4-Нітрохінолін-N-оксид(4-NQO) — це органічна сполука з хімічною формулою C9H6N2O4, CAS 56-57-5, яка виглядає як тверда речовина від світло-жовтого до жовтого. Він може розчинятися в органічних розчинниках, таких як оцтова кислота, ацетон, хлороформ і дихлорметан, але нерозчинний у воді. Ця сполука має складну молекулярну структуру, включаючи групу оксиду азоту та групу хіноліну. У молекулі є два нітрозамісники, розташовані в 4 і N положеннях хінолінового циклу. Синтезується різними методами, такими як реакція діазотування, реакція окислення тощо. Одним із поширених шляхів синтезу є використання 4-гідроксихіноліну як сировини, введення нітрогруп через реакцію діазотування, а потім окислення окислювачем для отримання цільової сполуки. Крім того, сполуку також можна одержати шляхом прямого нітрування хіноліну. Він має широкий спектр застосувань і застосувань, включаючи дослідження протиракових препаратів, флуоресцентних барвників, фотосенсибілізаторів, синтетичних проміжних продуктів, аналітичних реагентів і інструментів для дослідження біоактивних молекул.
|
|
|
|
Хімічна формула |
C9H6N2O3 |
|
Точна маса |
190 |
|
Молекулярна маса |
190 |
|
m/z |
190 (100.0%), 191 (9.7%) |
|
Елементний аналіз |
C, 56.85; H, 3.18; N, 14.73; O, 25.24 |
4-Нітрохінолін-N-оксидце широко використовувана хімічна речовина в дослідженнях генетичної токсичності з кількома механізмами дії та застосуванням.
1. Канцерогенні дослідження:
4-NQO широко використовується при вивченні канцерогенних ефектів. Це сильний канцероген, який може викликати утворення пухлин у різних моделях тварин і клітинах людини. У процесі вивчення канцерогенних ефектів 4-NQO часто використовують як модельну сполуку для дослідження її механізму індукції пухлин та її синергічного ефекту з іншими сполуками. Крім того, 4-NQO також можна використовувати для дослідження молекулярних механізмів виникнення пухлин і пошуку ефективних стратегій лікування.
2. Дослідження регуляції експресії генів:
4-NQO може впливати на процес регуляції експресії генів, головним чином через зв’язування з ДНК і впливаючи на активність фактора транскрипції. У дослідженнях регуляції експресії генів 4-NQO використовується як модельна сполука для дослідження регуляторних механізмів і факторів впливу на експресію генів. Використовуючи 4-NQO для лікування клітин або тканин, дослідники можуть вивчати зміни в експресії генів і їх зв’язок із розвитком пухлини. Крім того, 4-NQO також можна використовувати для скринінгу та оцінки потенційного впливу ліків або інших сполук на експресію генів.
3. Дослідження сигнальної трансдукції:
4-NQO може впливати на різні шляхи передачі сигналу, включаючи MAPK, PI3K/Akt, NF-κ класу B. У дослідженнях передачі сигналу 4-NQO використовується як інструментальна суміш для дослідження механізмів і регуляції передачі сигналу. Використовуючи 4-NQO для лікування клітин або тканин, дослідники можуть досліджувати активацію шляхів передачі сигналу та їх зв’язок із розвитком пухлини. Крім того, 4-NQO також можна використовувати для скринінгу та оцінки потенційного впливу ліків або інших сполук на передачу сигналу.
4. Дослідження імунотоксичності:
4-NQO має певну імунотоксичність і може впливати на активність і функцію імунних клітин. У дослідженнях імунотоксичності 4-NQO використовується як модельна сполука для дослідження змін і регуляції імунної системи. Використовуючи 4-NQO для лікування імунних клітин або цілих тварин, дослідники можуть вивчати апоптоз, активацію імунних клітин та їхній зв’язок із розвитком пухлини. Крім того, 4-NQO також можна використовувати для скринінгу та оцінки потенційних імуномодулюючих препаратів або інших сполук щодо їхнього впливу на імунну систему.
4-Н-оксид нітрохіноліну (4-NQO) є важливою хімічною речовиною, яка відіграє вирішальну роль у дослідженнях генетичної токсичності. Він не тільки має кілька механізмів дії, але також широко використовується в таких сферах, як дослідження раку, органічний синтез і розробка ліків.
Хімічні властивості
Це органічна сполука з молекулярною формулою C9H6N2O3 і молекулярною масою приблизно 190,16 (дещо інша література, наприклад 192,1636). Зазвичай він існує у формі кристалів або порошків від жовтого до коричневого кольору з високою температурою плавлення (154-156 градусів С) і кипіння (387,64 градусів С). Крім того, щільність 4-NQO становить приблизно 1,42 г/см³, а показник заломлення – приблизно 1.5570. 4-NQO розчиняється в органічних розчинниках, таких як ацетон, і чутливий до світла. Його слід зберігати при температурі -20 градусів, щоб уникнути розкладання.
Хімічна структура 4-NQO містить нітро (NO2) і N-оксидні групи, які відіграють вирішальну роль у хімічних реакціях. Нітрогрупа робить 4-NQO сильним окислювачем, який може брати участь у різних окисно-відновних реакціях. N-оксидна група надає йому унікальну біологічну активність, особливо з точки зору генетичної токсичності.
Механізм дії
4-NQO проявляє свою генотоксичну дію на організми через різні механізми. Ці механізми в основному включають пошкодження ДНК, окислювальний стрес і пригнічення синтезу ДНК.
Окислювальний стрес – це патологічний стан, який виникає, коли в організмі відбувається надмірне вироблення АФК, і система антиоксидантного захисту не може ефективно їх усунути. 4-NQO ще більше посилює пошкодження ДНК, викликаючи окислювальний стрес. АФК можуть не тільки безпосередньо атакувати ДНК, але й спричиняти перекисне окислення ліпідів мембрани, окислення білка та мітохондріальну дисфункцію. Ці ефекти разом посилюють стан окислювального стресу клітин, роблячи їх більш сприйнятливими до генетичної токсичності.
Окрім безпосереднього пошкодження ДНК, 4-NQO також може впливати на проліферацію та диференціацію клітин, пригнічуючи синтез ДНК. Дослідження показали, що 4-NQO може пригнічувати активність ДНК-полімерази, тим самим уповільнюючи швидкість подовження ланцюгів ДНК. Цей гальмівний ефект не тільки перешкоджає реплікації ДНК, але також може впливати на процес відновлення ДНК, роблячи клітини більш чутливими до генетичних пошкоджень.
застосування
4-NQO має широке застосування в багатьох областях, особливо в дослідженнях раку, органічному синтезі та розробці ліків.
Дослідження раку
4-NQO є ефективним канцерогеном, який зазвичай використовується при моделюванні раку та дослідженні його механізму. Він може індукувати клітинний канцерогенез через такі механізми, як пошкодження ДНК і окислювальний стрес. В експериментах на тваринах 4-NQO широко використовувався для індукції виникнення ракових захворювань, таких як рак ротової порожнини та плоскоклітинний рак слизової оболонки язика. Ці моделі не тільки допомагають виявити патогенез і молекулярну основу раку, але й надають важливі експериментальні докази для профілактики та лікування раку.
Пов'язані дослідження
4-NQO, як важлива хімічна речовина, привернула широку увагу та дослідження як в наукових колах, так і в промисловості. Ось деякі результати досліджень і досягнення, пов’язані з 4-NQO.
(1) 4-NQO індуковане пошкодження та відновлення ДНК
Дослідження показали, що 4-NQO може викликати різні типи пошкоджень ДНК, включаючи розриви ланцюгів ДНК, пошкодження основ і перехресне зшивання білка ДНК. Ці пошкодження можуть призвести до помилок реплікації та аномальної експресії генів під час процесів реплікації та транскрипції ДНК. Проте клітини мають складний механізм відновлення ДНК, який може розпізнавати та відновлювати ці пошкодження. Дослідження показали, що пошкодження ДНК, спричинене 4-NQO, в основному відновлюється за допомогою шляху ексцизійної репарації нуклеотидів (NER). NER — це висококонсервативний механізм відновлення ДНК, який може розпізнавати та видаляти пошкоджені фрагменти ДНК і виконувати точні відновлення.
(2) Канцерогенний механізм 4-NQO
Канцерогенний механізм 4-NQO завжди був гарячою темою досліджень. Дослідження показали, що 4-NQO може індукувати такі механізми, як пошкодження ДНК і окислювальний стрес, що призводить до мутацій клітинних генів і хромосомних аномалій, тим самим збільшуючи ризик клітинного канцерогенезу. Крім того, 4-NQO також може впливати на процеси проліферації та диференціювання клітин, роблячи їх більш сприйнятливими до генетичних пошкоджень. Ці механізми разом пояснюють, чому 4-NQO є ефективним канцерогеном в експериментах на тваринах.
(3) Застосування 4-NQO у розробці ліків
4-NQO має широкі перспективи застосування в розробці ліків. Вивчаючи вплив 4-NQO на клітинну проліферацію, диференціацію та апоптоз, можна виявити сполуки з протипухлинною активністю. Ці сполуки мають значну цінність у розробці протипухлинних препаратів. Крім того, 4-NQO також може служити модельною сполукою для досліджень метаболізму та токсичності ліків, що використовується для оцінки метаболічних шляхів і механізмів токсичності ліків. Ці дослідження не тільки допомагають виявити ефективність і безпеку ліків, але й надають важливі експериментальні докази для клінічного застосування ліків.
(4) Вплив 4-NQO на навколишнє середовище та здоров'я
З прискореним розвитком індустріалізації та урбанізації проблема забруднення навколишнього середовища хімічними речовинами, такими як 4-NQO, стає все більш помітною. Дослідження показали, що 4-NQO може потрапляти в навколишнє середовище та організми різними шляхами, становлячи потенційну загрозу для навколишнього середовища та здоров’я людини. Тому вивчення процесів міграції, трансформації та біоакумуляції 4-NQO у навколишньому середовищі, а також його токсичної дії та екологічних ризиків для організмів має велике значення. Ці дослідження не лише сприяють розробці науково обґрунтованої політики та заходів із захисту навколишнього середовища, але й створюють важливу наукову основу для захисту здоров’я людини та екологічної безпеки.
Існує багато методів синтезу4-Нітрохінолін-N-оксид, і два найпоширеніші з них будуть перераховані в наступному тексті.
Спосіб 1:
Синтез 4-метоксихінолін-N-оксиду
Взаємодія 4-гідроксихіноліну з метоксидом натрію з отриманням 4-метоксихінолін-N-оксиду.
C9H7НІ + СН3OH + NaOH → C9H7NO-N оксид + H2O + NaCl
Ця реакція є типовою реакцією алкоголізації, у якій метоксид натрію використовується як алкоголізуючий агент для метилювання гідроксильної групи 4-гідроксихінолін-N-оксиду.
Синтез 4-хлорхінолін-N-оксиду
4-Метоксихінолін-N-оксид обробили ацетилхлоридом, щоб отримати 4-хлорхінолін-N-оксид.
C9H7NO-N-оксид + CH3COCl → 4-хлорхінолін-N-оксид + HCl
Ця реакція є реакцією ацилхлорування, у якій ацетилхлорид діє як ацилхлоруючий агент для ацетилювання метоксигрупи 4-метоксихінолін-N-оксиду з отриманням 4-хлорхінолін-N-оксиду.
Синтез 4-амінохінолін-N-оксиду
Каталізована паладієм гідрування 4-хлорхінолін-N-оксиду в рідкому аміаку дає 4-амінохінолін-N-оксид.
4-Хлорохінолін-N-оксид + H2 + Pd/C → 4-амінохінолін-N-оксид
Ця реакція є типовою каталітичною реакцією гідрування з використанням паладію як каталізатора для заміни атома хлору 4-хлорхінолін-N-оксиду на атом водню з отриманням 4-амінохінолін-N-оксиду.
Синтезують цільовий продукт
У кислих умовах цільовий продукт 4-NQO був синтезований шляхом нітрування хінолін-N-оксиду сірчаною та азотною кислотами.
4-Амінохінолін-N-оксид + H2ТАК4 + HNO3 → C9H6N2O3 + H2O + SO2 + НІ2
Ця реакція є типовою реакцією нітрування, у якій сірчана кислота та азотна кислота використовуються як нітруючі агенти для нітрування аміногрупи 4-амінохінолін-N-оксиду, у результаті чого утворюється цільовий продукт. Одночасне виробництво побічних продуктів, таких як сірчана кислота, діоксид азоту та вода.
Вище наведено детальні етапи першого методу та відповідну формулу хімічної реакції. Слід зазначити, що ці умови реакції та чистота продукту можуть змінюватися залежно від умов експерименту та вимог до чистоти цільового продукту. У практичній роботі рекомендується коригувати та оптимізувати відповідно до конкретних умов експерименту та вимог до чистоти цільового продукту.
Спосіб 2:
Розчинити сировину
Розчиніть 5-гідроксиіндол в етанолі, щоб отримати етанольний розчин 5-гідроксиіндолу. Цей етап є підготовчою роботою, спрямованою на розчинення 5-гідроксиіндолу в етанолі для використання в наступних реакціях.
Синтезуйте 4-бромхінолін
У присутності етанолу натрію до розчину 5-гідроксиіндолу в етанолі додавали бензилбромід, нагрівали до певної температури, продовжували перемішувати та деякий час реагували з отриманням 4-бромхіноліну. Рівняння реакції для цієї стадії можна виразити так:
C8H7НІ + СН3CHBrNa → C9H6BrN + NaOH + H2O
Ця реакція є реакцією заміщення, де етанол натрію діє як основа, щоб допомогти 5-гідроксиіндолу видалити гідроксильні групи та реагувати з бензилбромідом з утворенням 4-бромхіноліну.
Синтезуйте 4-морфоліноанін
Введіть реакцію 4-бромхіноліну з морфоліном при певній температурі та тиску та відокремте утворений 4-морфоліноанілін за допомогою колонкової хроматографії або інших методів розділення. Рівняння реакції для цієї стадії можна виразити так:
C9H6BrN + C4H9НІ → С10H14N2O + NaOH + H2O
Ця реакція є реакцією заміщення, в якій морфолін діє як замісник і реагує з 4-бромхіноліном з утворенням4-Нітрохінолін-N-оксид.
4-Н-оксид нітрохіноліну, колись незрозуміла хімічна сполука, став незамінним у біомедичних дослідженнях і токсикології. Його подвійна роль як індуктора мутагену та окислювального стресу забезпечує унікальну лінзу для вивчення біології раку, відновлення ДНК і розробки ліків. Хоча його канцерогенний потенціал вимагає суворих протоколів безпеки, постійні інновації у виявленні та терапії продовжують розширювати його застосування. У міру розвитку науки 4-NQO, безсумнівно, залишатиметься життєво важливим інструментом у розгадуванні складності захворювання та відкритті нових втручань.
Часті запитання
Що таке n-метилморфолін n{1}}оксид?
+
-
N-метилморфолін N-оксид (N MMO) визначається якциклічний N{0}}оксид, який особливо ефективний для розчинення целюлози та є ключовим компонентом у промисловості ліоцелю для виробництва регенерованих целюлозних волокон.
Для чого використовується 4-метилморфолін?
+
-
4-метилморфолін, також відомий як N-метилморфолін, є циклічним третинним аміном і широко використовуєтьсяяк високоцінний розчинник і тонкий хімікат для целюлози.
Чи є 4 метилморфолін токсичним?
+
-
Може бутипомірно токсичний при ковтанні, вдиханні та всмоктуванні шкірою. Сильно подразнює шкіру, очі та слизові оболонки. Використовується як розчинник і для виготовлення фармацевтичних препаратів.
Популярні Мітки: 4-нітрохінолін н-оксид кас 56-57-5, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продам