь і цинк, і утворювати синергетичні зв’язки разом із ціаногрупами для побудови структурно впорядкованих і -регульованих порами флуоресцентних MOF.
Завдяки стабільним оптичним властивостям такі матеріали широко застосовуються в моніторингу навколишнього середовища, біологічному флуоресцентному датчику та мікросвітло-випромінювальних компонентах із надзвичайною точністю виявлення та -захистом від перешкод. У сфері органічних оптоелектронних матеріалів електрон-піридиновий скелет може регулювати рівні молекулярної енергії та покращувати ефективність транспортування електронів.
Отриманий за допомогою зв’язку, циклізації та інших реакцій, його можна використовувати для синтезу спряжених органічних напівпровідників для органічних польових-транзисторів і органічних фотоелектричних пристроїв, які ефективно підвищують мобільність носіїв і ефективність фотоелектричного перетворення.
Крім того, він служить попередником для модифікації прищеплення полімерних матеріалів, підвищуючи їх термостійкість, хімічну стабільність і оптоелектронні властивості. Це сприяє дослідженню, розробці та промисловому застосуванню гнучкої електроніки та спеціальних полімерних матеріалів, які виступають важливим проміжним посередником органічного синтезу та високо-функціональних матеріалів.
Існують різні методи лабораторного синтезу5-Бромнікотинонітрил, і нижче наведено два широко використовувані методи синтезу:
Спосіб 1
HClO + NaBr + C2H5OH → C6H3BrN2+ NaCl + H2O
Наведене вище рівняння представляє реакцію заміщення між хлоридом ціаніду та бромідом натрію в етаноловому розчиннику, що призводить до утворення 5-бромонікотинітрилу та побічних продуктів, таких як хлорид натрію, етанол і вода.
Ця реакція є типовою реакцією нуклеофільного заміщення, у якій хлорид ціаніду діє як нуклеофільний реагент, атакуючи атом брому в броміді натрію, утворюючи новий зв’язок вуглець-азот.
Змішайте ціанід хлорид і натрій бромід у співвідношенні 1:1 у сухій колбі та додайте відповідну кількість етанолу як розчинника.
Нагрійте суміш при перемішуванні до температури кипіння зі зворотним холодильником (приблизно 70-80 градусів C) і кип'ятіть реакцію зі зворотним холодильником протягом приблизно 2-3 годин, поки суміш не стане прозорою.
Після завершення реакції охолодіть реакційний розчин до кімнатної температури та відфільтруйте для видалення утвореного осаду броміду натрію.
Додайте відповідну кількість аміачної води до фільтрату та доведіть значення рН до кислого. У цей час з розчину випадуть кристали 5-бромонікотинінітрилу.
Відфільтруйте кристали та промийте невеликою кількістю етанолу та води, щоб видалити надлишок домішок.
Висушіть на повітрі або висушіть кристали, щоб отримати продукти 5-бромонікотинінітрилу.
Спосіб 2
Реакція заміщення ціаніду натрію і брому в розчиннику етанолі: NaCN + Br2 + C2H5OH → C6H3BrN2 + NaBr + HCN + H2O
Ця реакція є типовою реакцією нуклеофільного заміщення, у якій ціанід натрію діє як нуклеофільний реагент, атакуючи атом брому в молекулі брому, утворюючи новий зв’язок вуглець–азот. Використання етанолу як розчинника в цій реакції допомагає прискорити перебіг реакції.
Електролітичне плавлення хлориду магнію з отриманням магнію:MgCl2(розплавлений) → Mg + Cl2 ↑
У цій реакції іони магнію відновлюються до металевого магнію шляхом електролізу розплавленого хлориду магнію. Хлорид магнію піддається іонізації в розплавленому стані, утворюючи іони магнію та іони хлориду. Під час процесу електролізу струм проходить через розплавлений хлорид магнію, змушуючи іони магнію отримувати електрони та відновлюватися до металевого магнію. У той же час іони хлориду втрачають електрони і утворюють газоподібний хлор.
Експериментальна підготовка
Переконайтеся, що лабораторне середовище сухе, охайне та добре провітрюване.
Підготуйте всю необхідну сировину та реактиви: ціаністий натрій, бром, сірчану кислоту, етанол та ін.
Переконайтеся, що персонал лабораторії носить відповідне індивідуальне захисне обладнання, таке як хімічні захисні окуляри, лабораторний одяг, хімічні захисні рукавички тощо.
Змішування ціаніду натрію і брому
У суху колбу додайте ціанід натрію до відповідної кількості етанолу та перемішуйте до повного розчинення. Функція етанолу полягає в тому, щоб діяти як розчинник для кращого розчинення ціаніду натрію в реакційній системі.
