4-(Дифеніламіно)фенілборна кислота, також відома як 4-(дифеніламіно)фенілборна кислота або 4-(дифеніламіно)фенілборна кислота, є хімічною речовиною зі специфічною хімічною структурою та фізичними властивостями. Це тверда речовина від білого до світло-жовтого кольору, яка важко розчинна у воді, але розчинна в органічних розчинниках, таких як етанол, метанол, дихлорметан тощо. Його номер CAS — 201802-67-7, хімічна формула — C18H16BNO2, а молекулярна маса — 289,14. Значення щільності 1,2 ± 0,1 г/см³. Це значення густини вказує на те, що відносний розподіл маси речовини при кімнатній температурі та тиску є відносно помірним, ні особливо легким, ні особливо важким. При кімнатній температурі летючість надзвичайно низька, і утворити пару нелегко. Має широке прикладне значення в області органічного синтезу. Він може використовуватися не тільки як субстрат або ліганд у реакціях перехресного сполучення, що каталізуються металами, але також як проміжний продукт в органічному синтезі для участі в побудові складних молекулярних структур. Крім того, він також може мати інші потенційні прикладні значення, такі як модифікація каталізатора та синтез органічних оптоелектронних матеріалів.
|
Хімічна формула |
C18H16BNO2 |
|
Точна маса |
289 |
|
Молекулярна маса |
289 |
|
m/z |
289 (100.0%), 288 (24.8%), 290 (9.7%), 290 (9.7%), 289 (4.8%), 291 (1.8%) |
|
Елементний аналіз |
C, 74.77; H, 5.58; B, 3.74; N, 4.84; O, 11.07 |
Застосування для отримання лігандів для органічних фотоелектричних елементів
4-дифеніламінофенілборна кислота діє як ліганд в органічних фотоелектричних елементах і в основному функціонує через групу борної кислоти та групу трифеніламіну в своїй молекулярній структурі. Група борної кислоти має високу реакційну здатність і може утворювати стабільні координаційні зв’язки з різними іонами металів або наночастинками напівпровідників, створюючи таким чином композитні матеріали з чудовими фотоелектричними властивостями. Група трифеніламіну має відмінну транспортну здатність дірок і може підвищити ефективність розділення та транспортування дірок в органічних фотоелектричних елементах.
Специфічні застосування в органічних фотоелектричних елементах
Приготування каталітичних матеріалів шляхом координації з іонами металів
4-дифеніламінобеноборна кислота може координуватися з іонами металів, таких як паладій і платина, з утворенням високоефективних каталітичних матеріалів. Наприклад, у сонячних елементах, сенсибілізованих барвником, комплекс, утворений цим лігандом та іонами металу, може діяти як сенсибілізатор, генеруючи фотогенеровані електрони, поглинаючи сонячне світло та вводячи їх у напівпровідникові наночастинки, таким чином підвищуючи ефективність фотоелектричного перетворення елемента. Цей каталітичний матеріал демонструє чудову ефективність у сонячних елементах, чутливих до барвника, і може значно збільшити фотострум і напругу холостого ходу елементів.
Фотоелектричні матеріали отримують шляхом змішування з наночастинками напівпровідника
4-дифеніламінобеноборну кислоту також можна комбінувати з наночастинками напівпровідника, такими як діоксид титану та оксид цинку, для отримання фотоелектричних матеріалів із чудовими властивостями поглинання світла та розділення зарядів. Фотоелектричні характеристики композитних матеріалів можна оптимізувати, контролюючи їх склад і структуру. Наприклад, в органічних фотоелектричних елементах матеріалом активного шару може служити композитний матеріал, утворений цим лігандом і наночастинками напівпровідника. Він генерує екситони, поглинаючи сонячне світло, і забезпечує розділення екситонов і перенесення заряду на межі розділу, тим самим підвищуючи ефективність фотоелектричного перетворення клітини.
Створіть багато{0}}компонентну фотоелектричну систему
4-дифеніламінобеноборну кислоту, як ліганд, також можна комбінувати з іншими функціональними молекулами або полімерами для створення багато-компонентної системи фотоелектричних матеріалів. Наприклад, у поєднанні з полімерними донорними матеріалами з сильною агрегацією між ланцюгами можна виготовити органічні фотоелектричні елементи з ефективним перенесенням заряду та ефективністю розділення. Ця багатокомпонентна система може ще більше підвищити фотоелектричні характеристики батареї завдяки синергічним ефектам.
Механізми підвищення ефективності органічних фотоелектричних елементів
Оптимізуйте морфологію активного шару
4-дифеніламінобеноборат, як ліганд, може оптимізувати морфологію активного шару під час приготування фотоелектричних матеріалів. Наприклад, контролюючи його складове співвідношення з наночастинками напівпровідника та умовами обробки, можна сформувати рівномірну та щільну плівку активного шару, зменшуючи перешкоди для перенесення заряду та підвищуючи ефективність фотоелектричного перетворення батареї.
Покращте перенесення та розділення заряду
Наявність трифеніламінової групи дозволяє 4-дифеніламінобеноборату, коли його використовують як ліганд, підвищувати здатність до перенесення заряду та розділення фотоелектричних матеріалів. В органічних фотоелектричних елементах ефективність розділення та транспортування дірок і електронів є ключовим фактором, що впливає на продуктивність елементів. Цей ліганд посилює фотострум і коефіцієнт заповнення батареї, покращуючи транспортну ефективність дірок і сприяючи поділу екситонів на межі розділу.
Поліпшення стабільності матеріалів
4-дифеніламінобеноборат, як ліганд, також може підвищити стабільність фотоелектричних матеріалів. Наприклад, у перовскітних сонячних елементах, вводячи цей ліганд як добавку, можна регулювати ріст перовскітних плівок, зменшувати кристалічні дефекти, а також покращувати якість і стабільність плівок. Це підвищення стабільності допомагає продовжити термін служби батареї та підвищити її ефективність у різних умовах навколишнього середовища.
Методи підготовки та стратегії оптимізації
Метод синтезу
Синтез 4-дифеніламінобенобенборної кислоти зазвичай використовує 4-бромтріанілін як сировину та одержує реакцію борування з триметилборатом або пінолборатним ефіром. Під час процесу синтезу необхідно суворо контролювати умови реакції, такі як температура, час реакції та кількість каталізатора, щоб забезпечити чистоту та вихід продукту.
Поєднання лігандів з іонами металів або наночастинками напівпровідників
Коли 4-дифеніламінобеноборат з’єднується з іонами металів або наночастинками напівпровідника, зазвичай застосовують метод розчину або золь-гель. У процесі компаундування необхідно контролювати такі параметри, як концентрація реагентів, температура реакції та час реакції, щоб оптимізувати склад і структуру композитних матеріалів.
Стратегія оптимізації продуктивності
Для подальшого підвищення продуктивності органічних фотоелектричних елементів можна застосувати різні стратегії оптимізації. Наприклад, шляхом введення інших функціональних молекул або полімерів як третього компонента створюється система багато-компонентного фотоелектричного матеріалу; Ефективність транспортування та розділення заряду оптимізується шляхом регулювання товщини та морфології активного шару; За допомогою введення добавок або модифікаторів поверхні можна підвищити стабільність і сумісність інтерфейсу матеріалу тощо.
Перспективи та проблеми застосування
Перспектива застосування
З безперервним розвитком технології органічних фотоелектричних елементів 4-дифеніламінобеноборна кислота, як ліганд, продемонструвала широкі перспективи застосування для отримання ефективних і стабільних фотоелектричних матеріалів. Очікується, що в майбутньому цей ліганд буде широко застосовуватися в таких областях, як гнучкі фотоелектричні елементи, фотоелектричні модулі великої площі та електронні пристрої, які можна носити.
Виклики, з якими зіткнулися
В даний час застосування 4-дифеніламінобеноборної кислоти як ліганду в органічних фотоелектричних елементах все ще стикається з деякими проблемами. Наприклад, як ще більше підвищити ефективність композиту за допомогою іонів металів або наночастинок напівпровідника; Як оптимізувати склад і структуру композитних матеріалів для підвищення фотоелектричних характеристик; Як зменшити витрати на підготовку та досягти масштабного виробництва тощо.
Застосування в багатоколірних люмінесцентних матеріалах
4-(дифеніламіно)фенілборна кислота(4-дифеніламінофенілборонова кислота) продемонструвала значний потенціал застосування в області багатоколірних люмінесцентних матеріалів завдяки своїй унікальній молекулярній структурі. Група борної кислоти та група трифеніламіну в молекулі цієї сполуки наділяють її багатими хімічними властивостями, що дозволяє їй досягати багатоколірної регуляції люмінесценції за допомогою молекулярного дизайну, координації та комбінації матеріалів тощо.
Застосування в боро-гетеробензольній системі поліхроматичної люмінесценції
Дослідницька група під керівництвом Ван Сяоє з Нанкайського університету синтезувала матеріал із багато-кольоровими люмінесцентними властивостями, ввівши 4-дифеніламінобеноборну кислоту в молекулярний каркас бору гетеробензолу. Наприклад, молекула тетрабор-гетеробензолу (TBN-Hex), про яку повідомила дослідницька група, досягла багато-кольорової люмінесценції у твердому стані шляхом введення структурної одиниці 4-дифеніламінобензоборної кислоти в основу бор-гетеробензолу з флуоресценцією діапазон-зміни кольору до 91 нм. Ця багатобарвна люмінесцентна властивість походить від стимулюючої реакції молекул бору-гетеробензолу на основи Льюїса (такі як пари піридину), а також властивість змінювати колір флуоресценції, спричинену силою, пов’язану з їхньою пухкою молекулярною структурою упаковки. Коли матеріал стимулюється парами піридину або піддається зовнішній силі, молекулярна конфігурація або електронна структура змінюється, що призводить до значної зміни довжини хвилі флуоресценції і, таким чином, представляє багату різноманітність люмінесцентних кольорів.
Хоча існує кілька прямих повідомлень про застосування 4-дифеніламінобеноборної кислоти в полімерних-багатокольорових матеріалах післясвічення, виходячи з можливості модифікації її молекулярної структури, можна припустити, що вона буде застосовуватися в цій галузі за допомогою стратегій легування. Наприклад, додавання 4-дифеніламінобеноборату в полімерні матриці, такі як поліакрилова кислота (PAA), може досягти поліхроматичного післясвітового випромінювання через механізм передачі енергії. Шляхом вибору відповідних малих органічних молекул як рецепторів енергії та формування потрійної або четвертинної легуючої системи з матрицею ПАА, легованою 4-дифеніламінобеноборною кислотою, можна досягти перетворення кольору післясвітіння з синього на зелений, жовтий, червоний і навіть білий. Цей багатоколірний матеріал післясвітіння має потенційне застосування в таких сферах, як шифрування інформації та багатоколірне відображення.
Трифеніламінна група 4-дифеніламінобеноборної кислоти має чудову здатність до транспортування дірок, що робить її перспективною для застосування у шарах, що випромінюють світло-OLED, або шарах для транспортування дірок. Завдяки молекулярному дизайну 4-дифеніламінобеноборну кислоту можна комбінувати з іншими люмінесцентними групами для отримання OLED-матеріалів із багато-кольоровими люмінесцентними властивостями. Наприклад, шляхом поєднання 4-дифеніламінобеноборату з флуоресцентними барвниками або фосфоресцентними матеріалами та регулюванням молекулярної структури та розташування енергетичних рівнів можна досягти багатокольорового випромінювання OLED-пристроїв. Цей багатоколірний OLED-матеріал має широкі перспективи застосування в технології відображення, освітленні та інших сферах.
На основі характеристик реакції 4-дифеніламінобеноборної кислоти на підставу Льюїса та силові подразники можна розробити пристрої з багато-колірною люмінесценцією, що реагує на стимул-. Наприклад, коли 4-дифеніламінобеноборат готують у вигляді тонких плівок або наночастинок, його люмінесцентний колір можна регулювати в режимі реального часу шляхом застосування різних стимулів (таких як пари піридину, зовнішня сила тощо). Цей різновид-чутливого багато{10}}кольорового світло-випромінюючого пристрою має потенційне застосування в таких сферах, як датчики,-антипідробні етикетки та інформаційні дисплеї. Наприклад, у етикетках із захистом від підробок сяючі зміни кольору 4-дифеніламінобеноборату під впливом різних стимулів можна використовувати для досягнення надійної функції захисту від підробок.
4-дифеніламінобеноборат також можна комбінувати з іншими функціональними матеріалами для досягнення багато-регуляції люмінесценції. Наприклад, у поєднанні з квантовими точками, металевими наночастинками тощо можна отримати композитні матеріали з багато-кольоровими люмінесцентними властивостями. Регулюючи склад і структуру композитних матеріалів, можна оптимізувати їхні люмінесцентні характеристики, досягаючи багато-кольорового випромінювання від видимого світла до ближнього інфрачервоного світла. Цей вид композитного матеріалу має потенційне застосування в таких сферах, як біологічна візуалізація та оптоелектронні пристрої.
Хоча 4-дифеніламінобеноборна кислота продемонструвала значний потенціал застосування в багатоколірних люмінесцентних матеріалах, вона все ще стикається з деякими проблемами. Наприклад, його дисперсію та стабільність у матеріалі необхідно додатково підвищити, щоб забезпечити надійність і повторюваність багато-кольорової люмінесценції; Поглиблені дослідження механізму його багатоколірної люмінесценції ще недостатні. Необхідно далі досліджувати зв’язок між молекулярною структурою та властивостями, щоб краще проектувати та оптимізувати матеріал. У майбутньому, з постійним розвитком молекулярного дизайну, синтезу матеріалів і методів визначення характеристик, перспективи застосування 4-дифеніламінобеноборної кислоти в області багатоколірних люмінесцентних матеріалів будуть ще ширшими.
4-(Дифеніламіно)фенілборна кислотає чудовою сполукою, яка поєднує органічний синтез і матеріалознавство. Його унікальна комбінація електроно{1}}триариламіну та реакційноздатних груп борної кислоти дає змогу використовувати різноманітні застосування від з’єднання Сузукі до біосенсору та передових полімерів. У міру розвитку досліджень DPAPBA збирається відігравати ключову роль у стійкій хімії, електроніці наступного-покоління та персоналізованій медицині. Оптимізуючи його синтез і розширюючи його застосування, вчені можуть розкрити нові межі в молекулярній інженерії та інноваційних матеріалах.
FAQ
Щодо точки плавлення різні постачальники надали два абсолютно різні значення: «110-115 градусів C» і «228 градусів C». Яка з них правильна?
+
-
Обидва значення правильні, але описують різні фізичні стани: «110-115 градусів C» — це температура плавлення чистого продукту, а «228 градусів C» може бути температурою плавлення ангідриду, який утворюється після дегідратації. TCI (Tokyo Chemical Industry) чітко вказує на своїй сторінці продукту, що температура плавлення становить 228 градусів C, і вказує, що продукт «містить різні кількості ангідриду». Однак інші постачальники (такі як BOC Sciences) вказують температуру плавлення 110-115 градусів C. Різниця в даних між «льодом і вогнем» пов’язана з хімічною трансформацією, яка може відбуватися під час процесу нагрівання молекули – група борної кислоти (- B (OH) ₂) легко дегідратується з утворенням ангідриду кислоти зі структурою бороксану, який має набагато вищу температуру плавлення, ніж колишній. Таким чином, чи є «температура плавлення», зазначена в літературі, чистою чи ангідридною, залежить від стану зразка та умов вимірювання, які є найбільш легко неправильно зрозумілою незрозумілою точкою знань у фізичних властивостях сполуки.
Які його «специфічні функції» в реакції Сузукі? --Можна досягти каталізу без лігандів
+
-
Це один із небагатьох реагентів борної кислоти, який може виконувати реакції перехресного сполучення Сузукі в умовах відсутності лігандів. Дослідження 2013 року повідомило про ефективний метод синтезу похідних трифеніламіну: починаючи з 4- (дифеніламіно)фенілборонової кислоти, реакцію Сузукі каталізували паладієм з (гетеро)арилгалогенідами в розчиннику, змішаному з етанолом і водою, у повітряному середовищі без лігандів. Ще більш дивовижним є те, що коли 4-бромбензонітрил реагує з борною кислотою, реакція може кількісно завершитися протягом 2 хвилин із часом перетворення (TOF) до 5820 годин. Ця характеристика має велике значення для синтезу OLED-матеріалів - звичайна борна кислота зазвичай потребує додаткових фосфінових лігандів для стабілізації паладієвих каталізаторів і сприяння реакцій, тоді як ця молекула з її унікальною електронною структурою (підвищена нуклеофільність завдяки електронодонорному ефекту трифеніламіну) може досягти ефективного перетворення в умовах без лігандів.
Популярні Мітки: 4-(diphenylamino)phenylboronic acid cas 201802-67-7, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продаж