Потім повільно додайте бром і переконайтеся, що бром повністю розчинився в етанолі. Будьте обережні, додавайте повільно, щоб уникнути небезпеки, спричиненої інтенсивними реакціями.
Реакція нагрівання зворотного холодильника
Нагрійте суміш до температури кипіння зі зворотним холодильником (приблизно 70-80 градусів С) і підтримуйте стан кипіння зі зворотним холодильником. Реакція зворотного холодильника сприяє прискоренню реакції та забезпечує достатнє змішування реагентів.
Реакція кипіння із зворотним холодильником триває близько 2-3 годин, протягом яких необхідне постійне перемішування, щоб забезпечити достатній контакт і змішування реагентів.
Охолодження і фільтрація
Після завершення реакції охолодіть суміш до кімнатної температури. У цей момент кристал 5-бромонікотинінітрилу починає випадати в осад.
Відфільтруйте суміш і відокремте утворені кристали 5-бромонікотинінітрилу та матковий розчин. Матковий розчин містить непрореагувану сировину та інші побічні продукти.
Прання та сушка
Промийте відфільтрований кристал продукту по черзі невеликою кількістю етанолу та води, щоб видалити домішки та речовини, що не прореагували, прикріплені до поверхні кристала.
Висушіть кристали на повітрі або скористайтеся духовкою для сушіння кристалів при відповідній температурі, щоб отримати сухий продукт 5-бромонікотинітрилу.
Післяекспериментальна обробка
Очистіть експериментальне місце та переконайтеся, що всі реагенти та відходи утилізовані відповідно до лабораторних правил. Особливо бром і ціанід натрію є токсичними та корозійними речовинами, з якими потрібно поводитися належним чином.
Запишіть експериментальні дані та результати та проведіть необхідний аналіз.
У різних галузях промисловості,5-бромонікотинонітрилмає значний потенціал розвитку завдяки реактивним перевагам своїх дифункціональних груп. У фармацевтичному секторі енергійні дослідження та розробки цільових препаратів, нових проти-пухлинних агентів і молекул PROTAC постійно стимулюють ринковий попит на цей проміжний продукт. Оскільки промисловість пестицидів зміщується в бік продуктів із низькою-токсичністю та високою{4}}ефективністю, комерціалізація зелених фунгіцидів-на основі нікотинаміду та нових інсектицидів ще більше розширює масштаб їх застосування.
У промисловості функціональних матеріалів швидкий розвиток гнучкої електроніки, інтелектуальних датчиків і нових оптоелектронних матеріалів відкрив нові можливості для зростання. Тим часом галузь продовжує оптимізувати екологічні виробничі процеси, такі як бромування та синтез безперервного потоку, що ефективно зменшує скидання відходів і виробничі витрати та сприяє широкомасштабному-виробництву.
Нині внутрішні виробничі потужності поступово розширюються разом із загостренням ринкової конкуренції. Очікується, що галузь у майбутньому розвиватиметься в напрямку високо{1}}очищених продуктів нафтопереробки, індивідуальних послуг синтезу та високо{2}}доданої вартості-похідних продуктів. Загалом ця суміш охоплює три швидко розвиваються сектори: фармацевтику, пестициди та функціональні матеріали. Його ринковий попит стабільно зростає, представляючи багатообіцяючі перспективи індустріалізації та комерційну цінність у довгостроковій перспективі.
Відкриття продукту тісно пов’язане з дослідженнями хімії піридину та похідних нікотинонітрилу. У середині 19 століття шотландський хімік Томас Андерсон вперше виділив піридин, заклавши основу для хімії піридинового кільця. На початку 20 століття 3-ціанопіридин (нікотинонітрил) був синтезований і привернув увагу як попередник вітаміну B3.
Продукт був вперше синтезований і охарактеризований під час систематичних досліджень галогенованих похідних піридину в 1960-х і 1970-х роках, спочатку спрямованих на розширення бібліотеки фармацевтичних і пестицидних проміжних продуктів. Його перші методи синтезу в основному включали бромування 3-ціанопіридину та дегідратацію 5-бромонікотинаміду.
Після 2010 року синтетичні маршрути поступово оптимізували, щоб стати більш екологічними та ефективними. З появою реакцій сполучення та гетероциклічних функціональних матеріалів його цінність як універсального будівельного блоку постійно досліджується, а його застосування розвинулося від лабораторних досліджень до промислового виробництва.
Популярні Мітки: 5-бромоникотинонитрил кас 35590-37-5, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж